Universidade Federal do Rio de Janeiro
IQO242- Química Orgânica Experimental I/ FFE
Professora: Elizabeth Roditi Lachter
Aluna: Maria Fernanda Gouveia Pereira
DRE: 123698360
Data de realização: 10/12/2024
Data de entrega: 12/12/2024
ESTUDO EXPERIMENTAL DE TÉCNICAS DE
SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DE LÍQUIDOS
ORGÂNICOS
Rio de Janeiro
2024
1. INTRODUÇÃO
Durante as aulas de química orgânica experimental I foram exploradas técnicas de
separação e identificação de líquidos orgânicos, com o objetivo de identificar dois
compostos desconhecidos que foram entregues em uma mistura, assim possibilitando
uma caracterização precisa dos compostos e a determinação de suas respectivas
propriedades físicas e químicas. Neste relatório serão exploradas 4 técnicas utilizadas
para uma separação identificação eficaz dos compostos, são essas: destilação simples,
destilação fracionada, ponto de ebulição e solubilidade.
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 Destilação simples
2.1.1 Materiais
- Balão de destilação
- Placa de aquecimento
- Bécher com óleo
- Garra
- Cabeça de destilação
- Condensador
- Garra de 3 dedos
- Termômetro
- Proveta
- 2 Borrachas
- Adaptador de vácuo
- Adaptador de termômetro
- Suporte
2.1.2 Métodos
2.2 Destilação Fracionada:
2.2.1 Materiais
- Balão de destilação
- Placa de aquecimento
- Bécher com óleo
- Garra
- Cabeça de destilação
- Coluna de destilação fracionada
- Condensador
- Garra de 3 dedos
- Termômetro
- Proveta
- 2 Borrachas
- Adaptador de termômetro
- Adaptador de vácuo
- Suporte
2.2.2 Métodos
2.3 Ponto de ebulição:
2.3.1 Materiais
- Papel de vidro
2.3.2 Métodos
2.4 Solubilidade:
2.4.1 Materiais
- Microtubo
- Pipeta pasteur de vidro
2.4.2 Métodos
Inicialmente, foi pegado um suporte no qual serviu de apoio para a placa de
aquecimento que foi colocada sobre o suporte, em cima da placa foi colocado um
bécher contendo óleo.
A próxima etapa foi preencher o capilar com o sólido que irá ser medido o ponto de
fusão, utilizando um elevador de bancada, de forma que o sólido se concentre no fundo
do capilar. Após isso, o capilar foi unido à ponta do termômetro por meio de um anel de
borracha. Com o auxílio de uma garra presa à estante de ferro da bancada, o termômetro
foi imerso no bécher com óleo e a placa de aquecimento foi ligada.
Ao observar o capilar, foi possível ver o momento em que a primeira partícula de
sólido se fundiu, assim foi observada sua temperatura e anotada. O outro momento em
que a temperatura foi anotada foi quando o sólido estava completamente fundido.
3. RESULTADOS:
3.1 Solubilidade:
Composto H20 CH2Cl2 HCl 5% NaHCO3 NaOH
5%
Naftaleno Insolúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel
Cafeína Solúvel Solúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel
B-naftol Insolúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel
Ác. benzóico Insolúvel Solúvel Insolúvel Solúvel Solúvel
4-nitro- Insolúvel Solúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel
anilina
Benzamida Insolúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel
Tabela 1. Resultados dos testes de solubilidade
3.2 Extração reativa:
A extração reativa foi eficaz na separação dos sólidos. Ao adicionar o hidróxido de
sódio, ele reagiu com o ácido presente na solução e formou um sal que era solúvel em
água, assim foi possível separar a fase aquosa da fase orgânica. Ao colocar a fase
aquosa em um outro bécher, foi adicionado ácido clorídrico, que fez a recuperação do
ácido e a solução ficou em repouso até o sólido precipitar. Já na fase orgânica que
continha o composto neutro, foi adicionado um secante de sulfato de magnésio e sulfato
de sódio para evaporar o diclorometano e restar apenas o sólido neutro.
3.3 Cristalização:
Foram feitos os testes de solubilidade para a cristalização em etanol e água a frio e a
quente, os resultados obtidos foram:
Solvente Ácido Neutro
Água fria Insolúvel Insolúvel
Água quente Solúvel Solúvel
Etanol frio Solúvel Solúvel
Etanol quente Não foi testado Não foi testado
Tabela 2. Resultados de teste a frio e a quente
Os solventes escolhidos foram água quente tanto para o composto ácido quanto
para o composto neutro, pois para ser realizada a cristalização o composto deve ser
insolúvel no solvente a frio e solúvel no solvente a quente. Depois, foi realizada uma
filtração para tirar as impurezas e o composto ficou esfriando para cristalizar.
3.4 Ponto de fusão:
Após a realização do experimento para identificar o ponto de fusão, a faixa que foi
encontrada nos compostos foi: ácido- 120°C a 122°C; neutro: 112°C a 114°C. Dessa
forma é possível observar que os pontos de fusão de ambos os compostos estão em uma
faixa de até 3°C de diferença.
3.5 Cromatografia em camada fina:
Na realização da cromatografia, levamos em consideração o ponto de fusão obtido e
selecionamos dois compostos como padrão, o ácido benzóico e o p-nitro-fenol. A
identidade da amostra ácida foi confirmada como ácido benzóico e demonstrou pureza.
Porém, a identidade da amostra neutra não foi confirmada, e após analisar sua estrutura
química foi possível ver que se tratava de um ácido fraco e não se encaixaria a ser um
padrão da substância neutra. Por isso, utilizamos a acetanilida como um novo padrão, e
dessa vez a identidade da amostra neutra foi confirmada.
Figura 1. Resultado da cromatografia do ácido benzoico
4. DISCUSSÃO:
Nos testes de solubilidade foi possível observar que as características dos
compostos, como a polaridade, influenciaram as suas solubilidades em diferentes
solventes, como por exemplo: apenas a cafeína foi solúvel em água pois era o único
composto fortemente polar, em diclorometano todos os compostos foram solúveis pois é
um solvente orgânico, em ácido clorídrico os compostos cafeína e 4-nitro-anilina foram
solúveis por serem considerados compostos básicos, em bicarbonato de sódio o único
composto solúvel foi o ácido benzoico que, por ser um ácido fraco reagiu com o
bicarbonato de sódio por ser uma base fraca e, por fim os compostos solúveis em
hidróxido de sódio foram o B-naftol e o ácido benzoico devido a suas características
ácidas, que permite que ambos reajam com o NaOH.
A extração reativa é capaz de realizar uma separação eficaz entre compostos ácidos
e neutros. Ao adicionar uma base para converter ácidos em sais solúveis, é possível
separar os compostos em fases aquosas e orgânicas e posteriormente acidificar esse sal
solúvel novamente para recuperar o ácido e secar os compostos neutros da fase
orgânica. Dessa forma, foi possível a separação dos dois sólidos entregues em aula para
serem realizados testes de identificação desses sólidos. A próxima etapa foi a
cristalização, que purificou os sólidos baseado na diferença de solubilidade dos
compostos em um solvente escolhido, em que os sólidos fossem insolúveis nele a frio e
solúveis a quente, nesse caso, o solvente escolhido foi a água. As impurezas não
cristalizam junto com o composto porque normalmente elas são solúveis no solvente a
frio e a estrutura cristalina tende a rejeitar moléculas diferentes. Dessa forma, é possível
obter duas substâncias puras necessárias para as próximas etapas. Os pontos de fusão
foram importantes para a utilização na cromatografia e, por ter uma diferença de até 3°C
entre eles, foi possível saber que estavam se tratando de compostos puros. Ao saber o
ponto de fusão do composto ácido e do neutro, foi possível identificar um padrão para
cada composto, que seguisse tanto o ponto de fusão quanto as características dos
compostos, dessa forma foi possível concluir o objetivo dos experimentos e identificar
que os compostos se tratavam de ácido benzoico e acetanilida
5. CONCLUSÃO:
Esse relatório demonstrou que o uso de técnicas para separação e purificação de
misturas, sendo essas, solubilidade, extração reativa, cristalização, ponto de fusão e
cromatografia, permitiram uma compreensão desses processos, além de demonstrar a
importância de escolher adequadamente quais os tipos de técnicas a ser utilizadas,
visando a obtenção de compostos orgânicos puros. A identificação do ácido benzóico e
da acetanilida demonstraram êxito no uso de todas as técnicas destacadas e frisaram a
importância dessas em atividades laboratoriais diárias.
6. REFERÊNCIAS:
ENGEL, Randall G. (et al). Química orgânica experimental: Técnicas de escala
pequena. 1° ed. 2012
ZUBRICL, James W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica:
Guia de técnicas para o aluno. 9° ed.
