Las mariposas de la tribu Troidini (Lepidoptera: Papilionidae) capturan los ácidos aristolóquicos... more Las mariposas de la tribu Troidini (Lepidoptera: Papilionidae) capturan los ácidos aristolóquicos (AAs) provenientes de su alimentación larval en plantas de Aristolochiaceae para su protección. En este estudio se detectó la presencia de los ácidos aristóloquicos I y II (AA-I y AA-II) en hojas jóvenes de Aristolochia maxima (Aristolochiaceae) y en larvas de las mariposas Battus polydamas polydamas y Parides panares erythrus (Papilionidae, Papilioninae) por Cromatografía Líquida de Alta Eficiencia (CLAE). De acuerdo con los resultados de los perfiles cromatógraficos por CLAE, el AA-I fue el ácido aristolóquico mayoritario encontrado tanto en las larvas como en las hojas jóvenes de la planta, seguido por cantidades menores del AA-II. Estos resultados permiten afirmar que la interacción planta-animal entre las mariposas de las especies B. polydamas y P. panares y las plantas de A. maxima, está mediada, por los ácidos aristóloquicos I y II.
Free and glycosidically bound volatiles obtained from the fruit pulp of Sicana odorifera by liqui... more Free and glycosidically bound volatiles obtained from the fruit pulp of Sicana odorifera by liquidliquid extraction and by chromatography, followed by enzymatic hydrolysis with Rohapect D5L, respectively, were analyzed by capillary gas chromatography (HRGC), HRGC-mass spectrometry (HRGC-MS), and HRGC-Olfatometry (HRGC-O) analyses. A total of 37 free volatiles was detected, with the major components being 3-methyl-2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, ethyl 3-hydroxybutanoate, and (Z)-3-hexenol . Among the 22 detected glycosidically bound compounds, 4-hydroxybenzyl methyl ether, 4-hydroxybenzyl alcohol, and 2-phenylethanol were found to be the major constituents. Additionally, two glucoconjugates were isolated in pure form by multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC) of the glycosidic extrac and further purification. Their structures were elucidated by MS and NMR analyses to be the novel [4-( -D-glucopyranosyloxy)benzyl] 2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate 2, and the known 4-( -D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol 1. Compounds 1 and 2 are precursors of 4-hydroxybenzyl alcohol, one of the major volatiles generated by enzymatic hydrolysis of the glycosidic fraction.
Http Dx Doi Org 10 1080 10575639508044080, Oct 4, 2006
Abstract The configuration at C-18 of variabilin (1), isolated from a Caribbean sponge, Ircinia f... more Abstract The configuration at C-18 of variabilin (1), isolated from a Caribbean sponge, Ircinia felix, was established to be R. Variabilin acetate (2) was oxidatively degraded and converted into di-(R)-MTPA ester of 2-methylheptane-1, 6-diol, which was found to have 2 R-...
... The highly ~ignificant'~ (3) A, b = 10.548 (1) A, c = 13.444 (1) A, U = 2880 A3, 2 = 4, ... more ... The highly ~ignificant'~ (3) A, b = 10.548 (1) A, c = 13.444 (1) A, U = 2880 A3, 2 = 4, Pdd ... and Determination of the Stereochemistry of Their 24-Hydroxy Analogues, the Saringosterols Cesar AN Catalan,lt WCMC Kokke,t Carmenza Duque,f and Carl Djerassi*t ...
El extracto crudo y la fracción orgánica de la esponja marina Cliona delitrix, recolectada en San... more El extracto crudo y la fracción orgánica de la esponja marina Cliona delitrix, recolectada en San Andrés Islas (Caribe Colombiano), muestra actividad antifouling en ensayos de campo. La fracción orgánica es separada por cromatografía en columna logrando obtener fracciones enriquecidas en glicéridos, glicolípidos, fosfolípidos, ácidos grasos libres, ésteres metílicos y monohidroxiesteroles. Cada una de las fracciones es identificada de manera preliminar por TLC y técnicas de dereplicación (RMN). Los ácidos grasos obtenidos de la hidrólisis de cada una de las fracciones de glicéridos, glicolípidos y fosfolípidos son transformados en sus correspondientes ésteres metílicos, los cuales son analizados por CGAR-EM; luego se convierten en sus derivados pirrolidínicos y también se analizan por CG-EM. El estudio cuidadoso de los EM, tanto del éster metílico como de las pirrolidina, y los valores de ECL permiten identificar 89 ácidos grasos diferentes. Entre éstos se destacan: el ácido 7,10,12,14-icosatetraenoico, que se reporta por primera vez, y los ácidos 5,9-hexacosadienoico y hexadecanoico, por ser los más abundantes en todas las fracciones. Adicionalmente se identifican, mediante análisis de CG-EM y 1 H-RMN, 19 monohidroxiesteroles. Se destacan el colestanol y el clionasterol, por ser los más abundantes, y también es de notar la presencia de estanoles (cerca del 30%) que no se habían informado antes para este género.
The volatile components of papayuela (a tropical fruit, collected for this study at the Bogot.6 h... more The volatile components of papayuela (a tropical fruit, collected for this study at the Bogot.6 high plateau) were isolated by simultaneous steam microdistiUation+xtraction using CHzCb as solvent and concentrated until obtaining an essence of characteristics similar to those of fresh fruit. Analysis by GC and GC-MS showed at least 53 components (total 110 mg/kg of fruit), of which 45 were positively identified (about 99.3% of the total volatiles), 6 partially characterized (about 0.5% of the total volatiles), and only 2 unidentified. Esters afforded the most abundant group of compounds (63% of the extract), followed by alcohols (30% of the extract). The major tvoma compounds were ethyl butyrate, butanol, ethyl acetate, methyl butyrate, and butyl acetate.
Los componentes volátiles del aroma de la piña perolera fueron obtenidos mediante extracción L-L ... more Los componentes volátiles del aroma de la piña perolera fueron obtenidos mediante extracción L-L y analizados por CGAR, CGAR-EM (IE, IQP) y CGAR-O. En esta forma se identificaron 67 compuestos, siendo 2-metilbutanoato de metilo, hexanoato de metilo, 4-acetoxi-hexanoato de metilo, 5-acetoxi-hexanoato de metilo y 3-metiltiopropanoato de metilo los componentes mayoritarios. Mediante el análisis por CGAR-O no se detectaron compuestos impacto.
The spectral data of a new triterpene, cucurbita-5,23-diene-3h,25-diol, isolated from the seeds o... more The spectral data of a new triterpene, cucurbita-5,23-diene-3h,25-diol, isolated from the seeds of Sicana odorifera, are reported. D
APROXIMACION Al ESTUDIO DE LA INTERACCION ENTRE Aristolochia maxima Y LARVAS DE LAS MARIPOSAS Bat... more APROXIMACION Al ESTUDIO DE LA INTERACCION ENTRE Aristolochia maxima Y LARVAS DE LAS MARIPOSAS Battus polydamas polydamas Y Parides panares erythrus MEDIADA POR ACIDOS ARISTOlOQUICOS Approach to the Interaction Studies of Aristolochia maxima and the Caterpillars of Butterflies Battus polydamas polydamas and Parides panares erythrus RICARDO A. CLARO', M.5c.; HEBELIN CORREA', M.5c.; CARMENZA DUQUE', Ph. D.; NATALIA RUIZ", Ph. D.
La fracción glicosídica de hojas de lulo (Solanum quitoense L.) fue obtenida por adsorción sobre ... more La fracción glicosídica de hojas de lulo (Solanum quitoense L.) fue obtenida por adsorción sobre Amberlita XAD-2 y posterior elución con metanol. Los glicósidos así extraídos se hidrolizaron enzimáticamente con una glicosidasa no selectiva (Rohapect D5-L) y las agliconas (volátiles enlazados glicosídicamente) producidas fueron caracterizadas químicamente por CGAR (cromatografía de gases de alta resolución), CGAR-EM (cromatografía de gases de alta resolución acoplada a espectrometría de masas) y analizadas sensorialmente (nota olfativa) por CGAR-O (cromatografía de gases de alta resolución acoplada a olfatometría). Se detectaron en total 25 compuestos volátiles y de ellos, se identificaron 21, los cuales representan el 90 % de todas las agliconas generadas. Los volátiles identificados presentaron diversas estructuras químicas que pueden agruparse en Ci3-norisoprenoides (38.1 %, 15 mg/kg hojas), compuestos aromáticos (30.5 %), alcoholes monoterpénicos (12.3 %) y compuestos alifáticos Cg (9.3 %). El extracto de volátiles producido por hidrólisis enzimática presentó un olor a verde amaderado agradable, con fuertes notas dulces parecidas a la miel.
The first total synthesis of acetylhomoagmatine, a natural product isolated form the methanolic e... more The first total synthesis of acetylhomoagmatine, a natural product isolated form the methanolic extracts from the sponge Cliona celata, is performed in four steps in a very high yield.
La microextracción en fase sólida (MEFS) es una técnica de adsorción simple para la evaluación de... more La microextracción en fase sólida (MEFS) es una técnica de adsorción simple para la evaluación de los compuestos presentes en el espacio de cabeza (headspace) de una muestra. En el desarrollo del presente trabajo, utilizando soluciones modelo de linalol, a-terpineol, nerol y geraniol, se determinaron el tiempo necesario para establecer el equilibrio entre la muestra y su espacio de cabeza, la temperatura y el tiempo de contacto de la fibra con el espacio de cabeza. Para definir los valores óptimos de temperatura y tiempo de contacto se utilizó el modelo matemático Simplex. Según este diseño experimental se pudo establecer una temperatura de muestreo de 29"C y un tiempo de contacto de 13,8 minutos. Con estos parámetros se determinaron los niveles mínimos detectable y cuantificable, la repetibilidad y la selectividad de esta metodología para los compuestos mencionados.
Las mariposas de la tribu Troidini (Lepidoptera: Papilionidae) capturan los ácidos aristolóquicos... more Las mariposas de la tribu Troidini (Lepidoptera: Papilionidae) capturan los ácidos aristolóquicos (AAs) provenientes de su alimentación larval en plantas de Aristolochiaceae para su protección. En este estudio se detectó la presencia de los ácidos aristóloquicos I y II (AA-I y AA-II) en hojas jóvenes de Aristolochia maxima (Aristolochiaceae) y en larvas de las mariposas Battus polydamas polydamas y Parides panares erythrus (Papilionidae, Papilioninae) por Cromatografía Líquida de Alta Eficiencia (CLAE). De acuerdo con los resultados de los perfiles cromatógraficos por CLAE, el AA-I fue el ácido aristolóquico mayoritario encontrado tanto en las larvas como en las hojas jóvenes de la planta, seguido por cantidades menores del AA-II. Estos resultados permiten afirmar que la interacción planta-animal entre las mariposas de las especies B. polydamas y P. panares y las plantas de A. maxima, está mediada, por los ácidos aristóloquicos I y II.
Free and glycosidically bound volatiles obtained from the fruit pulp of Sicana odorifera by liqui... more Free and glycosidically bound volatiles obtained from the fruit pulp of Sicana odorifera by liquidliquid extraction and by chromatography, followed by enzymatic hydrolysis with Rohapect D5L, respectively, were analyzed by capillary gas chromatography (HRGC), HRGC-mass spectrometry (HRGC-MS), and HRGC-Olfatometry (HRGC-O) analyses. A total of 37 free volatiles was detected, with the major components being 3-methyl-2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, ethyl 3-hydroxybutanoate, and (Z)-3-hexenol . Among the 22 detected glycosidically bound compounds, 4-hydroxybenzyl methyl ether, 4-hydroxybenzyl alcohol, and 2-phenylethanol were found to be the major constituents. Additionally, two glucoconjugates were isolated in pure form by multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC) of the glycosidic extrac and further purification. Their structures were elucidated by MS and NMR analyses to be the novel [4-( -D-glucopyranosyloxy)benzyl] 2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate 2, and the known 4-( -D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol 1. Compounds 1 and 2 are precursors of 4-hydroxybenzyl alcohol, one of the major volatiles generated by enzymatic hydrolysis of the glycosidic fraction.
Http Dx Doi Org 10 1080 10575639508044080, Oct 4, 2006
Abstract The configuration at C-18 of variabilin (1), isolated from a Caribbean sponge, Ircinia f... more Abstract The configuration at C-18 of variabilin (1), isolated from a Caribbean sponge, Ircinia felix, was established to be R. Variabilin acetate (2) was oxidatively degraded and converted into di-(R)-MTPA ester of 2-methylheptane-1, 6-diol, which was found to have 2 R-...
... The highly ~ignificant'~ (3) A, b = 10.548 (1) A, c = 13.444 (1) A, U = 2880 A3, 2 = 4, ... more ... The highly ~ignificant'~ (3) A, b = 10.548 (1) A, c = 13.444 (1) A, U = 2880 A3, 2 = 4, Pdd ... and Determination of the Stereochemistry of Their 24-Hydroxy Analogues, the Saringosterols Cesar AN Catalan,lt WCMC Kokke,t Carmenza Duque,f and Carl Djerassi*t ...
El extracto crudo y la fracción orgánica de la esponja marina Cliona delitrix, recolectada en San... more El extracto crudo y la fracción orgánica de la esponja marina Cliona delitrix, recolectada en San Andrés Islas (Caribe Colombiano), muestra actividad antifouling en ensayos de campo. La fracción orgánica es separada por cromatografía en columna logrando obtener fracciones enriquecidas en glicéridos, glicolípidos, fosfolípidos, ácidos grasos libres, ésteres metílicos y monohidroxiesteroles. Cada una de las fracciones es identificada de manera preliminar por TLC y técnicas de dereplicación (RMN). Los ácidos grasos obtenidos de la hidrólisis de cada una de las fracciones de glicéridos, glicolípidos y fosfolípidos son transformados en sus correspondientes ésteres metílicos, los cuales son analizados por CGAR-EM; luego se convierten en sus derivados pirrolidínicos y también se analizan por CG-EM. El estudio cuidadoso de los EM, tanto del éster metílico como de las pirrolidina, y los valores de ECL permiten identificar 89 ácidos grasos diferentes. Entre éstos se destacan: el ácido 7,10,12,14-icosatetraenoico, que se reporta por primera vez, y los ácidos 5,9-hexacosadienoico y hexadecanoico, por ser los más abundantes en todas las fracciones. Adicionalmente se identifican, mediante análisis de CG-EM y 1 H-RMN, 19 monohidroxiesteroles. Se destacan el colestanol y el clionasterol, por ser los más abundantes, y también es de notar la presencia de estanoles (cerca del 30%) que no se habían informado antes para este género.
The volatile components of papayuela (a tropical fruit, collected for this study at the Bogot.6 h... more The volatile components of papayuela (a tropical fruit, collected for this study at the Bogot.6 high plateau) were isolated by simultaneous steam microdistiUation+xtraction using CHzCb as solvent and concentrated until obtaining an essence of characteristics similar to those of fresh fruit. Analysis by GC and GC-MS showed at least 53 components (total 110 mg/kg of fruit), of which 45 were positively identified (about 99.3% of the total volatiles), 6 partially characterized (about 0.5% of the total volatiles), and only 2 unidentified. Esters afforded the most abundant group of compounds (63% of the extract), followed by alcohols (30% of the extract). The major tvoma compounds were ethyl butyrate, butanol, ethyl acetate, methyl butyrate, and butyl acetate.
Los componentes volátiles del aroma de la piña perolera fueron obtenidos mediante extracción L-L ... more Los componentes volátiles del aroma de la piña perolera fueron obtenidos mediante extracción L-L y analizados por CGAR, CGAR-EM (IE, IQP) y CGAR-O. En esta forma se identificaron 67 compuestos, siendo 2-metilbutanoato de metilo, hexanoato de metilo, 4-acetoxi-hexanoato de metilo, 5-acetoxi-hexanoato de metilo y 3-metiltiopropanoato de metilo los componentes mayoritarios. Mediante el análisis por CGAR-O no se detectaron compuestos impacto.
The spectral data of a new triterpene, cucurbita-5,23-diene-3h,25-diol, isolated from the seeds o... more The spectral data of a new triterpene, cucurbita-5,23-diene-3h,25-diol, isolated from the seeds of Sicana odorifera, are reported. D
APROXIMACION Al ESTUDIO DE LA INTERACCION ENTRE Aristolochia maxima Y LARVAS DE LAS MARIPOSAS Bat... more APROXIMACION Al ESTUDIO DE LA INTERACCION ENTRE Aristolochia maxima Y LARVAS DE LAS MARIPOSAS Battus polydamas polydamas Y Parides panares erythrus MEDIADA POR ACIDOS ARISTOlOQUICOS Approach to the Interaction Studies of Aristolochia maxima and the Caterpillars of Butterflies Battus polydamas polydamas and Parides panares erythrus RICARDO A. CLARO', M.5c.; HEBELIN CORREA', M.5c.; CARMENZA DUQUE', Ph. D.; NATALIA RUIZ", Ph. D.
La fracción glicosídica de hojas de lulo (Solanum quitoense L.) fue obtenida por adsorción sobre ... more La fracción glicosídica de hojas de lulo (Solanum quitoense L.) fue obtenida por adsorción sobre Amberlita XAD-2 y posterior elución con metanol. Los glicósidos así extraídos se hidrolizaron enzimáticamente con una glicosidasa no selectiva (Rohapect D5-L) y las agliconas (volátiles enlazados glicosídicamente) producidas fueron caracterizadas químicamente por CGAR (cromatografía de gases de alta resolución), CGAR-EM (cromatografía de gases de alta resolución acoplada a espectrometría de masas) y analizadas sensorialmente (nota olfativa) por CGAR-O (cromatografía de gases de alta resolución acoplada a olfatometría). Se detectaron en total 25 compuestos volátiles y de ellos, se identificaron 21, los cuales representan el 90 % de todas las agliconas generadas. Los volátiles identificados presentaron diversas estructuras químicas que pueden agruparse en Ci3-norisoprenoides (38.1 %, 15 mg/kg hojas), compuestos aromáticos (30.5 %), alcoholes monoterpénicos (12.3 %) y compuestos alifáticos Cg (9.3 %). El extracto de volátiles producido por hidrólisis enzimática presentó un olor a verde amaderado agradable, con fuertes notas dulces parecidas a la miel.
The first total synthesis of acetylhomoagmatine, a natural product isolated form the methanolic e... more The first total synthesis of acetylhomoagmatine, a natural product isolated form the methanolic extracts from the sponge Cliona celata, is performed in four steps in a very high yield.
La microextracción en fase sólida (MEFS) es una técnica de adsorción simple para la evaluación de... more La microextracción en fase sólida (MEFS) es una técnica de adsorción simple para la evaluación de los compuestos presentes en el espacio de cabeza (headspace) de una muestra. En el desarrollo del presente trabajo, utilizando soluciones modelo de linalol, a-terpineol, nerol y geraniol, se determinaron el tiempo necesario para establecer el equilibrio entre la muestra y su espacio de cabeza, la temperatura y el tiempo de contacto de la fibra con el espacio de cabeza. Para definir los valores óptimos de temperatura y tiempo de contacto se utilizó el modelo matemático Simplex. Según este diseño experimental se pudo establecer una temperatura de muestreo de 29"C y un tiempo de contacto de 13,8 minutos. Con estos parámetros se determinaron los niveles mínimos detectable y cuantificable, la repetibilidad y la selectividad de esta metodología para los compuestos mencionados.
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