FUNÇÕES Professora: Gabriela

OXIGENADAS Oliveira
 COMPOSTOS ORGÂNICOS

Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por

apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou
átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Para uma
cadeia carbônica ser inserida na classe de compostos orgânicos,
ela precisa conter, além de carbonos e hidrogênios, um grupo
funcional.
 FUNÇÕES OXIGENADAS
O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo
funcional são denominados Funções Orgânicas Oxigenadas. As
principais Funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos
carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres.
 ÁLCOOIS

Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais

grupos hidroxila (–O H) ligados a um carbono saturado.
O grupo funcional dos álcoois é a hidroxila. De acordo com o
número de hidroxilas, os álcoois podem ser classificados em:

Este grupo ainda é subdividido de acordo com o tipo de

carbono no qual a hidroxila está ligada:

 Álcool primário – hidroxila ligada a um carbono primário;

 Álcool secundário – hidroxila ligada a um carbono

secundário;
 Álcool terciário – hidroxila ligada a um carbono terciário;
 NOMENCLATURA DOS
ÁLCOOIS
A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, deve ser feita da
seguinte forma:
número de carbonos + tipo de ligação + sufixo OL
Exemplo:
 ÁLCOOL

Etanol e metanol são dois exemplos de álcoois importantes.

O etanol (ou álcool etílico) é utilizado como combustível de
automóveis e na produção de bebidas alcóolicas. Já o
metanol é usado como solvente em reações industriais, além
de ser matéria prima para a produção de alguns polímeros.
 MONOÁLCOOL
Monoálcool: classificação dada a alcoóis que possuem apenas uma
hidroxila ligada

Propanol – 1
 DIÁLCOOL
Diálcool: álcool que possui duas hidroxilas ligadas à cadeia
carbônica.
Exemplo:

Propanodiol – 1,2
 TRIÁLCOOL
Triálcool: este álcool conta com três hidroxilas em sua cadeia.
Exemplo:

Propanotriol
ÁLCOOL DE CADEIA ABERTA
Álcool de cadeia aberta: a cadeia que forma este álcool é linear,
ou seja, não forma ângulos.

Exemplo:

Propanol-2
 FENÓIS
Os fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila
(OH) ligado diretamente a um carbono do anel aromático.

O seu grupo funcional é também o seu composto mais simples, isto

é, o hidroxibenzeno, também chamado de benzenol e de fenol
comum.
 FENÓIS
Esse fenol é líquido e incolor em temperatura ambiente, porém, a
maioria dos fenóis é sólida.

A principal propriedade dos fenóis é que a grande maioria desses

compostos possui propriedades antibacterianas e fungicidas,
sendo, muitas vezes, usados em produtos como desinfetantes.
 FENÓIS

Os monofenóis (fenóis que possuem somente um grupo OH)

possuem as suas moléculas polares, pois o oxigênio é o
átomo mais eletronegativo da molécula. Alguns difenóis são
apolares.
 FENÓIS

Em virtude da presença do grupo OH, as moléculas dos fenóis

realizam ligações de hidrogênio entre si.

Esse é o tipo de interação intermolecular mais forte, por isso,

é necessária muita energia para separar suas moléculas e
fazer com que os fenóis mudem de estado físico, sendo, por
causa disso, que eles possuem pontos de fusão e ebulição
 FENÓIS

Uma das aplicações principais dos fenóis é como

antissépticos e germicidas. Isso ocorre porque eles
conseguem coagular as proteínas dos organismos das
bactérias.

O próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de

hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfectante, os
 ENÓIS
Alguns compostos possuem a hidroxila ligada diretamente a
um carbono com dupla ligação. Esse tipo de composto não é
um álcool, ele pertence à função orgânica denominada: enol.

Os enóis, portanto, são caracterizados pelo grupo funcional a

seguir:

│
─ C ═ CH­─ OH
NOMENCLATURA
 EXEMPLOS
Por exemplo, considere o seguinte enol mais simples:
H2C ═ CH­─ OH
Prefixo: possui 2 carbonos: et
Infixo: ligação dupla: en → etenol
Sufixo: enol: ol
No caso do etenol não foi necessário numerar a localização
do grupo funcional nem da insaturação porque não havia
outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é necessário:

H3C─ CH ═ CH­─ OH : prop-1-en-1-ol

H3C─ C ═ CH2 : prop-1-en-2-ol
│
OH
H3C─ CH ═ C­─ CH2 ─ CH3: pent-2-en-3-ol
│
OH
H3C─ C ═ CH­─ CH3 : but-2-en-2-ol
│
OH
 ÉSTERES

Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como

líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono.

Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa

massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável.
No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular,
vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos,
até se tornarem sólidos (aspecto de cera)
 ÉSTERES
Os ésteres são caracterizados pelo C que faz ligação dupla com o O
e uma ligação simples com outro O, que por sua vez está ligado à
cadeia carbônica principal. São produzidos através da reação de
um ácido orgânico e um álcool.
 NOMENCLATURA
A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à
terminação oato com o nome do radical ligado ao oxigênio com
terminação ila. Ex.: metanoato de metila

Metanoato de metila = met (um C ) + an (ligações simples) + oato

(sufixo) + met (um C) + ila (sufixo)
 CARACTERÍSTICA

Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na

natureza, e muitos deles, são responsáveis pelos perfumes
naturais e pelos odores e aromas de frutas.
 ÉTER

A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta

dois radicais de hidrocarbonetos, sendo, portanto, um heteroátomo
(um átomo é heteroátomo quando está no meio de carbonos numa
cadeia, mas não é um carbono nem um hidrogênio).
 NOMENCLATURA
A nomenclatura dos éteres é dada unindo o nome da cadeia mais
simples (prefixo + oxi) + o nome da cadeia mais complexa (prefixo
+ infixo + o). Veja o exemplo do metoxietano:

met (do C da cadeia da esquerda) + oxi (sufixo da cadeia mais

simples) + et (dos 2 C da cadeia da direita) + an (das simples
ligações) + o (sufixo da cadeia mais complexa)
 CARACTERÍSTICA

Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos,

principalmente devido à sua inflamabilidade e natureza
explosiva.
 ALDEÍDO
Os aldeídos são caracterizados pela carbonila (grupo composto por
um C e um O por dupla ligação) ligada ao H na ponta de uma
cadeia.

Como aldeídos presentes no cotidianos podemos citar os

desinfetantes, os medicamentos, os plastificantes, as resinas e os
perfumes.
 NOMENCLATURA
O nome dos aldeídos é feito usando o número de C juntamente
com o infixo do tipo de ligação e o sufixo al.

Ex.: metanal

met (do C ) + an (das simples ligações da cadeia principal) + al

(sufixo dos aldeídos)
Os aldeídos são muito utilizados na indústria de cosméticos em
geral.
 CETONA
O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos
da cadeia principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é
composto do número de carbonos unido ao infixo das ligações e à
terminação ona.

As cetonas são utilizadas como solventes, inclusive para retirar

esmalte das unhas.
 NOMENCLATURA
prop (dos 3 C da cadeia principal) + an (das simples ligações) +
ona (sufixo das cetonas)

A propanona é conhecida comercialmente como acetona, uma

substância inflamável, volátil, muito usada como solvente de
esmaltes.
 ACIDO CARBOXÍLICO
Ácidos fracos formados por carboxila, que na maior parte
das vezes tem um cheiro desagradável.

Está presente no vinagre (ácido etanoico), na transpiração,

nas frutas (ácido ascórbico).

Os ácidos carboxílicos podem ser alifáticos, quando sua

cadeia é aberta, ou aromáticos, quando há um anel
aromático.
 NOMENCLATURA
De acordo com o sistema IUPAC, o nome do ácido carboxílico é
gerado escrevendo-se ácido e o nome do hidrocarboneto principal
com terminação óico. Ex.:

Ácido metanóico = ácido + met (um carbono) + an (simples

ligações) + óico (sufixo)
 CARACTERÍSTICA

Nesse grupo temos vários ácidos de importantes, como

o ácido acético, um dos componentes do vinagre, muito
importante em reações metabólicas; o ácido cítrico,
encontrado nas frutas cítricas; o ácido lático, encontrado no
soro do leite, usado na fabricação de queijos; ácido pirúvico,
produzido durante a fase anaeróbica da oxidação da glicose;
o ácido oxálico.
 ENEM 2016
A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que
ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao
emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula
estrutural:

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com

maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar
as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função
orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual
obtido industrialmente é:
 PONTOS A SEREM
ANALISADOS
função orgânica ( se é um álcool, ester, éter, acido carboxilico....)
cadeia normal (sem ramificações)
isomeria geométrica original ( Cis e Trans)
Observe que no primeiro caso os ligantes iguais estão do mesmo
lado do plano, sendo isômeroscis. Já na segunda molécula, os
ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo,
portanto, isômeros trans.
RESPOSTA

Letra E
 ENEM 2015
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais
diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das
abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser
feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o
perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal
para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos
feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de
trilha e de alarme são, respectivamente,

álcool e éster.

aldeído e cetona.

éter e hidrocarboneto.

enol e ácido carboxílico.

ácido carboxílico e amida.

 RESPOSTA
A presença do grupo e

do grupo OH ligado a um carbono saturado caracterizam as

funções éster e álcool.

Letra A
 ENEM 2017
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes
renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de
petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido
pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e
gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar,
como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de
acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é

a) Éter

b) Éster

c) Álcool

d) Cetona

e) Ácido Carboxilico
 RESPOSTA
O biodiesel apresenta grupo carboxilato ligado a cadeia carbônica,
constituindo a função orgânica éster.

Letra B
 ENEM 2015
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito
empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de
alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o
KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em
solução aquosa de KMnO4, são:

a) Ácido benzoico e ácido etanoico

b) Ácido benzoico e ácido propanoico.

c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.

d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.

e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

 ENEM 2012
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual
sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro
lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação
em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos.
Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopi lina, têm sido
uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e
ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas
estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

a) Éter e éster.

b) Cetona e éster.

c) Álcool e cetona.

d) Aldeído e cetona.

e) Éter e ácido carboxílico.

Letra B
 ENEM 2010
A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado
extraído da raiz da curcuma ou açafrão-daíndia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o
mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas
orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela
ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos
das funções

A) éter e álcool.
B) éter e fenol.
C) éster e fenol.
D) aldeído e enol.
E) aldeído e éster.
Letra B
 ENEM 2009
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos
raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande
importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor
apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos
carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação
ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é
definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e
duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em
questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte
apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em
água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a
água.
De acordo com as considerações do texto, qual
das moléculas apresentadas a seguir é a mais
adequada para funcionar como molécula ativa de
protetores solares?
 FATORES A SEREM
AVALIADOS
Anel aromático
Conjugação ( é a presença de uma dupla ligação, e uma ligação
simples junto ao anel aromático
Grupo carbonila

Apolar: sequencia longa de hidrocarbonetos

Letra E
Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico; d. cetona;
b. álcool; e. éster;
c. aldeído; f. éter.
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as
funções químicas é:
a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.
 RESPOSTA
Letra c). A resposta é a letra c) porque:
I- é um aldeído por apresentar uma carbonila na extremidade da
cadeia;
II- é uma cetona por apresentar uma carbonila entre dois carbonos
da cadeia;
III- é um éter por apresentar um átomo de oxigênio ligado
simultaneamente a dois átomos de carbono;
IV- é um éster porque um átomo de carbono está ligado a dois
oxigênios – um por uma ligação dupla e outro por uma ligação
simples.
As estruturas abaixo representam algumas
substâncias usadas em protetores solares.
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é:

a) cetona.

b) éter.

c) éster.

d) amina.

e) álcool.
 Letra E

Nenhuma das estruturas fornecidas apresenta um álcool, que é

composto por um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um
carbono saturado (apresenta somente ligações simples).
 (UFPB 2009)
A respeito da nomenclatura e fórmula molecular dos compostos, numere
a segunda coluna de acordo com a primeira:

A sequencia correta é?
a) 6,3,2,5,4
b) 5,4,2,6,1
c) 3,2,4,6,5
d) 1,5,3,4,6
e) 6,4,3,5,1
RESPOSTA
Letra E
A fórmula estrutural abaixo pertence ao barbatusol, que é a
principal substância presente em uma planta conhecida como
boldo. Essa planta é muito utilizada porque a substância em
questão é eficiente para tratar males do fígado e também
problemas relacionados com a digestão:
Analisando a fórmula estrutural do barbatusol, qual é o nome da
função oxigenada presente em sua estrutura?
a) álcool
b) éster
c) fenol
d) éter
e) aldeído
LETRA C
A fórmula estrutural abaixo pertence à substância vanilina, que é
responsável pelo aroma e sabor característicos da baunilha:
Analisando a estrutura da vanilina, quais são as substâncias
oxigenadas presentes em sua estrutura?

a) álcool, éter e éster

b) álcool, ácido e fenol

c) aldeído, álcool e éter

d) aldeído, éster e álcool

e) aldeído, éter e fenol

Letra e).porque temos:
aldeído: uma carbonila na extremidade da cadeia;
éter: um átomo de oxigênio ligado simultaneamente a dois
átomos de carbono;
fenol: grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao benzeno.