Aminas

São compostos orgânicos que podem ser considerados como derivados da amônia (NH3), onde os
hidrogênios são substituídos por grupos orgânicos. Elas são classificadas em primárias quando há apenas um
grupo orgânico ligado ao nitrogênio; secundárias se forem dois grupos; e terciárias se forem três grupos.

As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases orgânicas. Quando voláteis, possuem
normalmente um odor desagradável. A função amina também é fundamental para a vida, por estar presente nos
aminoácidos.

Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura das aminas primárias é feita utilizando o sufixo "amina" depois do nome do grupo ligado
ao nitrogênio.

H3C NH2 H3C CH2 NH2

Metilamina Etilamina
NH2
Butilamina
NH2
NH2

Isopropilamina Terc-butilamina

NH2
Fenilamina(anilina)

A fenilamaina (anilina) é utilizada na fabricação de corantes. Outro sistema de nomenclatura para

aminas primárias utiliza o nome do hidrocarboneto de origem, com elisão do sufixo “o”, seguido do sufixo
“amina”.

Normalmente, as aminas voláteis possuem um odor desagradável. Dois bons exemplos dessa
característica são a putrescina e a cadaverina. Essas aminas são produtos da decomposição de proteínas por
bactérias e são liberadas na putrefação da matéria orgânica.

H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Butano-1,4-diamina
Putrescina

H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Pentano-1,5-diamina
Cadaverina

Em aminas secundárias e terciárias, o grupo maior ligado ao nitrogênio é citado como grupo principal,
junto com o sufixo amina. Os outros grupos são citados em ordem alfabética precedidos da letra“N”. Quando os
grupos são iguais, pode-se usar os prefixos de quantidade di e tri.
 H3C N CH2 CH3
H
N-metiletilamina

H3C N CH2 CH2 CH3

CH2
CH3

N-etil-N-metilpropilamina
H3C N CH3
CH3

Trimetilamina

Em aminas complexas, o grupo -NH2 pode ser citado como um substituinte da cadeia principal pelo
prefixo amino junto com as ramificações ou no final com o sufixo amina.
1 3 5 7
H3C 2 4 8
CH3
6 A IUPAC não recomenda o
NH2
uso do prefixo amino como
4-amino-2-feniloct-2-eno
ou método alternativo quando o
2-feniloct-2-en-4-amina grupo NH2 for o grupo
principal.
Basicidade das aminas

Uma característica muito importante das aminas é a basicidade. Por essa razão, são consideradas bases
orgânicas. A origem da basicidade das aminas é o par de elétrons livre do nitrogênio que pode ser doado para o
cátion H+. Portanto, as aminas podem atuar como bases de Brönsted ou Lewis.

O costume de se utilizar limão ou vinagre para diminuir o forte cheiro dos peixes é baseado no caráter
básico das aminas. As aminas voláteis responsáveis pelo forte odor dos peixes são neutralizadas pelos ácidos
presentes no limão e no vinagre, formando sais inodoros.

Amidas

São compostos que possuem pelo menos um grupo acila ligado a um átomo de nitrogênio.

Na nomenclatura substitutiva de amidas monoaciladas, o sufixo “oico” do ácido carboxílico

correspondente é substituído pelo sufixo “amida”. A numeração da cadeia sempre deve ser feita de modo que a
carbonila receba o menor número possível.

O
7 4
O 5 3 2 1 NH2
H3C CH2 C 6
NH2

Propanamida 4-Etil-3,5-dimetilept-3-enamida
 Os grupos ligados ao nitrogênio são citados em ordem alfabética como ramificações, precedidos da letra
“N”maiúscula.

Para amidas de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendada pela IUPAC é a seguinte:

Atenção!

A amida mais importante é a ureia, também conhecida como carbamida ou metanodiamida. É um sólido
branco, cristalino e solúvel em água. Constitui um dos produtos finais do metabolismo das proteínas nos
mamíferos, sendo eliminada na urina. Um homem adulto elimina cerca de 30 gramas de ureia por dia na urina.
A ureia é largamente usada como adubo, na alimentação do gado, na produção de hidratantes, como
estabilizador de explosivos e na produção de resinas(plásticos).

H2N C NH2
Ureia

Industrialmente a ureia pode ser obtida em reatores submetendo o gás carbônico à ação do gás amoníaco
(NH3) a 200oC e 100atm.
CO2 + 2 NH3 H2NCONH2 + H2O
Uma reação muito abordada nos vestibulares é a hidrólise da ureia que dá origem a amônia e gás
carbônico.
O

H2N NH2 + H2O CO2 + 2NH3

Essa reação ocorre na urina devido à ação de uma enzima denominada urease. A amônia liberada na
reação e um gás tóxico que possui cheiro forte responsável pelo forte odor da urina.

Nitrilas
 Nitrilas: são compostos orgânicos obtidos do ácido cianídrico pela substituição do hidrogênio por um
radical derivado de hidrocarboneto. Em sua nomenclatura, usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente
seguido do sufixo nitrila.

H3C C N
Etanonitrila ou cianeto de metila
H2C CH C N
Propenonitrila ou cianeto de vinila(usual)

CN
6 4 2 1
5 CN
3 Benzenocarbonitrila ou
Hexanonitrila Benzonitrila

Nitrocomposto

São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico através da substituição da hidroxila por um grupo
alquila ou arila. Em sua nomenclatura, usa-se o prefixo “nitro” seguido do nome do hidrocarboneto
correspondente.

CH3

O2N NO2
NO2
6 4
2 NO2
5 3 1
2-nitroexano 2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T)

Alguns nitrocompostos são bastante reativos e, por isso, são largamente utilizados como explosivos. O
exemplo mais importante é o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).