Centro Universitrio Estadual da Zona Oeste
Curso: Tecnologia em Biotecnologia
Disciplina: Efeitos de metabolitos vegetais sobre animais e microorganismos
Prof.: Joo Bosco
ALCALIDES
Rio de Janeiro
2011
Alcalides
Compostos orgnicos heterocclicos
Possuem um ou mais nitrognios em seu
esqueleto carbnico
Utilizados desde tempos remotos, uns com
poderes medicinais e outros venenosos.
Os alcalides da vinca so agentes
antineoplsicos citotxicos. Utilizados
recentemente no tratamento de leucemia
em estgios avanados.
Esporinha, causa nuseas,
clicas
abdominais
e
diarria.
A morte de Scrates, em 399 a.c, deveu-se
ingesto de uma soluo contendo coniina
(Conium maculatum)
Scrates condenado a
beber veneno cicuta
Clepatra usava extractos de Hyoscyamus
muticus, contendo atropina, para dilatar as
pupilas e, assim, parecer mais sedutora
(Kutchan, 1995).
Esto presentes em angiospermas, porm
as
pesquisas
se
dirigiram
para
a famlia Rutaceae, em virtude desta famlia
de vegetais apresentar uma variedade de
alcalides de interesse.
CLASSIFICAO
Podem
ser
classificados
quanto
sua
atividade biolgica; quanto sua estrutura
qumica; e quanto sua origem biosinttica
(maneira de produo na planta)
Classificao : Origem Biosinttica
Alcalides verdadeiros:
tm anel heterocclico com um tomo de
nitrognio e sua biosntese se d atravs de um
aminocido (ex: cafena).
Protoalcalides - tomo de nitrognio no
pertence a anel heterocclico e se originam de
um aminocido. (ex: cocana)
Pseudo-alcalides - no so derivados de
aminocidos e sim de terpenos ou
esterides
Alcaloide Verdadeiro : NICOTINA
A nicotina um composto orgnico, e o principal alcalide
do tabaco.A nicotina uma amina terciria composta de
anis de piridina e pirolidina
Sntese de Alcaloides
Devido diversidade estrutural desses metablitos, a
biossntese de alcalides no sero abordadas em geral,
ser mostrarda em detalhes a biossntese de alguns grupos
de alcalides.
Blocos de Construo:
Bases de Schiff
Reao Mannich
Via do acetato
cido chiqumico
O cido chiqumico origina os aminocidos aromticos,
precursores da maioria dos metablitos secundrios
aromticos.
O cido chiqumico o precursor:
de fenilalanina e tirosina, o cido amino aromticos (Alcalides derivados
de fenilalanina e tirosina: feniletilaminas e isoquinolina);
de indole , indole derivados e triptofano (Alcalides derivados do
triptofano, indis e quinolinas);
de taninos ;
da lignina;
de cido saliclico;
VIA DO CIDO CHIQUMICO
COOH
COOH
HCHO
CH2
H COH
HCOH
COP
COOH
CH2OP
OH
HO
OH
OH
OH
OH
Eritrose-4fosfato
Fosfoenol
piruvato
c. chiqumico
c. glico
HOOC
CH2COCOOH
COOH
COOH
CH2
OH
NH2
c. antranlico
c. prefnico
COOH
OH
CH2CH(NH2)COOH
c. corsmico
CH2CH(NH2)COOH
CH2CH(NH2)COOH
N
H
Triptofano
OH
Tirosina
Fenilalanina
Sntese de alcaloides de Tirosina - Fenilalanina
C6C2N
HO
Norlaudanosolina
NH
HO
C6C2N
C6C2N
COOH
OH
R
NH2
OH
Tirosina - Fenilalanina
HO
C6C2N
Papaver spp.
Morfina
O
NCH3
HO
C6C2N
Sintese de Alcalides derivados do triptofano, indis e quinolinas:
Tem como precursor o cido chiqumico.
Os alcaloides so derivados do triptofano ou do seu
derivado descarboxilado, triptamina.
A partir dessa etapa, pouco se sabe sobre os detalhes das rotas biossintticas que
levam formao de vrias substncias e somente algumas de grande importncia
farmacolgica tiveram as ltimas etapas da biossntese investigada.
Dentre os exemplos de maior importncia nesse grupo esto os
alcalides de Catharanthus roseus G. Don. (Apocynaceae), como os
dmeros vincristina e vimblastina, empregados no tratamento de
leucemia linfoctica aguda e uma variedade de neoplasma.
Vinca rosea Linn
Alcalide Indiico
Monoterpenide
dimricos
O grupo dos alcalides indlicos monoterpenides
formado por uma variedade enorme de compostos,
aproximadamente 3 000 segundo Facchini (2001).
Sntese de alcalides de xantina
Mais amplamente conhecido e utilizado, sendo
constituintes de bebidas populares como chs e caf.
Alcalides xantina incluem:
Cafena
Teobromina
o
Pentoxifilina
Teofilina
o
Aminofilina
o
Dimenidrinato
o
Dyphylline
o
1-Metil-3-isobutylxanthine
o
Xanthinol Niacinate
cido rico
Xantina
Xantina
Ele um intermedirio
na degradao de
monofosfato de
adenosina (AMP) para o
cido rico, sendo
formada pela oxidao da
hipoxantina.
IMPORTNCIA E APLICAES
Substncias poderosas
Txica
Teraputica
Ao anestsica, analgsica,
psicoestimulantes, neurodepressores, etc.
Empregados na medicina, indstria
(cosmtica, farmacutica, de alimentos,
etc)
Strychnos toxifera, planta de onde
se extrai o curare
Papoula(Papaver somniferum ), extraise o pio e deste a morfina e apartir
desta a herona
Atividade antiproliferativa dos extratos e da frao
orgnica obtidos das folhas de Virola sebifera Aubl.
(Myristicaceae)
As cascas de Virola sebifera (Myristicaceae) so utilizadas por
populaes indgenas amaznicas em preparaes alucingenas,
nas quais foram encontrados alcalides como a dimetiltriptamina
e seus derivados. Avaliou-se a atividade anti-proliferativa destes
em clulas tumorais humanas. O extrato bruto foi considerado o
mais ativo, com seletividade principalmente para a linhagem de
pulmo.
Rev. bras. farmacogn. vol.17 no.4 Joo Pessoa Oct./Dec. 2007
DISCUSSES
Os alcaloides naturais, tem sido cada vez mas
pesquisados e utilizados na Industria, j os empregados
em medicina, apresentam, muitas vezes, efeitos
colaterais desagradveis ou inconvenientes. Uma das
metas da qumica orgnica a preparao de alcaloides
sintticos, em bases econmicas, e a sntese de
sucedneos
