トロパンとは？わかりやすく解説

トロパン^[1]
物質名
	IUPAC名 8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン
	別名 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine
識別情報
CAS登録番号	529-17-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	6379695
ChEBI	CHEBI:35615 ;
ChemSpider	553556 ;
ECHA InfoCard	100.156.627
EC番号	628-350-5;
PubChem CID	637986;
UNII	62QFG0728A ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50879243 ;
	InChI InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ Key: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N ; InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ Key: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA ; Key: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N ;
	SMILES N1(C)[C@H]2CC[C@@H]1CCC2 ;
特性
化学式	C8H15N
モル質量	125.211 g/mol
密度	0.9259 at 15 °C
沸点	163-169 °C
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

トロパン（tropane）とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンに N-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個（橋頭の1位と5位）含むが、分子内に対称面をもつため光学異性体はない。

トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科（アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数）やコカノキ科（コカインなど）の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン（isotropane）がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン（nortropane）である。

脚注

分子式：	C₈H₁₅N
その他の名称：	トロパン、1αH,5αH-トロパン、Tropane、1αH,5αH-Tropane、(1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane、(1β,5β)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
体系名：	(1S,5R)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン

アルカロイドに関連する言葉	テルペンアルカロイドトリゴネリントロパンナロキソン(なろきそん) ニコチノイド
アミンに関連する言葉	トリメチルアミン-N-オキシドトルイジントロパンナイトロジェンマスタードナフチルアミン
複素環式化合物に関連する言葉	トリプタミントリメチレントリニトロアミントロパンニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド >>同じ種類の言葉 >>有機化合物に関連する言葉

複素環式化合物	ベンゾイミダゾールトリクラベンダゾールトロパンイソキノリンテトラゾール >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
アミン	ベンゾイミダゾールトリクラベンダゾールトロパンイソキノリンジフェニルアミン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
アルカロイド	レチクリンスワインソニントロパンアナバシンカンプトテシン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧


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