QUÍMICA

P R O F E SS O R :
L O U R I VA L
QUÍMICA ORGÂNICA 3º
ANO
FUNÇÕES ORGÂNICAS
FUNÇÕES OXIGENADAS
FÓRMULA ESTRUTURAL
NOMENCLATURA
 REVENDO HIDROCARBONETOS
BUTANO (GLP)
H3C – CH2 – CH2 – CH3
2,2,4-TRIMETIL PENTANO (GASOLINA)
RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
HIDROCARBONETOS ÁCIDOS
ÁLCOOIS CARBOXÍLICOS
FENÓIS ÉTERES
ALDEÍDOS ÉSTERES
AMINAS
CETONAS
AMIDAS
HALETOS NITROCOMPOSTOS
ORGÂNICOS (VIVÁ, 3º ANO, PÁG. 269 e 270)
FUNÇÕES OXIGENADAS
SÃO FUNÇÕES ORGÂNICAS QUE ALÉM DOS
ELEMENTOS CARBONO (C) E HIDROGÊNIO (H),
CONTÉM TAMBÉM ÁTOMOS DE OXIGÊNIO (O).
EXEMPLOS
ÁLCOOIS
ALDEÍDOS
CETONAS
 GRUPO
FUNCIONAL
É um átomo ou grupo
de átomos que é
comum a todos os
compostos da mesma
função
GRUPOS FUNCIONAIS MARCANTES
ÁLCOOI
S Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono
saturado
•Nomenclatura
oficial: (terminação  ol)

CH3–OH CH3 – CH2 –OH

metanol etanol
 COMBUSTÃO DE ÁLCOOIS

1 – METANOL 2 – ETANOL
CH3–OH CH3 – CH2 –
OH

3 – PROPAN-2-OL 4 – BUTAN-
1-OL
CH3–CH–CH3 CH2-CH2-CH2-CH3

| |
OH OH
CH3–CH–CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-

CH3
| |
OH OH
Butan-2-ol Pentan-2-ol

HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
|
CH3
 Obs: Veja a classificação pela quantidade de hidroxilas (-OH)
(1)
(2)CH
CH –OH 2
3 2–CHmonoálcool

| |
OH OH diálcool etan-1,2-diol

(3) CH2–CH–
CH2 triálcool propan-1,2,3-triol

| | |
OH OH
Obs2:

CH2-OH

álcool benzílico
Fenóis
Apresentam hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático
Nomenclatura:
OH OH (orto-
cresol)
CH3

Oficial: Hidróxi – benzeno Oficial 1 – hidróxi – 2 – metil -

benzeno
Usual:Fenol Usual: 2 – metil - fenol
Aldeídos:
Apresentam carbonila na extremidade da
cadeia
Nomenclatura oficial : (terminação  al)
O O
CH –
HC CH3 – CH2 –
H C
H
CH3
metanal
2 – metil - butanal
Nomenclatura Usual:
O
HC Aldeído fórmico ou formaldeído
H
O
O C
H3C – C H
H

Aldeído acético ou
acetaldeído Aldeído benzóico ou
benzaldeído
 Cetonas:
Apresentam o grupo carbonila entre
átomos de carbono
• Nomenclatura oficial: (terminação  ona)
CH3 C CH3 CH3 CH CH2 C CH3
O CH3 O

propanona 4 –metil – pentan-2-ona

 Os fenóis são bactericidas,
Ácidos Carboxílicos:
sendo empregados como
sépticos, apresentam o
inconveniente de serem
tóxicos.
Apresentam carboxila na extremidade da
cadeia.
O
–C
OH

•Nomenclatura oficial :(terminação  óico)

 O O O
CH3– C C–C
HO OH
OH
Ácido etanóico Ácido etanodióico
(ácido oxálico)

O Ácido – 2 – metil - butanóico

CH3–CH2 – CH – C ou
OH Ácido α – metil - butanóico
CH3
•Nomenclatura usual:
OH OH
HC Ácido fórmico H3C– C Ácido
O acético
O

O O
H3C H2C– C Ácido H2C– C
H3C H2C
propiônico
OH OH
Ácido butírico
OBS:

O
C Ácido benzóico
OH
VAMOS REVISAR?
Informe a função orgânica e a nomenclatura de cada uma das
substâncias representadas pelas seguintes fórmulas
estruturais.
VAMOS REVISAR?
Informe a função orgânica e a nomenclatura de cada uma das
substâncias representadas pelas seguintes fórmulas
estruturais.

Fenol Ácido carboxílico Cetona Álcool

2,3-dimetil Ácido pentanoico Propanona Propan-2-ol
Fenol (acetona)
1 – O etanol é o principal álcool muito utilizado
como combustível, além de ser adicionado à
bebidas, perfumaria e cosméticos. Indique a
opção que apresenta a fórmula estrutural do
etanol.
a) H3C – CH2 – OH
b) H2C = CH – OH
c) CH4 – OH
d) H3C – O – CH3
2. As nomenclaturas desses álcoois, são,
respectivamente:
H3C—CH2—CH—CH3
│
OH
H3C—CH2—CH2—CH2
│
OH
a) Butan-3-ol e butan-1-ol b) Metanol e etanol
c) Propan-3-ol e butan-4-ol d) Butan-2-ol e butan-1-ol.
3 – O composto representado na fórmula estrutural
abaixo tem a seguinte função e nomenclatura:

a) Aldeído: 2-metil butanal.

b) Ácido carboxílico: ácido 2-metil butanoico.
c) Cetona: butanona.
d) Aldeído: 2,2-dimetil butanal.
4 - Abaixo temos a fórmula estrutural de duas cetonas,
cuja nomenclaturas, são, respectivamente:

a) Hexan-3-ona e pentan-2-ona. b) Hexanal e pentanal.

c) Hexan-3-ol e hexanóico. d) Hexan-3-ona e pentan-4-ona.
5. Esse composto pertence à função ácidos
carboxílicos, cujo nome científico é:

a) Ácido etanóico b) Ácido butanóico

c) Ácido pentanóico d) Ácido 2- metil propanóico
VAMOS COPIAR?

QUESTÕES PARA
VOCÊ.
1 – Represente os compostos abaixo pela fórmula
estrutural e molecular.

a) Pent-2-eno (hidrocarboneto)
b) 2,3-dimetilfenol (fenol)
c) Ácido propanoico (ácido carboxílico)
d) Propanona (cetona)
e) Hexan-2-ol (álcool)
f) Propanal (aldeído)
RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
HIDROCARBONETOS ÁCIDOS
ÁLCOOIS CARBOXÍLICOS
FENÓIS ÉTERES
ALDEÍDOS ÉSTERES
AMINAS
CETONAS
AMIDAS
HALETOS NITROCOMPOSTOS
ORGÂNICOS (VIVÁ, 3º ANO, PÁG. 269 e 270)
6) Éter:
Apresenta oxigênio entre carbonos
•Nomenclatura:
oficial: metóxi – etano
CH3 – O – CH2 – CH3 usual éter – metil - etílico
:

oficial: etóxi – etano

CH3 – CH2– O –CH2 – CH3
usual: éter – dietílico ou éter
etílico
éter comum: usado como anestésico geral e como
solvente
7) Éster:
O
Apresenta o grupo R– C
O R1
•Nomenclatura oficial:
O
H3C – C etanoato de metila
O CH3

O
H3C– H2C – C propanoato de etila
O CH2 CH3
Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação
entre ácidos e álcoois conhecida como reação de
esterificação. Genericamente, temos:
Ácido carboxílico + Álcool → Éster orgânico + Água
O O
// //
R ─ C + HO ─ R' → R ─ C + H2O

OH O ─ R'
 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO: EXEMPLO

ÁCIDO ETANOICO + METANOL → ETANOATO DE METILA + ÁGUA

+ → + H 2O
 OBS:
Os ésteres são utilizados como
flavorizantes !!!

8) Enol:
Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado

CH2 C CH CH3 but – 2 – en – 2 ol

OH
1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE
( metil – terc – butil – éter)?

CH3
CH3 - O – C – CH3
CH3
metil
terc - butil
 QUESTÕES
1 - (UFRN) O etoxietano (éter comum), usado como anestésico
em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos
em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como
solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de
óleos, gorduras, essências, entre outros. A estrutura do éter
comum que explica o uso atual mencionado no texto é:
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c) CH3–CH2–CH2–CHO.
d) CH3–CH2–CH2–CO2H.
e) CH3–O–CH2–CH2–CH3.
2 - (ACR-2007) O composto

chama-se, de acordo com a IUPAC:

a) etoxibutano.
b) etóxi-metil-propano.
c) butanoato de etila.
d) etil-secbutil-cetona.
e) ácido-2-etil-butanoico
3 - O butanoato de etila, largamente utilizado na
indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a
balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto
é classificado como
a) álcool
b) éster
c) aldeído
d) ácido
e) cetona
4 - Com base nas informações obtidas, indique o éster
que será formado na reação entre o ácido acético (ácido
etanoico) e o etanol:

a) Acetato de metila
b) Acetato de propila
c) Etanoato de etila
d) Etanoato de metila
e) Metanoato de etila
5 - Indique o ácido e o álcool que são necessários para
a reação de obtenção do éster propanoato de metila.

a) Ácido acético e metanol.

b) Ácido metanoico e propanol.
c) Ácido propílico e etanol.
d) Ácido etanoico e propanol.
e) Ácido propanoico e metanol.
 EM SEU CADERNO
1 – Escreva a fórmula estrutural dos seguintes éteres:
a) Metóxi-propano
b) Etóxi-butano
c) Éter dimetílico

2 – Represente os seguintes ésteres pela fórmula

estrutural:
a) Etanoato de etila
b) Etanoato de butila
c) Metanoato de isopropila.
CURIOSIDADES
CIENTÍFICAS
 Ácido carboxílico - Ácido metanóico
O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro
irritante e bastante corrosivo, conhecido também por
ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da
maceração de formigas e posterior destilação.
Algumas formigas contêm grandes quantidades desse
ácido, que, quando injetado através da mordida,
produz uma reação alérgica no tecido humano,
caracterizada pela formação de edema e coceira
intensa.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico é
como fixador de pigmentos e corantes em tecidos,
como algodão, lã e linho.

Funções Orgânicas
 Ésteres - Flavorizantes
Os flavorizantes são substâncias que apresentam
sabor e aroma característicos, geralmente
agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados
em vários produtos alimentícios, como balas, gomas
de mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes,
bolos e etc.
Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos
desses produtos, aparece a indicação flavorizante
(F) seguida de um algarismo romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido

Funções Orgânicas
 Éteres – Quebra-pedra
Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua
capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética
facilita a excreção de ácido úrico.
Seu principal componente é a hipofilantina.
O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida, leva-se ao
fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A dose recomendada é de 1 a
2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante gravidez e lactação.

Funções Orgânicas
 BONS
ESTUDOS
!