ベンゼンとは？ わかりやすく解説

「ベンジン」とは異なります。

ベンゼン

分子構造
空間充填モデル 球棒モデル
室温でのベンゼン
物質名
優先IUPAC名 Benzene[1]
別名 Benzol (historic/German) Cyclohexa-1,3,5-triene; 1,3,5-Cyclohexatriene (theoretical resonance isomers) [6]Annulene (not recommended[1]) Phene (historic)
識別情報
CAS登録番号	71-43-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16716
ChEMBL	ChEMBL277500
ChemSpider	236
ECHA InfoCard	100.000.685
EC番号	200-753-7
KEGG	C01407
PubChem CID	241
RTECS number	CY1400000
UNII	J64922108F
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3039242
InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H  Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
SMILES c1ccccc1
性質
化学式	C6H6
モル質量	78.114 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	甘い芳香
密度	0.8765(20) g/cm3[2]
融点	5.53 °C (41.95 °F; 278.68 K)
沸点	80.1 °C (176.2 °F; 353.2 K)
水への溶解度	1.53 g/L (0 °C) 1.81 g/L (9 °C) 1.79 g/L (15 °C)[3][4][5] 1.84 g/L (30 °C) 2.26 g/L (61 °C) 3.94 g/L (100 °C) 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa) 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[6]
溶解度	アルコール、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸に溶ける[6]
エタンジオールへの溶解度	5.83 g/100 g (20 °C) 6.61 g/100 g (40 °C) 7.61 g/100 g (60 °C)[6]
ジエチレングリコールへの溶解度	52 g/100 g (20 °C)[6]
log POW	2.13
蒸気圧	12.7 kPa (25 °C) 24.4 kPa (40 °C) 181 kPa (100 °C)[7]
共役酸	ベンゼニウム[8]
共役塩基	ベンゼニド[9]
λmax	255 nm
磁化率	−54.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.5011 (20 °C) 1.4948 (30 °C)[6]
粘度	0.7528 cP (10 °C) 0.6076 cP (25 °C) 0.4965 cP (40 °C) 0.3075 cP (80 °C)
構造
分子形状	平面三角形
双極子モーメント	0 D
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	134.8 J/mol·K
標準モルエントロピー S⦵	173.26 J/mol·K[7]
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	48.7 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−3267.6 kJ/mol[7]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	潜在的な職業性発がん物質、可燃性
GHS表示:
絵表示	[10]
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H304, H305, H315, H319, H340, H350, H372, H410[10]
予防報告	P201, P210, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313, P331[10]
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	−11.63 °C (11.07 °F; 261.52 K)
発火点	497.78 °C (928.00 °F; 770.93 K)
爆発限界	1.2–7.8%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	930 mg/kg (ラット, 経口)[12]
LCLo (最低致死濃度)	44,000 ppm (ウサギ, 30 分) 44,923 ppm (イヌ) 52,308 ppm (ネコ) 20,000 ppm (ヒト, 5 分)[13]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 1 ppm, ST 5 ppm[11]
REL	Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[11]
IDLH	500 ppm[11]
安全データシート (SDS)	HMDB
関連する物質
関連物質	トルエン ボラジン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

ベンゼン（英: benzene）は、分子式 C₆H₆、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基的化合物の1つである。分野によっては慣用としてドイツ語（Benzol:ベンツォール）風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン（benzine、主として炭素数5 - 10の飽和炭化水素からなる混合物）とはまったく別の物質であるが、英語では異綴の同音異義語である。

無色で、甘い芳香を持つ引火性の高い液体である。

構造および性質が類似する4物質、ベンゼン（Benzene）、トルエン（Toluene）、エチルベンゼン（Ethylbenzene）、キシレン（Xylene）の頭文字をとってBTEXと称されることがある。ベンゼン・トルエン・キシレンの3つをBTXとも呼ぶ。

6個の炭素原子が亀の甲（六角形）状かつ同一平面上に位置し、各炭素はsp²混成軌道をとっている。炭素原子間の結合距離はすべて約1.39 Åであり、典型的なC−C単結合（約1.54 Å）とC=C二重結合（約1.34 Å）の中間である。これは、全てのC−C結合が等価であることを意味する。ケクレ構造式では交代する二重結合と単結合で表されるが、実際にはsp²混成軌道によるσ結合からなる骨格と、各炭素の未混成p軌道が重なって形成される環全体に非局在化したπ電子系が存在する。π電子は特定の1本のC−C結合に局在せず、環全体に分布して各C−C結合へ等価に結合性寄与を与えるため、結合長が均一化する。非局在化した電子密度は環の上下に広がった分布を示し、環状のπ電子雲を形成する。ベンゼンが平面六角形構造をとるのは、sp²混成に由来するσ骨格の幾何と、p軌道の重なりによるπ共役（芳香族性）が平面配置で最大化され安定化するためである。非局在化していることを強調するために、ベンゼン環を六角形の中に円を描いた形で表すことがある。

π電子が非局在化すると、局在した二重結合と単結合の交互配置に比べて分子全体のエネルギーが低下し、安定性が増大する。このようにπ電子が環状に共役し、共役が途切れず、(4n+2) 個（2、6、10、…）のπ電子をもち ^{[注釈 1]} 、平面構造をとることが可能な分子は、すべてのπ電子が結合性軌道を占有するため特に安定である。この性質を芳香族性と呼び、ベンゼン環を含む化合物を芳香族化合物という。

ベンゼン環はベンゼン核とも呼ばれるが、現在ではあまり一般的な呼び名ではない。置換基となる場合はフェニル基 (phenyl group) と呼ばれる。

フェニル基の暗号としてはPhが用いられる。芳香族炭化水素の置換基はアリール基と呼ばれ、フェニル基はナフチル基と同様にアリール基に属する。

構造式の見かけ上ベンゼンは二重結合を持つが、アルケンと異なり付加反応よりも置換反応の方が起こりやすい。

• 置換反応 - ハロゲン化（フッ素化、塩素化、臭素化、ヨウ素化。生成物の例: クロロベンゼン、ブロモベンゼン）、スルホン化（ベンゼンスルホン酸）、ニトロ化（ニトロベンゼン）、アルキル化、アセチル化
• 付加反応 - 紫外線を当てながら塩素 (Cl₂) と反応させるとベンゼンヘキサクロリド（略称 BHC、1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン）が生成。水素 (H₂) とも反応してシクロヘキサンを生成。
• 酸化バナジウム(V) (V₂O₅) を触媒として酸化すると、開環反応を起こしマレイン酸が生成。

WHOの下部機関IARCより発癌性がある（Type1）と勧告されており、米国・カナダ・EU・オランダなど各国でも独自に人体影響を研究評価している^[14]。日本でも大気汚染に係る環境基準が定められている。また1973年にはベンゼンから生ずる中毒の危害に対する保護に関する条約が発効した。なお、ムコン酸は、ヒトがベンゼンに曝露された時の指標とされる。ただし、ヒトがベンゼンに曝露されると、他にフェノール、カテコール、ヒドロキノンなども代謝産物として生ずることが知られている^[15]。

代謝は肝臓で行われ代謝の中間産物としてフェノール、カテコール、ヒドロキノン等が生成され代謝産物が骨髄で毒性を発現する^[16][17]。

• 急性毒性 : 皮膚・粘膜への刺激、中枢神経系^[17]
• 慢性毒性 : 造血器官ら影響し骨髄腫など^[17]

1950年代、サンダル工場で接着作業に従事していた工員が継続的なベンゼンの吸入により、造血器系の傷害（白血病等）を受け死亡する事象が発生した。この事象を契機としてベンゼンの毒性・発癌性が問題視されるようになり、有機溶剤としては代替品で毒性の比較的低いトルエンやキシレンが使用されるようになった。しかし、これら代替溶剤は故意の吸入（いわゆるシンナー遊び）という、別の弊害を生むことになった。現在においても化学工業・理化学実験では使用が忌避される傾向にある。ベンゼン含有量を削減したガソリンなどがその代表例である。

2006年春以降英国などで清涼飲料水からベンゼンが低濃度検出されることが公表され、10ppbを越える製品の自主回収が要請された。生成の原因は保存料である安息香酸と酸化防止剤であるビタミンCの反応によるもの、とされている。日本でも厚生労働省医薬食品局食品安全部が市販の清涼飲料水を調査し、1つの製品で70ppbを超える濃度が検出され、自主回収を要請した^[18]。

都市ガス製造時に生成しガス製造施設で高濃度のベンゼンによる土壌汚染^[19]や地下水汚染^[20]が公表されている。

ベンゼンは炭素の豊富な素材が不完全燃焼すると生産される。自然界では火山噴火や森林火災でも発生し、タバコの主流煙・副流煙にも含まれる。

ベンゼンの工業的製造法には以下の物がある。

• ナフサの接触改質
• エチレンプラントにおける水蒸気クラッキングの副産物
• トルエンの脱アルキル化または不均化
• 高炉で使用するコークス製造の副産物

第二次世界大戦までは、製鉄産業においてコークスの副産物としてベンゼンが生産された。その後1950年代になると、特にプラスチック産業の成長によりベンゼンの需要は増大し、石油からベンゼンを生産することが求められた。今日ではベンゼンの9割以上は石油化学工業で生産され、石炭からの生産は相対的に少なくなった。

粗製ベンゼンの2016年度日本国内生産量は474,969t、工業消費量は227,755t、純ベンゼンの2016年度日本国内生産量は4,072,574t、工業消費量は1,957,946tである^[21]。

石炭蒸し焼きによる一酸化炭素を主成分とする都市ガス製造過程でも、ベンゼンが生成する。このため、都市ガスを製造した工場跡地において、ベンゼンなどによる土壌汚染や地下水汚染が起こることがある。

接触改質 (catalytic reforming)

沸点が80–200℃の炭化水素の混合物を水素ガスと混合する。そして、塩化白金あるいは塩化ロジウム触媒と500–525℃、8–50atmで作用させる。この条件下では、脂肪族炭化水素は環を形成し、水素を失って芳香族炭化水素になる。反応生成物を蒸留、およびジエチレングリコールやスルホランなどによる溶媒抽出によって分離精製して純粋なベンゼンを得る。

水蒸気クラッキング (steam cracking)

脂肪族炭化水素からエチレンや他のオレフィンを生成する過程である。ナフサなどを原料とすると芳香族に富む分解ガソリンを副生する。これを蒸留および溶媒抽出によって分離精製して純粋なベンゼンを得る。

トルエンの水素脱アルキル化 (toluene hydrodealkylation)

トルエンを水素と混合させ、クロム、モリブデンまたは酸化白金触媒に500–600℃、40–60気圧で作用させる。場合によっては、触媒の代わりにより高い圧力が使用される。反応式を以下に示す。

${\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}$

歴史

1825年、ファラデーによって、鯨油を熱分解したときの生成物の中から初めて発見された^[22][23]。ただし、この時点では環式構造をもつことは知られず、分子量と性質のみにとどまる。

1833年、ミチェルリヒが安息香酸(benzoic acid)と生石灰を蒸留して得た物質にbenzinと名付けたのが名前の由来となった^[24][25]。

1845年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンの下にいたCharles Mansfieldがコールタールからベンゼンを単離し、4年後に工業規模の製造を始めた。化学者の間では次第にベンゼンに関連する化合物が大きなグループを形成するという考えが醸成され、1855年にホフマンが芳香族という名称を付けることになる。

そして1865年にドイツの化学者アウグスト・ケクレによって、炭素原子からなる六員環構造をもち、各炭素原子に1つずつ水素原子が結合し、さらに、炭素原子間には単結合と二重結合が交互に配列した「ベンゼンの環状構造式」（ケクレ構造式）が提案された^[26][27]。 ケクレはベンゼンの1置換体は常に1種類だけ生じ、一方2置換体は3種の異性体（オルト・メタ・パラ）が生じることを根拠にこの構造を提唱している。この構造は、ケクレが夢の中でヒントを得たとされている。猿が手を繋いでいたとか、蛇（ウロボロス）が自分の尻尾を噛んでぐるんぐるん回っていたなどと言われているが、その真偽については疑問が持たれている（詳細はケクレの項目を参照）。この構造(ケクレ構造)を持つ分子をケクレ分子という。

ケクレ以外にもデュワーやバンバーガーをはじめとして多くのベンゼン構造式が提唱されてきた。

これらのうち、デュワーのベンゼン式に相当する置換化合物（フォトピリドン (photopyridone) など）が発見されており、デュワー式に相当するベンゼンの類縁体の総称してデュワーベンゼンと呼称されることもある。ヘキサメチルデュワーベンゼンは市販もされている^[要出典]。

日本の法規制

• 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律（化審法）：優先評価化学物質(45)
• 特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律（化管法）：特定第一種指定化学物質(1-400)
• 消防法：危険物第四類第一石油類
• 労働基準法：がん原性化学物質、疾病化学物質
• 労働安全衛生法：危険物（引火性の物）、特定化学物質（特定第2類物質、第3類物質等、特別管理物質）、名称等を表示すべき有害物、名称等を通知すべき有害物、管理濃度 1 ppm（ただし、ベンゼンゴムのりについては、製造等禁止物質）
• 環境基本法：
  • 水質汚濁に係る環境基準 0.01 mg/L
  • 地下水の水質汚濁に係る環境基準 0.01 mg/L
  • 土壌汚染に係る環境基準 0.01 mg/L (溶出試験検液濃度)
  • 大気の汚染に係る環境基準 0.003 mg/m3 (年平均値)
• 水道法：水質基準 0.01 mg/L
• 下水道法：水質基準 0.1 mg/L
• 水質汚濁防止法：有害物質、排水基準 0.1 mg/L
• 大気汚染防止法：特定物質、有害大気汚染物質 (優先取り組み物質)、環境基準 0.003 mg/m3(年平均値)
• 土壌汚染対策法：特定有害物質、土壌溶出基準 0.01 mg/L
• 海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律（海洋汚染防止法）：有害液体物質C 類
• 船舶安全法：引火性液体類
• 航空法：引火性液体
• 港則法：引火性液体類
• 廃棄物の処理及び清掃に関する法律（廃棄物処理法）：特別管理産業廃棄物、判定基準 1 mg/L (廃酸・廃塩基、含有量)、0.1 mg/L(汚泥など、溶出量)
• 建築物における衛生的環境の確保に関する法律（建築物衛生法）：水質基準 0.01 mg/L
• 高圧ガス保安法：毒性ガス、可燃性ガス

文字コード

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記号	Unicode	JIS X 0213	文字参照	名称
⌬	U+232C	-	⌬ ⌬	BENZENE RING
⏣	U+23E3	-	⏣ ⏣	BENZENE RING WITH CIRCLE

注釈

1. ^ 一般的な芳香族性は平面π共役系に対するヒュッケル則で記述されるが、構造が固定されて非平面となった環状共役系でも芳香族的安定化が現れる場合がある。また、π共役系が一回ねじれたメビウス型環では位相条件が反転し、4n個のπ電子をもつ系が芳香族となる（メビウス芳香族性）。 またホモ芳香族性や、励起状態における芳香族性としてBaird芳香族性が知られている。

脚注

[脚注の使い方]

1. ^ ^{a b} Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. pp. 10, 22, 204, 494, 577. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4 
2. ^ Lide, D. R., ed. (2005), CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.), Boca Raton (FL): CRC Press, ISBN 0-8493-0486-5 
3. ^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). “Solubility of Benzene in Water”. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series 3 (2): 253–256. doi:10.1021/i460004a016. 
4. ^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). “Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87 (1): 167–9. Bibcode: 1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC53221/. 
5. ^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. p. 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. オリジナルの2016-03-12時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20160312120850/https://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114 2012年5月31日閲覧。 
6. ^ ^{a b c d e} “Benzol”. 2014年5月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年5月29日閲覧。
7. ^ ^{a b c} Benzene in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-29)
8. ^ “Benzenium (CID 12533897”. PubChem (2007年2月8日). 2022年9月18日閲覧。
9. ^ “Benzenide (CID 5150480)”. PubChem (2005年6月24日). 2022年9月18日閲覧。
10. ^ ^{a b c} Sigma-Aldrich Co., Benzene Archived 2016-12-01 at the Wayback Machine.. Retrieved on 2014-05-29.
11. ^ ^{a b c} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0049
12. ^ MSDS
13. ^ “Benzene”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年1月28日閲覧。
14. ^ 詳細リスク評価書 ベンゼン (PDF) 産業技術総合研究所 化学物質リスク管理研究センター 平成18年3月20日
15. ^ ベンゼン benzene 環境保健クライテリア 150、環境省
16. ^ Snyder, Robert; Sammett, David; Witmer, Charlotte; Kocsis, James J (1982). “An overview of the problem of benzene toxicity and some recent data on the relationship of benzene metabolism to benzene toxicity”. Genotoxic Effects of Airborne Agents (Springer US): 225-240. doi:10.1007/978-1-4613-3455-2_18. ISBN 978-1-4613-3455-2. https://doi.org/10.1007/978-1-4613-3455-2_18. 
17. ^ ^{a b c} 「ベンゼンに係る環境基準専門委員会報告」『大気環境学会誌』第32巻第4-2号、大気環境学会、1997年、19-33頁、doi:10.11298/taiki1995.32.4-2_19。 
18. ^ 厚生労働省：清涼飲料水中のベンゼンについて 2014年9月5日閲覧
19. ^ 豊洲新市場予定地における土壌汚染対策等に関する専門家会議 (PDF) 〈東京都〉
20. ^ 豊洲新市場予定地における土壌汚染対策等に関する専門家会議 (PDF) 〈東京都〉
21. ^ 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編
22. ^ M. Faraday (1825). “On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115: 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022. JSTOR 107752. 
23. ^ R. Kaiser (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”. Angewandte Chemie International Edition in English 7 (5): 345-350. doi:10.1002/anie.196803451. 
24. ^ E. Mitscherlich (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten”. Annalen der Pharmacie 9 (1): 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103. 
25. ^ A. J. Rocke (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”. Annals of Science 42 (4): 355-381. doi:10.1080/00033798500200411. 
26. ^ F. August Kekulé (1865). “Sur la Constitution des substances aromatiques”. Bulletin de la Société Chimique de Paris 3: 98-110. https://lib.ugent.be/en/catalog/rug01:001282677. 
27. ^ F. A. Kekulé (1866). “Untersuchungen uber aromatische Verbindungen”. Liebigs Annalen der Chemie 137 (2): 129-136. doi:10.1002/jlac.18661370202. 

関連項目

• 芳香族化合物
• 1,3,5-シクロヘキサトリエン - ベンゼンが共鳴構造をとらず、電子が局在化していると仮定したときの、仮想の物質、ベンゼンの別名
• ナフタレン
• アントラセン
• フェナントレン
• ボラジン - 無機ベンゼンとも呼ばれる窒素・ホウ素化合物
• トリプリズマン - 三角柱型をしたベンゼンの異性体
• クラウスベンゼン
• π-π相互作用
• 環境基準、地下水汚染、 土壌汚染
• シクロオクタテトラエン
• ベンゼンから生ずる中毒の危害に対する保護に関する条約

外部リンク

• 化学物質ファクトシート2011年版 ベンゼン[1] - 環境省
• 化学物質の初期リスク評価書 No.104 ベンゼン (PDF) - 新エネルギー・産業技術総合開発機構
• 国際化学物質安全性カード ベンゼン (ICSC:0015) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
• 『ベンゼン』 - コトバンク

表 話 編 歴 官能基
アシル基 アセチル基 アセトキシ基 アクリロイル基 アルコール アルデヒド アール (化学) アルカン アルケン アルキン アルコキシ基 アミド アミン アゾ化合物 ベンゼン カルベン カルボニル基 カルボン酸 シアネート ジスルフィド ジオキシラン エステル エーテル エポキシド ハロゲン化アルキル ヒドラゾン ヒドロキシ基 イミド イミン イソシアネート イソチオシアネート イソニトリル ケトン メチル基 メチレン メチン基 ニトリル ニトレン ニトロ化合物 ニトロソ化合物 有機リン化合物 オキシム ペルオキシド リン酸 ピリジン セレノール スルホン スルホン酸 スルホキシド チオエステル スルフィド（チオエーテル） チオケトン チオール テルロール 尿素

表 話 編 歴 単純芳香環
単環	三員環 ボリレン - シクロプロペノン 五員環 フラン - ピロール - イミダゾール - チオフェン - ホスホール - ピラゾール - オキサゾール - イソオキサゾール - チアゾール - トリアゾール - テトラゾール - ペンタゾール 六員環 ベンゼン - ピリジン - ピラジン - ピリミジン - ピリダジン - トリアジン - テトラジン - ペンタジン - ヘキサジン 七員環 ボレピン - トロポン 九員環 アゾニン 十八員環 シクロオクタデカノナエン
二環	五員環+五員環 ジアザペンタレン - チエノチオフェン - トリチアペンタレン 五員環+六員環 ベンゾフラン - イソベンゾフラン - インドール - イソインドール - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - ベンゾホスホール - ベンゾイミダゾール - プリン - インダゾール - ベンゾオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - ベンゾチアゾール 六員環+六員環 ナフタレン - キノリン - イソキノリン - キノキサリン - キナゾリン - シンノリン - フタラジン 五員環+七員環 アズレン

表 話 編 歴 シクロアルケン
アルケン	シクロプロペン · シクロブテン · シクロペンテン · シクロヘキセン · シクロヘプテン · シクロオクテン · シクロノネン · シクロデセン
ジエン	シクロブタジエン · シクロペンタジエン · シクロヘキサジエン (1,3-シクロヘキサジエン · 1,4-シクロヘキサジエン) · シクロヘプタジエン · シクロオクタジエン (1,5-シクロオクタジエン)
トリエン	1,3,5-シクロヘキサトリエン（仮想の化合物） · シクロヘプタトリエン · シクロオクタトリエン · シクロドデカトリエン
テトラエン	シクロオクタテトラエン · シクロノナテトラエン