1.

A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações:

a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?

b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?

2. A fórmula simplificada

representa um hidrocarboneto saturado.

a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.

b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear,

isômero do hidrocarboneto dado.

3. ( UFRN - 2001) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional

carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.

b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula

estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.
4. Quantos isômeros planos existem com fórmula molecular igual a C…H•³? Construa as
cadeias e dê os nomes dos mesmos.

6. Quantos e quais são os isômeros planos com a fórmula molecular igual a C„H•³?

7. Quantos e quais são os isômeros planos que existem com a fórmula molecular C„Hˆ?
e os nomes dos mesmos.

8. (Vunesp) Represente as fórmulas estruturais de todos os isõmeros resultantes da

substituição de dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois átomos de cloro. Dê os
nomes dos compostos e o tipo de isomeria.

9. (UEMT) A , B, C têm a mesma fórmula molecular: CƒHˆO. A tem um hidrogênio

em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isõmeros de
função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B , C.

10. Para todos hidrocarbonetos isômeros, de fórmula molecular C„H† escreva:

a) as fórmulas estruturais;
b) os nomes oficiais.

11. Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A,
B, C, D e E, com a fórmula molecular C‡HˆO.

a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.

b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é

maior que o de E.
12. Substitui-se no pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.
a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados nessa
substituição.

b) Qual tipo de isomeria ocorre?

13. Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.

a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

14. Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula molecular C„H† escreva:

a) as fórmulas estruturais;
b) os nomes oficiais.
15. Considere as afirmações:

I. Propanol-2 é um isômero da propanona.

II. Metoxi-etano é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas II ,III e IV.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.

16. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:

18. A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 - pentanol

20. Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular
idêntica - C† H•‚ O‚ - o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as
substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas
cabras: -CHƒ-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚- COOH - e pela essência do morango: -CHƒ-COO-
CH‚-CHCHƒ-CHƒ.
O tipo isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:
a) de cadeia.
b) de função.
c) de posição.
d) de compensação.
e) tautomeria.
21. O gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é largamente utilizado como
combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de
propano (CƒHˆ) e butano (C„H•³). O butano dessa mistura admite como isômero, o:
a) ciclobutano
b) isobutano
c) propeno
d) ciclopropano
e) metilpropano

22. O número de isômeros planos do composto de fórmula molecular CƒHˆO é:

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

23. Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são

previstos com a fórmula molecular CƒH…CØ?
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 7.
24. Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanol.

II. Metoxi-etano é um isômero do 2-propanol.
III. Propanona é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.

25. O isômero plano de etanol (HƒC - CH‚ - OH) tem fórmula:

26. Relativamente ao (ácido) butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa, é correto

afirmar que:
a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C‚H„O.
c) não apresenta isomeria de função.
d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
27. O isômero de função, do aldeído que apresenta a menor cadeia carbônica ramificada
e saturada, tem fórmula estrutural plana:

28. A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é:

a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico.
d) trimetilamina e etildimetilamina.
e) metóxi - metano e etano.
29. Entre os compostos de fórmulas mostradas adiante

tem-se isomeria:
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) cis-tras ou geométrica.
e) de tautomeria.

30.

Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que:

a) I é um aldeído.
b) II é uma cetona.
c) I e II são isômeros de cadeia.
d) I e II são isômeros de função.
e) o nome comercial de II é acetona.
31. O número máximo de isômeros de fórmula molecular C…H•‚ é:
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2

32. Dentre os compostos formulados abaixo, os que apresentam isomeria de função são:

33. A 2-pentanona é isômera do(a):

a) 2-metil-butanóico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 3-metil-2-butanona.
d) 2-metil-propanol.
e) 2-metil-2-butanona.
34. Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do
2,2,4-trimetilpentano.
a) Octano.
b) Pentano.
c) Propano.
d) Butano.
e) Nonano.

35. Considere os seguintes pares de compostos:

1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:

a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 3 e 4
d) 4 e 5
e) 5 e 2
36. Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de
isomeria na primeira coluna.

lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria

Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano

A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é:

a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1

37. O hidrocarboneto de fórmula C…H•³ pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:

a) apenas de cadeia e de posição
b) apenas de função, de cadeia e de posição
c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica
d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
38. "A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o
sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça"
(Globo Ciência, maio de 1997)

O composto considerado é isômero funcional de:

a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol

39. Dados os compostos:

I - 2-buteno
II - 1-penteno
III - ciclopentano
IV - 1,2-dicloro-ciclobutano

apresentam isomeria geométrica:

a) Apenas I e IV.
b) Apenas I e II.
c) Apenas II e III.
d) Apenas I, II e III.
e) I, II, III e IV.
40. O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas

Pela análise dessas substâncias pode-se afirmar que

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
41. A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

Os pares de estruturas que são isômeros entre si são

a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.

42. Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de
cloro gasoso, formando um cloro alcano:
luz
CH„ + CØ‚ ë CHƒCØ + HCØ
calor
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando,
principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de
fórmula CƒH†CØ‚ obtido é
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
43. (FEEQ-CE) Um isômero do éter CHƒ - O - CHƒ é o:
a) ácido acético
b) éter dietílico
c) propanol
d) etanol
e) etano

44. (USF-SP) O metil-ciclopropano é isômero do:

a) metil-propano
b) 1-butino
c) 2-butino
d) ciclobuteno
e) ciclobutano

45. (MACK-SP) Entre as substâncias:

CHƒ - CH‚ - CH‚ - OH e CHƒ - O - CH‚ - CHƒ
ocorre isomeria de:
a) cadeia
b) função
c) posição de grupo hidroxila
d) metameria
e) tautomeria

46. (PUC - SP) Os compostos:

CHƒ - CH‚ - CH‚ - OH e CHƒ - CH - CHƒ

OH
são isômeros porque;
a) São de mesma função
b) Possuem a mesma fórmula molecular
c) Possuem os mesmos elementos
d) Ambos possuem o grupo funcional OH
e) Ambos são compostos orgânicos.
47. (FEI-SP) Entre os compostos
CHƒ - C - CHƒ e CH‚ = C - CHƒ

O OH

ocorre isomeria:
a) de posição
b) de cadeia
c) cis-trans
d) tautomeria
e) óptica

48. (FURRN0 Os compostos

O
CHƒ - CH‚ - CH‚ - C
OH
ácido butanóico
O
CHƒ - CH‚ - C
O - CHƒ
propanoato de metila

apresentam isomeria de:

a) função
b) posição
c) cadeia
d) metameria
e) tautomeria
49. Os compostos
O
CHƒ - CH‚ - C
O - CHƒ
propanoato de metila

O
CHƒ - C
O - CH‚ - CHƒ
acetato de etila

apresentam isomeria de:

a) função
b) posição
c) cadeia
d) metameria
e) tautomeria

50. (MACK-SP) Entre os compostos

CHƒ - CH‚ - CH‚ - CH‚ - NH‚

e
CHƒ - CH‚ - CH - CHƒ

NH‚
ocorre isomeria de:
a) metameria
b) posição
c) função
d) cadeia
e) tautomeria
51. (FGV-SP) Dados os compostos a seguir:

CHƒ - CH‚ - CH‚ - OH e CHƒ - O - CH‚ - CHƒ

podemos afirmar que entre eles existe um caso de isomeria plana de:
a) cadeia
b) função
c) compensação
d) posição
e) tautomeria

52. (Puccamp-SP) O ácido butanóico é isômero funcional do:

a) 2-butanol
b) ácido metil acético
c) acetato de etila (etanoato de etila)
d) butanal
e) éter dietílico

53. (Unijuí-RS) Isômeros planos são compostos

de mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais e propriedades diferentes.
Identifique o item que não apresenta a isomeria plana:
a) etanol e éter metílico
b) pentano e 2-metil-butano
c) propanol e propanona
d) propeno e ciclopropano
e) butanal e butanona
54. (ENCE-UERJ-Cefet) Observe as fórmulas estruturais a seguir:
I) CHƒ - CH‚ - CH‚ - CH‚ - OH

II) CHƒ - CH - CH‚ - CHƒ

OH
O
III) CHƒ - CH‚ - CH‚ - C
H

IV) CHƒ - CH - O - CHƒ

CHƒ

V) CHƒ - CH‚ - C - CHƒ

As que representam isômeros deposição são:

a) I e IV d) III e V
b) II e III e) I e II
c) II e IV

55. A propanona é um solvente conhecido comercialmente como acetona e cuja venda

vem sendo proíbida por ser usada na purificação de drogas como a cocaína. A acetona é
um isômero de função de:
a) butanona
b) propanol
c) butano
d) butanal
e) propanal
56. Considere as afirmações:
I - Propanal é um isômero da propanona
II - metóxi-etano é um isômero do propanol-2
III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol
IV - propil-amina é um isômero da trimetil-amina

Estão corretas:
a) Todas
b) Apenas I, II e III
c) Apenas I e II
d) Apenas II e IV
e) Apenas III e IV

57. O número de isômeros planos de fórmula molecular C†H•„ é:

a) 7
b) 6
c) 5
d) 4
e) 3

58. O hidrocarboneto que apresenta um isômero ciclíco é:

a) etano
b) eteno
c) etino
d) ciclopropano
e) ciclobutano

59. O hexano e o 2-metil-pentano são isômeros de:

a) função
b) cadeia
c) posição
d) metameria
e) tautomeria
60. O 1-butanol e 2-pentanol são isômeros de:
a) posição
b) cadeia
c) função
d) metameria
e) não são isômeros

61. (UFC) A 2-pentanona é isômero do:

a) ácido 2-metil-butanóico
b) 2,2-dimetil-butanal
c) 3-metil-2-butanona
d) 2-metil-propanol-1
e) NDA

62. (Aman-RJ) Etóxi-propano e metóxi-butano apresentam:

a) isomeria de cadeia
b) isomeria de posição
c) isomeria de compensação
d) isomeria de função
e) tautomeria

63. (TDUN) Considerando-se apenas isômeros planos, qual o número máximo de

compostos possíveis de serem formados com a fórmula molecular C…H•³?
a) 9
b) 10
c) 11
d) 12
e) 13
64. (PUC - RJ) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetil-pentano.
a) octano
b) pentano
c) propano
d) butano
e) nonano

65. Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a

aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a
acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a
devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente,
isômeros funcionais destas substâncias é:
a) butanal e propanal
b) 1-butanol e propanal
c) butanal e 1-propanol
d) 1-butanol e 1-propanol

66. Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula
molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C„Hˆ, podemos
identificar os isômeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação
67. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros,
os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do

tipo:
a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posição
c) posição e cadeia
d) posição e posição
68. A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos
seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro
ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto.

Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:

a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico
69. Considere as substâncias com as estruturas

Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO

a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.

70. As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (CƒHˆO). O componente A

tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C.
Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são,
respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
71. O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em
algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido
hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido
hexanóico é de
a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.

72. Com a fórmula molecular C„H••N, são representados os seguintes pares compostos:

os pares I, II e III são, respectivamente,

a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
73. A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que
a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros.
c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter.

74. O número de isômeros constitucionais existentes com a fórmula molecular C‚H‡N é:

a) 6
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
75. Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I - 2,2-dimetilbutano
II - 3-metilexano
III - 1,2-dimetilciclobutano
IV - cicloexano
V - hex-1-eno

A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:

a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.

76. Têm a mesma fórmula molecular C…H•³:

a) n-pentano e metilciclobutano.
b) penteno-1 e ciclopentano.
c) pentino-2 e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.

77. Considerando-se a posição dos grupos - CHƒ no anel aromático, o dimetilbenzeno

possui
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
e) 2 isômeros.
78. Dois alcenos de fórmula molecular C…H•³ sofrem reações de hidratação em meio
ácido. Os produtos principais gerados, respectivamente, são: 3 - metil - 2 - butanol e 2 -
metil - 2 - butanol. O tipo de isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo de
isomeria encontrado entre os produtos acima citados são, respectivamente:
a) cadeia e posição.
b) cadeia e cadeia.
c) cadeia e função.
d) posição e posição.
e) função e posição.

79. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.
a) I e II não possuem isômero geométrico.
b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
80. A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas.
Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos
frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas,
consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito
simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da
banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substâncias representam isômeros:
a) geométricos.
b) de compensação.
c) de posição.
d) de função.
e) de cadeia.

81. Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol?

82. O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,

são isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.

83. Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno (C…H•³).

a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno.

b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno.
c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e ciclopentano.
d) cis-2-penteno, ciclopentano, e 2-metil-1-buteno.
e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1-butanol.
GABARITO

1. a) I : éster; II : amina
b) álcool

2.

b) H‚C = CH - CH‚ - CH‚ - CHƒ

1-penteno

3. XXXX

4. XXXX

5.

6.

7. xx

8. xx

9.

10.
11. a) Fenol
b) Observe a figura a seguir:

12. a) Observe a figura a seguir.

b) Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica.

13. a) Isomeria espacial geométrica.

b) Observe a figura a seguir:
14. Observe a figura a seguir:

15.

16. [B]

17. [D]

18. [A]

19. [D]

20. [B]
21. [B] e [E]

22. [B]

23. [D]

24. [D]

25. [C]

26. [A]

27. [C]

28. [B]

29. [A]

30. [C]

31. [D]

32. [E]

33. [C]

34. [A]

35. [C]

O metóxi-metano é um éter e o etanol é um álcool e ambos apresentam a mesma fórmula

molecular (C‚H†O), logo são isômeros de função.
O n-pentano e o neopentano (ou 2,2-dimetil-propano) são hidrocarbonetos, o primeiro
de cadeia reta ou normal e o segundo de cadeia ramificada. Ambos apresentam a mesma
fórmula molecular (C…H•‚), logo são isômeros de cadeia.

36. [E]

37. [C]

38. [B]

39. [A]

40. [B]

41. [A]

42. [B]

43. [D]

44. [E]

45. [B]

46. [B]

47. [D]

48. [A]

49. [D]

50. [B]

51. [B]
52. [C]

53. [C]

54. [E]

55. [E]

56. [A]

57. [C]

58. [E]

59. [B]

60. [E]

61. [C]

62. [C]

63. [B]

64. [A]

65. [B]

66. [A]

67. [C]

68. [C]
69. [D]

70. [E]

71. [C]

72. [A]

73. [C]

74. [B]

75. [A]

76. [B]

77. [D]

78. [D]

79. [D]

80. [B]

81. [E]

82. [B]

83. [D]