glycineとは？ わかりやすく解説

この項目では、アミノ酸のグリシンについて説明しています。その他のグリシンについては「グリシン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

グリシン^[1]

中性グリシンの骨格式 双性イオングリシンの骨格式
気相構造の球棒モデル 双性イオン固相の球棒モデル
気相構造の空間充填モデル 双性イオン固相の空間充填モデル
物質名
IUPAC名 Glycine
組織名 Aminoacetic acid[2]
別名 2-Aminoethanoic acid Glycocol Glycic acid Dicarbamic acid
識別情報
CAS登録番号	56-40-6  6000-43-7 (塩酸塩)
3D model (JSmol)	Interactive image 双性イオン: Interactive image Interactive image
略称	Gly, G
ChEBI	CHEBI:15428
ChEMBL	ChEMBL773
ChemSpider	730  20944
DrugBank	DB00145
ECHA InfoCard	100.000.248
EC番号	200-272-2 227-841-8
E番号	E640 (調味料)
IUPHAR/BPS	727
KEGG	D00011
PubChem CID	750 22316
UNII	TE7660XO1C  225ZLC74HX
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020667
InChI InChI=1S/C2H5NH2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)  Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N  InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
SMILES C(C(=O)O)N 双性イオン: C(C(=O)[O-])[NH3+] C(C(=O)O)N.Cl
性質
化学式	C2H5NO2
モル質量	75.067 g·mol−1
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm3[3]
融点	233 °C (451 °F; 506 K) 分解
水への溶解度	249.9 g/L (25 °C)[4]
溶解度	ピリジンに溶ける エタノールにわずかに溶ける ジエチルエーテルに溶けない
酸解離定数 pKa	2.34 (カルボキシ基), 9.6 (アミノ基)[5]
磁化率	−40.3·10−6 cm3/mol
薬理学
ATCコード	B05CX03 (WHO)
危険性
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	2600 mg/kg (マウス, 経口)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

グリシン（英: glycine）とは、2-アミノ酢酸の事であり、地球生物のDNAに規定されている20種類のアミノ酸の中の1つでもある。アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一、 D-, L- の立体異性体が無い。非極性側鎖アミノ酸に分類される。

多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。

1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。 甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

グリシンは糖原性アミノ酸の1つである。

グリシン開裂系はテトラヒドロ葉酸により以下の反応でグリシンを開裂する^[6]。

テトラヒドロ葉酸 + グリシン + NAD⁺ = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH₃ + CO₂ + NADH + H⁺

グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ）（EC 2.1.2.1）の働きにより、可逆的にグリシンをL-セリンに相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸をテトラヒドロ葉酸に変換する反応が触媒される^[7][8]。

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H₂O = テトラヒドロ葉酸 + L-セリン ^[9]

グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによる2つの反応を複合すると以下の反応式が示される。また、その全容は図の通りである。

2 グリシン ${\displaystyle {\ce {+ NAD+ + H2O ->}}}$