ÍNDICE

INTRODUÇÃO....................................................................................................................................2
HIDROCARBONETOS.......................................................................................................................3
O QUE SÃO HIDROCARBONETOS.............................................................................................3
PROPRIEDADES DOS HIDROCARBONETOS............................................................................3
FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS.......................................................................3
CARACTERÍSTICAS......................................................................................................................4
GRUPOS DO ALIFÁTICOS............................................................................................................4
CICLANOS E CICLENOS...............................................................................................................5
AROMÁTICOS....................................................................................................................................5
ALCINOS.............................................................................................................................................6
O QUE SÃO ALCINOS...................................................................................................................6
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS.....................................................................................6
NOMENCLATURA DOS ALCINOS..............................................................................................7
APLICAÇÃO DOS ALCINOS.........................................................................................................8
OBTENÇÃO DOS ALCINOS..........................................................................................................8
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCINOS................................................................................................8
PREPARAÇÃO DE ALCINOS........................................................................................................9
REAÇÕES DE ALCINOS..............................................................................................................10
CONCLUSÃO................................................................................................................................11

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 INTRODUÇÃO
Este presente trabalho irá abordar sobre Hidrocarbonetos, Alcinos e Aromáticos.
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, ramificados ou não, que possuem a
presença de uma ligação tripla entre carbonos. Entre os hidrocarbonetos acíclicos, são os de maior
carácter polar, além de serem os mais reactivos por conta da maior presença de electrões π.
Em termos de nomenclatura, os alcinos por serem hidrocarbonetos, possuem o mesmo sufixo
da classe, mas com a variação no infixo (-in-) para indicar a ligação tripla. Destaca-se o alcino etino,
por conta da sua utilização como combustível para solda e também como precursor químico de
produtos de interesse comercial.
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogénio
unidos tetraedricalmente por ligação co-valente.
O estado físico dos Hidrocarbonetos geralmente é liquido ou gasoso, pois eles tem um baixo
ponto de fusão e ebulição.
Os Hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, que podem ter suas
cadeias ramificadas, cíclicas ou acíclicas, saturadas, insaturadas e aromáticas.
Esses compostos orgânicos estão presentes no nosso dia a dia, pois vários produtos utilizados
os contém em sua fórmula, como por exemplo, o gás de cozinha que possui propano e a gasolina
que é o octano.

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 HIDROCARBONETOS
O QUE SÃO HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogénio, com fórmula
geral: CxHy. Trata-se de uma extensa quantidade de substâncias, cujo as mais conhecidas são
constituintes do petróleo e gás natural.
A cadeia principal de um hidrocarboneto é formada de carbono e, por sua vez, os átomos de
hidrogénio se ligam por meio de ligação co-valente.
São largamente utilizados na indústria química, sendo essenciais na produção dos derivados
do petróleo: combustíveis, polímeros, parafinas, dentre outros.

PROPRIEDADES DOS HIDROCARBONETOS

São compostos praticamente apolares e suas moléculas se unem por
Interacção molecular
dipolo induzido.
Ponto de fusão e ebulição São baixos em comparação aos compostos polares
Gasoso: compostos de 1 à 4 carbonos.
Estados de agregação Líquidos: compostos de 5 à 17 carbonos.
Sólido: compostos com mais de 17 carbonos.
Densidade Possuem densidade menor que a água.
Solubilidade São insolúveis em água e solúveis em substância apolares.
Baixa: compostos de cadeia aberta e ligações simples
Reactividade Média: compostos de cadeia aberta e ligações duplas
Alta: compostos cíclicos de 3 a 5 carbonos.

FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS

Grupo Funcional: Presença exclusiva de Carbonos e Hidrogénios.

Classes:

Hidrocarbonetos alifáticos
Formados por cadeias carbónicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos terminais.
• Alcanos; Alcenos; Alcinos; Alcadienos.
Hidrocarbonetos cíclicos
Formados por cadeia carbónica fechada ou cíclica as quais não possuem carbonos terminais.
Ciclanos; Ciclenos; Aromáticos.
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 CARACTERÍSTICAS
Os hidrocarbonetos possuem as seguintes características principais:
→ São substâncias consideradas apolares. Por causa dos diversos ângulos de ligações existentes
nessas moléculas e à força do dipolo induzido que se estabelece entre as moléculas, a polaridade
torna-se muito diminutiva, o que a faz desprezível.
→ Devido ao item citado acima, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fusão e ebulição. Os
pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da massa molar do composto. Se
compararmos dois compostos isómeros quaisquer, aquele que possuir cadeia normal ou for menos
ramificado apresentará pontos de fusão e ebulição maiores que o de cadeia ramificada.
→ Com relação ao estado de agregação, é possível fazer a seguinte generalização: os
hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, os que possuem de 5 a 17 carbonos são
líquidos e os que possuem acima de 17 carbonos são sólidos.
→ Com relação à densidade, todos os hidrocarbonetos possuem densidade inferior a da água,
principalmente por causa dos baixos valores de massa atómica dos átomos que formam os
hidrocarbonetos (H = 1 g/mol e C = 12 g/mol), e porque suas moléculas são praticamente apolares e
tendem a ficar mais distantes entre si, o que significa menos moléculas por unidade de volume.
→ Na questão de solubilidade, de acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”, os
hidrocarbonetos são insolúveis em água, pois se dissolvem apenas em substâncias apolares ou de
baixa polaridade e a água é uma substância polar.

GRUPOS DO ALIFÁTICOS
ALCANOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples entre os
carbonos, ou seja, são de cadeias saturadas. Possuem fórmula geral C nH2n+2, o qual “n” é o número
de carbonos.
ALCENOS OU ALQUENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla entre os átomos de
carbono, o que os torna mais reactivos do que os alcanos, ou seja, há mais chances de uma reacção
química ocorrer com compostos alcenos do que com compostos alcanos. Sua fórmula geral é: C nH2n,
o qual “n” é o número de carbonos.

ALCINOS OU ALQUINOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação tripla entre os átomos de
carbono. Por causa da ligação tripla, a reactividade desses compostos é bem maior que os que
possuem ligações dupla e simples. Sua fórmula geral é: C nH2n – 2, no qual “n” é o número de
carbonos.

ALCADIENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta portadores de duas ligações duplas entre os átomos de
carbono. Possuem a mesma fórmula geral dos alcinos, CnH2n – 2.
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 CICLANOS E CICLENOS
CICLANOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada portadores apenas de ligações simples entre os
átomos de carbonos. É possível notar o termo intermediário “an”, que indica a presença unânime de
ligações simples. Sua fórmula geral é CnH2n.

CICLENOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma ligação entre os átomos de
carbono. Sua fórmula geral é C nH2n – 2. O termo intermediário “en”, indica a presença de uma ligação
dupla.

AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos que possuem um ciclo plano com 6 átomos de carbono, ligados entre si
por ligações duplas que se alternam com ligações simples, o torna estes compostos bastantes
estáveis e só reagem em condições energéticas.
São compostos atípicos, logo, sua nomenclatura não obedece às regras impostas aos alcanos,
alcenos ou alquenos, alcinos ou alquinos, alcadienos, ciclanos e ciclenos.
Os Hidrocarbonetos Aromáticos são classificados em Mononucleares, Dinucleares ou
Binucleares, Trinucleares e Polinucleares.
O aromático mais importante é o benzeno, e é encontrado no carvão mineral e também
através da ciclização do hexano.
O metilbenzeno é um aromático derivado do benzeno. Ele é utilizado na fabricação do
explosivo trinitrotolueno (TNT), que é utilizado como parte na fabricação de produtos químicos de
fotografa e tinturaria.
Ex.: Trinitrotolueno; C7H5N3O6. (Trinitro – 3 compostos com nitrogénio).

Fórmula estrutural do trinitrotolueno

Os xilenos são usados como combustível de avião e como solvente para resisnas, lacas e
esmaltes.
Abaixo encontram-se alguns exemplos de aromáticos que apresentam mais de um núcleo de
benzeno. Esses núcleos podem ser condensados ou isolados.
→ Núcleos aromáticos condensados
Ex.: Naftaleno; C10H8

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Fórmula estrutural do naftaleno

→ Núcleos aromáticos isolados

Ex.: Peróxido de benzoíla; C14H10O4

Fórmula estrutural do peróxido de benzoíla

ALCINOS
O QUE SÃO ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, ramificada ou não, que possuem uma
ligação tripla entre os carbonos. Possuem fórmula geral C nH2n-2. Entre os hidrocarbonos acíclicos,
são os que possuem maior carácter polar, já que a ligação tripla é mais electronegativa, mas também
são os mais reactivos, por conta da maior presença dos electrões π. O etino é o principal alcino
comercializado, visto que é um importante gás para a solda, além de ser precursor químico de
diversos produtos de interesse comercial, como alguns polímeros.

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS

As propriedades dos alcinos são muito semelhantes as dos alcanos e alcenos. São solúveis
em solventes orgânicos de baixa polaridade (hidrocarbonetos, CCl 4, etc). Alcinos tem pontos de
ebulição ligeiramente superiores aos dos alcanos e alcenos.
O hidrogénio ligado ao carbono de um alcino terminal é consideravelmente mais ácido do
que aqueles ligados aos carbonos de um alceno ou alcano devido a maior electronegatividade do
átomo de carbono sp do alcino.

Valores de pKa para o etino, o eteno e o etano

Os ânions formados pela desprotonação são importantes nucleófilos em síntese orgânica e
apresentam os valores de basicidade oposto da acidez relativa de cada hidrocarboneto. Enquanto os
alcinos terminais são mais ácidos do que a amónia, eles são menos ácidos do que os álcoois e menos
ácidos do que a água.

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 Em outras palavras as propriedades dos alcinos resumem-se em:
 Hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada e homogénea.
 Fórmula molecular geral: CnH2n-2.
 Transparentes e inodoros (não possuem odor).
 O ponto de fusão é directamente proporcional ao tamanho do composto, ou seja, alcinos de
cadeias maiores terão ponto de fusão maior.
 Insolúveis em água, mas solubilizam-se em dispersantes orgânicos, como éter etílico e acetona.
 Alcinos terminais, aqueles que têm a tripla ligação nos carbonos que ficam na extremidade da
cadeia, são ácidos de carácter fraco.
 Compostos com densidade menor que 1,0 g/m³.
 Em condições normais de temperatura e pressão, alcinos com cadeias de até 4 carbonos, excepto
o 2-butino, apresentam-se em estado gasoso; alcinos com cadeias de 5 a 14 carbonos são
líquidos; e os demais são compostos sólidos.

NOMENCLATURA DOS ALCINOS

Segundo a Iupac, todos os hidrocarbonetos devem possuir o sufixo “–o”. Os alcinos, porém,
possuem o diferencial da presença da ligação tripla. As regras de nomenclatura sistemática indicam
que as insaturações são representadas pelo infixo, e para ligações triplas, o infixo utilizado é “–in–”.

No caso da molécula anterior, temos:

et–: prefixo para indicar que existem dois carbonos na cadeia.
–in–: infixo para indicar a presença da ligação tripla.
– o: sufixo de hidrocarboneto.
A partir de 4 carbonos na cadeia, a ligação tripla possuirá mais de uma possibilidade de
posição. Sendo assim, nesses casos, a posição da ligação tripla deve constar no nome oficial.
No caso de uma cadeia ramificada, a insaturação possui prioridade sobre a ramificação e, por
isso, a contagem da cadeia principal deve iniciar pelo carbono da extremidade mais próximo da
ligação tripla.
Até certo tempo, a Iupac tinha a determinação de que a insaturação deveria ficar na cadeia
principal, mesmo que a cadeia com a ligação tripla não fosse a maior possível. Porém, isso mudou, e
a partir de agora, a maior cadeia sempre será a principal, tendo insaturação ou não. O 4-etinil-
heptano, o exemplo a seguir, era chamado pela regra antiga de 3-propil-hex-1-ino.

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 APLICAÇÃO DOS ALCINOS
Os alcinos, são muito reactivos. Por isso, apenas o etino (acetileno, C2H2) é mais
comummente encontrado e é também o alcino de maior aplicação. O gás combustível foi descoberto
por acidente, por Edmundo Davy, em 1836, ao tentar obter potássio com maior rendimento, porém
sua produção industrial só se iniciou em 1892, por meio dos trabalhos de Thomas Wilson.
Inicialmente utilizado como gás de lamparina, dado o seu potencial luminoso, maior que do
carvão, o acetileno foi perdendo espaço, com o avanço da indústria de petróleo, mas a possibilidade
desse composto produzir derivados de petróleo por rotas alternativas e também ser matéria-prima de
diversos produtos fez com que sua produção não se tornasse obsoleta.
Do acetileno, por exemplo, pode-se obter diversos produtos de interesse comercial, como
precursores dos polímeros de poliacrilato, polietileno, policloreto de vinila (PVC), poliacetileno e
polivinil.
Sem contar, obviamente, com o uso na metalurgia e siderurgia, pois o acetileno
(comercialmente vendido sobre o nome de oxiacetileno) é aplicado como combustível para solda de
metais e corte do aço, além de moldagem e tratamento de metais. Sua chama chega a incríveis 3300
°C, sendo ele o combustível de chama mais quente entre os mais comuns.
O gás etino (acetileno) é um excelente combustível para a solda e corte de metais.
O gás propino (C3H4) se apresenta como um bom substituto para o etino. Sua principal
vantagem é o fato de poder ser facilmente liquefeito, sem a necessidade de armazenamento
criogênico, facilitando o seu transporte. Também já foi estudado como combustível de foguete.

OBTENÇÃO DOS ALCINOS

A grande reactividade da ligação tripla dificulta o encontro de alcinos na natureza. Alguns,
entretanto, são encontrados em compostos polifuncionais, como é o caso da dactilina, um produto
natural marinho que é inibidor do metabolismo do pentobarbital (anestésico).
Os alcinos podem ser obtidos por reacções de eliminação de dialectos vicinais (quando os
átomos de halogénio se encontram em átomos de carbono que são vizinhos). No caso,
primeiramente, deve-se fazer adição de halogénio a um alceno, como veremos no exemplo a seguir.
Depois, esse dialecto pode ser submetido a uma reacção de desidroalogenação (uma
eliminação) dupla com uma base forte, assim produzindo o alcino.

CLASSIFICAÇÃO DOS ALCINOS

Os alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos de acordo com o posicionamento
da tripla ligação. Quando a tripla ligação estiver na extremidade da cadeia, pelo menos um dos
carbonos insaturados (que participam da tripla ligação) terá um hidrogénio.
Essa formação agrega carácter ácido ao composto, pois esse hidrogénio fica propenso a
desprender-se da molécula em função da hibridização sp do carbono ao qual está ligado
(carbonos sp são mais electronegativos).
Moléculas com tripla ligação que possuem esse hidrogénio terminal são chamadas de alcinos
verdadeiros, as que não possuem são alcinos falsos.

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 O propino a seguir é um alcino verdadeiro. Observe que um dos carbonos que realiza a
tripla ligação tem também como ligante directo um hidrogénio.

PREPARAÇÃO DE ALCINOS
Os dois métodos de preparação de alcinos são a reacção de dupla eliminação de dialoalcanos
e a reacção de alquilação de alcinos terminais.
a) Dupla eliminação de dialoalcanos
Os alcinos podem ser sintetizados via compostos denominados dialectos vicinais. Um
dialecto vicinal é um composto contendo os halogénios em carbonos adjacentes. O dibrometo
vicinal, por exemplo, pode ser sintetizado pela adição de bromo ao alceno. O vic-dibrometo pode,
então, ser submetido a uma reacção de desidralogenação dupla com base forte para produzir um
alcino
Reacção:

Mecanismo:
Etapa 1

Etapa 2

Quando o produto final é um alcino terminal, deve-se empregar três equivalentes da base,
uma vez que o hidrogénio do alcino terminal é suficientemente ácido ir irá consumir a base na
medida em que está sendo formado. Haloalquenos são intermediários da reacção, formados durante
a primeira etapa de eliminação.
b) Alquilação de alcinos terminais
Alcinos mais complexos podem ser preparados a partir de alcinos terminais. A
desprotonação de alcinos terminais através de um tratamento com base forte (alquilítios) gera um
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ânion alquinil. O tratamento deste íon com um haleto de alquila primário fornece o produto de
alquilação. O carácter básico do ânion alquinil promove a eliminação de haletos de alquila
secundário e terciário.

Por exemplo em uma reacção via mecanismo SN2:

REAÇÕES DE ALCINOS
Da mesma forma que nos alcenos, a ligação p dos alcinos é rica em electrões e sofre
facilmente reacção de adição eletrofílica. Como os alcinos possuem duas ligações π, dependo do
reagente e das condições, pode haver adição de duas moléculas do eletrófilo:
a) Adição de H2
Na presença de catalisador (Pt, Pd ou Ni), a hidrogenação de alcinos leva à formação directa
de alcanos. É quase impossível parar a redução no alceno.

b) Adição de X2
Cloro e bromo são adicionados a alcinos da mesma forma que se adicionam a alcenos. A
adição de um equivalente de X2 leva à formação de uma mistura de estereoisômeros de dialoalcenos.
O produto de adição é formado pela adição de dois equivalentes de X 2. O mecanismo da reacção é o
mesmo apresentado para a adição de X2 a alcenos.

Exemplo:

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 CONCLUSÃO
Foi notório o quão importante essas substâncias são e como é comum vê-las no dia-a-dia.
Os Hidrocarbonetos fazem parte do grupo mais simples de compostos orgânicos, no qual são
formados apenas pelos elementos Carbono e Hidrogénio. Esse grupo pode ser dividido em Alcanos,
Alcenos, Alcinos, entre outras classes. Podemos ver que na questão de solvente, a água é o solvente
mais usado nos compostos inorgânicos. Já os hidrocarbonetos são geralmente usados como
solventes nos compostos orgânicos, como o Benzeno, por exemplo.
Um assunto muito falado é sobre o petróleo, mas dificilmente se imagina que seus
componentes fazem parte de uma cadeia com elementos tão comuns. Além disso, o gás de cozinha
também é uma coisa tão comum no nosso quotidiano, que nem paramos para pensar no ponto de
vista químico, ligando eles aos Hidrocarbonetos.
A partir do momento que esses elementos estão tão presentes ao nosso redor, é de extrema
importância estudá-los e classificá-los, conhecendo-os e entendendo um pouco mais sobre eles.

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