Revisão uema 09/11/2024
Questão 1 Albert Einstein Questão 4 FMP
Em 2004, Carolyn Bertozzi e colaboradores estudaram a reação O ácido cólico, representado pela fórmula estrutural a seguir, é um
clique entre várias azidas alifáticas substituídas, R-N3, e ciclo- dos principais componentes da bile, que age na digestão de
octinas substituídas, R’-ciclo-octina, em que R e R’ são grupos lipídios.
substituintes genéricos, representada pela equação que se segue:
(www.nobelprize.org. Adaptado.)
Essa reação ocorreu em condições amenas, como esperado, e Ao se analisar a fórmula estrutural dessa substância, verifica-se
funcionou muito bem, mesmo na ausência do catalisador Cu(I). No
que sua acidez decorre da presença, em sua molécula, do
entanto, na ausência do catalisador, o produto formado era
seguinte grupamento funcional:
constituído por uma mistura de isômeros.
a etila.
As reações entre azidas e ciclo-octinas são reações de b hidroxila.
e os produtos formados são isômeros de . c carboxila.
d carbonila.
Os termos que preenchem, respectivamente, as lacunas do texto
são Questão 5 FAME
a adição e cadeia. O sensor do paladar humano é composto de proteínas que podem
b adição e posição. formar ligações de hidrogênio com outras substâncias. As
c substituição e função. moléculas doces contêm grupos funcionais ligantes, incluindo
hidroxila e grupo amino. Essas moléculas contêm uma região
d substituição e cadeia.
hidrofóbica e não apenas os átomos apropriados para formar as
e redução e posição. ligações de hidrogênios.
Questão 2 USS (Univassouras)
De acordo com o texto, hipoteticamente, qual composto a seguir
A nicotina, encontrada no tabaco, é a principal substância se adequaria a uma molécula doce?
responsável pela dependência do fumo. A fórmula estrutural dessa
a
substância é:
A função orgânica presente na cadeia saturada da nicotina é:
a aldeído.
b amida.
c
c amina.
d éter.
Questão 3 ACAFE
A glicerina é o nome comercial do 1,2,3-propanotriol, um composto d
químico com três grupos funcionais hidroxila, pertencente à função
álcool. A glicerina é utilizada como matéria prima para diversos
produtos como sabonetes, xampus, pomadas, tecidos, batons e
tintas.
Referente à glicerina e às suas interações com a água, assinale a
alternativa CORRETA
a As interações da glicerina com a água são principalmente do
tipo dipolo induzido.
b Por possuir três grupos hidroxila, a glicerina é uma molécula
apolar, sendo, portanto, hidrofóbica.
c A glicerina é hidrossolúvel devido às ligações de hidrogênio
que ela é capaz de fazer com a água.
d Por serem substâncias iônicas, a glicerina e a água interagem
por meio de interação íon-íon.
Questão 6 UNIFOR Questão 8 UFRR
Os fotoprotetores “químicos” são moléculas que possuem grupos A Nomenclatura IUPAC refere-se ao estabelecimento de regras
cromóforos que absorvem a radiação. As pesquisas de novas para a escrita dos nomes dos compostos que são oficialmente
moléculas para utilização em protetores solares ainda são aceitos em todo o mundo. Essas regras são estabelecidas pela
extensivamente realizadas, sendo que atualmente se destaca um IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que
interesse crescente para o desenvolvimento de fi ltros baseados vem do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry).
em produtos naturais. A escolha de novos ativos envolve Desde 1892, esse órgão tem realizado reuniões internacionais
principalmente a capacidade de absorção da luz ultravioleta pelos envolvendo químicos bem-conceituados para aperfeiçoar essa
cromóforos de cada molécula, associada à possível atividade nomenclatura.
antioxidante. Os elétrons das insaturações absorvem a radiação
UV. As estruturas moleculares dos fotoprotetores orgânicos Com relação ao composto abaixo, utilizando das regras da IUPAC,
apresentam anéis benzênicos contendo pelo menos dois grupos marque a alternativa que apresenta CORRETAMENTE o nome do
substituintes nas posições orto ou para conforme fi gura a seguir composto.
Disponívelem: scielo.br/j/qn/a/RJnwhsPFS83jd4mmZ3nvdLd/?format=p
df&lang=pt>.Acesso em: 15 mai. 2024
a 2,6-dimetil-fenol
b 1,3-dimetil-ciclo-hexa-3,5-dien-2-ol
c 2,6-dimetil-1-hidroxibezeno
Estrutura química de fotoprotetores químicos
d 2,6-dimetil-ciclo-hexa-2,4-dien-1-ol
De acordo com a estrutura molecular dos fotoprotetores orgânicos e 1-hidroxi-2,6-dimetil-ciclo-hexa-2,4-eno
apresentados,
Questão 9 UEA - SIS
a a carbonila na estrutura 1 é um grupo doador de elétrons.
A reação de combustão completa de um monoálcool é
b a metoxila na estrutura 2 é um grupamento retirador de representada por meio da seguinte equação genérica:
elétrons.
c na estrutura 3, pode ocorrer ligação de hidrogênio
intramolecular. A combustão completa de 1 mol de um monoálcool secundário de
d o tautomerismo do tipo ceto-enol pode ocorrer em equilíbrio na cadeia ramificada produziu 5 mol de CO2 .
estrutura 4.
e as cadeias alquílicas na estrutura 5 promovem maior grau de fl O nome desse álcool, conforme as normas da União Internacional
uidez à molécula. de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é
Questão 7 UNIMONTES - Especifica a 2-metilbutan-1-ol.
b 2-metilbutan-2-ol.
A margarina pode ser produzida a partir da hidrogenação de óleos
vegetais, conforme o esquema a seguir. c 3-metilbutan-2-ol.
d 2-metilpentan-1-ol.
e 3-metilpentan-2-ol.
Nesse processo, o hidrogênio liga-se aos carbonos após a
a quebra da ligação dupla entre carbonos presente nos ácidos
graxos dos óleos.
b quebra da ligação dupla da carbonila C=O presente nos ácidos
graxos dos óleos.
c eliminação de oxigênio das carbonilas presentes nos ácidos
graxos dos óleos.
d eliminação dos grupos metil das cadeias laterais dos ácidos
graxos dos óleos.
Questão 10 UEMA Questão 12 UFRGS
O ano de 2020 foi histórico para o Prêmio Nobel. Dos onze Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do
vencedores, quatro são mulheres. Este é o segundo maior número enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
de vencedoras mulheres da história do Prêmio, concedido
simultaneamente para duas mulheres: a bioquímica americana O citronelol, composto representado abaixo, cujo nome oficial pela
Jennifer Doudna e a microbiologista francesa Emmanuelle IUPAC é 3,7-dimetiloct-6-en-1-ol, é um composto orgânico ........ e
Charpentier. As pesquisadoras desenvolveram o método ........, que apresenta ........ isômeros espaciais encontrados no óleo
Crispr/Cas9, que possibilita reescrever o código genético através de citronela, em óleos de rosas e de gerânios, e é empregado em
de uma “tesoura genética”. perfumes e como repelente de insetos.
O código genético é a "mensagem" contida no DNA, constituído
por bases nitrogenadas, como por exemplo a adenina destacada,
à direita da imagem.
a de cadeia mista – aromático – quatro
b acíclico – insaturado – dois
c de cadeia aberta – insaturado – quatro
d de cadeia ramificada – saturado – dois
e cíclico – aromático – dois
https://www.quimica.ufpr.br/paginas/isomeria/mulhe res-no-premio-nobel-de-
2020/ Adaptado
A informação química que descreve, corretamente, a fórmula
empírica e o tipo de ligação da base nitrogenada destacada do
DNA é
a C5H5N5 saturada entre os átomos de carbono.
b C5H4N5 insaturada e saturada entre os átomos de nitrogênio.
c C5H5N5 insaturada e saturada entre os átomos de carbono.
d C5H3N5 saturada entre átomos de nitrogênio.
e C5H3N5 insaturada entre átomos de carbono.
Questão 11 UEA - SIS
O ibuprofeno, uma substância com ação anti-inflamatória, é
utilizado no controle da dor, da febre e da inflamação.
A quantidade de átomos de carbono primários e de átomos de
carbono terciários existentes em uma molécula de ibuprofeno
corresponde, respectivamente, a
a 2 e 3.
b 2 e 4.
c 3 e 3.
d 4e3
e 4 e 4.
Questão 13 UFSM Questão 14 UNIFENAS
A história da psiquiatria no Brasil e no mundo foi revolucionada por O metilfenidato, princípio ativo do medicamento Ritalina®, é um
Nise Magalhães da Silveira, cientista alagoana que ficou psicoestimulante que atua aumentando a produção e os níveis de
conhecida por humanizar o tratamento psiquiátrico. Essa cientista dopamina e noradrenalina, elevando a capacidade de
se destacou por dar voz aos conflitos internos de pacientes com concentração. A fórmula estrutural do metilfenidato está
esquizofrenia que utilizavam a arte como forma de expressão. representada a seguir:
Fonte: DULCE, E. Brasil de Fato. São Paulo, 15 fev. 2018. Disponível em:
https://www.brasildefato.com.br/2018/02/15/ nise-da-silveira-a-mulher-que-
revolucionou-o-trata mento-da-loucura-por-meio-da-arte. Acesso em: 31 maio
2023. (Adaptado)
A esquizofrenia é um transtorno que pode estar relacionado a
níveis altos ou desregulados de dopamina no cérebro,
desencadeando no paciente ilusões e alucinações. A dopamina é
um neurotransmissor que age no sistema nervoso central dos
seres humanos, atuando em diferentes funções, como atividades
neurais e fisiológicas, dentre elas controle motor, prazer, humor e Sobre a estrutura desse princípio ativo, pode-se afirmar
corretamente que ela apresenta
cognição.
Fonte: SANTOS, V. S. dos. Dopamin. Mundo Educação. Disponível em: Acesso a apenas carbonos primários e secundários.
em: 01 jun. 2023. (Adaptado) b seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3
c as funções orgânicas éster e amida.
d cadeia carbônica alifática, heterogênea e insaturada.
e dois carbonos assimétricos (quirais).
Questão 15 UEA - SIS
A varfarina e a femprocumona são substâncias utilizadas como
anticoagulantes. Suas fórmulas estruturais estão representadas a
seguir.
Fonte: SANTOS, V. S. Dopamina; Mundo Educação. [s.d]. Disponível em:
http://mundoeducacao.uol.br/biologia/dopamina.htm. Acesso em: 31 maio 2023.
Em relação à fórmula estrutural da dopamina, é INCORRETO As moléculas de varfarina e femprocumona
afirmar que a são isômeros constitucionais entre si e ambas apresentam
a possui fórmula molecular C8H11NO2, e a nomenclatura isomeria óptica.
segundo a IUPAC é 3,4-dihidroxi-feniletanamina. b são isômeros constitucionais entre si e não apresentam
b apresenta as funções orgânicas fenol e amina primária. isomeria óptica.
c apresenta caráter básico, com propriedades alcalinas pela c não são isômeros constitucionais entre si e apenas a varfarina
presença do grupo amino (–NH2). apresenta isomeria óptica.
d não são isômeros constitucionais entre si e apenas a
d é solúvel em água e é capaz de formar ligações de hidrogênio femprocumona apresenta isomeria óptica.
intermolecular.
e não são isômeros constitucionais entre si e ambas apresentam
e apresenta uma cadeia carbônica heterogênea e mista. isomeria óptica.
Questão 16 URCA
Marque a opção que contenha a informação correta sobre os tipos
de isomeria:
a O 2-metilbutano apresenta isomeria óptica.
b O cicloexano é isômero de cadeia do 3-hexeno.
c O propanol é isômero de cadeia da propanona.
d O metoxi-propano é tautômeto do etoxi-etano.
e O eteno apresenta isomeria geométrica.
Texto base 1 Questão 20 FPS
Leia o enunciado a seguir e, com base nos conhecimentos sobre Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. Os
Química Orgânica, responda à questão. compostos representados são:
a
Na década de 1990, o filme O Óleo de Lorenzo foi baseado em
uma história real, em que os pais de um menino, diagnosticado
com a doença degenerativa chamada adrenoleucodistrofia (ALD),
estudaram e desenvolveram um óleo capaz de conter o avanço da
doença. O óleo é uma mistura de trioleato de glicerol (fonte de b
ácido oleico) e trierucato de glicerol (éster do ácido erúcico). As
fórmulas estruturais do ácido oleico e do ácido erúcico estão
representadas a seguir.
c
Questão 17 Unilago
PARA RESPONDER À QUESTÃO, LEIA O TEXTO BASE 1
Sobre os conhecimentos de isomeria, considere as afirmativas a e
seguir.
I. Ácido oleico e erúcico são isômeros de cadeia.
II. Ácido oleico e erúcico são isômeros de posição.
III. Ácido oleico pode apresentar isomeria espacial.
IV. Ácido erúcico pode apresentar isomeria geométrica.
Assinale a alternativa correta.
a Somente as afirmativas I e II são corretas.
b Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
Questão 18 Unioeste
Éter etílico (C2 H5 –O–C2 H5) é um importante solvente e já foi
usado como anestésico local.
O composto que NÃO é isômero do éter etílico é:
a éter metil-propílico
b 1-butanol
c 2-metil-2-propanol
d 2-butanol
e butanona
Questão 19 UECE
Dentre os biocombustíveis, o etanol, que já está sendo usado
comercialmente, é uma alternativa sustentável para substituir os
combustíveis fósseis.
Substância que pode ser produzida a partir da palha e do bagaço
da cana-de-açúcar, bem como de resíduos de beterraba, trigo ou
milho, o etanol é isômero de um(a)
a éster.
b cetona.
c aldeído.
d éter
Questão 21 FUVEST (USP) Questão 22 FGV-SP
Uma das formulações para os adesivos “silicones” usados na Diversos polímeros, como o polietileno, o teflon e o PVC, são
construção civil é chamada de “silicone acético”. Essa produzidos pelo mesmo tipo de reação de polimerização. Esses
nomenclatura é utilizada porque o componente ativo libera ácido polímeros são empregados na fabricação de embalagens e em
acético durante a formação do precursor, espécie que promoverá a diversas finalidades em engenharia. A fórmula estrutural de um
polimerização, como representado genericamente a seguir. polímero reciclável dessa classe está representada a seguir.
A classificação da reação de polimerização que origina esse
polímero e a fórmula estrutural do seu monômero são
a reação de adição e
b
Considerando essas informações, qual dos componentes ativos a reação de adição e
seguir faria com que a formulação fosse considerada como
“silicone acético”? c reação de adição e
a d
reação de condensação e
e
b reação de condensação e
Questão 23 UNIFOR
Dentre os conservantes mais utilizados em formulações
farmacêuticas e cosméticas, destacam-se os parabenos. O
metilparabeno é um dos agentes antimicrobianos mais utilizados
c como conservante em medicamentos e cosméticos.
Estrutura química do metilparabeno.
O referido composto orgânico pode ser obtido por síntese a partir
da reação de esterifi cação entre o
a ácido benzóico e ácido acético na presença de hidróxido de
sódio.
e
b ácido orto-hidroxi-benzóico e éter na presença de acetato de
sódio.
c para-hidroxi-benzeno e acetato de etila na presença de ácido
clorídrico.
d fenol, ácido benzóico e anidrido acético na presença de ácido
sulfúrico.
e ácido 4-hidroxi-benzóico e metanol na presença de ácido
sulfúrico.
Questão 24 UECE
Na química orgânica, alguns compostos podem ser preparados,
usando o processo de oxidação, nas condições adequadas para
que a reação química ocorra.
Um conhecido composto orgânico que pode ser preparado pela
oxidação do etanol é um(a)
a cetona.
b éster.
c anidrido orgânico.
d ácido carboxílico.
Questão 25 Campo Real Questão 27 URCA
O poli(tereftalato de etileno), conhescido pela sigla internacional Qual o produto reacional de uma adição, catalítica ácida, de água
PET, ocupa um lugar de destaque no mercado de plásticos, ao But-2-eno, via Markovnikov?
principalmente pelo uso em embalagens de água e refrigerantes. A a Butanal
curta vida útil e o descarte inadequado dessas embalagens pós-
b Butanona
uso geram um grave problema ambiental. A reciclagem química do
PET, visando à produção de suas matérias-primas, o ácido c Butano
tereftálico e o etileno glicol, se apresenta como uma alternativa d Butan-2-ol
para proteger o meio ambiente e agregar valor às embalagens e Butan-3-ol
pós-uso.
Questão 28 UEMA
O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado, em
condições especiais, no 1,2,3,4,5,6- hexacloro-ciclo-hexano (BHC),
um poderoso inseticida agrícola, através da reação de
a hidrogenação.
b nitração.
c sulfonação.
d substituição.
Representação da estrutura química do poli(tereftalato de etileno) – PET. e adição.
A reação envolvida no processo de transformação do PET em Questão 29 UFAM
seus reagentes de partida é denominada: Com exceção do ácido clorídrico presente no suco gástrico, os
a hidrólise. ácidos mais comuns com os quais convivemos são orgânicos, ou
b oxidação seja, aqueles contendo átomos de carbono. Destes, o maior grupo
c combustão é o dos ácidos carboxílicos, que são os ácidos caracterizados pela
presença do grupo funcional (COOH), a carboxila. Entre os
d esterificação principais ácidos carboxílicos que fazem parte do nosso cotidiano
e polimerização são ácido fórmico (acido metanóico), ácido acético (ácido
etanóico), ácido butírico (ácido butanóico), ácido valérico (ácido
Questão 26 UNIFENAS
pentanóico), entre outros. O ácido butírico é um ácidos
O etanol, presente nas bebidas alcoólicas, ao ser ingerido, passa monocarboxílicos, de fórmula química C4H8O2, saturado,
por várias etapas de metabolização parcialmente solúvel em água, de odor forte e desagradável. O
até ser eliminado do organismo. O primeiro passo no metabolismo nome butírico vem do latim butyrum, que quer dizer “manteiga”,
do álcool é a transformação do isso porque esse ácido é o responsável pelo o odor e o sabor
etanol em acetaldeído pela enzima denominada álcool peculiares da manteiga rançosa. Os ésteres do ácido butírico são
desidrogenase. Em seguida, a enzima aldeído produzidos para serem usados como sabores artificiais (esquema
desidrogenase converte o acetaldeído em ácido acético e, por sua a seguir). Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta
vez, em acetato. A maior parte do das reações assinaladas no esquema.
acetato produzido atinge outras partes do organismo pela corrente
sanguínea onde participa de outros 2C2H2 2CH3-COH
ciclos metabólicos. 2CH3-COH CH3-CH=CH-COH
CH3-CH=CH-COH + H2 CH3-CH2-CH2-COH
Analise a sequência de reações que acontecem no metabolismo
do álcool a seguir: CH3-CH2-CH2-COH + ar CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH + CH3CH2OH CH3-CH2-CH2-
OOCH2CH3
a 1-oxidação, 2-adição, 3-hidrogenação, 4-oxidação, 5-acetilação
b 1-redução, 2-adição, 3-oxidação, 4-oxidação, 5-acetilação
c 1-oxidação, 2-condensação, 3- hidrogenação, 4- oxidação, 5-
Sobre esse processo, pode-se afirmar corretamente que esterificação
d 1-redução, 2-adição, 3-oxidação, 4-oxidação, 5-esterificação
a os átomos de carbono nas espécies sofrem redução.
e 1-oxidação, 2-condensação, 3-oxidação, 4- oxidação, 5-
b as enzimas atuam aumentando a energia de ativação do
acetilação
processo.
c o etanol atua como agente redutor na primeira etapa do Questão 30 UFRGS
processo. A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para a
d o número de oxidação máximo alcançado pelos átomos de obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido como PVC,
carbono é zero. envolve as reações mostradas no esquema abaixo
e os átomos de carbono da carbonila mudam seu número de
oxidação de +2 para +3.
As reações I e II podem ser classificadas como
a cloração e adição.
b halogenação e desidroalogenação.
c adição e substituição.
d desidroalogenação e eliminação.
e eliminação e cloração.
