ADBICAとは？わかりやすく解説

ADBICA
臨床データ
ATCコード	racemate: none;
法的地位
法的地位	CA: Schedule II; DE: NpSG （工業用および科学用のみ）; UK: クラスB;
識別子
	IUPAC名 N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide ;
CAS登録番号	racemate: 1445583-48-1 ;
PubChem; CID	racemate: 72710773;
ChemSpider	racemate: 29342130;
UNII	racemate: Q71G788A6H; S isomer: P0248QCZ04 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	racemate: DTXSID801009996 ;
化学的および物理的データ
化学式	C20H29N3O2
分子量	343.471 g·mol−1
3D model; (JSmol)	racemate: Interactive image; S isomer: Interactive image;
	SMILES racemate: CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)NC(C(=O)N)C(C)(C)C ; ; S isomer: CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)N[C@H](C(=O)N)C(C)(C)C ;
	InChI racemate: InChI=1S/C20H29N3O2/c1-5-6-9-12-23-13-15(14-10-7-8-11-16(14)23)19(25)22-17(18(21)24)20(2,3)4/h7-8,10-11,13,17H,5-6,9,12H2,1-4H3,(H2,21,24)(H,22,25) ; Key:IXUYMXAKKYWKRG-UHFFFAOYSA-N ;
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ADBICAまたはADB-PICAは、2013年に日本で合成大麻ブレンドから確認されたデザイナードラッグである^[1]。ADBICAは、合成大麻ブレンドの成分として販売される以前、科学文献で報告されたことがなかった。ADBICAは、SDB-001およびSTS-135と同様に、3-インドール位置にカルボキシアミド基を有する。生成物におけるtert-ブチル側鎖の立体化学は未解決であるが、ファイザーの特許WO 2009/106980に開示されているADBICAと構造的に類似したインダゾール誘導体の大規模シリーズでは、活性は(S)エナンチオマーにのみ存在する^[2]。ADBICAはCB₁受容体およびCB₂受容体の強力なアゴニストであり、EC₅₀はそれぞれ0.69 nMおよび1.8 nMである^[3]。

法的地位

2015年10月現在、ADBICAは中国において規制物質である^[4]。

脚注

^ “Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative α-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products”. Forensic Toxicology 31 (2): 223–240. (2013). doi:10.1007/s11419-013-0182-9.
^ WO 2009/106980, Buchler IP, et al, "Indazole Derivatives", assigned to Pfizer, Inc.
^ “Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA”. ACS Chemical Neuroscience 6 (9): 1546–59. (September 2015). doi:10.1021/acschemneuro.5b00112. PMID 26134475.
^ “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (中国語). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年10月1日閲覧。

[1] “Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative α-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products”. Forensic Toxicology 31 (2): 223–240. (2013). doi:10.1007/s11419-013-0182-9.

[2] WO 2009/106980, Buchler IP, et al, "Indazole Derivatives", assigned to Pfizer, Inc.

[3] “Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA”. ACS Chemical Neuroscience 6 (9): 1546–59. (September 2015). doi:10.1021/acschemneuro.5b00112. PMID 26134475.

[4] “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (中国語). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年10月1日閲覧。

[1]

[2]

[3]

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ADBICA

法的地位

関連項目

脚注

「ADBICA」の関連用語

臨床データ

ATCコード	racemate: none
法的地位
法的地位	CA: Schedule II DE: NpSG （工業用および科学用のみ） UK: クラスB
識別子
IUPAC名 N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide
CAS登録番号	racemate: 1445583-48-1
PubChem CID	racemate: 72710773
ChemSpider	racemate: 29342130
UNII	racemate: Q71G788A6H S isomer: P0248QCZ04
CompTox Dashboard (EPA)	racemate: DTXSID801009996
化学的および物理的データ
化学式	C₂₀H₂₉N₃O₂
分子量	343.471 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	racemate: Interactive image S isomer: Interactive image
SMILES racemate: CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)NC(C(=O)N)C(C)(C)C S isomer: CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)N[C@H](C(=O)N)C(C)(C)C
InChI racemate: InChI=1S/C20H29N3O2/c1-5-6-9-12-23-13-15(14-10-7-8-11-16(14)23)19(25)22-17(18(21)24)20(2,3)4/h7-8,10-11,13,17H,5-6,9,12H2,1-4H3,(H2,21,24)(H,22,25) Key:IXUYMXAKKYWKRG-UHFFFAOYSA-N
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