Curso Técnico de Análise Laboratorial
COMPOSTOS ORGÂNICOS
RECUPERAÇÃO - MÓDULO Q7
Disciplina: Física/Química
Professora: Lucinda Silva
Nicole Santos, n.º10 - 12I
1.1 Definição
● O que são compostos de carbono?
O carbono é um dos elementos mais versáteis que encontramos na natureza, devido à sua
ampla aplicação industrial e, principalmente, à presença em composições celulares e
compostos naturais. Apesar da associação negativa com o aquecimento global, o carbono é
o elemento-base da Química Orgânica, sendo responsável pela maioria dos compostos
existentes na natureza.
● Importância do carbono na química orgânica.
O carbono é um elemento extremamente importante e encontrado na natureza. A seguir,
apresentam-se alguns dos papéis que desempenha:
• O carbono faz parte da composição das moléculas orgânicas;
• O carbono está presente na atmosfera sob a forma de dióxido de carbono
(CO₂), desempenhando um papel importante no efeito de estufa;
• O dióxido de carbono atmosférico é utilizado pelos seres fotossintetizantes
no processo de fotossíntese.
1.2 Informações sobre o Elemento Carbono
O carbono é um não metal do grupo 14 (família 4A) e do
segundo período da Tabela Periódica. Possui seis eletrões, seis
protões e três isótopos naturais com massas 12, 13 e 14, sendo
o último radioativo. Em condições normais de temperatura e
pressão, apresenta-se em estado sólido.
2. Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são um grupo de substâncias orgânicas constituídas apenas por
carbono e hidrogénio. São classificados de acordo com as características da cadeia
carbónica, podendo ser alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos ou
aromáticos. Todos os hidrocarbonetos são apolares, o que significa que não são solúveis
em água.
● Aromáticos: Possuem obrigatoriamente uma estrutura básica (anel ou núcleo
aromático) composta por uma cadeia fechada com seis átomos de carbono.
● Alifáticos: São um dos grupos mais importantes da química orgânica. Apesar de
serem formados apenas por átomos de carbono e hidrogénio, apresentam uma
grande diversidade estrutural.
2.1 Definição dos Alcanos
Os alcanos são uma das classificações dos hidrocarbonetos. São compostos constituídos
apenas por átomos de carbono e hidrogénio, unidos por ligações covalentes simples. Esta
característica faz com que as moléculas dos alcanos sejam pouco reativas.
Nomenclatura
Como possuem cadeias saturadas, os alcanos apresentam o infixo -an-. Na sua
nomenclatura, é importante considerar a presença de ramificações, que são cadeias
carbónicas secundárias ligadas à cadeia principal. Estas não ocorrem nas extremidades,
mas sim no interior da cadeia.
Fórmula Geral
A fórmula geral dos alcanos é CnH₂n+₂. São compostos apolares e, por isso, insolúveis em
água. Os seus pontos de fusão e ebulição aumentam conforme cresce o tamanho da cadeia
carbónica. Os alcanos são pouco reativos e são obtidos principalmente a partir do petróleo
e do gás natural.
Fórmulas de Estrutura:
Metano, Propano e Butano (CnH2n+2)
Modelos Moleculares: Representação molecular do gás metano, a menor molécula da
função alcano.
2.2 Definição dos Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, podendo ser ramificados ou não, e
caracterizam-se pela presença de uma ligação dupla entre átomos de carbono. Possuem
fórmula geral C H₂ e também são conhecidos como olefinas. Destacam-se pelo seu
baixíssimo caráter polar e por apresentarem maior reatividade em comparação com os
alcanos, devido à presença dos eletrões π na ligação dupla.
Nomenclatura
Todos os hidrocarbonetos terminam com o sufixo -o. No caso dos alcenos, a presença da
ligação dupla exige um infixo específico: -en-. Assim, a nomenclatura sistemática segue a
regra de indicar a insaturação pelo infixo correspondente.
Fórmula Geral
● Para alcenos acíclicos (cadeia aberta), a fórmula geral é C H₂ , sendo n o número
de carbonos.
● Para alcenos cíclicos (cadeia fechada), a fórmula geral é C H₂ ₋₂.
Fórmulas de Estrutura:
Eteno e Propeno (CnH2n)
Modelos Moleculares:
Esses compostos são reativos, sobretudo em reações de adição, nas quais a ligação dupla
é quebrada para permitir a ligação de novos átomos ou grupos. O exemplo mais simples de
alceno é o eteno (C₂H₄).
2.3 Definição dos Alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, podendo ser ramificados ou não, e
caracterizam-se pela presença de uma ligação tripla entre átomos de carbono. Entre os
hidrocarbonetos acíclicos, são os que apresentam maior caráter polar, uma vez que a
ligação tripla é mais eletronegativa. Além disso, são os mais reativos devido à maior
presença de eletrões π.
Nomenclatura
Na nomenclatura dos alcinos, a presença da ligação tripla é representada pelo infixo ”-in-”,
conforme as regras de nomenclatura sistemática para hidrocarbonetos insaturados.
Fórmula Geral
Os alcinos, também chamados de alquinos, são compostos orgânicos pertencentes ao
grupo dos hidrocarbonetos e possuem fórmula geral C H₂ ₋₂.
Fórmulas de Estrutura:
Etino e Propino (CnH2n-2)
Modelos Moleculares: Quando não existem outros grupos funcionais ou anéis na
molécula, os alcinos constituem uma série homóloga com a fórmula geral C H₂ ₋₂, sendo
n maior ou igual a dois.
2.4 Reações químicas típicas dos hidrocarbonetos
● Hidrogenação: Processo de adição de hidrogénio (H₂) a hidrocarbonetos, alcenos
ou alcinos, resultando na sua redução. Geralmente requer a presença de um
catalisador, sendo então denominada hidrogenação catalítica.
● Halogenação: Reação de substituição em que um hidrocarboneto reage com um
halogénio molecular (Cl₂, I₂ ou Br₂), resultando na substituição de um átomo de
hidrogénio por um halogénio.
● Hidratação: Reação que ocorre em meio ácido, na presença de um catalisador
(HgSO₄). A ligação tripla é rompida, permitindo a adição de um protão (H⁺) ao
carbono mais hidrogenado e de uma hidroxila (OH⁻) ao carbono menos hidrogenado,
originando aldeídos ou cetonas.
● Combustão: Reação em que os hidrocarbonetos reagem com o oxigénio (O₂),
libertando energia sob a forma de calor e luz. É essencial para a produção de
energia em motores e indústrias, sendo usada na queima de combustíveis fósseis
(gasolina, gasóleo) e biocombustíveis (etanol).
2.5 Aplicações e utilizações Práticas dos hidrocarbonetos, impacto ambiental
e alternativas sustentáveis.
● Fonte de energia: Gás de cozinha, gás butano utilizado em isqueiros, combustíveis
automóveis, como gasolina e gasóleo, etc.
● Solventes orgânicos: Hexano.
● Óleos lubrificantes: Os alcanos que formam líquidos densos são usados como óleos
lubrificantes.
Alcenos empregados na produção de plásticos, produtos químicos e outros materiais
● O etileno é a base do polímero polietileno, usado na fabricação de filmes plásticos,
sacos, frascos, entre outros.
● Outros alcenos são utilizados na indústria química, como o poliestireno.
Alcinos utilizados em soldagem e produção de produtos farmacêuticos
● O etino (ou acetileno), devido à sua utilização como combustível para soldagem e como
precursor químico de produtos de interesse comercial, é essencial na formação de
estruturas moleculares complexas necessárias para a atividade biológica.
● Muitos medicamentos e produtos farmacêuticos são sintetizados utilizando alcinos como
intermediários.
Hidrocarbonetos cíclicos
Os hidrocarbonetos cíclicos são aqueles em que a cadeia de carbonos forma um ciclo, ou seja,
não há carbonos terminais. Um hidrocarboneto pode ser cíclico e ainda ter um átomo de
carbono fora do ciclo.
Riscos dos compostos orgânicos voláteis (COV)
Se a exposição for prolongada, os compostos orgânicos voláteis podem causar danos no fígado
e no sistema nervoso central. Um composto orgânico volátil comum é o formaldeído, sintetizado
a partir do metanol, que é um álcool tóxico para a saúde.
3. Compostos de carbono com grupo funcional
3.1 Definição dos Álcoois:
Os álcoois são uma função orgânica caracterizada pela presença do grupamento hidroxila
(–OH) ligado diretamente a um átomo de carbono saturado, ou seja, um carbono que
estabelece apenas ligações simples com outros átomos de carbono.
Nomenclatura
A presença do grupo funcional álcool é indicada na nomenclatura da molécula com a
terminação -ol, que é o sufixo utilizado. O restante do nome segue as regras da IUPAC para
hidrocarbonetos, utilizando o prefixo para indicar o número de átomos de carbono e o infixo
para descrever a natureza das ligações entre os carbonos.
Fórmulas de Estrutura:
Etanol (C₂H₆O)
Importância dos compostos de carbono nos domínios biológico, industrial, alimentar,
do ambiente e da saúde, entre outros:
Os álcoois formam uma ampla classe de compostos diversos, sendo muito comuns na
natureza e frequentemente desempenhando funções importantes nos organismos. Estes
compostos podem ter um papel fundamental na síntese orgânica, possuindo uma série de
propriedades químicas únicas.
Na indústria química e farmacêutica, os álcoois são amplamente utilizados como solventes
em diversos processos, pois são capazes de solubilizar substâncias que são insolúveis em
água.
Principais reações químicas dos compostos orgânicos com grupos funcionais:
Reações dos Álcoois
Oxidação:
● Álcoois primários são oxidados a aldeídos e, posteriormente, a ácidos carboxílicos.
● Álcoois secundários são oxidados a cetonas.
● Álcoois terciários geralmente não sofrem oxidação.
Desidratação: Quando aquecidos na presença de um ácido forte (como o H₂SO₄), os
álcoois podem perder uma molécula de água e formar alcenos.
Esterificação: Os álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres, liberando
água.
Cetonas
As cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila (C=O) em um
carbono secundário da cadeia, ou seja, o grupo carbonila está sempre entre dois carbonos.
Nomenclatura
O nome comum das cetonas é determinado pelos grupos alquilo ligados ao carbonilo (em
ordem alfabética), seguido de cetona. Por exemplo:
● O composto CH₃CCH₂CH₃ tem o nome IUPAC de 2-butanona, e o nome comum é
etil metil cetona.
Fórmula de Estrutura:
R1-CO-R2, na qual R1 e R2 são grupos alquila ou arila.
Importância dos compostos de carbono nos domínios biológico, industrial, alimentar,
do ambiente e da saúde, entre outros:
As cetonas são utilizadas em diversas indústrias, como a de cosméticos, farmacêutica,
produção de plásticos e como solventes.
● Na natureza, podem ser encontradas em frutas, plantas e no metabolismo humano.
● Riscos para a saúde: As cetonas podem causar irritação respiratória, irritação na
pele, e têm potencial toxicidade hepática e renal.
● Impacto ambiental: Se não descartadas adequadamente, podem contaminar água e
ar.
Principais Reações Químicas das Cetonas
Reação com nucleófilos: As cetonas reagem com compostos nucleofílicos, como hidreto
(H⁻) e reagentes de Grignard, formando álcoois.
Redução: Podem ser reduzidas a álcoois secundários usando agentes redutores como
NaBH₄ ou LiAlH₄.
Reação com compostos enólicos: Participam de reações como a condensação aldólica.
Aldeídos
Os aldeídos são compostos da química orgânica que possuem o grupo funcional carbonila
(C=O) na extremidade da cadeia, com a carbonila ligada a um carbono primário.
Nomenclatura
A nomenclatura dos aldeídos segue as mesmas regras dos hidrocarbonetos e álcoois, com
a única diferença sendo o sufixo -al.
Fórmula de Estrutura:
CnH2nO
Importância dos compostos de carbono nos domínios biológico, industrial, alimentar,
do ambiente e da saúde, entre outros:
Os aldeídos são utilizados como produtos intermédios na obtenção de resinas sintéticas,
solventes, DDT (inseticida), corantes, perfumes e produtos usados no curtimento de peles.
Entre os aldeídos mais importantes, destacam-se o formaldeído, acetaldeído, benzaldeído,
vanilina e cloral.
Principais Reações Químicas dos Aldeídos
Oxidação: Os aldeídos podem ser facilmente oxidados a ácidos carboxílicos na presença
de agentes oxidantes, como o reagente de Tollens (AgNO₃/NH₃) ou dicromato de potássio
(K₂Cr₂O₇).
Redução: Os aldeídos podem ser reduzidos a álcoois primários com agentes redutores
como NaBH₄ ou LiAlH₄.
Adição nucleofílica: Assim como as cetonas, os aldeídos reagem com nucleófilos para
formar álcoois ou outros compostos.
Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carboxila,
composto por um carbono que realiza uma ligação dupla com oxigénio e uma ligação
simples com um grupo OH.
Nomenclatura
1. Escrever o prefixo, considerando o número de carbonos na cadeia.
2. Verificar as ligações existentes e dar a denominação correta.
3. Adicionar o sufixo -oico.
4. As insaturações e ramificações da cadeia devem ser numeradas.
5. A numeração sempre começa da extremidade mais próxima do grupo funcional, que
no caso é o grupo carboxila.
Fórmula Estrutural:
COOH
Importância dos compostos de carbono nos domínios biológico, industrial, alimentar,
do ambiente e da saúde, entre outros:
No cotidiano, os ácidos carboxílicos são encontrados em produtos como vinagre e
manteiga rançosa, além de serem usados na produção de desinfetantes e sucos de frutas.
Principais Reações Químicas dos Ácidos Carboxílicos
Reação de Esterificação: A esterificação é uma reação entre um ácido carboxílico e um
álcool, formando um éster e água. Essa reação é catalisada por ácidos fortes, como o
H₂SO₄.
Reação de Hidrólise: A hidrólise é a reação de um éster ou uma amida com água, podendo
ser catalisada por ácido ou base.
Hidrólise Ácida: Um éster reage com água na presença de ácido, formando ácido
carboxílico e álcool.
Hidrólise Básica (Saponificação): Um éster reage com base forte (como NaOH), formando
um sal de ácido carboxílico e álcool.
4.1 Lípidos ou Gorduras (Triglicerídeos)
Os triglicerídeos são os principais constituintes das gorduras e óleos, funcionando como
reserva de energia nos organismos vivos. São ésteres de ácidos gordos e glicerina ou
glicerol, obtidos por reação de esterificação.
4.2 Hidratos de Carbono ou Açúcares
Os hidratos de carbono podem ser classificados em três grupos principais:
Monossacarídeos: Açúcares simples, como glicose, frutose e galactose.
Dissacarídeos: Formados por dois monossacarídeos ligados por uma ligação glicosídica,
como sacarose, lactose e maltose.
Polissacarídeos: Macromoléculas compostas por múltiplos monossacarídeos, como amido,
glicogénio e celulose.
Os hidratos de carbono desempenham funções energéticas e estruturais essenciais para os
organismos.
4.3 Proteínas ou Prótidos
As proteínas desempenham a função plástica ou construtora, sendo essenciais para a
construção e reparação das células do organismo. São indispensáveis para o crescimento e
ajudam na construção do corpo.
Bibliografia:
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