Aldeídos e Cetonas

Aldeídos

Definição

Aldeídos são uma classe de compostos orgânicos que contêm um grupo funcional
caracterizado pela presença de um carbono carbonílico (C ≡O) ligado a um hidrogénio
(H).

MORRISON e BOYD (1992): aldeídos são compostos orgânicos que têm um grupo
carbonila no final de uma cadeia de carbonos.

Fórmula Geral

A fórmula geral dos aldeídos é R-CHO, onde:

R-representa um grupo alquila ou um átomo de hidrogénio.

CHO-é o grupo funcional aldeído.

Para compostos com um número maior de carbonos, a fórmula geral pode ser expressa
como CnH2nO, onde n é o número de átomos de carbono na cadeia principal.

Grupo funcional

O grupo funcional dos aldeídos é o grupo carbonílico (C≡O), que é sempre ligado a um
átomo de hidrogénio e a um grupo alquilo.

Segundo (GILBERT e MARTIN, 2004), os aldeídos têm um grupo carbonilico

localizado no terminal da cadeia, diferentemente das cetonas, onde o carbonilo está
inserido na cadeia.
A presença deste grupo funcional confere características químicas particulares aos
aldeídos, como a capacidade de participar em reacções de oxidação e de serem
reduzidos a álcoois primários.

Série homóloga

WADE, 2012, descreve que a série homóloga dos aldeídos é caracterizada pela adição
de um grupo metileno (-CH2–) a cada novo membro, resultando na fórmula geral:
CnH2nO.

Alguns representantes da série homóloga:

Metanal (HCHO): Também conhecido como formaldeído

Etanal (CH3CHO): Também conhecido como acetaldeído

Propanal (CH3CH2CHO): Também conhecido como propinaldeído

Butanal (CH3CH2CH2CHO): Também conhecido valeraldeído

Nomenclatura

Na nomenclatura oficial dos aldeídos, seguem-se as seguintes regras da IUPAC:

1. Identificação da Cadeia Principal:

A cadeia principal é a mais longa que contém o grupo funcional aldeído (–CHO). Essa
cadeia deve ser numerada de tal forma que o grupo aldeído receba o menor número
possível (sempre na extremidade da cadeia, já que é uma função terminal).

2. Sufixo:

O nome termina com o sufixo “-al”. Por exemplo:

1 carbono: Metanal (Formal)

2 Carbonos: Etanal (Acetaldeído)

3 Carbonos: Propanal

4 Carbonos: Butanal

E assim por diante

Nomenclatura Usual

Na nomenclatura usual, os aldeídos geralmente recebem nomes baseados em suas fontes

naturais ou em nomes históricos. Por exemplo:

Metanal: Formaldeído

Etanal: Acetaldeído

Propanal: Propenal

Butanal: Butiraldeído

Propriedades Físicas e Químicas

Propriedades Físicas

1. Estado físico

Os aldeídos com menos de cinco átomos de carbono (como metanal e etanal) são
geralmente gases ou líquidos à temperatura ambiente.

Aldeídos com cadeias mais longa tendem a ser sólidos à temperatura ambiente.

Segundo (MORRISON e BOYD, 2006), os aldeídos de cadeia curta são frequentemente

gases ou líquidos à temperatura ambiente, enquanto os de cadeia longa tendem a ser
sólidos.

2. Ponto de Fusão e Ebulição

Os aldeídos têm pontos de fusão e ebulição que aumentam com o aumento do número
de carbonos na cadeia.

Aldeídos geralmente têm pontos de ebulição mais baixos do que álcoois

correspondentes, pois podem formar ligações de hidrogénio entre moléculas (embora
possam formar ligações de hidrogénio com moléculas de água).

De acordo com (SMITH, 2015), os aldeídos apresentam pontos de ebulição que

aumentam com o aumento do número de carbono na cadeia, embora sejam geralmente
mais do que os álcoois correspondentes, devido à ausência de ligações de hidrogénio
intermoleculares.

3. Solubilidade

Aldeídos de cadeia curta (até quatro carbonos) são solúveis em água devido à
capacidade do grupo carbonila (-CHO) de formar ligações de hidrogénio com a água.

Com o aumento da cadeia carbónica, a solubilidade em água diminui, tornando-se

insolúveis em água para aldeídos maiores.

Conforme indicado por (WADE, 2012), aldeídos com até quatro carbonos são solúveis
em água, enquanto aqueles com cadeias mais longas tornam-se insolúveis devido ao
aumento da hidrofobicidade.

4. Odor

Muitos aldeídos possuem odores característicos e agradáveis, sendo frequentemente

utilizados em perfumaria e na industria. Por exemplo, o etanal tem um odor adocicado,
enquanto o benzaldeído tem um cheiro semelhante ao da amêndoa.

Em um estudo sobre os compostos orgânicos voláteis, (JÄGER et al, 2010) afirmam que
muitos aldeídos possuem odores agradáveis e são utilizados em fragrâncias e alimentos,
como o etanal e o benzaldeído.
 5. Polaridade

Os aldeídos são compostos polares devido à presença do grupo carbonila, o que

contribui para suas propriedades físicas, como solubilidade e ponto de ebulição.

Segundo (ATKINS e FRIEDMAN, 2011), a presença do grupo carbonila torna os

aldeídos polares, o que influencia suas interacções intermoleculares e propriedades
físicas.

Propriedades Químicas

Os aldeídos são mais reactivos devido a presença do hidrogénio no grupo funcional (-

CHO). Deste modo podem sofrer reacções de oxidação e também redução.

Reacção de Oxidação

Os aldeídos sendo redutores fortes, são facilmente oxidados, formando os respectivos

ácidos carboxílicos.

Reacção de Redução

Na presença de Níquel (Ni) ou Platina (Pt), o hidrogénio adiciona-se ao grupo carbonilo

“ligação dupla” , originando o respectivo álcool primário.

Portanto, a redução de um aldeído dá lugar à formação do álcool primário que por

oxidação formaria aquele aldeído.
Isomeria

Os aldeídos podem apresentar diferentes tipos de isomeria, que são essenciais para
entender suas estruturas e propriedades.

Isomeria Estrutural

Aldeídos com o mesmo número de átomos de carbono podem ter diferentes arranjos de
cadeias carbónicas. Por exemplo, o butanal (C 4H8O) e o 2-metilpropanal (C4H8O) são
isómeros de cadeia.

Segundo (MORRISON e BOYD, 2006), os aldeídos podem apresentar isomeria de

cadeia de cadeia, onde compostos com a mesma fórmula molecular têm diferentes
arranjos de átomos de carbono.

Isomeria Geométrica (cis-trans)

Os aldeídos não apresentam isomeria cis-trans, pois a presença do grupo carbonila em

uma extremidade da molécula não permite a formação de isómeros geométricos como
ocorre em compostos com ligações duplas entre carbonos.

Segundo (MORRISON e BOYD, 2006), a isomeria geométrica não se aplica aos

aldeídos, pois a configuração do grupo carbonila na extremidade da molécula impede a
formação de isómeros cis-trans.

Obtenção dos Aldeídos

Oxidação de álcoois primários

Segundo (MORRISON e BOYD, 2006), os aldeídos podem ser obtidos pela oxidação
de álcoois primários utilizando agentes oxidantes como o dicromato de potássio ou
permanganato de potássio.
Exemplo

Hidratação de alcinos

(SMITH, 2015), afirma que a hidratação de alcinos, especialmente em presença de

ácido e água, pode resultar na formação de aldeídos se o alcino for terminal.

Redução dos ácidos carboxílicos

(WADE, 2012), menciona que os ácidos carboxílicos podem ser reduzidos a aldeídos
utilizando agentes redutores como o borohidreto de sódio em presença de um ácido ou
utilizando o lítio-alumínio hidreto sob condições controladas.

Aplicações dos Aldeídos

Indústria química
Segundo (MORRISON e BOYD, 2006), os aldeídos são frequentemente usados como
intermediários na síntese de outros compostos orgânicos incluindo ácidos carboxílicos e
álcoois.

Indústria alimentícia

(SMITH, 2015) menciona que aldeídos como a vanilila e o cinamaldeído são utilizados
como aromatizantes em alimentos, conferindo sabores características a produtos
alimentícios.

Perfumes e Cosméticos

WADE, 2012, destaca que os aldeídos desempenham um papel crucial na perfumaria,

onde são utilizados para criar aromas complexos e duradouros, como no caso do aldeído
C-12.

Farmacêutica

De acordo com JÄGER et al, 2010, os aldeídos são importantes na síntese de fármacos,
sendo utilizados como blocos de construção para diversos medicamentos.

Agricultura

(CLAYDEN et al, 2012), afirmam que alguns aldeídos têm propriedades herbicidas e
são utilizados no controle de pragas e doenças nas plantações.

Análise Química

Segundo T.W.G et al (2018), os aldeídos são frequentemente utilizados como reagentes

em reacções químicas importantes, incluindo reacções de condensação que são
fundamentais na síntese orgânica.
Cetonas

Definição

Segundo (MORRISON e BOYD, 2006), as cetonas são compostos orgânicos que

contêm um grupo funcional carbonila (C=O) ligado a dois grupos alquila ou arilas,
sendo uma classe importante de compostos na química orgânica.

Fórmula Geral

(WADE, 2012), afirma que a fórmula geral das cetonas é:

CnH2nO

Onde o n é o número de átomos de carbono na cadeia principal. Portanto esta fórmula

indica que, para cada cetona, o número de hidrogénio é sempre o dobro do número de
carbonos, mais um oxigénio.

Grupo funcional

De acordo com (CLAYDEN et al, 2012), o grupo funcional das cetonas é a carbonila
(C=O), que está localizada entre dois átomos de carbono.

Série homóloga

Segundo (MORRISON e BOYD, 2006), as cetonas formam uma série homóloga em

que cada membro difere do anterior por um grupo metileno (-CH 2-), resultando em uma
sequência de compostos com propriedades químicas e físicas semelhantes.

Alguns representantes da série homóloga são:

Acetona (CH3COOCH3): com 3 carbonos

Butanona (CH3COCH2CH3): com carbonos

Pentanona (CH3COCH2CH2CH3): com 5 carbonos

Hexanona (CH3COCH2CH2CH2CH3): com 4 carbonos

Heptanona (CH3COCH2CH2CH2CH2CH3): com 5 carbonos

Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC

Na nomenclatura oficial dos aldeídos, seguem-se as seguintes regras da IUPAC

1. Identificação da Cadeia Principal

A cadeia principal é a mais longa que contêm o grupo carbonila (C=O). O grupo
carbonila deve ser posicionado de forma que receba o menor número possível, mas não
está na extremidade da cadeia, já que as cetonas são funções internas.

2. Sufixo

O nome termina com o sufixo “-ona”. Por exemplo:

3 carbonos: Propanona

4 carbonos: Butanona

5 carbonos: Pentanona

6 carbonos: Hexanona

Nomenclatura Usual

Na nomenclatura usual, as cetonas podem receber nomes baseados em suas estruturas

ou grupos alquila. Alguns exemplos incluem:

Propanona: Acetona

Butanona: Metil etilcetona

Pentanona: Metil propilcetona

Propriedades Físicas e Químicas das Cetonas

Propriedades Físicas

1. Estado Físico e Ponto de Ebulição

MORRISON e BOYD, 2009, as cetonas geralmente apresentam pontos de ebulição
mais altos do que os alcanos correspondentes devidos à polaridade do grupo carbonila,
que permite a formação de interacções intermoleculares mais fortes.

2. Solubilidade

SOLOMONS e FRYHLE, 2010, as cetonas menores são solúveis em água graças à

capacidade do grupo carbonila de formar ligações de hidrogénio.

3. Densidade

As cetonas geralmente têm densidade maior do que a água, o que é uma característica
importante para suas aplicações em solventes. MCMURRY, 2012.

4. Aroma

Muitas cetonas são compostos voláteis com aromas característicos, sendo utilizadas na
indústria de fragrâncias. JOULAIN e KONIG, 1998.

5. Polaridade

O grupo carbonila é responsável pela polaridade das cetonas, influenciando suas

propriedades físicas e químicas.

Propriedades Químicas

Redução das Cetonas

As cetonas podem ser reduzidas a álcoois secundários utilizando agentes redutores

como o borohidreto de sódio (NaBH4) ou Lítio Alumínio Hidreto (LiAlH4).
MORRISON e BOYD, 2009.

Oxidação das Cetonas

As cetonas são geralmente resistentes à oxidação, mas podem ser oxidadas a ácidos
carboxílicos sob condições rigorosas com agentes oxidantes fortes como o
permanganato de potássio (KMnO4) ou dicromato de potássio (K2Cr2O7). SOLOMONS
e FRYHLE, 2010.
Hidrogenação das Cetonas

A hidrogenação das cetonas pode ser realizada em presença de catalisadores metálicos

como níquel ou platina, levando a formação de álcoois. MCMURRY, 2012.

Isomeria

Isomeria Estrutural

As cetonas podem apresentar isomeria de cadeia, onde diferentes arranjos de

carbono resultam em compostos com a mesma fórmula molecular. MORRISON e
BOYD, 2006.

A isomeria estrutural é uma propriedade fundamental das cetonas, permitindo a

formação de diferentes rearranjosna estrutura da cadeia de carbono. WADE,
2013.

Isomeria Geométrica (Cis-trans)

KLEIN, 2017, embora a isomeria geométrica seja mais comum em compostos com
ligações duplas, algumas cetonas podem apresentar essa forma de isomeria se os
grupos ligados à carbonila forem diferentes.

Obtenção das Cetonas

Oxidação de Álcoois Secundários

Os álcoois secundários podem ser oxidados usando dicromato de potássio ou
permanganato de potássio para formar cetonas. MORRISON e BOYD, 2006.

Reacção de Friedel-Crafts

A reacção de Friedel-Crafts é uma forma eficaz de sintetizar cetonas aromáticas através

da reacção de compostos aromáticos com ácidos carboxílicos na presença de um
catalisador como o cloreto de alumínio. WADE, 2013.

Hidrólise de Cetonas Nitrilas

As nitrilas podem ser convertidas em cetonas por hidrólise em presença de ácidos ou

bases, resultando na formação do correspondente composto carboxílico. Klein, 2017.

Reacção entre Aldeídos e Reagentes Grignard

Os reagentes Grignard podem ser utilizados para a síntese de cetonas através da adição
nucleofílica em aldeídos. MCMURRY, 2015.

Aplicação das Cetonas

Solventes Industriais

As cetonas, como a acetona e a metiletilcetona, são amplamente utilizadas como

solventes em processos industriais devido à sua capacidade de dissolver uma variedade
de compostos orgânicos. PAIVA e KRIZ, 2015.

Intermediários na Síntese Orgânica

As cetonas servem como intermediários em várias reacções de síntese orgânica,

incluindo a síntese de produtos farmacêuticos e agro-químicos. FUCHS, 2006.

Produção de Polímeros

Cetonas são utilizadas na produção de polímeros e resinas, onde actuam como

monómeros ou solventes em processos de prolimeração. ODIAN, 2004.
Aromatizantes e Fragrâncias

Algumas cetonas são empregadas na indústria de alimentos e cosméticos como

aromatizantes e fragrâncias devido aos seus perfis sensoriais agradáveis. GHOSH, 2012.

Aplicações Farmacêuticas

As cetonas desempenham um papel crucial na síntese de diversos fármacos, sendo

utilizadas como intermediários na produção de antibióticos e analgésicos.
KAUFFMAN, 2000.