QUÍMICA

Frente: Química III

EAD – ITA
Professor(a): Mariano

AULAS 03 e 04

Assunto: Grupos Funcionais e Funções Orgânicas

Alcenos, alquenos ou olefinas

Resumo Teórico São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem somente
uma ligação dupla entre carbonos.
Exemplos
Grupos Funcionais e H2C = CH2: eteno
Funções orgânicas H2C = CH — CH3: propeno
H3C — CH = CH — CH3: but-2-eno

Hidrocarbonetos O infixo “en” identifica a ligação dupla dos alcenos.

Os hidrocarbonetos são compostos formados somente por Fórmula Geral: CnH2n (em que n = qualquer número inteiro).
átomos dos elementos carbono e hidrogênio.Eles podem se subdividir
em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cíclicos e aromáticos. Vejamos Exemplos
cada um deles a seguir. H2C = CH2: C2H4 → n = 2
H2C = CH — CH3: C3H6 → n = 3
Alcanos ou parafinas
H3C — CH = CH — CH3: C4H8 → n = 4
São hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturados, ou seja,
possuem somente ligações simples entre os carbonos. Fontes e aplicações
O alceno mais comum presente na natureza é o eteno (etileno),
Exemplos:
o gás responsável pelo amadurecimento das frutas. É raro encontrar um
CH4: metano
alceno na natureza; geralmente, é produzido pelo refino do petróleo.
H3C — CH3: etano
H3C — CH2 — CH3: propano
H3C — CH2 — CH2 — CH3: butano Alcinos ou alquinos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem tripla
Observação: Todo hidrocarboneto termina com o sufixo “o”. O que
ligação entre carbonos.
diferencia um hidrocarboneto de outro é o infixo, que indica o tipo
de ligação. No caso dos alcanos, o infixo é “an”. Exemplos
HC CH: etino
Fórmula Geral: CnH2n + 2 (em que n = qualquer número inteiro). HC C – CH3: proino
H3C – C C – CH3: but-2-ino
Exemplos
O infixo “in” identifica a ligação tripla dos alcinos.
CH4: n = 1
H3C — CH3: C2H6: n = 2 Fórmula Geral: CnH2n–2 (em que n = qualquer número inteiro).
H3C — CH2 — CH3: C3H8: n = 3
H3C — CH2 — CH2 — CH3: C4H10: n = 4 Exemplos
HC CH: C2H2 → n = 2
Fontes e aplicações HC C – CH3: C3H4 → n = 3
H3C – C C – CH3: C4H6 → n = 4
A parafina utilizada na fabricação de velas é uma mistura de
alcanos de massa molecular elevada, isso também se dá com o petróleo
Fontes e aplicações
e seus derivados, tais como gasolina e óleo diesel. Assim, os alcanos
são importantes como combustíveis e também como matéria-prima na O alcino mais importante é o etino (acetileno), que apesar de
produção de plásticos, tintas, fibras sintéticas, borrachas, entre outros. não ser encontrado na natureza, pode ser facilmente produzido por
meio de matérias-primas abundantes: carvão, calcário e água. Ele é
usado como combustível de maçaricos de oxiacetileno.

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 Módulo de Estudo

Alcadienos ou dienos Fontes e aplicações

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem duas Os ciclanos estão presentes no petróleo, o cicloexano é um solvente
duplas ligações entre carbonos. e removedor de tintas e o ciclopropano é usado em anestesia geral.

Exemplos Hidrocarbonetos aromáticos

H2C = HC — CH = CH2: But-1,3-dieno São hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos
H3C — H2C — CH = C = CH2: Pent-1,2-dieno (núcleos aromáticos), que são representados conforme a figura abaixo:
H
O infixo “dien” identifica as duas duplas ligações dos alcadienos.
C
Fórmula Geral: CnH2n – 2 (em que n = qualquer número inteiro). H C C H

Exemplos H C C H
H2C = HC — CH = CH2: C4H6 → N = 4 C
H3C — H2C — CH = C = CH2: C5H8 → n = 5 H
Fórmula estrutural do benzeno e fórmula estrutural simplificada
Fontes e aplicações
Exemplos
Os alcadienos mais importantes são os terpenos derivados do
isopreno, encontrados em óleos de essências, extraídos de vegetais
e frutas, com cheiro agradável. Um exemplo é o betacaroteno,
responsável pela cor laranja-avermelhada da cenoura.

Hidrocarbonetos cíclicos
Benzeno Naftaleno
São hidrocarbonetos de cadeia fechada. Podem ser cicloalcanos
(só possuem ligações simples), cicloalcenos (possuem dupla ligação
entre carbonos) e cicloalcinos (com tripla ligação entre carbonos).

Exemplos

Antraceno
Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos

Ciclopropano Ciclobutenono Ciclopentino Fontes e aplicações

Exemplos de hidrocarbonetos cíclicos
O composto mais importante desse grupo é o benzeno, que
é encontrado, na natureza, no alcatrão de hulha, um carvão mineral
Fórmula Geral:
que resulta da fossilização da madeira. Ele é usado na fabricação
Cicloalcanos: CnH2n de tintas, borrachas, adesivos, detergentes e loções. Seus derivados
Cicloalcenos: CnH2n–2 também são importantes, sendo um deles, o metilbenzeno (tolueno),
usado na fabricação do explosivo TNT.

PRINCIPAIS FUNÇÕES DA QUÍMICA ORGÂNICA

Função Exemplos da função Nomes das cadeias
CH3 – CH3 etano
Hidrocarbonetos
CH2 = CH2 eteno
CH3 OH metanol
Álcoois
CH3 – CH2OH etanol

Fenóis OH fenol (hidroxi-benzeno)

O O
Aldeídos CH3 – C CH3 CH3 – C etanal e propanal
H H
O O
Cetonas CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3 propanona e butanona

O O
Ácidos carboxílicos CH3 – C CH3 CH3 – C ácido etanóico e ácido propanóico
OH OH
O O
Sais de ácidos carboxílicos CH3 – C CH3 CH3 – C etanoato de sódio e propanoato de sódio
ONa ONa

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CH3 – O – CH3 metoximetano e

Éteres
CH3 – CH3 – O – CH3 metoxietano
O O
Ésteres CH3 – C CH3 CH3 – C propanoato de metila e propanoato de etila
OCH3 O – CH2CH3
CH3 – NH2 metilamina e
Aminas
CH3CH2 – NH2 etilamina
O O
Amidas CH3 – C CH3 CH2 – C etanoamida e propanoamida
NH2 NH2
CH N metanonitrila e
Nitrilas CH3 – C N etanonitrila
CH3Cl clorometano e
Haletos orgânicos
CH3 – CH2 Br bromoetano
CH3 – NO2 nitrometano e
Nitrocompostos
CH3CH2 – NO2 nitroetano
CH3 – Mg – Cl cloreto de metil magnésio e
Compostos de Grignard
CH3CH2 – Mg – Br brometo de etil magnésio
CH3 – SO3H ácido metil sulfônico e
Ácidos sulfônicos
CH3 – CH3 –SO3H ácido etil sulfônico
CH3 – SH metilitol e
Tiolcompostos
CH3 – CH2 – SH etilitiol
O
CH3 – C
Anidridos O anidrido etanóico (anidrido acético)
CH3 – C
O

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Pontos de *Fase de
Grupo Forças *Solubilidade Densidade em Reatividade
Polaridade fusão e de agregação
funcional intermoleculares em água relação à água ou caráter
ebulição (25º C, 1 atm)

Álcool parte polar e pontes de maiores que os 1 a 12 C: até 4 C: menor para anfótero
parte apolar hidrogênio de hidrocarbonetos > 12 C: s solúveis monoálcoois muito fraco

Éter fracamente dipolo permanente próximos aos 1 a 3 C: g fracamente

pouco solúveis menor
polar e induzido dos alcanos a maioria: l voláteis básico

Aldeído polar dipolo permanente mais baixos 1 a 2 C: g até 4 C: menor para os alta
e induzido que os álcools a maioria: l solúveis mais simples reatividade
maiores que os
dipolo até 4 C:
Cetona mais polar que de aldeídos e até 11 C: l menor para as alta
permanente e solúveis (mais
de aldeído menores que os as demais: s mais simples reatividade
induzido que os aldeídos)
de álcoois
Ácido pontes de maiores que os até 9 C: l até 4 C: menor para os alta
carboxílico muito polar hidrogênio dos álcoois os demais: s totalmente solúveis mais simples reatividade
solúveis: de
Sal de ácido ligação iônica e bastante baixa
muito polar sólidos metais alcalinos maior
dipolo induzido elevados reatividade
e amônio
dipolo éster simples:
Éster mais baixos que a maioria é menor para os fracamente
polar permanente e parcialmente
os de álcoois líquido mais simples básico
induzido solúvel

Anidrido de dipolo líquidos ou

mais baixos que mais reativos
ácido polar permanente e sólidos de baixo pouco solúvel maior
os de álcoois que os ácidos
induzido PF
maiores que os de
Haleto de ácido dipolo permanente os mais simples
polar ésteres e menores pouco solúvel maior alta reatividade
e induzido são líquidos
que os de ácidos
Composto de muito polar ligação iônica e elevados sólidos reagem com maior alta reatividade
Grignard dipolo induzido a água

Ácido sulfônico pontes de

polar elevados sólidos solúveis maior ácido forte
hidorgênio
os mais simples
Tio-álcool dipolo próximo aos pouco
fracamente polar são líquidos menor ácido
induzido dos alcanos solúveis
voláteis

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 Éter O
N O
Amina O N

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O H CH3
Éster HO
Fenol
Cocaína Morfina

Identificando grupos funcionais nos compostos OH Álcool

Amida Éter H
Éster O N CH3
O
Amina
Enol OH CH3 CH3
HO C O O H3C N
H
O Cetona
C Amina
C O
H C O Éster

O NH2
H C OH
N H
Álcool
CH2OH
Éter O
Exercícios
Amida

01. São relacionados os seguintes compostos:

I. Naftaleno
OH O Cetona Fenol
Fenol

HO OH
Éter
O OH II. Trinitrotolueno
HO
CH3

OH CH3 O O2N NO2

HO O
OH
Cetona
Álcool Fenol Ácido
OH
Carboxílico
NO2
Amina terciária

N CH3 III. Coroneno

O
O Éster
H 3C C O O C
O
Éster Éter CH3

Haleto Orgânico Não é (são) hidrocarboneto(s) aromático(s), somente

C
A) I
O
Cetona Éter Amina B) II
O C) I e II
HN
D) I e III
NH E) I, II e III
Amina O
Éter
02. O PVC ocupa lugar de destaque entre os materiais poliméricos
Cetamina MDMA “ecstasy”
presentes no nosso cotidiano. É um produto atóxico, leve, sólido,
resistente, impermeável, estável e não propaga chamas. A
estrutura do monômero, que origina esse polímero, é formada a
Fenol
HO partir do primeiro composto da série dos alcenos, onde um átomo
Éter de cloro aparece substituindo um átomo de hidrogênio. Qual a
O composição química do referido monômero?
Éter O A) H3CCl
N O
N B) CH2CHCl
Amina O
O H CH3 C) CH3CH2Cl
Éster HO D) CHCCl
Fenol E) ClCH2
Cocaína Morfina

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OH
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Amida Éter H
O N CH3
O
Amina
 Módulo de Estudo

03. O ataque com armas químicas na Síria (em 04/04/2017), que 06. O ácido sulfúrico não é o desidratante apropriado para preparar o
matou dezenas de civis, incluindo crianças, provocou indignação éter metoxi-etano puro, (CH3OCH2CH3), a partir de uma mistura
mundial. Há suspeita que tenha sido utilizado o gás sarin. equimolar de metanol (CH3OH) e etanol (CH3CH2OH), porque
A) é muito oxidante.
O
B) produz também outros éteres.
O P C) é um desidratante forte.
F D) produz também ésteres.
Estrutura do gás sarin E) produz também cetonas

Com relação à fórmula química do gás sarin, podemos afirmar 07. Das substâncias abaixo, qual é a mais solúvel em água?
que é um composto A) CH3(CH2)2OH
A) organofosforado de formulação [(CH3)2CHO]CH3P(O)F B) CH3(CH2)3OH
B) organohalogenado de formulação [(CH3)3CHO]CH3P(O)F C) CH3(CH2)4OH
C) oxigenado de formulação [(CH3)2CHO]CH2P(O)F
D) CH3(CH2)5OH
D) organofosforado de formulação [(CH3)2CHO]P(O)F
E) oxigenado de formulação [(CH3)2CH2O]P(O)F E) CH3(CH2)6OH

04. Os tio compostos são moléculas que apresentam átomos de 08. Assinale a única afirmação correta relativa à fenilamina.
enxofre em sua estrutura. Em geral, eles são produzidos pela A) Muito solúvel em água.
substituição dos átomos de oxigênio dos álcoois, fenóis, éteres e B) Gasosa nas condições ambientes de temperatura e pressão.
peróxidos, por átomos de enxofre, originando os tioálcoois (ou C) Pode ser obtida por redução do nitrobenzeno.
tióis), tiofenóis, tioéteres e dissulfetos. D) Tem caráter ácido acentuado.
Qual alternativa apresenta, respectivamente, um tioálcool, tio éter E) Quando pura, tem cor vermelha característica.
e tiofenol?
09. As gorduras e óleos de origem animal e vegetal de uso mais
A) CH2CHSH CH3CH2SCH2CH3 SH
comum (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de
amendoim, etc.) são constituídos essencialmente de
A) ácidos carboxílicos alifáticos.
B) hidrocarbonetos não saturados.
B) CH3CH2SH H2C = CH-SH SH C) misturas de parafinas e glicerina.
D) ésteres de ácidos carboxílicos, de número de carbono variável,
e glicerina.
E) éteres derivados de álcoois com número de carbono variável.
C) CH3CH2SH CH3CH2SCH2CH3 SH
10 Em relação às substâncias da lista abaixo, sabe-se que são tóxicos
os vapores de:
I. Nitrobenzeno;
II. Anilina;
D) SH CH3CH2SCH2CH3 CH2CHSH III. Acetona;
IV. Álcool metílico;

Está(ão) correta(s)
E) H2C = CH-SH SH CH3CH2SCH2CH3 A) nenhuma delas.
B) todas elas.
C) só I e II.
D) só I e III.
E) só III e IV.
05. O propan-2-ol é um álcool constituído por três átomos de carbono
em uma cadeia acíclica e saturada. As afirmativas abaixo são 11. Qual dos hidrocarbonetos abaixo, quando no estado gasoso,
referentes a esse álcool: necessita de maior volume de ar, por litro, para sofrer combustão
I. É um álcool secundário que apresenta a mesma fórmula completa?
molecular do propan-1-ol;
II. É um álcool primário bastante solúvel em água; (Nota: Admitido comportamento ideal para os gases, esses volumes
III. Apresenta a mesma fórmula estrutural do éter (C3H8O).
são medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão).
É (são) correta(s) somente A) Metano (CH4)
A) I B) Etano (C2H6)
B) II
C) III C) Acetileno (C2H2)
D) I e III D) Etileno (C2H4)
E) II e III E) Benzeno (C6H6)

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12. “Pela ação de uma faísca elétrica, 20,0 mL de um hidrocarboneto 16. Fitol (A) e ácido fitânico (B) CH3
em mistura com 90,0 mL de O2 sofreram combustão completa. CH3
H CH3 H CH3
Depois de eliminado o vapor de água, o gás resultante da A) H CH3 H CH3
combustão ocupou o volume de 60 mL. Eliminado o CO2 desse OH
último, sobrou um volume de 20 mL de O2 puro. CH3 OH
Todos os volumes citados referem-se ao estado gasoso e às CH3
CH3
mesmas condições de pressão e temperatura.” CH3
CH3 OH
Qual das fórmulas abaixo pode corresponder ao hidrocarboneto
CH3 CH3 OH
que foi queimado? B) H H CH3
A) CH4 H CH3 H CH3
B) C2H4 O
CH3 O
C) C2H6
CH3
D) C3H6 CH3
E) C3H8 CH3
Esses compostos apresentam algumas semelhanças, dentre as
13. A estrutura a seguir é do edulcorante aspartame: quais, eles têm
A) o mesmo número de átomos de hidrogênio.
B) o mesmo número de átomos de carbono terciário com
hibridação sp³.
C) o mesmo número de átomos de carbono com hibridação sp².
O D) a função álcool primário.
E) cadeias alicíclicas e insaturadas.
O OCH3
N
H 17. Na desidratação do ácido etanoico (acético) – CH3COOH – obtém-se
OH NH2 O um anidrido, cuja fórmula estrutural é
A) B) O
O O
Com relação ao aspartame, são feitas as seguintes afirmativas:
I. É um composto de função mista que apresenta, dentre outras
funções, uma amida secundária;
II. É um composto de função dupla que apresenta, dentre outras O
funções, uma cetona; C) D)
O O O
III. É um composto de múltiplas funções que apresenta, dentre
outras funções, um éster e um ácido carboxílico.
O
É (são) correta(s), somente O
A) I
B) II E) O
C) I e III O
D) III
E) I, II e III

14. A representação estrutural abaixo é da nitroglicerina, um potente

explosivo que é obtido a partir da glicerina. O
NO2
18. Com relação às funções hidroxiladas, são feitas as seguintes afirmativas:
O2N O I. O etanol tem propriedade alcalina e o fenol tem propriedade ácida;
O II. A partir do etanol é possível obter etoxietano em uma reação
NO2 de desidratação intermolecular utilizando ácido sulfúrico como
O catalisador;
III. Os enóis são compostos com propriedades ácidas, porém, são
A principal função orgânica presente na nitroglicerina é instáveis.
A) nitrocomposto.
B) imina. É (são) correta(s) somente
C) éter de ácido nitrico. A) I B) II
D) amida. C) I e II D) III
E) éster de ácido nítrico. E) II e III

15. Qual dos materiais abaixo tem maior porcentagem de nitrogênio? 19. Qual dos compostos abaixo tem maior temperatura de ebulição?
A) Amido. A) Etanol – CH3CH2OH
B) Banha de porco. B) Ácido etanoico – CH3COOH
C) Celulose. C) Etanamida – CH3CONH2
D) Clara de ovo. D) Etilamina – CH3CH2NH2
E) Óleo vegetal. E) Etanal – CH3CHO

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20. Os fenóis menos solúveis em água são mais facilmente absorvidos 23. Dos compostos abaixo, aquele que não forma ligação peptídica é
pelas membranas fosfolipídicas. A) Timina B) glicina
Qual dos fenóis é mais dificilmente absorvido pelas membranas C) prolina D) asparagina
fosfolipídicas? E) valina
A) B)
OH OH
24. A taxa de emissão de dióxido de carbono em função do consumo
médio de certo combustível, em um carro de testes, é apresentada
a seguir.

12000
10950

Taxa de CO2 emitida, kg/mês

10000
C) D) 8000
OH 6600
6000
4566
3786
4000

CH3 2000
HO 6 8 10 12 14 16 18
CH3 Consumo médio mensal de combustível, km/L

E) OH Para um consumo médio de 10 km/L, a massa total mensal de

combustível consumida é 2175 kg. Dentre as opções abaixo,
pode-se afirmar que o combustível testado foi o
A) metano
B) propano
C) butano
D) heptano
21. O composto (I) apresenta três grupos funcionais ligados ao anel E) octano
naftalênico, dos quais é correto afirmar que
25. Observe as alternativas abaixo e assinale a correta.
OH A) O petróleo é um líquido escuro, oleoso, formado pela mistura de
milhares de compostos orgânicos com grande predominância
de hidrocarbonetos. Nas refinarias, o petróleo bruto é aquecido
e, em seguida, passa por torres de destilação. Nessas torres,
são separadas, em ordem crescente de peso molecular médio,
HO3S NH2 as seguintes frações: gás liquefeito, gasolina, querosene, óleo
diesel, óleos lubrificantes, óleos combustíveis, hulha e asfalto.
Composto (I)
B) Dois importantes processos realizados nas refinarias de
petróleo são o craqueamento catalítico e a reforma catalítica.
A) todos têm propriedades básicas. O craqueamento catalítico tem por objetivo transformar
B) somente o grupo (–SO3H) tem caráter ácido. frações pesadas de petróleo em frações mais leves, como a
C) os grupos (–NH2 e –SO3H) têm caráter ácido. gasolina. Já a reforma catalítica tem por objetivo a diminuição
da octanagem da gasolina, através da transformação de
D) somente o grupo (– OH) tem caráter alcalino.
hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos de
E) os grupos (–OH) e (–NH2) apresentam, respectivamente, caráter cadeia ramificada, cíclicos e aromáticos.
ácido e básico. C) Poliamidas são polímeros de cadeia heterogênea que podem
ser formados a partir da reação de adição entre moléculas
22. Sobre os hidrocarbonetos são feitas as afirmativas: de diaminas e moléculas de diácidos. Dentre as propriedades
I. O eteno e o ciclopropano apresentam o mesmo IDH; marcantes das poliamidas, destaca-se a elevada resistência
butadieno e o butino apresentam a mesma fórmula geral;
II. O propadieno mecânica, fato que se deve às interações intermoleculares por
ligações de hidrogênio.
III. Pentano, metilbutano e dimetilpropano são compostos com
D) Copolímeros são polímeros obtidos a partir de dois ou mais
diferentes temperaturas de ebulição, porém, apresentam a monômeros diferentes. Um importante exemplo de copolímero
mesma massa molar. é o copolímero poli (metacrilato de metila), conhecido como
Buna-S, utilizado na fabricação de pneus.
É (são) correta(s) somente E) Polímeros diênicos são aqueles formados a partir de monômeros
contendo, em sua estrutura, dienos conjugados. Esses
A) I
polímeros são constituídos de cadeias poliméricas flexíveis com
B) I e II uma dupla ligação residual passível de reação posterior. Um
C) II exemplo de polímero diênico é o polibutadieno. Na reação de
D) III síntese do polibutadieno, pode-se ter adição do tipo 1,4 ou a
E) I, II e III adição do tipo 1,2.

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26. Dá-se o nome de biotransformação à transformação de um 28. A glicose é um dos principais produtos da fotossíntese e inicia
fármaco, droga ou qualquer substância potencialmente tóxica, a respiração celular em seres procariontes e eucariontes. É um
pelo organismo, em outra(s) substância(s), por meio de alterações cristal sólido de sabor adocicado, de formula molecular C6H12O6,
químicas. Essa transformação, geralmente, processa-se sob ação encontrado na natureza na forma livre ou combinada.
de enzimas específicas e ocorre, principalmente, no fígado, nos
1
rins, nos pulmões e no tecido nervoso. Os principais objetivos H C O
da biotransformação são reduzir a toxidez da substância e lhe 2
conferir solubilidade em água, para facilitar sua posterior excreção. H C OH
O composto I a seguir é uma conhecida droga de abuso que, 3
ao ser consumida pelo ser humano, pode ser biotransformada HO C H
4
através da conversão do seu éster de metila em éster de etila, H C OH
dando origem ao composto II. A hidrólise subsequente de um dos 5
grupos éster do composto II leva à formação do ácido benzoico H C OH
e do composto III. 6
O composto I pode ainda sofrer mais três outras biotransformações, CH2OH
independentes umas das outras. Na primeira, o seu grupo éster de Forma em cadeia
metila sofre hidrólise, dando origem ao metanol e ao composto aberta da glicose
IV. Na segunda, sua amina terciária é reduzida à amina secundária
heterocíclica, originando o composto V. Na terceira, um de seus
grupos éster sofre hidrólise, dando origem ao ácido benzoico e 6
ao composto VI. CH2OH
5 CH2OH
C O
Com base nas informações acima e a partir da estrutura do composto O
I dada, desenhe as estruturas dos compostos II, III, IV, V e VI. H 4 H H H
H 1 H
C C ou
OH H OH H
H3C O HO OH HO OH
N
C C H
3 2 OH
C CH3
O H OH
Forma cíclica da glicose
O
A) Identifique as funções orgânicas nas estruturas de glicose
O acíclica e na glicose cíclica.
B) Represente a estrutura do dissacarídeo formado pela ligação
Composto I glicosídica entre duas glicoses cíclicas.
(Nota: Fazer a ligação entre os carbonos 1 e 4 com a saída de uma
27. A neocarzinostatina (NCS) é um antibiótico antitumoral
molécula de água).
de cromoproteína macromolecular enediina secretado por
Streptomycesmacromomyceticus.
29. A glicina e a alanina são dois dos aminoácidos essenciais, ou seja,
O são obtidos por meio de nutrientes.

Alanina Fenilalanina
O
O O O
H3 C
O OH OH
NH2 NH2

OCH3
A) Os aminoácidos citados apresentam caráter anfiprótico,
Justifique.
O
B) Represente duas estruturas possíveis formadas a partir da
ligação peptídica entre os dois aminoácidos apresentados.
O H
O
O 30. Um combustível de fórmula molecular média C12H26 é alimentado
OH OH em um queimador à taxa de 0,6 mol/min, com 40% de ar em
excesso, de modo a garantir a combustão completa. Admitindo-se que
H3CHN a composição percentual molar do ar seja de 80% de nitrogênio
OH e 20% de oxigênio, calcule a taxa total, em mol/min, de saída
neocarzinostatina dos gases do queimador.

A) Determine sua fórmula molecular.

B) Identifique, na estrutura, 5 grupos funcionais e determine suas
respectivas funções orgânicas.
C) Encontre, na estrutura, os átomos de carbono com hibridação
sp.

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Gabarito 10. Os vapores de anilina são caústicos, o nitrobenzeno é venenoso,os

vapores de acetona podem agredir a mucosa da boca e irritar a
pele. E o metanol tem muitos efeitos prejudiciais à saúde, como
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 danos ao sistema nervoso e agressão de mucosas e pele. Logo,
B B – C A B A C D B todos são tóxicos e perigosos.
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Resposta: B
E C D E D A C E C A
11. Analisando um mesmo volume de gás, temos o mesmo número
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
de mols. Assim, para um mesmo número de mols, quanto mais
E E A C E – – – – – carbonos e oxigênios na molécula, de mais oxigênio ela precisará
para ser queimada (supercombustão). Logo, o C6H6 (benzeno) é
01. I e III. São hidrocarbonetos aromáticos. a resposta correta.
II. É composto aromático, mas não pode ser classificado como
Resposta: E
hidrocarboneto, pois tem elementos diferentes de carbono e
hidrogênio.
12. Foram usados na combustão: (90-20) ml de O2 = 70 ml de O2.
Resposta: B A razão molar entre o O2 consumido e o hidrocarboneto é
70
02. O primeiro composto da série dos alcenos é CH2 = CH2, então, = 3,5 mol O2
20 mol hidrocarboneto
o monômero do PVC é o cloreto de vinila (C2H3C).
O volume de CO2 liberado foi (60-20) ml = 40 ml CO2.
Resposta: B
A razão entre o CO2 liberado e o hidorcarboneto é
03. A fórmula é [(CH3)2CHO]CH3POF e o composto é uma espécie 40 ml 2 mol CO2
=
fosforada. 20 ml mol hidrocarboneto

04. Um tioálcool tem o grupo funcional –SH; um tioéter, tem –S– Daí tiramos que ele é do tipo C2Hx. Temos:
7 x
e o tiogenol é composto por um anel benzênico ligado ao grupo C2Hx + O2 → 2 CO2 + H2O .
–SH. Logo, a única alternativa que encaixa é a letra C. 2 2
x 7
Resposta: C Como +2· 2= · 2→ x = 3· 2= 6
2 2
05. I. Correta; Assim, o hidrocarboneto é C2H6.
II. Incorreta. O propan-2-ol é um álcool secundário; Observação: Podemos assumir que o volume é diretamente
III. Incorreta. A fórmula propan-2-ol é C3H8O. A fórmula molecular proporcional à quantidade de matéria, pois os gases estão sob
é a mesma, mas a estrutural é distinta. as mesmas condições.
Resposta: A Resposta: C

06. O ácido sulfúrico pode promover desidratação intermolecular entre 13. I. Incorreta. Só possui amina primária;
2 moléculas de metanol, formando CH3OCH3 (metóximetano), II. Incorreta. É um composto de função mista;
ou entre 2 moléculas de etanol, formando CH3CH2OCH2CH3 III. Correta. Temos um éster de metila e um grupamento –COOH.
(etóxietano).
Resposta: D
Resposta: B
14. A nitroglicerina é obtida a partir da combinação entre ácido
07. A substância mais solúvel em água é a que apresenta menor nítrico e glicerina com liberação de água, o que indica a reação
porção apolar (menor cadeia orgânica). Logo, o propanol é o mais de esterificação que ocorre. O éster formado é um tri-éster de
solúvel. ácido nítrico.
Resposta: A Resposta: E

08. A fenilanina, ou anilina, é um líquido incolor, ligeiramente 15. Temos que procurar o alimento com porcentagem grande de
amarelado e de odor característico. É um composto básico e proteínas, pois são formadas por aminoácidos e, portanto,
levemente solúvel em água, que pode ser obtido a partir da apresentam alto teor de nitrogênio. O alimento com mais alto
dedução de nitrobenzeno sob uso de catalisadores metálicos. teor proteico é a clara de ovo.
Resposta: C Resposta: D

09. O óleos e gorduras são ésteres de ácidos graxos (insaturados e 16. Os compostos apresentam o mesmo IDH e mesmo número de
saturados, respectivamente) e etilenoglicol ou (1,2,3)–propanotriol. carbono, possuindo, portanto, o mesmo número de hidrogênios.
Resposta: D Resposta: A

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9 F B O N L I NE .C O M . B R
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 Módulo de Estudo

O O O nCO2 150 ⋅ 103 ⋅ (14n + 2)

Temos que = n; =n
17. Temos a reação + H2O . n alcano 2175 ⋅ 103
2 OH O
O anidrido formado é o anidrido acético. ⇒ 14 n + 2 = 14,5 n
0,5 n = 2 ⇒ n = 4
Resposta: C Logo, o combustível é C4H20(butano).

18. I. Incorreta. O etanol tem uma propriedade ácida fraca e o fenol Resposta: C
também;
II. Correta. A desidratação intramolecular, em meio ácido, forma
o éter; 25. A) Incorreta. Hulha é um minério de carvão, não uma fração de
III. Correta. Os enóis são menos estáveis que suas cetonas ou petróleo;
aldeídos correspondentes, e possuem propriedades ácidas, B) Incorreta. A reforma catalítica tem por objetivo aumentar a
pois suas bases conjugadas são estabilizadas por ressonância. octanagem da gasolina;
C) Incorreta. Poliamidas são formadas por condensação entre
O– O moléculas de amina e de ácido;
OH R R
R D) Incorreta. O poli(metacrilato de metila) é um homopolímero.
O Buna–S é o copolímero poli(estireno-co-butadieno).
Resposta: E E) Correta.

19. O maior ponto de ebulição se relaciona com alta massa molar e Resposta: E
as forças intermoleculares fortes. Analisando as opções, ficamos
CH3COOH e CH3CONH2. Entre os dois compostos, concluímos que 26. As estruturas do compostos de II a VI são:
o dipolo e as duas ligações de hidrogênio da amida ganham do CH3
dipolo e da ligação de hidrogênio do ácido. Assim, a amida tem II. N O III. CH3
N O
o maior ponto de ebulição. O
O
Resposta: C O
OH
O
20. O fenol mais dificilmente absorvido por membranas fosfolipídicas CH3
é o mais solúvel em água, ou seja, é o que possui menor parte IV. N O H
apolar, portanto, o fenol. N O
OH V. O
Resposta: A
O O
21. Sabemos que os grupos –OH e –SO3H apresentam propriedades O O
CH3
ácidas e o grupo –NH2 tem propriedades básicas.
Resposta: E VI. N O
O
22. I. Correta. Ambos têm IDH igual a 1; OH
II. Incorreta. O propadieno tem fórmula C3H4 e o butino tem
fórmula C4H6;
III. Correta. 27.
Estão corretas I e III. A) C35H33NO12


Resposta: E O amina


anidrido cíclico


B)
23. A timina não forma ligação peptídica, pois é uma base nitrogenada, O O CH3HN
e forma ligação glicosídica. Os outros são aminoácidos.


Resposta: A 


O álcool
fenol
éster


24. Para um consumo médio de 10 km/L, podemos inferir, pelo gráfico, OH

O OH
que 6600 kg de CO2 são emitidos por mês. O número de mols
de CO2 liberado é
6600 kg
= 150 · 103 mols. O
44 g/mol
A fórmula geral do alcano é CnH2n+2. Usam-se n mols de CO2 por C)
mol de combustível. O número de mols de combustível é dado O
pela massa dividida pela massa molar
2175 kg
(14n+2) g/mol. O

F B O NLINE.COM.BR 10 021.668 – 146598/19

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 Módulo de Estudo

28.
A) Glicose acíclica: álcool e aldeído.
B) Glicose cíclica: álcool e hemiacetal.
CH2OH CH2OH
O O
OH OH
O OH
OH OH
OH

29.
A) Apresentam caráter anfiprótico, pois podem reagir tanto com
ácidos quanto com bases. Os aminoácidos têm uma fórmula
geral.
NH2 Podem reagir seu grupo amino com
+
OH ácidos, formando –NH3 , ou seu grupo
R
ácido com bases, formando –CO 2–.
O

B) As duas estruturas possíveis são:

O O O
H
N
O e N OH
H
NH2 O OH NH2

30. São alimentados 0,6 mol/minuto de C12H26. Sua reação de

combustão é:
37
C12H26(g) + O2(g) → 12 CO2(g) + 13 H2O .
2
A quantidade de O2 que reage, por minuto, é
37
· 0, 6 = 111
, mol O2 .
2
Como o excesso é 40% do total injetado, então 60% do total de
O2 reage. A quantidade total de O2 é
111
,
= 18,5 .
0, 6
Como o O2 é 20% da mistura gasosa (ar) injetado, a quantidade
de ar injetado, por minuto, é
18, 5 mol
= 92, 5 molar.
0, 2

Desses, reagem 11,1 mol O2, sobrando 92,5 – 11,1 = 81,4 mol ar
como produtos, temos CO2 e H2O. As quantidades formadas são

 12 · 111,
nCO2 = 37 = 7, 2 mol/min;

 2

 13 · 111
,
nH2O = 37 = 7, 8 mol/min.

 2

Assim, o total de gases que saem, por minuto, é

81,4 mol ar + 7,2 mol CO2 + 7,8 mol H2O = 96,4 mol
min

SUPERVISOR/DIRETOR: MARCELO PENA – AUTOR: MARIANO

DIGITADOR: VICENTINA – REV.: KELLY MOURA

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