FENOLI
Definitie
Fenolii sunt compuși hidroxilici care conțin
gruparea funcțională hidroxil, -OH legată de un atom de
carbon hibridizat sp² care face parte dintr-un ciclu
aromatic.
Numele de fenoli dat acestei clase de compuși
organici vine de la "fen" veche denumire a benzenului ,
la care se adaugă sufixul "ol" care indică prezența
grupei hidroxil , -OH în moleculă.
Definiție
Formula generala a fenolilor este Ar-OH, unde Ar este un radical
aromatic.
Formula chimică a fenolului este C6H6O sau C6H5OH și formula
moleculară a fenolului este
STRUCTURA FENOLULUI
Electronii neparticipanți ai atomului de oxigen și electronii π ai nucleului aromatic suferă o deplasare
(conjugare) în urma căreia atomul de oxigen capătă sarcină parțial pozitivă, iar nucleul aromatic capătă
sarcina parțial negativă.Această conjugare explică activarea de către gruparea –OH a nucleului aromatic
în reacțiile de substituție precum și caracterul slab acid al fenolilor.
Clasificarea
Criteriile de clasificare ale fenolilor sunt:
1.După numărul de grupe hidroxil din moleculă:
-fenoli monohidroxilici sau monofenoli;
-fenoli polihidroxilici sau polifenoli.
Clasificare
2.După numărul de cicluri aromatice din molecula
fenolilor:
cu un singur ciclu aromatic -ciclul benzenic:
cu duoă cicluri aromatice:- condensate -naftoli;
-izolate (orto- ,meta- sau para- hidroxodifenil).
FENOLI MONOHIDROXILICI
OH CH3 CH3 CH3
1 OH
1 2 3 2 4 3
1
1 2
OH
Fenol 2-metilfenol 3-metilfenol OH
4-metilfenol
o-crezol m-crezol p-crezol
OH
OH
-naftol naftol
FENOLI POLIHIDROXILICI
OH OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
1,2-dihidroxobenzen 1,3-dihidroxobenzen 1,2,3-trihidroxobenzen
OH
pirocatechinã rezorcinã 1,4-dihidroxobenzen p iro g a lo l
h id r o c h in o n ã
Denumirea fenolilor
Denumirea fenolilor se poate realiza în două moduri:
se precizează prin cifre sau litere poziția în ciclul
aromatica atomului de carbon de care este legată
grupa hidroxil, apoi printr-un prefix numărul de
grupe hidroxil din fiecare poziție,urmat de hidroxi
și în final numele hidrocarburii aromatice la care
se adaugă sufixul „ol”(de exemplu: fenol, 2-
hidroxifenol sau o-hidroxifen sau o-hidroxifenol);
Denumire
se precizează prin cifre sau litere poziția în ciclul
aromatic a atomului de carbon de care este legată grupa
hidroxil,urmat de hidroxi și de numele hidrocarburii
aromatice(de exemplu: hidroxibenzen, 2-hidroxitoluen
sau o-hidroxitoluen).
Denumire
3,4-xilenol
derivaţii hidroxilici ai
toluenului se numesc
crezoli, iar cei ai
xilenilor se numesc
xilenoli,
2.4-xinelol(dimetilfenol)
poziţiile indicându-se
prin termenii orto, meta
sau para, respectiv prin
cifre.
Proprietati chimice
Exista doua tipuri de reactii:
I. Reactii date de grupa hidroxil OH
II. Reactii date de nucleul aromatic
I. Reactii date de grupa hidroxil HO :
1.Aciditatea:
2.Reactia de eterificare:
3.Reactia de esterificare se face indirect
tratand fenoxizii cu cloruri sau anhidride
acide:
4.Reactia de culoare data cu este o
reactie de recunoastere, rezultand un
complex .Nuanta culorii este
data de natura fenolului:
5.Reactia cu oxidul de etena:
6.Reactia de oxidare:
II. Reactii date de nucleul aromatic:
1.Reactii de substitutie.
Grupa HO fiind un substituent de ordinul I, al
2-lea substituent intra in pozitia orto sau
para, fata de hidroxil.
a) Reactia de nitrare:
b) Reactia de halogenare:
Clorurare:
Bromurare:
c) Reactia de sulfonare:
d) Reactia de alchilare:
e) Reactia de acilare:
2. Reactia de carboxilare a fenoxizilor Kolbe-
Schmidt:
3. Reactia de oxidare:
4. Reactia de aditie a hidrogenului:
5.Reactia de condensare si policondensare:
Intrebuintari
In cantitati mari fenolul obtinut din cumen se
foloseste la obtinerea relonului si nailonului.
Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este
destinat industriei de coloranti azoici, pentru
obtinerea acidului picric sau rasinii
fenoplaste(bachelita) prin condensare cu
aldehida formica.
Fenolii se folosesc ca materie prima in
sinteze de medicamente si ierbicide.
Naftolii se folosesc in industria colorantilor.
Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca
revelatori fotografici.
Fenolul este un dezinfectant extern.La fel
sunt utilizati cresolii sub forma de emulsii
nitro solutie de sapun.
