Universidade Federal de Goiás

Instituto de Ciências Biológicas

Departamento de Bioquímica
e Biologia Molecular

Lipídeos
 Lipídeos - definições

 Grego lipos = gordura;

 Caloricamente mais densos (mais de duas vezes)

que os carboidratos (9 kcal/g).
 Coração e fígado  fornecem mais de 80% das
necessidades energéticas em qualquer
circunstância biológica.

 Caracterizam-se pelas seguintes propriedades:

 Relativamente insolúveis em água e outros solventes
polares;
 Relativamente solúveis em éter, clorofórmio, benzeno
e alguns álcoois.
 Funções biológicas
• Reserva de energia e combustível celular
• Membranas celulares (fosfolipídeos e glicolipídeos)
• Isolamento e proteção de órgãos
• Impermeabilizante (ceras)
• Isolante térmico
• Hormonal (esteróides)
• Anti-oxidante (Vitaminas A e E)
• Digestiva (sais biliares)
• Mensageiros intracelulares
• Pigmentos que absorvem radiações luminosas
 Classificação

 Ácidos graxos

 Triacilgliceróis

 Fosfolipídeos

 Glicolipídeos

 Isoprenóides

 Esteróides
 Ácidos graxos
• Ácidos orgânicos (carboxílico: COOH), com cadeias
hidrocarbonadas (CH2) de 4 a 36 átomos de C.

- Grau de saturação da cadeia lateral:

- saturados
- insaturados monoinsaturados

- Tipo de cadeia lateral:

- linear polinsaturados
- ramificada
- cíclica
- hidroxilada -par
-ímpar
- Número de carbonos:

-cadeia curta (2-8C)

-cadeia média (8-14C)
-cadeia longa (>14C)
- Necessidade na dieta : - essenciais
- não essenciais
 Grau de saturação da cadeia

Grupo Carboxila Grupo Carboxila

( Região Polar) (Região Polar)

Cadeia
Cadeia hidrocarbonada
hidrocarbonada (Região Apolar)
(Região Apolar)

Ácido Graxo Ácido Graxo

Saturado Insaturado
 Ponto de fusão
Ácidos Graxos Mistura de Ácidos Graxos Saturados
Saturados e Inasturados

Maior interação Menor interação

entre as moléculas entre as moléculas
• Quanto  cadeia hidrocarbônica  no. Insaturações 
solubilidade em água e ponto de fusão
• Quanto no. Insaturações  ponto de fusão
 Exemplos e nomenclatura

Carbon
Átomos deAtoms/
C/ Nome Comum
Common Pontomp
de fusão
ligações duplas
Double Bonds Name (°C)

12:0 lauric
Ácido acid
láurico 44
Saturated
Saturado 14:0 Ácido mirístico
myristic acid 58
16:0 Ácido palmítico
palmitic acid 63
18:0 Ácido esteárico
stearic acid 71
20:0 Ácido araquídico
arachidic acid 77

16:1 Ácido palmitoleico

palmitoleic acid -0.5
Unsaturated
Insaturado

18:1 Ácido
oleicoleico
acid 16
18:2 Ácido linoleico
linoleic acid -5
18:3 Ácido linolênico
linolenic acid -11
20:4 Ácido araquidônico
arachidonic acid -49
 Nome sistemático ou IUPAC
Ácido graxo saturado - sufixo “óico”
Ácido graxo insaturado - sufixo “enóico”
Nome Comum Abreviatura Nome Sistemático
(numérica) (IUPAC)
Palmítico 16:0 Hexadecanóico

Esteárico 18:0 Octadecanóico

Araquídico 20:0 Eicosanóico

Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico

Oléico 18:1(9) Octadecenóico

Linoléico 18:2(9,12) Octadecedienóico

Linolênico 18:3(9,12,15) Octadecetrienóico

Araquidônico 20:4(5,811,14) Eicosatetraenóico

 Notação simplificada e numérica

• A partir do C1(carboxila)
Número de ligações duplas
16:0

18:1 (9)
ou
18:1 (D9) Posição da ligação dupla

ou
18:1-D9
ou
18:1;9
Lipídeos de ácidos graxos
Ésteres de glicerol com ácidos graxos
 Triacilgliceróis
 São ésteres de ácidos graxos e glicerol
 Nomeados de acordo com os ác. graxos
que os compõem
 16:0, 18:0, 18:1  tripalmitina,
triestearina, trioleína
 Altamente apolares e menos densos que
água
 São essencialmente reserva energética
 Triacilgliceróis fornecem estoque de energia
 Apresentam como fases separadas na
eletromicrografia
 Formam gotas no citoplasma celular
 Vertebrados grande gota ocupando
quase todo citoplasma
 Vegetais estocados como óleos em
sementes de plantas  utilizados
como fonte de energia e de
precursores biossintéticos durante a
germinação
 Lipases

 Ácidos graxos x glicogênio

 Mais energético 2x(g/g)
 Hidrofóbicos - não tem a
necessidade de carregar peso
extra das moléculas de água
 Acúmulo de gordura na cabeça – 90% do peso
 Regula a densidade corporal do animal
Triacilgliceróis nos alimentos
 Ceras funcionam como fonte de energia e impermeabilizantes

Formadas por ác. graxo de cadeia longa (16 a 36) e álcool de

cadeia longa (16 a 30)
Temperatura de fusão 60 a 100 graus celsius
Reserva de energia no plâncton
Impermeabilizantes

 Pele, pelos, plantas

 Utilizada na fabricação de
ceras polidoras e loções
 Lipídeos estruturais de membrana
Membranas  bicamada de lipídeos
Lipídios de membrana  anfipáticas  formação de bicamadas
Divididos em dois grandes grupos:
 Fosfolipídeos
Núcleo hidrofílico
 Glicolipídeos
Lipídeos membrana - bicamada
Glicerofosfolipídeos são derivados do ácido fosfatídico
Fosfoglicerolipídeos

Composição básica
 2 ác. graxos  C1 e C2 do glicerol
 Grupo polar ou carregado  fosfodiéster do C3
 grupo álcool ligado no grupo cabeça
 Nomenclatura
 Fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina
 O grupo álcool pode ser negativamente carregado, neutro ou
positivamente carregado
 Os ác. graxos são variáveis de um dado fosfolipídeo encontrado em várias
espécies moleculares
Glicerofosfolipídeos - exemplos
Alguns fosfolipídeos apresentam ác. graxos éter-ligados
 Ác. graxos com ligação éter ao invés de éster
 A cadeia éter ligada pode conter duplas ligações
 Encontrados
 Coração
 Bactérias halofílicas
 Protistas
 Alguns invertebrados
 Cloroplastos contêm galactolipídeos e sulfolipídeos
 É constituido de um ou dois resíduos de galactose conectados por uma ligação
glicosídica ao C3 do 1,2-diacilglicerol
 Membranas dos tilacóides  70 a 80% dos lipídeos de um vegetal
 Fosfato é limitado no solo  pressão evolutiva reservar o fosfato para
funções mais essenciais
 Vegetais possuem sulfolipídeos  resíduo de glicose sulfonada na cabeça
 Acheabactérias contém lipídeos únicos
 Organismos que vivem em condições extremas  altas temperaturas, pH baixo,
altas concentrações de íons
 Apresentam longas cadeias carbônicas ramificadas com as duas extremidades
ligadas a um glicerol
 Apenas uma molécula cobre toda espessura da membrana
 Esfingolipídeos são derivados da esfingosina
 Contêm uma cabeça polar e duas caudas apolares, mas não apresentam glicerol
 Compostos de uma molécula de um amino-álcool longo – esfingosina; uma
molécula de ácido graxo e um grupo polar  carboidratos ou fosfodiéster
 C1, C2 e C3  análogos do glicerol
 Ác graxo ligado  -N  ceramida  origina todos os outros
 Esfingomielinas  fosfoetanolamina ou fosfocolina – bainha de mielina
 Glicoesfingolipídeos  1 açúcar (cerebrosídeos); 2 ou mais açúcares (globosídeos)
– glicose e N-acetilglicosamina
 Gangliosídeos  oligossacarídeo complexo
Esfingolipídeos são derivados da esfingosina
 Esfingolipídeos na superfície celular são sítio de
reconhecimento biológico
 60 diferentes tipos de esfingolipideos em humanos
 Maioria sem função específica conhecida
 Alguns estão na superfície de neurônios, outros são sítios de
reconhecimento celular
 Função específica de apenas alguns é conhecida
 Sistema ABO
Esfingolipídeos e fosfolipídeos são degradados nos
lisossomos
Esteróides apresentam quatro anéis carbônicos fusionados
 São lipídeos estruturais presentes em membranas de células eucarióticas
 Característica comum: núcleo esteróide
 4 anéis: três com 6 C e um com 5 C
 Núcleo esteróide é plano sem rotação nas C–C
 Colesterol  principal esteróide nas membranas de animais
 Correspondentes em plantas (estigmasterol) e fungos (ergosterol)
 Bactérias não produzem  algumas incorporam do meio

 Precursores de outras
moléculas  hormônios, sais
biliares
 Lipídeos como sinais, cofatores e pigmentos
 Lipídeos estruturais e reserva energética  funções passivas
 Estruturais 5-10% do peso seco celular
 Reserva: 80% peso total de adipócitos
 Pequena quantidade  funções ativas
 Tráfego metabólico – como metabólitos
 Mensageiros
 Vias de transdução de sinais  estímulo do meio extracelular
 Cofatores enzimáticos em reações de transferência de elétrons
 Doadores de açúcares em reações de glicosilação
 Lipídeos com ligações duplas conjugadas pigmentos – absorvem luz
 Visão, fotossíntese
 Outras colorações – carotenos
• Lipídeos especializados são derivados de lipídeos de membrana
plasmática ou de vitaminas lipossolúveis A, D, E e K
Derivados de fosfatidilinositol e esfingosina são
sinalizadores celulares
 Fosfatidilinositol e seus fosforilados agem em vários níveis como para
regular a estrutura celular e metabolismo
 Servem como pontos de ligação para moléculas do citoesqueleto durante a
exocitose
 Reservatório de moléculas mensageiras que são liberadas no meio
intracelular em resposta a sinais extracelulares
 Eicosanóides carream mensagem para células vizinhas
 São hormônios parácrinos (produzidos por uma célula, mas supre a necessidade
de todas as vizinhas)
 Derivados de ác. graxos; da lise de lipídeos
 Funções: reprodutivas, inflamação, febre, dores
Hormônios esteróides carream mensagens entre tecidos
 Núcleo esterol; sem cadeia alquil
 Derivados do colesterol
 Hormônios sexuais e da glândula adrenal
 Agentes anti-inflamatórios
Vegetais utilizam fosfatidilinositóis, esteróides e análogos de
eicosanóides na sinalização
 Plantas vasculares contêm fosfatidilinositol-4,5P que, pela ação da
lipase se converte em I3P  controle da [Ca+]
 Brassinoesteróides  crescimento vegetal
 Jasmonato  similar aos eicosanóides  sinal potente 
desencadeando resposta de defesa celular
 Vitaminas A e D são precursores hormonais

 Vitamina D3  colecalciferol
 Absorção de Ca+ no intestino + níveis de Ca+ nos rins e ossos
Deficiência de vitamina D
Metabolismo da vitamina A
Vitaminas E e K, lipídeos quinonas e dolicol