PROF: HENRIQUE OKADA
Hibridização do carbono
C
C
Propriedades do carbono
Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Kekulé (1829-
1896), o químico escocês Archibald Scott Couper (1831-1892) e o
químico russo Alexander M. Betherov (1828-1886) lançaram
independentemente os três postulados que constituem as bases
fundamentais da Química Orgânica. Esses postulados ficaram
conhecidos como “Postulados de Kekulé”.
1º POSTULADO
O carbono é tetravalente: faz 4 ligações covalentes que podem ser estabelecidas de
uma das seguintes formas:
2º POSTULADO
As 4 ligações simples do carbono são equivalentes, logo as quatro fórmulas
estruturais esquematizadas abaixo, por exemplo, representam a mesma molécula, o
clorofórmio, CHCℓ3.
3º POSTULADO
O carbono é capaz de formar cadeias (ligações químicas sucessivas) com outros
átomos de carbono. As cadeias carbônicas podem conter milhares de átomos de
carbono ligados sucessivamente formando compostos estáveis. É o que justifica o
grande número de compostos orgânicos conhecidos.
CAPSAICINA ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Classificação dos
átomos de carbono
Carbono primário (P)
É o átomo de carbono que está ligado a apenas um outro átomo de
carbono, como mostra o exemplo a seguir:
Carbono secundário (S)
É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
Carbono terciário (T)
É o átomo de carbono que está ligado a 3 outros átomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
Carbono quaternário (Q)
É o átomo de carbono que está ligado a 4 outros átomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
Exercício) O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um
intermediário na síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e
constituinte vital de membranas celulares.
HO
De acordo com a molécula acima, indique a quantidade de carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários.
Fórmulas planas dos
compostos orgânicos
1) Fórmula estrutural ou de traços 2) Fórmula estrutural condensada
H H H H2
H3C C CH3
H C C C H CH3CH2CH3
3) Fórmula em linhas ou bastão
H H H
TODAS ESSAS REPRESENTAÇÕES INDICAM O MESMO COMPOSTO, DE
FÓRMULA MOLECULAR C3H8.
Exemplos de uso das representações
H
2H
2
H
C
3 CCCH
3 =
CH3
H 3C C
H
CH3 =
CH 3 CH 3
H 2
H 3C C
H
C C CH 3 =
CH 3
C H 3
H 2C C C C H 2
=
H
O O
C H 3(C H 2)6C
=
O H O H
Classificação das
cadeias carbônicas
Abertas, acíclicas ou alifáticas (possuem no mínimo duas
extremidades)
1) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos (simples, dupla, tripla).
Saturadas: possuem apenas ligações Insaturadas: possuem pelo menos uma
simples entre carbonos. ligação dupla ou tripla entre carbonos.
2) Quanto à presença de heteroátomo (átomo diferente de carbono entre dois
carbonos).
Homogêneas: não possuem heteroátomo. Heterogêneas: possuem heteroátomo.
3) Quanto à classificação dos carbonos (primário, secundário, terciário ou
quaternário).
Normais/retas/lineares: possuem Ramificadas: possuem pelo menos um
apenas carbonos primários e carbono terciário ou quaternário.
secundários.
Alicíclicas (fechadas que não possuem núcleo aromático)
1) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos (simples, dupla, tripla).
Saturadas: possuem apenas ligações Insaturadas: possuem pelo menos uma
simples entre carbonos. ligação dupla ou tripla entre carbonos.
2) Quanto à presença de heteroátomo (átomo diferente de carbono entre dois
carbonos).
Homocíclicas: não possuem heteroátomo. Heterocíclicas: possuem heteroátomo.
3) Quanto à classificação dos carbonos (primário, secundário, terciário ou
quaternário).
Normais: possuem apenas carbonos Ramificadas: possuem pelo menos um
primários e secundários. carbono terciário ou quaternário.
Aromáticas (possuem pelo menos um núcleo aromático)
1) Quanto ao número de núcleos aromáticos (ou anéis de benzeno).
Mononucleares: possuem apenas Polinucleares: possuem mais de
um núcleo aromático. um núcleo aromático.
2) Quanto à disposição dos núcleos aromáticos.
Isolados e polinucleares: os núcleos Condensados e polinucleares: os
aromáticos não possuem átomos de núcleos aromáticos possuem átomos
carbono comuns. de carbono comuns.
