d) apenas III e IV.

e) apenas I, II e III.

3. (Ufrgs) Após eventos como enchentes, há um aumento do risco de

Questões Essenciais transmissão da leptospirose, uma doença infecciosa causada pela
bactéria do gênero Leptospira. Por isso, a Secretaria Estadual de
TEMA: ISOMERIA Saúde do Rio Grande do Sul indicou a quimioprofilaxia com avaliação
médica. A indicação principal é o antibiótico Doxiciclina, cuja fórmula é
1. (Uerj) Para atrair indivíduos do sexo oposto, as fêmeas da mosca representada na molécula a seguir.
doméstica exalam um feromônio, cuja molécula é representada pela
fórmula estrutural espacial a seguir.

Nessa molécula, observa-se a presença de isomeria espacial

associada à insaturação entre dois carbonos.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que
O isômero observado e as posições dos carbonos insaturados, na
a) o carbono assinalado com a letra a é um carbono assimétrico.
cadeia carbônica, estão indicados em:
b) o carbono assinalado com a letra b é um carbono terciário.
a) cis − 9 e 10
c) a cadeia carbônica é homogênea e saturada.
b) cis − 14 e 15
d) a fórmula molecular dessa molécula é C19H24N2O8.
c) trans − 9 e 10
e) essa molécula é praticamente insolúvel em meio aquoso.
d) trans − 14 e 15
4. (Ufrgs) Os óleos essenciais podem ser extraídos de várias partes
2. (Ufsm) Claudiney Tinoco, em seu mestrado no Programa de Pós-
de plantas aromáticas. Eles são constituídos principalmente por
Graduação em Computação, da Faculdade de Computação (Facom)
terpenos de hidrocarbonetos e terpenos oxigenados. A seguir, são
da Universidade Federal de Uberlândia (UFU), desenvolveu, por meio
apresentadas as fórmulas dos componentes majoritários de alguns
da Inteligência Artificial, um método que utiliza feromônios, os quais
óleos essenciais.
são capazes de controlar as ações de um conjunto de robôs. Os
feromônios são substâncias químicas que transmitem informações
depositadas no ambiente por diferentes animais da mesma espécie.

Fonte: JUSTINO, L. Doutorando da UFU utiliza feromônios para controlar robôs.

[Link]. Publicado em: 12 nov. 2021. Atualizado em: 22 ago. 2023.
Disponível em: <[Link] [Link]/noticias/2021/11/doutorando-da-ufu-
utiliza-feromoniospara- controlar-robos>. Acesso em: 23 jul. 2024. (Adaptado).

Há insetos que utilizam o ácido 3,5-tetradecadienoico como feromônio

sexual. As fêmeas da espécie Attagenus megatoma (besouro preto do
tapete) produzem e emitem o isômero A, ao passo que as fêmeas da
espécie Attagenus elongatulus produzem e emitem o isômero B.

Considerando os compostos apresentados, assinale a alternativa que

contém aqueles que podem existir nas configurações cis e trans em
cadeia aberta.
a) a – b.
b) a – c.
c) b – c.
d) a – d.
e) c – d.

5. (Pucpr) Muito utilizado para tratamentos de enfermidades cardíacas

o atenolol, cuja molécula é apresentada a seguir, é responsável
principalmente por atenuar a hipertensão sendo um remédio de ampla
administração atualmente.

Tendo em vista os isômeros representados nas estruturas A e B da

figura, considere as afirmativas a seguir.

I. A estrutura A e a estrutura B são isômeros geométricos e

apresentam propriedades físicas e químicas diferentes.
II. O ácido 3,5-tetradecadienoico é um composto saturado com
fórmula molecular C14H24O2. Considerando a estrutura da molécula apresentada, percebe-se
III. A nomenclatura da estrutura A é ácido (3E,5Z)-3,5- CORRETAMENTE que a molécula de atenolol possui
tetradecadienoico. a) um carbono quiral e as classes funcionais amida, amina, éter e
IV. A nomenclatura da estrutura B é ácido (3Z,5E)-3,5- fenol.
tetradecadienoico. b) um carbono quiral e as classes funcionais amida, amina, éter e
álcool.
Está(ão) correta(s) c) dois carbonos quirais e as classes funcionais amida, amina, éster e
a) apenas I. álcool.
b) apenas I e III. d) dois carbonos quirais e as classes funcionais amida, amina, éter e
c) apenas II e IV. álcool.
e) dois carbonos quirais e as classes funcionais amida, amina, éter e Tipo de isomeria Pares de compostos
fenol. (A) ácido butanoico e propanoato de
(1) Isomeria de cadeia
metila
6. (Uea-sis 3) A varfarina e a femprocumona são substâncias (B) metanoato de etila e etanoato de
utilizadas como anticoagulantes. Suas fórmulas estruturais estão (2) Isomeria de função
metila
representadas a seguir. (3) Isomeria de
(C) butano e metilpropano
compensação
(D) 2-metil-pentano e hexano

a) 1-D; 2-A; 3-C; 2-B.

b) 1-C; 2-A; 3-B; 1-D.
c) 1-D; 2-C; 3-B; 2-A.
d) 1-A; 2-B; 3-C; 2-D.
e) 1-C; 2-D; 3-B; 3-A.

9. (Uerj) A flor do jasmim é popular no Brasil, sendo admirada por sua

beleza e aroma agradável. Os principais compostos responsáveis por
As moléculas de varfarina e femprocumona
seu aroma estão representados a seguir.
a) são isômeros constitucionais entre si e ambas apresentam isomeria
óptica.
b) são isômeros constitucionais entre si e não apresentam isomeria
óptica.
c) não são isômeros constitucionais entre si e apenas a varfarina
apresenta isomeria óptica.
d) não são isômeros constitucionais entre si e apenas a emprocumona
apresenta isomeria óptica.
e) não são isômeros constitucionais entre si e ambas apresentam
isomeria óptica.
Analisando as fórmulas estruturais desses compostos, identifica-se
que a isomeria espacial existente entre eles é a denominada:
7. (Utfpr) O ibuprofeno é um fármaco que começou a ser
a) óptica
comercializado em 1969 e pertence ao grupo dos anti-inflamatórios
b) de cadeia
não esteroides utilizado para o tratamento da febre, dor e inflamação.
c) de posição
As estruturas químicas dos isômeros do ibuprofeno são mostradas
d) geométrica
abaixo:
10. (Fuvest-Ete) Os carboidratos exercem importante função
energética e estrutural nos seres vivos. A seguir, são representados
dois carboidratos:

São feitas quatro afirmações:

I. O ibuprofeno possui um carbono quiral, sendo o estereoisômero (R)-

ibuprofeno enantiômero do (S)-ibuprofeno.
II. As estruturas apresentadas são um par de diastereoisômeros e tem
imagens especulares não sobreponíveis.
III. O (S)-ibuprofeno desvia o ângulo da luz plano polarizada para o
lado direito, enquanto o (R)-ibuprofeno desvia o ângulo da luz
plano polarizada para o lado esquerdo. Com base nas fórmulas estruturais apresentadas, é correto afirmar
IV. A mistura equimolar dos dois diastereoisômeros é considerada que eles são
uma mistura racêmica e não desvia o ângulo da luz plano a) epímeros.
polarizada. b) cetohexoses.
c) aldohexoses.
Estão corretas as afirmações: d) polissacarídeos.
a) Apenas os itens I e III estão corretos. e) isômeros de função.
b) Apenas os itens II e IV estão corretos.
c) Apenas os itens I, III e IV estão corretos. 11. (Uea) Os compostos orgânicos representados a seguir
d) Apenas os itens II, III e IV estão corretos. apresentam a fórmula molecular C4H8.
e) Todas as afirmações estão corretas.

8. (Upf) A isomeria surgiu a partir de uma coincidência observada na

avaliação de dois trabalhos científicos diferentes enviados a J. J.
Berzelius, em 1830. Os dois sobre a descoberta de um novo
composto, ambos de fórmula AgCNO, mas de propriedades distintas.
Após investigações mais detalhadas, Berzelius confirmou a
veracidade das duas comunicações científicas, e, pela primeira vez,
observou a possibilidade de existir diversos compostos, de
propriedades físicas e químicas diferentes, com a mesma fórmula Os tipos de isomeria observados entre esses compostos orgânicos
molecular. são
a) função e compensação.
(Fonte: [Link] Acesso em 20 set. b) tautomeria e função.
2022). c) compensação e posição.
d) cadeia e tautomeria.
A isomeria plana estuda as diferentes formas de se estruturar as e) cadeia e posição.
cadeias carbônicas. Relacione a coluna da esquerda com a da direita
e marque a alternativa que apresenta a relação correta. 12. (Cefet MG) Associe as substâncias às suas respectivas
características.

SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS
 2. Isomeria de posição
1. CH3CHC CH 3 e ( ) metâmeros 3. Metameria
4. Isomeria funcional
C CH2CH2CH 3 ( ) compostos quirais

2. etanal e etenol ( ) substâncias não

3. ciclopropano e propano isoméricas

4. cis − but − 2 − eno ( ) tautômeros

e
trans − but − 2 − eno

5.
R − 2 − clorobu tano a) 1, 3, 4, 2
b) 1, 3, 2, 4
e
c) 1, 4, 3, 2
S − 2 − clorobu tano d) 4, 1, 3, 2
e) 3, 4, 1, 2

6. metoxipropano e
etoxietano

A sequência correta encontrada é

a) 2, 4, 3, 1.
b) 2, 5, 1, 3.
c) 4, 6, 5, 2.
d) 6, 4, 5, 1.
e) 6, 5, 3, 2.

13. (Uerj) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de

um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por
grupamentos NH2 .
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados
três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:
a)

b)

c)

d)

14. (Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas

apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda
à sequência correta obtida:

1. Tautomeria
Gabarito:

Resposta da questão 1:
[A]

Isômero observado: cis (ligantes com maior massa do mesmo lado do

plano de referência).
Posições dos carbonos insaturados na cadeia carbônica: 9 e 10 (a
numeração inicia na extremidade mais próxima à dupla ligação).

Resposta da questão 4:
[D]

Para existir nas configurações cis e trans (em cadeia aberta), o

composto deve apresentar dois carbonos ligados por dupla ligação e
cada um deles ligado a dois ligantes diferentes entre si. Assim, será
configurado o plano de referência.

Resposta da questão 2:
[B]

[I] CORRETO. A estrutura A possui isômeros cis e trans, enquanto a

estrutura B possui somente os isômeros cis, por serem compostos
diferentes apresentam propriedades físicas e químicas diferentes.

[II] INCORRETO. O ácido 3,5-tetradecadienoico é um composto

insaturado, pois possui ligações duplas entre os carbonos. Sua é
fórmula molecular C14H24O2 .

[III] CORRETO. A nomenclatura da estrutura A é ácido (3E,5Z)-3,5-

tetradecadienoico.
Resposta da questão 5:
[B]

A estrutura da molécula apresentada possui um carbono quiral e as

classes funcionais amida, amina, éter e álcool, como mostra a figura.

[IV] INCORRETO. A nomenclatura correta da estrutura B seria ácido

(3Z,5Z)-3,5-tetradecadienoico.

Resposta da questão 6:
[E]
Resposta da questão 3:
Os dois compostos não podem ser isômeros constitucionais por não
[A]
apresentarem a mesma fórmula molecular, a da varfarina é C19H16O4 e
do femprocumona é C18H16O3.
O carbono assinalado com a letra a é um carbono assimétrico ou
quiral (*), pois está ligado a quatro ligantes diferentes entre si.
Já isomeria óptica os dois compostos apresentam devido a presença
de carbonos quirais que estão sinalizados em vermelho na figura:
 (1) Isomeria de cadeia (C).

(2) Isomeria de função (A).

Resposta da questão 7:
[A]

[I] Correto. O ibuprofeno possui um carbono quiral ou assimétrico

(*átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si),
sendo o estereoisômero (R)-(-)-ibuprofeno enantiômero ou
antípoda óptico do (S)-(+)-ibuprofeno. Observe as representações
a seguir.

(3) Isomeria de compensação (B).

(1) Isomeria de cadeia (D).

[II] Incorreto. As estruturas apresentadas são um par de enantiômeros

(imagem especular um do outro) e não são sobreponíveis.

[III] Correto. O (S)-(+)-ibuprofeno desvia o ângulo da luz plano Resposta da questão 9:

polarizada para o lado direito (ou sentido horário; observe a [D]
presença do sinal positivo), enquanto o (R)-(-)-ibuprofeno desvia
o ângulo da luz plano polarizada para o lado esquerdo (ou anti- A isomeria espacial existente entre as fórmulas é geométrica (cis-
horário; observe a presença do sinal negativo). Os símbolos R e trans).
S indicam a prioridade dos substituintes ligados ao carbono
assimétrico (ir do grupo de maior prioridade para o grupo de
menor prioridade).
Se o “caminho” for no sentido horário utiliza-se o enantiômero R
(do latim, rectus = direita).
Se o “caminho” for no sentido anti-horário utiliza-se o
enantiômero S (do latim, sinistrus = esquerda).

[IV] Incorreto. A mistura equimolar dos dois enantiômeros (isômeros

opticamente ativos) é considerada uma mistura racêmica ou racemato
e não desvia o ângulo da luz plano polarizada.

Resposta da questão 8:
[B]

Resposta da questão 10:

[E]

Os carboidratos representados ( C6H12O6 ) são isômeros de

função.
 [5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano,
possuem carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes):

[6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a

localização do heteroátomo na cadeia.

Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2.

Resposta da questão 11: Resposta da questão 13:

[E] [D]

Isomeria de cadeia (a diferença está na classificação da cadeia As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto
carbônica): e a para, de acordo com a dirigência do radical hidroxila.

Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor

resposta é a alternativa [D].

Resposta da questão 14:

[A]

Teremos:

Isomeria de posição (a diferença está na posição de insaturações):

Resposta da questão 12:

[E]

[1] Os compostos CH3CHC CH 3 e C CH2CH2CH 3 possuem

isomeria plana de posição. Sem relação com as alternativas do
exercício.

[2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o

etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o
etanal, mais estável.

[3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem

número diferente de átomos:

[4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem

isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas do
exercício.
Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 26/08/2025 às 06:50

Nome do arquivo: rev 2 2

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1 ................ 249176......... Média ................. Química

.................. Uerj/2025 ..... Múltipla escolha

2 ................ 260720......... Média ................. Química

.................. Ufsm/2025 ... Múltipla escolha

3 ................ 255613......... Média ................. Química

.................. Ufrgs/2025 ... Múltipla escolha

4 ................ 255614......... Média ................. Química

.................. Ufrgs/2025 ... Múltipla escolha

5 ................ 259364......... Baixa .................. Química

.................. Pucpr/2025 .. Múltipla escolha

6 ................ 242008......... Média ................. Química.............. Uea-sis

3/2024 ....... Múltipla escolha

7 ................ 249839......... Elevada .............. Química

.................. Utfpr/2024 .... Múltipla escolha

8 ................ 219533......... Elevada .............. Química

.................. Upf/2023 ...... Múltipla escolha

9 ................ 219931......... Média ................. Química

.................. Uerj/2023 ..... Múltipla escolha

10 .............. 202967......... Média ................. Química.............. Fuvest-

Ete/2022 .... Múltipla escolha

11 .............. 235996......... Média ................. Química

.................. Uea/2022 ..... Múltipla escolha

12 .............. 140457......... Elevada .............. Química.............. Cefet

MG/2015.... Múltipla escolha

13 .............. 120050......... Elevada .............. Química

.................. Uerj/2013 ..... Múltipla escolha

14 .............. 126324......... Média ................. Química

.................. Ibmecrj/2013 Múltipla escolha