Índice

Introdução...............................................................................................................................1

Hidrocarbonetos Aromáticos..................................................................................................2

Definição.................................................................................................................................2

Propriedades............................................................................................................................3

Benzeno...................................................................................................................................4

Estrutura..................................................................................................................................4

Propriedades físicas e químicas do benzeno...........................................................................5

Nomenclatura dos derivados do benzeno................................................................................6

Principais Derivados do Benzeno e as Suas Aplicações.........................................................7

Conclusão................................................................................................................................9

Bibliografia...........................................................................................................................10
 1. Introdução

Os hidrocarbonetos aromáticos constituem uma classe fundamental da química orgânica,

sendo caracterizados pela presença de anéis aromáticos com elétrons deslocalizados. Entre
eles, o benzeno (C₆H₆) é o composto mais simples e representativo, servindo de base para
a compreensão das propriedades químicas e físicas desta família de compostos. O estudo do
benzeno e dos seus derivados é de grande importância, não apenas pela sua relevância
teórica no campo da química, mas também pelas suas inúmeras aplicações industriais, que
vão desde a produção de plásticos e medicamentos até corantes, solventes e explosivos.

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 2. Hidrocarbonetos Aromáticos
2.1. Definição

Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos

de carbono e hidrogênio. Apresentam obrigatoriamente uma estrutura básica (anel ou
núcleo aromático) composta por:

 Cadeia fechada
 Seis átomos de carbono

Três ligações duplas (formada por uma ligação pi e uma sigma) alternadas

As ligações duplas alternadas presentes no benzeno sofrem um efeito de ressonância no

qual as ligações pi (de cada uma dessas duplas) trocam de posição constantemente, o que é
representado por um círculo no interior do hexágono (vide imagem acima).

Assim, temos que a estrutura básica de um hidrocarboneto aromático apresenta uma

fórmula molecular igual a C6H6. A nomenclatura Iupac (oficial) dada a ela é benzeno.

Além do benzeno, existem outros importantes hidrocarbonetos aromáticos, denominados

condensados (quando a estrutura aromática está ligada diretamente à outra estrutura
aromática):

Naftaleno: hidrocarboneto aromático composto por duas estruturas aromáticas que

apresentam uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum. Sua fórmula
molecular é C10H8.

Fórmulas estruturais do naftaleno

Antraceno: substância formada por três estruturas aromáticas. A estrutura central apresenta uma
ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com cada uma das estruturas presentes nas
extremidades. Sua fórmula molecular é C14H10.

Fórmulas estruturais do Antraceno

Fenantreno: substância formada por três estruturas aromáticas. A estrutura central apresenta
uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com cada uma das estruturas
presentes nas extremidades. A diferença em relação ao antraceno é a disposição espacial de
um dos anéis benzênicos. Sua fórmula molecular é C14H10.

2.2. Propriedades
 Compostos que se apresentam geralmente no estado líquido, em temperatura ambiente
 Apresentam característica apolar
 Interagem por meio de dipolo-induzido, ou seja, forças de Van der Waals de fraca interação
 Não se dissolvem na água
 São menos densos que a água
 Possuem pontos de ebulição mais elevados que hidrocarbonetos de cadeia normal e de
menor massa molar
 São capazes de participar de reações orgânicas de adição e substituição

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 3. Benzeno
3.1. Definição

O benzeno é um composto orgânico classificado como um hidrocarboneto aromático. É

bastante utilizado como matéria-prima nas indústrias, em processos laboratoriais, em
companhias siderúrgicas e em indústrias petroquímicas para o refino do petróleo.

O benzeno possui uma estrutura extremamente estável do ponto de vista químico. Sua
fórmula estrutural é composta por seis átomos de carbono nos vértices de um hexágono,
com duplas alternadas, e um átomo de hidrogênio ligado a cada carbono, conforme
mostrado nas diferentes formas de representação desse composto.

3.1. Estrutura
Quem propôs essa estrutura para o benzeno com seis átomos de carbono ligados entre si
com duplas ligações alternadas, formando um hexágono e tendo ligado a cada um deles um
átomo de hidrogênio, foi o químico alemão Friedrich August Kekulé, em 1866.

O benzeno sofre um fenômeno denominado ressonância, no qual os elétrons das ligações

entre os carbonos diferem em sua posição. Por esse motivo, o benzeno pode ser
representado da seguinte forma:

A estrutura real do benzeno é um intermediário entre as estruturas de ressonância mostradas

acima. Isso não quer dizer que o benzeno ora se apresenta de uma forma, ora de outra, e

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nem que existem as duas formas ao mesmo tempo. Representamos o benzeno da seguinte
forma.

 Anel hexagonal plano, com 6 átomos de carbono sp².

 Ligações equivalentes (resonância) – não há ligações simples ou duplas fixas.
 Representado frequentemente como um hexágono com um círculo no meio.

3.2. Propriedades físicas e químicas do benzeno

À temperatura ambiente, o benzeno é um líquido volátil, estável e incolor. Tem um cheiro

característico e um ponto de ebulição relativamente baixo (80,1º C), evaporando-se
rapidamente. É altamente inflamável. É pouco solúvel em água mas miscível com a maior
parte dos solventes orgânicos.

Tem a fórmula química C6H6, com os seus átomos de carbono nos vértices de um
hexágono e um átomo de hidrogénio ligado a cada carbono.

Na sua análise química são utilizadas técnicas de cromatografia de gás para a sua
separação, com detecção por ionização por chama, fotoionização ou espectrometria de
massa.

 Líquido incolor, volátil e inflamável.

 Ponto de ebulição: 80 °C.
 Ponto de fusão: 5,5 °C.
 Insolúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos (ex: éter, álcool).
 Odor característico (aromático).

Propriedades químicas

O benzeno não reage como alceno, mas sim por substituição eletrofílica aromática. Exemplos:

 Nitração: formação de nitrobenzeno (usado em explosivos).

 Halogenação: cloro ou bromo no anel, na presença de catalisador.

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  Sulfonação: forma ácido benzenossulfónico.
 Alquilação/acilação de Friedel-Crafts: introdução de cadeias laterais.

3.3. Aplicações do benzeno

O benzeno é utilizado como matéria-prima de diversos outros compostos orgânicos (estirenos,

plásticos, polímeros etc.) e como aditivos em combustíveis automotivos. Na indústria alimentícia,
está presente na formulação de refrigerantes.

O benzeno também já foi utilizado como solvente orgânico de tintas, diversos tipos de colas etc.
Porém, pelo fato de ser uma substância tóxica, foi substituído por outros tipos de solventes, como o
tolueno, que possui características químicas parecidas, mas não é cancerígeno.

4. Nomenclatura dos derivados do benzeno

Existe uma regra aplicada apenas para a nomenclatura dos compostos aromáticos, ou seja,
que apresentam benzeno em sua estrutura. Essa regra é dividida em dois casos, que vão de
acordo com a quantidade de radicais ligados ao anel benzênico.

1° caso: quando há apenas um radical ligado ao anel benzênico, o nome é dado seguindo a regra a
seguir: Nome Do Radical+ Benzeno

2° caso: quando há mais de um radical ligado ao benzeno, o nome segue a seguinte regra:

Posição Do Radical+ Nome Dos Radicais + Benzeno

Veja o exemplo:

Quando o anel benzênico possui apenas dois radicais ligados, existe uma nomenclatura própria que
pode ser utilizada:

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  1,2 ou orto (o);
 1,3 ou meta(m);
 1,4 ou para(p)"

Um substituinte → nome do grupo + benzeno (ex: clorobenzeno, nitrobenzeno).

Dois substituintes → posições indicadas por números ou prefixos:

orto- (o-) → posições 1,2

meta- (m-) → posições 1,3

para- (p-) → posições 1,4

Exemplo: orto-diclorobenzeno.

Mais de dois substituintes → numeração do anel para indicar posições.

5. Principais Derivados do Benzeno e as Suas Aplicações

Nitrobenzeno (C₆H₅NO₂)
 Produção de anilina, usada na fabricação de corantes, fármacos e borrachas.
 Usado em explosivos (ex: TNT – trinitrotolueno).

Anilina (C₆H₅NH₂)

 Base para síntese de corantes sintéticos (ex: azul de metileno).

 Produção de poliuretanos, pesticidas e medicamentos.

Fenol (C₆H₅OH)

 Produção de plásticos (ex: baquelite).

 Utilizado em antissépticos e desinfetantes.
 Base para resinas fenólicas e adesivos.

Tolueno (C₆H₅CH₃)

 Solvente industrial (vernizes, tintas).

 Produção de TNT (trinitrotolueno).
 Matéria-prima para plásticos e fármacos.

Xilenos (C₆H₄(CH₃)₂)

 Solventes em tintas, vernizes e óleos.

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  Usados na produção de poliésteres (ex: PET, utilizado em garrafas plásticas).

Ácido benzoico (C₆H₅COOH)

 Conservante alimentar (E210).

 Usado em medicamentos (pomadas e xaropes).
 Fabrico de resinas e plastificantes.

Estireno (C₆H₅CH=CH₂)

 Produção de poliestireno (plástico usado em embalagens, copos descartáveis,

isolantes).

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6. Conclusão
Os hidrocarbonetos aromáticos, e em particular o benzeno, representam uma classe de
compostos de enorme importância científica e tecnológica. A sua estrutura estável e
propriedades químicas específicas permitem uma vasta gama de aplicações industriais,
desde plásticos até fármacos. Contudo, a toxicidade e o caráter cancerígeno do benzeno e
de alguns derivados exigem regulamentação rigorosa e alternativas mais sustentáveis. O
estudo deste grupo de compostos continua a ser essencial tanto para a química fundamental
como para o desenvolvimento industrial seguro e responsável.

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7. Bibliografia

 McMurry, J. (2012). Química Orgânica. Cengage Learning.

 Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2011). Química Orgânica. Fundação Calouste

Gulbenkian.

 Atkins, P., & Jones, L. (2016). Princípios de Química. Bookman.

 IUPAC. (2021). Compendium of Chemical Terminology – Gold Book.

 Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2014). Química Orgânica. LTC

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