UNIVERSIDADE LICUNGO

FACULDADE DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA

CURSO DE LICENCIATURA EM ENSINO DE BIOLOGIA

HABILITAÇÃO EM ENSINO DE QUIMICA

BRUNO ALBERTO ANDRÉ

FRANCISCO FOMBE

ÁCIDOS CARBOXILICOS E ÉSTERES

Dondo

2022
 BRUNO ALBERTO ANDRÉ
FRANCISCO FOMBE

ÁCIDOS CARBOXILICOS E ÉSTERES

Trabalho a ser entregue ao curso de Biologia

da Faculdade de Ciências e Tecnologias para
fins avaliativo na cadeira de Quimica
Organica I.

Docente: MSc. Flávia Chinguela

Dondo

2022
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Índice
[Link]ção...............................................................................................................................3

[Link] geral.....................................................................................................................4

[Link] específicos..........................................................................................................4

[Link] de pesquisa......................................................................................................4

2.Ácidos carboxilicos.................................................................................................................4

2.1. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos................................................................................5

2.2. Métodos de obtenção de ácidos carboxílicos......................................................................7

2.3. Propriedades químicas dos ácidos carboxílicos..................................................................7

3. Nomenclatura dos ésteres.....................................................................................................10

3.1. Obtenção de ésteres...........................................................................................................10

3.2. Propriedades químicas dos ésteres....................................................................................11

3.3. Aplicações dos ésteres.......................................................................................................12

3.4. Gorduras............................................................................................................................12

3.6. Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos e ésteres......................................................12

4. Gorduras e Sabões................................................................................................................13

4.1. Aplicações dos ácidos carboxílicos...................................................................................15

4.2. Conclusão..........................................................................................................................16

4.3. Referencias Bibliográficas................................................................................................17

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1. Introdução
Neste presente trabalho de pesquisa trataremos dos ácidos carboxílicos – compostos que
possuem o grupo carboxílcos (pode também ser considerado uma associação do grupo
carbonilo e hidroxilico) ligado a um átomo de carbono e ésteres – compostos derivados dos
ácidos carboxilicos.
Neste âmbito, abordaremos as propriedades físicas e químicas, fórmulas gerais (a partir das
quais se irá obter todos os compostos das duas séries homólogas), também trataremos das
principais características dos compostos que constituem esse grupo de compostos orgânicos.
A partir das estruturas dos compostos identificaremos as principais aplicações dos compostos
de cada uma destas séries.
Os frutos que encontramos na natureza são caracterizados por apresentar diversos
tipos de aromas, que são basicamente ácidos carboxílicos e ésteres. Assim,
abordaremos neste trabalho esse conjunto de compostos orgânicos do nosso dia a
dia.

1.1. Objectivo geral

 Conhecer os ácidos carbólicos e ésteres.

1.2. Objectivos específicos

 Identificar estruturalmente os compostos da série dos ácidos carboxílos e ésteres;
 Distinguir os compostos da série dos ésteres dos da série dos ácidos carboxílicos;
 Nomear os compostos que pertencem a cada uma das séries;
 Caracterizar os compostos que constituem as diferentes séries;
 Identificar as principais reações químicas de cada uma das séries.
 Escrever reações quimicas de obtenção dos ácidos carboxílicos e ésteres.

1.3. Metodologia de pesquisa

O método usado para a realização deste trabalho foi o método de consulta bibliográfica.
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2. Ácidos carboxilicos

Ácidos carboxílicos – são compostos que apresentam o grupo carbonilo (−CO −) ligado
ao grupo hidroxilo numa das extremidades ou, compostos que apresentam a
carboxila(−CO −OH ).

Fórmula geral:

ou R −CO −OH
Onde: R - é radical alquil ou aril;

São chamados e pertencem à função ácida porque, tal como os ácidos inorgânicos, eles
em solução aquosa libertam o hidrogénio do grupo carboxilo (−CO −OH ) sob forma de
H+, indo este determinar todas as propriedades ácidas características.

−CO −OH + H2 O → −CO −O− + H+

São características ácidas manifestes pelos ácidos carboxílicos:

• A condução da corrente eléctrica pelas suas soluções aquosas;

• A alteração das cores de indicadores;

• • O sabor “ácido”, azedo, característico etc.

Entretanto, o grau de manifestação destas características nos ácidos orgânicos é menor

quando comparado ao dos ácidos inorgânicos e com o aumento do tamanho da cadeia
carbónica na série homóloga, também se observa a diminuição do nível de manifestação
destas características.

As moléculas dos ácidos carboxílicos estabelecem entre si ligações ponte de hidrogénio

mais fortes do que as dos álcoois, facto que faz com que as temperaturas de fusão e de
ebulição destes sejam mais elevadas do que às dos álcoois.

Apesar de existirem ácidos com 1, 2 e 3 grupos carboxílicos, designando-se assim de

ácido monocarboxílico, dicarboxílico e tricaraboxílico, respectivamente, a este nível o
nosso estudo está orientado a apenas ácidos monocarboxílicos, pelo que apesar de não
fazermos sempre a especificação de ácido monocarboxílico, sempre que nos refiramos a
ácido carboxílico estamos nos referindo a estes.
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2.1. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Os nomes IUPAC dos ácidos carboxílicos são atribuídos usando a seguinte regra: Ácido +
prefixo + terminação “óico”.

Alguns representantes da série homóloga destes, apresentam nomes usuais.

Exemplos:

H −CO −OH IUPAC (I): Ácido metanóico USUAL (U): Ácido fórmico

CH3 −CO −OH I: Ácido etanóico U: Ácido acético

CH3 −(CH2)3 −CO −OH I: Ácido pentanóico U: Ácido valérico

CH3 −(CH2)4 −CO −OH I: Ácido hexanóico U: Ácido capróico

CH3 −(CH2)14 −CO −OH I: Ácido hexadecanóico U: Ácido palmítico

CH3 −(CH2)16 −CO −OH I: Ácido octadecanóico U: Ácido esteárico

Também existem ácidos carboxílicos de cadeia carbónica ramificada, cuja nomenclatura

obedece os princípios outrotra aprendidos nas funções anteriores:

 Identificar a cadeia principal, que é mais longa e que inclui o grupo carbóxilo
 Numerar os átomos de carbono da cadeia principal, partindo sempre do carbono
carboxílico.
 Pronunciar a palavra “ácido”, seguindo-se da referência aos radicais e respectivo
posicionamento na cadeia e a terminação “óico”.
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Ácido 3,3-Dimetil butanóico Ácido 3-Etil, 2,3-Dimetil pentanóico

2.2. Métodos de obtenção de ácidos carboxílicos

Oxidação de álcoois primários

Os álcoois primários em presença de agentes oxidantes, oxidam-se formando aldeídos

que se transformam em ácidos carboxílicos sob efeito dos mesmos oxidantes.

Etanol Etanal Ácido etanóico

Oxidação de aldeídos

Os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos quando em presença de agentes oxidantes.

(O)
C6H5-CHO → C6H5 -CO-OH

Fermentação acética

A exposição de álcoois à acção enzimática permite a conversão destes em ácidos

carboxílicos.

Enzima

CH3-CH2 −OH → CH3 -CO−OH

2.3. Propriedades químicas dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos reagem com metais, óxidos de metais e com bases de forma
semelhante à dos ácidos inorgânicos, formando como produto principal, os sais. As
reacções ocorrem num mecanismo de substituição, em que o hidrogénio da hidroxila é
substituído pelo metal. Lembre-se caro estudante, da troca de valências na formação do
sal.

Reacção com metais

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2CH3 −CO −OH + 2Na → 2CH3 −CO −ONa + H2

Ác. Acético Acetato de sódio / Etanoato de sódio

Reacção com óxidos de metais

2CH3 −CO −OH + MgO → (CH3 −CO −O)2 Mg + H2 O

Ác. Etanoico Etanoato de Magnésio

O magnésio tem valência II, pelo que efectuada a troca de valêcias, este tornou-se índice do
radical e a valência I do radical, omitímo-la.

Reacção com bases

CH3 −CH2 −CO −OH + KOH → CH3 −CH2 −CO −OK + H2 O

Propanoato de potássio

Reacção de esterificação

A esterificação é já uma reacção por si conhecida, em que se forma um éster fruto da

recombinação entre um ácido carboxílico e um álcool.

Ácido fórmico ou metanóico – propriedades e aplicações

É um líquido incolor, de cheiro forte e irritante. É bem solúvel em água, apresenta
temperatura de fusão igual a 8,6º C e de ebulição de 100,8º C. É assim chamado por ser
encontrado em certas formigas e, é responsável pela dor, coceira e inchaço quando somos
picados por formigas.
É usado no tingimento de tecidos, na perfumaria, na medicina, na produção de outros ácidos,
como desinfectante, como redutor.
Ácido acético ou etanóico – propriedades e aplicações
É um líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo. É solúvel em água, álcool e éter.
Apresenta temperatura de fusão igual a 16,7º C e de ebulição igual a 118º C. É encontrado no
suco de frutos e é responsável pelo sabor azedo do vinagre.
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Tabela 1: Algumas propriedades particulares de certos ácidos

Ácidos Fórmula PF (oC) PF (oC) Ocorrência

Ácido fórmico HCOOH 8 100,5 Extrato das

formigas

Ácido acético CH3COOH 17 118 Vinagre

Ácido CH3CH2COOH
-22 141 Resina
propanoico

CH3CH2CH2CO
Ácido butanoíco -5 163 -
OH

Ácido n- CH3CH2CH2CO - - Manteiga

butanoíco OH rançosa*

Ácido t- CH3CH2CH2CO
- - Camomila
butanoíco OH
Quando a manteiga (e não a margarina) fica guardada por muito tempo
principalmente fora da geleira, fica com o sabor alterado ou seja fica rançosa.

Presente em camomila, ja deve ter ouvido falar de chá de camomila que algumas
pessoas tomam para se acalmar.

3. Ésteres

Ésteres - são compostos que apresentam a fórmula geral R −CO −O − R´ou

R e R´- são radicais alquil ou aril

Em geral os ésteres são líquidos incolores, voláteis e de odor agradável. Com o aumento
do tamanho da cadeia carbónica o estado físico destes varia de líquido para sólido,
passando por um ascpecto viscoso e xaroposo. São insolúveis em água mas bem solúveis
em solventes orgânicos como por exemplo, no álcool. Apresentam temperaturas de fusão
e de ebulição bastante baixos.
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3.1. Nomenclatura dos ésteres

Para dar nomes aos ésteres procede-se de forma semelhante à nomenclatura dos sais, em que
se pronuncia, primeiro, o nome do radical ácido e depois, o da(s) outra (s) partícula(s).

Para tal é preciso saber identificar na estrutura do éster a parte que constitui o radical
ácido e a do radical alcoólico. É de referir que o radical ácido encontra-se sempre
directamente ligado ao carbono carbonílico ( R −CO − ), diferentemente do radical
alcoólico que se separa do carbono da carbonila pelo átomo de oxigénio (−OR ).

Os nomes IUPAC dos ésteres são dados obedecendo a seguinte regra:

Prefixo + terminação “oato” + de + nome do radical derivado do álcool.

Assim, à terminação “ico” do nome do ácido substitui-se pela “ato” no nome do

radical e referese ao nome do radical proveniente do álcool.

Exemplos:

CH3 −CO−OCH3 Etanoato de metil

O primeiro radical metil está directamente ligado à carbonila perfazendo 2 carbonos

daí no nome constar etanoato.

H −CO−O −CH2 −CH3 Metanoato de etil

A carbonila está directamente ligado o H, ficando um radical de apenas um carbono, daí

metanoato.

C6H5-CO−O −CH3 I: Benzoato de metil

Os onomes usuais são atribuídos mencionando o nome usual do radical ácido e depois o
nome do radical proveniente do álcool. Assim para os exemplos anteriores, temos,
respectivamente: Acetato de metil ou éster metílico do ácido acético; Formiato de etil ou
éster etílico do ácido fórmico; Éster metílico do ácido benzílico.
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3.1. Obtenção de ésteres

Reacção de esterificação

A esterificação constitui o método básico para a obtenção dos ésteres. É uma reacção
que a si, caro aluno, já é bastante familiar, em que os reagentes são um ácido e um
álcool, sendo catalisada por ácidos inorgânicos.

H+
R−CO−OH +R´−OH → R−CO−O−R´ +HO2
H+
CH3 −CH2 −CO−OH +CH3 −OH → CH3 −CH2 −CO−O−CH3 +HO2

3.2. Propriedades químicas dos ésteres

Reacção de hidrólise básica (saponificação)

A hidrólise básica constitui o fundamento para a produção de sabão, daí a designação

saponificação. É uma reacção de substituição, em que o radical proveniente do álcool é
substituído pelo metal, formando o sal (sabão) e regenera-se o álcool.

R −CO −O − R´ + NaOH → R −CO −ONa + R´−OH

CH3 −CH2 −CO −O −CH3 + NaOH →CH3 −CH2 −CO −ONa + H2 O

Na prática os sabões não são obtidos de quaisquer ésteres, resultam da hidrólise básica de
ésteres de ácidos carboxílicos longos ou superiores.

Reacção de hidrólise ácida

É a reacção inversa da esterificação, onde o ácido carboxílico e álcool são os produtos.

H+
R−CO−O−R´ + HO2 → R−CO−OH + R´−OH
Éster Ác. Carboxílico Álcool
H+
CH3 −CH2 −CO−O−CH3 +HO2 → CH3 −CH2 −CO−OH +CH3 −OH
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3.3. Aplicações dos ésteres

Os ésteres são usados na na produção de sabão, margarina, plásticos, resinas. Na

produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, perfumes, sob forma de essências
comerciais frutíferas (flavorizantes), na produção de biocombustíveis e de explosivos.

Tabela 2: Algumas essências a base de ésteres

Éster Fórmula molecular Essências

Cana de açúcar
Formiato de etila HCOOCH2CH3
Fermentada
Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 Laranja e Pêra

Acetato de amila CH3COOCH2(CH2)3CH3 Maçã e banana

Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 Banana e morango

Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 Laranja

3.4. Gorduras
Também designadas de glicéridos ou lípidos, as gorduras encontram-se em seres vivos,
constituíndo tecidos animais e vegetais. Quimicamente as gorduras – são ésteres de
glicerol (glicerina) e ácidos carboxílicos superiores.

À temperatura ambiente, as gorduras são sólidas (as obtidas de ácidos gordos saturadas – as
gorduras verdadeiras) e outras são líquidas (as obtidas de ácidos gordos insaturados – os
óleos). As gorduras são usadas:

Na produção de sabão, de margarina; na confecção alimentar sob forma de óleo.

Constituem reserva energética nos organismos animais

3.5. Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos e ésteres

Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são
substâncias polares e podem, como os álcoois, formar pontes de hidrogénio entre si
ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos
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apresentam praticamente o mesmo comportamento que os dos alcoóis, quanto à

solubilidade.

Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água, os ácidos de
C5 a C9 são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com mais de
dez átomos de carbonos são sólidos de cor brancos, semelhantes à cera, insolúveis em
água.

O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado

número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos
carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o
benzeno.

O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de

forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável
(semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (C 4), valérico (C5) e capróico
(C6). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de

carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes
de hidrogénio e não apenas uma, como no álcool.

Como pode ser visto na figura a seguir:

A presença de um grupo carbonilo (C=O) confere aos ésteres carácter polar. Os

ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável. À medida
que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos
vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e
ceras).

Por não formarem pontes de hidrogénio, os ésteres têm pontos de ebulição menores
que os dos alcoóis e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, são
insolúveis em água.
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4. Gorduras e Sabões
Do ponto de vista da nossa existência, os ésteres mais importantes são os que se encontram
nas gorduras e óleos animais e vegetais. Um importante grupo destes compostos deriva de um
álcool apenas, o glicerol – HOCH2CH(OH)CH2OH – e são por isso chamados glicerídeos.

São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). Quando um glicerídeo é
tratado com uma base inorgânico, produz-se o sabão - um sal do ácido graxo.

O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos.
A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar, mas o seu
comportamento químico é o mesmo.

Como agente de limpeza: as moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO -
Na+) e uma extremidade apolar (a longa cadeia carbónica). A extremidade polar é
solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção, hidrófoba, é solúvel
em óleo). Normalmente, as gotículas de óleo em contacto com a água tendem a
aglutinar-se, formando uma camada distinta sobre a água. A presença do sabão
altera esta situação.

As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão interagem quimicamente por

ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo, enquanto as
extremidades hidrófilas se projectam para o exterior, na camada de água circundante
devido à presença dos grupos iónicos (COO-Na+), cada uma das gotículas de óleo
fica rodeada de uma atmosfera iónica.

A repulsão entre essas esferas de carga eléctrica idêntica impede a coesão das
gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água. Essas
esferas formadas são chamadas micelas. O sabão limpa ao emulsionar a gordura
que constitui ou contém a sujeira.

Esquema de acção detergente do sabão:

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4.1. Aplicações dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no
laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e
acético.

Ácido fórmico: tingimento e acabamento de tecidos, produção de ácido oxálico e

outros produtos orgânicos, desinfetante em medicina e na produção de bebidas e no
fabrico de polímeros.

Ácido acético: na produção de acetato de vinila (plástico PVA), produção de

anidrido acético e cloreto de vinila (importantes em sínteses orgânicas), fabrico de
ésteres (importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais), na
produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e no fabrico do vinagre.

Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. Dentre seus principais usos estão: o
fortalecimento de polímeros, produção de fibras sintéticas e plásticas, cardiotónicos,
anestésicos e fungicidas (benzoatos), fabrico de essências artificiais de frutas, como
solventes para vernizes, lubrificantes e na perfumaria.
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4.2. Conclusão
Terminado o trabalho é possível concluir que os ácidos carboxílicos são caracterizados por
apresentar o grupo funcional que pode ser considerado um somatório de um grupo carbonilo
e um hidroxilo. Este grupo carbonilo pode formar derivados, pela substituição do grupo
hidroxilo por heteroátomos (Cl, NH2 e outros).
Os ácidos e seus derivados nunca aparecem livres na natureza, mas em forma de sais ácidos.
Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos,
o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogénio e não
apenas uma, como no álcool.
A presença de um grupo carbonilo (C=O) confere aos ésteres um carácter polar. Por não
formarem pontes de hidrogénio, os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos
alcoóis e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, são insolúveis em água.
Os ácidos carboxílicos possuem carácter ácido devido à sua ionização em água.
Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo
causado pelo grupo que se encontra ligado ao grupo carboxilico. Embora muito
mais fraco que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico, nítrico, clorídrico), os ácidos
carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos, produzindo os
respectivos sais.
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4.3. Referencias Bibliográficas

A. Streitwiser, C.H. Heathcock e [Link], Introduction to Organic Chemistry, 4ª ed;
Macmillan Publishing Company, Ny, 1992.

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Afonso, A.; Vilanculos, A.; “Química - 12 ª Classe ” Texto Editora, Lda.

E.R. Silva, O.S. Nóbrega e R.H. Silva, Química – Transformações e Aplicações, Editora
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Feltre, R.G.; “Química” Editora Moderna S. Paulo

Lembo, A.; Sardella, A.; “Química” Vol 3 Editora Ática, S. Paula.

MAHAN; B. H. Química. Um Curso Universitário. 2a edição. Editora Edgard Bücher. São

Paulo, 1972.
MORISON R. e BOYD. Química Orgânica. 7a edição; F.C. Guldbenkian. Lisboa, 1998.
RUSSEL, John B. et all. Química Geral. Volume I e II. 2a Edição. Editora Markron Books.
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