Ultranとは？わかりやすく解説

フェナグリコドール
臨床データ
ATCコード	None;
法的地位
法的地位	BR: Class C1 (その他の規制物質);
識別子
	IUPAC名 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,3-butanediol ;
CAS登録番号	79-93-6;
PubChem; CID	6617;
ChemSpider	6365;
UNII	LMQ31KU50K;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID6023444 ;
ECHA InfoCard	100.001.124
化学的および物理的データ
化学式	C11H15ClO2
分子量	214.69 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CC(C)(C(C)(c1ccc(cc1)Cl)O)O ;
	InChI InChI=1S/C11H15ClO2/c1-10(2,13)11(3,14)8-4-6-9(12)7-5-8/h4-7,13-14H,1-3H3 ; Key:HTYIXCKSEQQCJO-UHFFFAOYSA-N ;
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フェナグリコドール（英：Phenaglycodol、商品名Acalmid、Acalo、Alterton、Atadiol、Felixyn、Neotran、Pausital、Remin、Sedapsin、Sinforil、Stesil、Ultran）^[2]は、抗不安作用と抗てんかん作用を持つ鎮静薬として記載されている薬物である^[3]^[4] 。カルバメート系ではないが、薬理学的にはメプロバメートと関連している^[5]^[6]。

合成

p-クロロアセトフェノンとシアン化カリウム（KCN）をストレッカー反応により反応させ、対応するシアノヒドリン（3）を得る。シアノ基は酸で水和され、対応するアミドであるp-クロロアトロラクタミド(4)となる。次に、アミド基を濃縮灰汁中で水2当量でさらに加水分解し、p-クロロアトロ乳酸（5）を得る。次に、エステル化によりp-クロロアトロ乳酸エチル(6)が得られる。最後に、ヨウ化メチルマグネシウムが求核付加反応すると、フェナグリコドール(7)の結晶が得られる^[7]^[8]。

第二の方法では、少量のクロロトリメチルシランで活性化したマグネシウムを触媒とするパラクロロアセトフェノンとアセトンの混合ピナコールカップリング反応（英語版）により、40%の収率でフェナグリコドールが得られる^[9]。

出典

^ Anvisa (2023年3月31日). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União. 2023年8月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月16日閲覧。
^ Psychotropic drugs and related compounds. National Institute of Mental Health; [for sale by the Supt. of Docs., U.S. Govt. Print. Off., Washington. (1972). ISBN 9780080255101
^ Anticonvulsants. Elsevier. (19 July 2013). pp. 578–. ISBN 978-0-323-14395-0
^ Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose. Saunders. (1983). ISBN 978-0-7216-4447-9
^ Pharmacology in Medicine: A Collaborative Textbook. McGraw-Hill. (1958)
^ Pharmacology; the nature, action and use of drugs. Saunders. (1961)
^ US 2812363, Mills J, "2-Chlorophenyl-3-methyl-2,3-butanediols", issued 5 November 1957, assigned to Eli Lilly Co.
^ GB 788896, Mills J, "Improvements in or relating to novel substituted butanediol", published 1958-01-08, assigned to Eli Lilly & Co.
^ “Mg-promoted mixed pinacol coupling”. Tetrahedron Letters 45 (20): 3869–3872. (2004). doi:10.1016/j.tetlet.2004.03.109.

参考文献

US 3134819, Maxwell G, Pachter IJ, "Novel trifluoromethyl derivatives of substituted diols", issued 26 May 1964, assigned to Smith Kline and French Laboratories Ltd
“Pinacol Rearrangement of Phenaglycodol I. Characterization of Products Produced”. Journal of Pharmaceutical Sciences 53: 298–301. (March 1964). doi:10.1002/jps.2600530311. PMID 14185017.

分子式：	C₁₁H₁₅ClO₂
その他の名称：	アカロ、アカルミド、ウルトラン、シンホリル、フェナグリコドール、Acalo、Ultran、Acalmid、Sinforil、Phenaglycodol、2-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-2,3-butanediol、Alterton、USAF EL-44、Stesil、ステシル、フェリキシン、アルテルトン、Felixyn、ENT-15208、α-Methyl-α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-chlorobenzenemethanol、2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutane-2,3-diol
体系名：	2-(p-クロロフェニル)-3-メチル-2,3-ブタンジオール、2-(4-クロロフェニル)-3-メチル-2,3-ブタンジオール、α-メチル-α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-4-クロロベンゼンメタノール、2-(4-クロロフェニル)-3-メチルブタン-2,3-ジオール

Ultranとは？わかりやすく解説

２‐（４‐クロロフェニル）‐３‐メチルブタン‐２，３‐ジオール

フェナグリコドール

合成

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Ultran

「Ultran」の関連用語

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ATCコード	None
法的地位
法的地位	BR: Class C1 (その他の規制物質)^[1]
識別子
IUPAC名 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,3-butanediol
CAS登録番号	79-93-6
PubChem CID	6617
ChemSpider	6365
UNII	LMQ31KU50K
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023444
ECHA InfoCard	100.001.124
化学的および物理的データ
化学式	C₁₁H₁₅ClO₂
分子量	214.69 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CC(C)(C(C)(c1ccc(cc1)Cl)O)O
InChI InChI=1S/C11H15ClO2/c1-10(2,13)11(3,14)8-4-6-9(12)7-5-8/h4-7,13-14H,1-3H3 Key:HTYIXCKSEQQCJO-UHFFFAOYSA-N
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２‐（４‐クロロフェニル）‐３‐メチルブタン‐２，３‐ジオール

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