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1. (Ufla 2007) Um hidrocarboneto apresenta as seguintes características:

I. Não descora a solução de B r2 em C C 4 .

II. Sua molécula contém um átomo de carbono terciário.
III. Sua fórmula molecular é C 6 H 1 2 .

Entre as estruturas a seguir, a fórmula possível para esse hidrocarboneto é

a)

b)

c)

d)

2. (Ufmg 2007) Insetos indesejados podem ser eliminados usando-se armadilhas que contêm
feromônios. Emitidas por indivíduos de determinada espécie, essas substâncias, funcionando
como meio de comunicação entre eles, regulam o comportamento desses mesmos indivíduos.
Um desses feromônios é o 1-octen-3-ol, que tem esta estrutura:

Considerando-se a estrutura desse álcool, é CORRETO afirmar que ele apresenta:

a) condutividade elétrica elevada em solução aquosa.
b) diastereoisomeria cis-trans.
c) massa molar igual à do 3-octen-1-ol.
d) temperatura de ebulição menor que a do 1-octeno.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Onde há cafeína, há esgoto: Novos poluentes podem ser identificados para avaliar a qualidade
da água.
Um estudo realizado pela Fundação Oswaldo Cruz sugere um novo e inusitado indicador
ambiental: a cafeína. A cafeína é uma substância muito presente na dieta humana, encontrada
não só no café, mas também em refrigerantes, massas, chocolates, chás e até em alguns
medicamentos. Entre 0,5 % e 3 % da cafeína ingerida é excretada pelo organismo humano
sem sofrer alterações metabólicas - ou seja, a molécula é excretada inalterada pelo corpo - e

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jogada na rede de esgotos urbanos.

(Mattos, Rosa Maria. Ciência Hoje On-line. Disponível em: <[Link]>. Acesso
em: 22 maio 2006. Adaptado.)

3. (Ufes 2007) A cafeína é um composto químico classificado como alcaloide do grupo das
xantinas. Entre o grupo das xantinas se inclui a teofilina, presente nas folhas do Chá ('Camellia
sinensis'), e a teobromina, encontrada no chocolate.

A respeito dos compostos citados, É CORRETO afirmar que:

a) os três são isômeros.
b) os três são aminas heterocíclicas aromáticas.
c) a teobromina contém 33,7 % de nitrogênio.
-1
d) em 100 mL de uma solução de cafeína 0,10 mol.L , há 1,80 g de cafeína.
e) a teofilina possui quatro átomos de carbono com geometria trigonal planar.

4. (Ita 2007) O composto mostrado a seguir é um tipo de endorfina, um dos

neurotransmissores produzidos pelo cérebro.

a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula.

b) Circule todos os grupos funcionais.
c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.

5. (Ufmg 2007) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem

esta estrutura:

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É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se

inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.

6. (Ufrrj 2007) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de

várias outras em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do
colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos
vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os
radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas
moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores.
Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de

carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa:
a) álcool, éter e cetona - 5
b) álcool, cetona e alqueno - 4
c) enol, álcool e éster - 4
d) enol, cetona e éter - 5
e) cetona, alqueno e éster - 5

7. (Pucmg 2007) A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre

outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a
vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de reações químicas que
ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações visuais que são emitidas para o
cérebro. A fórmula estrutural do retinal é:

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Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que:

a) pertence à função álcool.
b) apresenta isomeria cis-trans.
2
c) apresenta carbonos com hibridações sp e sp .
d) apresenta 5 ligações pi.

8. (Ufla 2007) O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se para formar uma mistura de
três compostos relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros configuracionais.

a) Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros.

b) Quantas ligações "sigma" e quantas "pi" existem em cada um dos produtos?

9. (Unesp 2007) A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos
graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas
sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração "cis".
No entanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, também, isomerização de parte das
ligações "cis", formando isômero "trans", produto nocivo à saúde humana.
O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas
insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir.

C 5 H1 1  C H  C H  C H 2  C H  C H  ( C H 2 )7  C O O H

Escreva as fórmulas estruturais do isômero "cis" e do isômero "trans" que podem ser obtidos a
partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste
ácido.

10. (Ufjf 2007) O Tamiflu é uma droga potente contra o vírus influenza e tem sido usado no
combate ao vírus H5N1, responsável pela gripe aviária. A síntese do Tamiflu utiliza, como
materiais de partida, o ácido quínico ou o ácido shikímico, os quais podem ser obtidos a partir
de certas plantas. Com base nas estruturas desses compostos, representadas a seguir, pede-
se:

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a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo de reação permitiria a transformação
do ácido quínico no ácido shikímico?
b) Quantos grupos metila estão presentes no Tamiflu e quais os nomes das duas funções
nitrogenadas existentes neste composto?
c) Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral). Quantos átomos de carbono assimétrico
existem na estrutura do ácido shikímico?
d) Represente a equação química da hidrólise básica do Tamiflu. Considere apenas a reação
no grupo funcional éster desse composto.

11. (Fgv 2007) Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido
butanoico, (IV) butanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

12. (Pucsp 2007) Considere os seguintes pares de substâncias:

I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanoico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanoico

São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens

a) I, II e V.
b) II e IV.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I e V.

13. (Pucrj 2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.
a) Propanal.
b) Metóxi-etano.

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c) Ácido propanoico.
d) 1-propanamina.
e) Propano.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
[C]

Resposta da questão 2:
[C]

Resposta da questão 3:
[B]

Resposta da questão 4:
Observe a figura.

Resposta da questão 5:
[A]

Resposta da questão 6:
[C]

Resposta da questão 7:
[B]

Resposta da questão 8:
a) As estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros são dadas na figura a
seguir:

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b) O número de ligações "sigma" e "pi" que existem em cada um dos produtos é: 14 sigma e 1
pi.

Resposta da questão 9:
A hidrogenação é dada na figura a seguir.

A seguir, estão representados os isômeros.

Resposta da questão 10:

a) C7H12O6, eliminação (desidratação).
b) 04, Amina, Amida.
c) Átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si, 03.
d) Observe a figura a seguir:

Resposta da questão 11:

[C]

Resposta da questão 12:

[B]

Resposta da questão 13:

[A]

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Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 27/05/2019 às 10:54

Nome do arquivo: QuimOrg1

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1............ 73160 .......Não definida... Química ........ Ufla/2007.............................Múltipla escolha

2............ 71823 .......Não definida... Química ........ Ufmg/2007...........................Múltipla escolha

3............ 82408 .......Não definida... Química ........ Ufes/2007............................Múltipla escolha

4............ 81562 .......Não definida... Química ........ Ita/2007...............................Analítica

5............ 71822 .......Não definida... Química ........ Ufmg/2007...........................Múltipla escolha

6............ 82371 .......Não definida... Química ........ Ufrrj/2007 ............................Múltipla escolha

7............ 74827 .......Não definida... Química ........ Pucmg/2007 ........................Múltipla escolha

8............ 73166 .......Não definida... Química ........ Ufla/2007.............................Analítica

9............ 73782 .......Não definida... Química ........ Unesp/2007 .........................Analítica

10 .......... 75324 .......Não definida... Química ........ Ufjf/2007..............................Analítica

11 .......... 72143 .......Não definida... Química ........ Fgv/2007 .............................Múltipla escolha

12 .......... 76062 .......Não definida... Química ........ Pucsp/2007 .........................Múltipla escolha

13 .......... 72484 .......Não definida... Química ........ Pucrj/2007...........................Múltipla escolha

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