Metabólitos Secundários em

Plantas
Aula 9 – Química dos Produtos
Naturais
Prof. (a) Thaís Maya Aguilar

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 Princípios Ativos
• Plantas: sintetizam compostos químicos a
partir dos nutrientes, água e luz;
• Muitos desses compostos ou grupos 
reações nos organismos;
– Princípios ativos;
• Algumas substâncias: tóxicas ou não;
– Dosagem;
• “Planta medicinal é aquela que contém um ou
mais de um princípio ativo, conferindo-lhe
atividade terapêutica”;
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 Ácidos Orgânicos
• Encontrados em todo Reino Vegetal;
• Mais comuns (em geral laxativos e diuréticos):
– Ácido málico;
– Ácido cítrico: aumenta o fluxo de saliva ( nº bactérias
que causam cáries);
– Ácido tartárico: aumenta o fluxo de saliva ( nº
bactérias que causam cáries); e
– Ácido oxálico: pode estimular o surgimento de
cálculos renais e  Ca no sangue;
• Plantas com muito ácido oxálico, como a cana-de-macaco
(Costus sp.) não devem ser utilizadas por muito tempo;
• Menos comuns:
– Ácido fórmicos;

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Ácido Cítrico Ácido Málico
Ácido Fórmico

Ácido Oxálico

Ácido Tartárico
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 Alcalóides
• Compostos de origem vegetal com
propriedades alcalinas;
– Conferidas pela presença de nitrogênio amínico;
• Podem ser sólidos ou líquidos;
– Incolores ou de coloração amarela ou roxa;
• Localizados nos vacúolos das células vegetais;
– Quando em forma de sais: paredes celulares;
• Localizam-se: folhas, sementes, raízes e nos
caules;
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• Concentração varia durante o anos;
• Apenas 10 a 15% das plantas conhecidas
apresentam alcalóides;
• Na família das Papaveráceas (papoulas): todas
as spp apresentam esta substância;
• Alcalóides: nomes derivados da espécie da
qual foram extraídos;
– Nicotina  Nicotiana tabacum (fumo);
• Distribuídos em 15 grupos;
– De acordo com a origem bioquímica ou
semelhança estrutural;

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• Funções nas plantas: não bem esclarecidas;
– Reservas para a síntese de proteínas;
– Proteção contra insetos e outros herbívoros;
– Estimulantes ou reguladores do crescimento, do
metabolismo interno ou da reprodução;
– Agentes finais da desintoxicação por
transformação simples de outras substâncias de
acúmulo tóxico;
• Funções no corpo humano: SNC;
– Calmante, sedativo, estimulante, anestésico e
analgésico;
• Exemplos:

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 – Morfina (Papaver somniferum – papoula): anestésico;
– Cafeína (café e guaraná): estimulante;
– Hiosciamina (trombeteira – Datura stramonium):
analgésico;
• Outros alcalóides tropânicos que podem ser tóxicos;
• Antídoto: alcaloíde pilocarpina do jaborandi (Pilocarpus
microphilus)  também utilizado no glaucoma;
– Alcalóides pirrolizidínicos do confrei: causadores de
câncer;
– Dos 60 alcalóides da vinca (Catharantus roseus):
vincristina e vimblastina  tratamento da leucemia;
• Alcalóides: grandes quantidades ou uso
inadequado  tóxicos;
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Fumo Papoula

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 Antraquinonas
• Heterosídios antraquinônicos ou antraquinonas;
– Principalmente purgativos;
– Estimulam movimentos peristálticos dos intestinos
após 8-12 horas da ingestão;
• Mulheres grávidas e indivíduos com hemorróidas:
não devem utilizar plantas que os contêm;
• O mais comum heterosídio é a aloína;
– Presente na babosa;

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 Compostos Fenólicos
• Fenol: um dos mais importante constituinte s
vegetais;
– Origina outros, como os taninos;
• Ácido salicílico: encontrado em diversas
plantas;
– Ação antisséptica, analgésica e antiinflamatória;
– Utilizado na medicina alopática como ácido acetil
salicílico;
• Aspirina;

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 Compostos Inorgânicos
• Constituintes normais dos vegetais;
– Formam as cinzas ou resíduos;
– Após a retirada da matéria orgânica;
• Mais importantes: sais de cálcio e de potássio;
• Sais de potássio: propriedades diuréticas;
– Principalmente se acompanhados de saponinas e
flavonóides;
– Capacidade de eliminar sódio do corpo (com H2O)
e expulsar substâncias residuais acumuladas na
circulação sanguínea;

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• Sais de cálcio: formação da estrutura óssea e
regulação do sistema nervoso e do coração;
– Diurético;
– Pouco solúveis  pouco extraídos nos chás;
• Sais de silício: fortalecimento de tecidos
conjuntivos;
– Especialmente pulmões;
– Fortalece unhas, pele e cabelos;
– Extraídos somente após longa fervura;

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 Cumarinas
• Heterosídio de várias formas;
– Metoxicumarina, furanocumarina e
piranocumarina;
• Gramineae e Umbelliferae: ricas em
cumarinas;
• Podem ocorrer em: folhas, sementes e raízes;
• Podem apresentar odor, como no guaco
(Mikania glomerata);

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• Dicumarol (tipo de cumarina): poderoso
anticoagulante;
– Utilizado na alopatia como base para
medicamentos contra a trombose (pequena
dose); e
– Veneno para ratos (grandes doses);
– Ação antibacteriana;
• Algumas cumarinas: sensibilização da pele sob
raios ultravioleta (folhas de figueira);
– Propriedade utilizada no tratamento do vitiligo;
– Estimulam a pigmentação da pele;

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 Flavonóides
• São heterosídios com 15 carbonos;
• Termo flavonóide do latim flavus (= amarelo);
– Cor que conferem às flores;
• Podem ser coloridos ou incolores;
– Autocianinas: corantes vegetais com ampla
distribuição nas plantas;
• Concentram-se mais na parte aérea das
plantas;
– Ocorrem em menor % nas raízes e rizomas;
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• Metabólitos secundários mais difundidos no
reino vegetal;
• Encontrados em maior quantidade nas famílias
Leguminosae e Compositae;
• Função biológica na planta: atração de insetos
polinizadores;
– Proteção contra os insetos nocivos, contra infecções
virais e fúngicas (fitoalexinas);
– Colaboração com hormônios no processo de
crescimento;
– Inibição de ações enzimáticas; e
– Participação nos sistemas redox das células;
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• Medicinalmente:
– Fortalecem os vasos capilares (rutina e
hesperidina);
– São antiescleróticos e antiedematosos (rutina e
oxietilrutina);
– Dilatadores das coronárias (proantocianidinas);
– Espasmolíticos e anti-hepatotóxicos (silimarina);
– Coleréticos, diuréticos, antimicrobianos e
antiinflamatórios (artemetina);
• Favonóides ou bioflavonóides: baixíssima
toxicidade;
• Essenciais para a completa absorção de
vitamina C;
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 Glicosídios Cardioativos
• Substância de absorção cumulativa;
– Pode causar intoxicações crônicas;
• Uso no tratamento de doenças cardíacas
restrito à droga extraída e purificada;
– Sob recomendação médica;
– Não há controle quando ingeridas como chás;
• Digitoxina da dedaleira (Digitalis lanata e D.
purpurea): glicosídio mais importante;
• Dose de 10 mg pode ser letal para uma pessoa
de 70 Kg;
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 Mucilagens
• São complexos polímeros de polissacarídios
ácidos ou neutros, com elevado peso
molecular;
• Todas as plantas as produzem;
• São metabolizados para o crescimento ou
armazenadas como reservas;
• Estes carboidratos têm as seguintes funções
nas plantas:

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 – Retenção de água no parênquima de plantas
suculentas;
– Lubrificação para o crescimento dos ápices
radiculares;
– Adesão para dispersar alguns tipos de sementes;
– Captura de insetos por plantas carnívoras;
– Regulação do processo germinativo de sementes;
e
– Proteção contra herbívoros;
• Podem ser encontradas em sementes, caules,
folhas e raízes;
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• Secreção de mucilagem pode ocorrer em
diversas estruturas:
– Células especiais onde os idioblastos acumulam
mucilagem entre o protoplasto e a parede celular;
• Como no fruto do quiabeiro (Hibiscus esculentus);
– Em células epidérmicas de sementes;
• Como em tanchagem (Plantago ovata);
– Em tricomas especias;
• Onde também podem secretar óleos essenciais;
• Mucilagens têm a propriedade de produzir
massa plástica ou viscosa;

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 – Responsável pelo efeito laxativo;
• Água retida no intestino, evitando o endurecimento do
seu conteúdo;
• Age também como lubrificante: aumenta o volume no
interior do intestino;
• Estimulando seus movimentos peristálticos;
• Muscilagens formam filme viscoso: cobre
paredes dos órgãos do canal alimentar;
– Contribuindo para reduzir a irritação por ácidos e
sais sobre áreas inflamadas ou doentes;
– Importante função nos casos de diarréias
(bactérias ou substâncias irritantes);

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• Também são eficientes nos casos de tosses;
– Ocasionadas pela irritação das mucosas do parelho
respiratório;
– Contribuem para aumentar a secreção de muco;
• Plantas ricas em mucilagens: utilizadas em
compressas quentes;
– Capacidade de reter calor e água;
• Pequenas doses: reduzem movimentos
peristálticos e têm ação antidiarréica;
– Doses maiores: efeito inverso;
• Quando sob fervura prolongada: degradas em
açúcares;
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Hibiscus esculentus Plantago ovata

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 Óleos Essenciais
• Substâncias orgânicas voláteis;
• Conhecidas pelo cheiro;
– Mentol nas hortelãs, cheiro de eucalipto dado
pelo eucaliptol, etc.;
• Combinação de diversas frações;
• Resinas X óleos: contêm substâncias voláteis e
não voláteis;
– Alto peso molecular;

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• Podem estar em um só órgão ou em toda
planta;
• Atraem insetos polinizadores;
– Regulam a transpiração;
– Intervêm com hormônios na polinização;
• Produzidos por pêlos ou tricomas glandulares
(Labiatae);
– Cavidades secretórias (Rutaceae, Myrtaceae);
– Glândulas que esguicham (Dictamnus albus);
– Ductos (Pinaceae, Anacardiaceae, Compositae,
Hypericaceae, Leguminosae, Umbelliferae);
– E células de óleo (Lauraceae, Valerianaceae);

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• Família Labiatae: > nº spp com óleos;
• Propriedades dos óleos:
– Antivirótico;
– Antiespasmódico;
– Analgésico;
– Bactericida;
– Cicatrizante;
– Expectorante;
– Relaxante;
– Vermífugo, etc.;

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• Mentol da hortelã (Mentha piperita):
expectorante e antisséptico;
• Timol e carvacrol do tomilho (Thymus
vulgaris) e no alecrim-pimenta (Lippia
sidoides): antissépticos;
• Eugenol do cravo-da-índia é anestésico local e
analgésico;
• Ascaridol da erva-de-santa-maria
(Chenopodium ambrosioides): vermífugo;
• Óleos podem aumentar a produção de
glóbulos brancos;
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• Certos óleos:  secreções do aparelho
digestivo;
• Outros expectorantes;
• Altas doses de óleos causam nefrites e
hematúrias;
• Facilmente transportáveis pelo organismo;
– Atravessam a placenta;
• Podem ser utilizados no combate de pragas;

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 Saponinas
• Também são heterosídios;
• Formam espumas quando colocadas em água;
• Utilizadas para a síntese de cortisona
(antiinflamatório) e hormônios sexuais;
• Altas doses: perigosas;
– Causam hemólise;
• Absorção pelo trato digestivo: reduzida;
• No intestino: facilitam a absorção de algumas
substâncias;
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• São laxativas suaves, diuréticas e
expectorantes;
• Presença de saponina: buchina-do-norte
(Luffa operculata) e beterraba;
• Fervura prolongada: pode diminuir ou destruir
a eficácia das saponinas;

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 Substâncias Amargas
• Grupo de compostos sem semelhança
química;
• Em comum: sabor amargo e atividade
terapêutica;
• Podem pertencer a diversos grupos químicos;
• De forma geral estimulam o funcionamento
de glândulas;
– Aumento da secreção de sucos digestivos;

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• Boldo (Coleus barbatus): ação hipossecretora
gástrica;
• Eficácia variável entre os indivíduos;
• Alguns apresentam atividades: diurética,
antibiótica, antifúngica e antitumoral;
– Algodoeiro (Gossypium hirsutum): reduz
quantidade de esperma;
– Absintina na losna (Artemisia asinthium), cnicina
no cardo-santo (Cnicus benedictus), cinarina na
alcachofra (Cynara scolymus) e lactupicrina no
dente-de-leão (Taraxacum officinale);

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 Taninos
• Substâncias complexas, polifenólicas ligadas a
outros compostos aromáticos;
• Distribuem-se em todas as partes da planta;
• Protegem contra herbívoros, inibem
germinação de sementes e a ação de bactérias
fixadoras de nitrogênio;
• Percebida: adstringência ao mastigar (goiaba
verde);
• Propriedade: precipita proteínas;
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• Grandes doses: irritam mucosas;
• Pequenas doses: torná-las permeáveis;
– Facilitam cicatrização em queimaduras,
propriedade antidiarréica;
• Podem reagir com o ar e se tornar inativos;
• Podem ser destruídos por fervura prolongada;

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 Metabolismo Secundário
• Substâncias medicinais: frutos do
metabolismo secundário;
• Metabólitos secundários:
– Não são vitais para as plantas;
– São expressão da individualidade química dos
indivíduos e diferem de sp para sp, qualitativa e
quantitativamente; e
– São produzidos em pequenas quantidades;

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• Podem estar presentes na planta o tempo
inteiro ou só são produzidas mediante
estímulos específicos;
• Espécies vegetais: apresentam um ou + desses
grupos de substâncias;
• Plantas medicinais: > concentração destas
substâncias;

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 A Influência do Ambiente na
Produção de Princípios Ativos
• Depende: controle genético (inerente à
planta) e estímulos proporcionados pelo meio;
• Estímulos: caracterizados por situações de
“stress”;
• Concentração das substâncias:
– Fatores climáticos, edáficos, exposições a
microrganismos, insetos, outros herbívoros e
poluentes;
• Fatores climáticos: temperatura;
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• Luz: processos fotossintéticos e indução floral;
– Plantas expostas à luz solar direta produzem +
cumarina (chambá ou anador – Justicia
pectoralis);
– Alfazema (Lavandula officinalis): necessita de
fotoperíodo > 15 horas;
• Stress hídrico:  óleos essenciais e alcalóides.

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Obrigado e Boa Noite!
E. R. Martins, D. M. de Catro, D. C.
Castellani e J. E. Dias (2000)
Plantas Medicianais. Editora
UFV, Viçosa.

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