ツヨンとは？わかりやすく解説

ツジョン
; (−)-α-ツジョン	; (+)-β-ツジョン
	; (−)-α-ツジョンの球棒モデル
	IUPAC名 α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one; β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
	別称 Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]- ; α-Thujone ; β-Thujone ; Thujone, cis ; 3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(−)- ; Thujon ; 3-Thujanone, (−)- ; l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)- ; 3-Thujone; cis-Thujone ; (Z)-Thujone ; (−)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)- ; NSC 93742 ; 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
識別情報
CAS登録番号	76231-76-0 (α,β-ツジョン) ; 546-80-5 (α-ツジョン) ; 471-15-8 (β-ツジョン) ;
3D model (JSmol)	(α-ツジョン): Interactive image; (β-ツジョン): Interactive image;
バイルシュタイン	4660369
ChEBI	CHEBI:9577 ;
ChEMBL	ChEMBL1444078;
ChemSpider	229574 (α-ツジョン) ; 82583 (β-ツジョン) ;
ECHA InfoCard	100.013.096
EC番号	214-405-7;
IUPHAR/BPS	5344;
KEGG	C09906;
PubChem CID	261491; 11027;
UNII	86HK1QRJ4K (α,β-ツジョン) ; R0SQ9G0DU5 (α-ツジョン) ; 8ZI5R3T54Q (β-ツジョン) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20859476 ;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N ; InChI=1/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ ; InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N ;
	SMILES (α-ツジョン): O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2 ; (β-ツジョン): C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O ;
特性
化学式	C10H16O
モル質量	152.23 g mol−1
密度	0.92 g/cm3 (β-ツジョン); 0.9116 g/cm3 (α-ツジョン)
融点	<25 °C
沸点	203 °C (α,β-ツジョン)
水への溶解度	407 mg/L
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302
予防報告	P264, P270, P301+P312, P330, P501
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ツジョンまたは、ツヨン (thujone) は、分子式 C₁₀H₁₆O、分子量152.23のモノテルペン、ケトン。メチル基の向きが異なる二つの異性体（αとβ）がある。IUPAC系統名は 1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オン 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on、許容慣用名から誘導するとツジャン-3-オン。別名 4-メチル-1-（1-メチルエチル）ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オン、3-ツヤノン。CAS登録番号は 546-80-5 (α)、471-15-8 (β)。

(−)-α-ツジョン
(+)-α-ツジョン
(+)-β-ツジョン
(−)-β-ツジョン

特徴

沸点201°Cの無色の液体。メントール様の香気を持ち、水に溶けにくく有機溶剤に溶ける。大量摂取すると、麻酔作用、嘔吐、幻覚、錯乱、痙攣などに陥らせ、習慣性もある。ニガヨモギに含まれることで知られているが、生草で数kg以上摂取しなければ上記のような症状は出ない。

利用

ニガヨモギ、ヨモギ、セージなどの精油成分で、リキュールの一種であるアブサンの成分としてよく知られている。ソフトドリンクやアルコール飲料に対する食品添加物として認可されている苦味料のニガヨモギ抽出物に含有される。

大麻の成分テトラヒドロカンナビノール (THC) に似た分子構造を持っている^[2]。

出典

^ Richert, Clemens; Krupp, Felix; Frey, Wolfgang (2020). “Absolute Configuration of Small Molecules by Co-Crystallization”. Angew. Chem. Int. Ed. 59 (37): 15875–15879. Bibcode: 2020ACIE...5915875K. doi:10.1002/anie.202004992. PMC 7540501. PMID 32441841.
^ Del Castillo, J.; Anderson, M.; Rubottom, G. M. (1975). “Marijuana, absinthe and the central nervous system”. Nature 253 (5490): 365-366. doi:10.1038/253365a0. ISSN 0028-0836. "Thujone and THC have similar molecular geometry and similar functional groups available for metabolism."

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ツジョン

特徴

利用

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関連項目

「ツヨン」の関連用語

ツジョン
(−)-α-ツジョン	(+)-β-ツジョン
(−)-α-ツジョンの球棒モデル^[1]
IUPAC名 α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
別称 Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]- α-Thujone β-Thujone Thujone, cis 3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(−)- Thujon 3-Thujanone, (−)- l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)- 3-Thujone; cis-Thujone (Z)-Thujone (−)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)- NSC 93742 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
識別情報
CAS登録番号	76231-76-0 (α,β-ツジョン) 546-80-5 (α-ツジョン) 471-15-8 (β-ツジョン)
3D model (JSmol)	(α-ツジョン): Interactive image (β-ツジョン): Interactive image
バイルシュタイン	4660369
ChEBI	CHEBI:9577
ChEMBL	ChEMBL1444078
ChemSpider	229574 (α-ツジョン) 82583 (β-ツジョン)
ECHA InfoCard	100.013.096
EC番号	214-405-7
IUPHAR/BPS	5344
KEGG	C09906
PubChem CID	261491 11027
UNII	86HK1QRJ4K (α,β-ツジョン) R0SQ9G0DU5 (α-ツジョン) 8ZI5R3T54Q (β-ツジョン)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20859476
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N InChI=1/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N
SMILES (α-ツジョン): O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2 (β-ツジョン): C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O
特性
化学式	C₁₀H₁₆O
モル質量	152.23 g mol⁻¹
密度	0.92 g/cm³ (β-ツジョン) 0.9116 g/cm³ (α-ツジョン)
融点	<25 °C
沸点	203 °C (α,β-ツジョン)
水への溶解度	407 mg/L
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302
予防報告	P264, P270, P301+P312, P330, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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