ピリジンとは？ わかりやすく解説

ピリジン

物質名
優先IUPAC名 Pyridine[1]
組織名 Azabenzene
別名 Azine Azinine
識別情報
CAS登録番号	110-86-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16227
ChEMBL	ChEMBL266158
ChemSpider	1020
ECHA InfoCard	100.003.464
EC番号	203-809-9
KEGG	C00747
PubChem CID	1049
UNII	NH9L3PP67S
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021924
InChI InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H  Key: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H Key: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYAY
SMILES c1ccncc1
性質
化学式	C5H5N
モル質量	79.102 g·mol−1
外観	無色の液体[2]
匂い	吐き気を催す、魚のような[3]
密度	0.9819 g/mL (20 °C)[4]
融点	−41.63 °C (−42.93 °F; 231.52 K)[4]
沸点	115.2 °C (239.4 °F; 388.3 K)[4]
水への溶解度	混和性[4]
log POW	0.65[5]
蒸気圧	16 mmHg (20 °C)[3]
酸解離定数 pKa	5.23 (ピリジニウム)[6]
共役酸	ピリジニウム
磁化率	−48.7·10−6 cm3/mol[7]
熱伝導率	0.166 W/(m·K)[8]
屈折率 (nD)	1.5095 (20 °C)[4]
粘度	0.879 cP (25 °C)[9]
双極子モーメント	2.215 D[10]
熱化学[11]
標準定圧モル比熱, Cp⦵	132.7 J/(mol·K)
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	100.2 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.782 MJ/mol
危険性[15]
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	低～中程度の危険性[13]
GHS表示:
絵表示	[12]
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H312, H315, H319, H332[12]
予防報告	P210, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P304+P340+P312, P305+P351+P338[12]
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	20 °C (68 °F; 293 K)[16]
発火点	482 °C (900 °F; 755 K)[16]
爆発限界	1.8–12.4%[3]
作業環境許容濃度 (TLV)	5 ppm (TWA)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	891 mg/kg (ラット, 経口) 1500 mg/kg (マウス, 経口) 1580 mg/kg (ラット, 経口)[14]
半数致死濃度 LC50	9000 ppm (ラット, 1 時間)[14]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 5 ppm (15 mg/m3)[3]
REL	TWA 5 ppm (15 mg/m3)[3]
IDLH	1000 ppm[3]
関連する物質
関連するアミン	ピコリン キノリン
関連物質	アニリン ピリミジン ピペリジン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ピリジン (pyridine) は化学式 C₅H₅N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。 腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。

石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。

消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。

人間の皮膚と接触するとメラニンと反応を起こし黒く色素沈着を残すため保護手袋での取り扱いが必要である。

ベンゼンとよく似た構造を持ち、ピリジンの窒素原子はsp²混成している。窒素原子は芳香族π共役系に 1電子を提供しており、炭素から提供された 5電子をあわせると 6電子となりヒュッケル則を満たすため、芳香族としての性質を示す。

ピリジンはベンゼンと同じように無極性溶媒に容易に溶けるが、極性溶媒である水にも溶ける。これはピリジンの窒素原子が水と水素結合を形成して溶媒和するためである。 窒素は炭素と比べて電気陰性度が高いため、分子内で窒素原子がわずかに負電荷を、残りの部分は陽電荷を帯び極性が生じていることも、極性溶媒に溶ける大きな要因である。

ピリジンはアミン類と同様に塩基性を示す。しかしその塩基性はアミンと比べてきわめて弱い。これは窒素原子の混成の差によるものである。

ピリジンは酸と反応して塩を作る。これはピリジニウム塩と総称される。塩化水素とは以下のように反応し塩化ピリジニウムとなる。

${\displaystyle {\ce {C5H5N\ +HCl->C5H5N^{+}\ H\cdot Cl^{-}}}}$