Funções Orgânicas
As Funções Orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com
características semelhantes.
Esses compostos são formados por átomos de carbono, motivo pelo qual também são chamados de
compostos carbônicos.
As semelhanças dos compostos orgânicos são resultado de grupos funcionais, que os caracterizam e
nomeiam as substâncias de forma específica.
Nomenclaturas
A Nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), foi
criada para auxiliar o estudo das funções orgânicas.
Em resumo, os nomes obedecem à uma regra de formação que consiste na utilização de um prefixo,
uma palavra intermediária e um sufixo.
PREFIXO
Traz a indicação do número de átomos de carbono.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
INTERMÉDIO
Traz a indicação do tipo de ligação entre os átomos.
1 dupla e
Simples Dupla 2 duplas Tripla 2 Triplas
1 tripla
an en dien in diin enin
SUFIXO
Indica qual é a função orgânica.
Ácido
Álcool Aldeído Cetona Hidrocarboneto
Carboxílico
oico ol al ona o
Álcool
Os Álcoois são uma Função Orgânica caracterizada pela presença do grupamento hidroxila (–OH)
ligado diretamente a um átomo de carbono saturado, ou seja, que estabelece apenas ligações simples
com outros átomos de carbono.
O etanol é o álcool mais importante, possuindo aplicação como combustível, agente desinfetante e
de limpeza, ingrediente de bebidas alcoólicas, solventes químicos, entre outras. Outros álcoois de
importância industrial e farmacêutica são o metanol, o etilenoglicol e o colesterol.
Em relação à posição dos grupamentos hidroxila, os álcoois podem ser:
•Álcool primário: quando o grupo hidroxila está ligado a átomo de carbono primário, ou seja,
aquele átomo de carbono que está ligado a apenas um outro átomo de carbono.
Grupo característico:–CH2OH.
•Álcool secundário: quando o grupo hidroxila está ligado a átomo de carbono secundário, ou
seja, aquele que está ligado a outros dois átomos de carbono.
Grupo característico: –CHOH.
•Álcool terciário: quando o grupo hidroxila está ligado a átomo de carbono terciário, o qual
forma ligação com outros três carbonos.
Grupo característico: –COH.
Cetona
O que são cetonas?
As cetonas são uma classe de compostos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo
funcional carbonila (C=O) ligado a dois grupos alquila “R” (cadeias de carbono e hidrogênio) ou
arila “R`” (anéis aromáticos). Em outras palavras, são moléculas que contêm uma carbonila entre
outros dois átomos de carbono (RCOR`).
Propriedades das cetonas
No que tange às propriedades das cetonas, podemos destacar as que ajudam a distingui-las de outros
compostos carbonilados, bem como as que conferem características intrínsecas deste grupo
funcional, como:
Polaridade: São compostos polares devido ao grupo carbonila, que tem uma distribuição desigual de
carga elétrica. Essa polaridade faz com que elas tenham interações dipolo-dipolo mais fortes
comparadas aos compostos apolares de massa molecular semelhante.
Solubilidade: As cetonas menores são solúveis em água devido à sua polaridade, mas a solubilidade
diminui à medida que as cadeias carbônicas aumentam.
Ponto de ebulição: Possuem pontos de ebulição mais altos do que os alcanos de peso molecular
similar, mas geralmente mais baixos do que os álcoois. Por exemplo, a acetona (propanona) tem um
ponto de ebulição de cerca de 56°C, enquanto o propano tem um ponto de ebulição de -42°C.
Odor: Muitas cetonas têm odores distintos e agradáveis. A acetona, por exemplo, tem um cheiro
doce e frutado, e a framboesa-cetona contribui para o aroma característico de framboesas.
Reatividade química: O grupo carbonila (C=O) é altamente reativo. Essa reatividade permite que as
cetonas participem de diversas reações químicas, e um exemplo disso é que elas podem ser
reduzidas a álcoois secundários ou reagir com nucleófilos para formar cetais.
Classificação das cetonas
As cetonas podem ser classificadas de várias maneiras, principalmente com base na estrutura dos
grupos que estão ligados à carbonila (C=O). Sendo assim, conforme dispõe as regras da Iupac
(União Internacional de Química Pura e Aplicada), temos a seguinte classificação:
→ Classificação das cetonas quanto aos grupos ligados à carbonila
Cetonas alifáticas: Têm somente grupos alquila ligados à carbonila, ou seja, não possui o anel
aromático (benzeno). Além disso, elas podem ser lineares ou ramificadas, mas não cíclicas.
Exemplo: acetona (propanona).
Cetonas aromáticas: Possuem pelo menos um grupo arila (Ar) ligado à carbonila, ou seja, um
radical aromático. Exemplo: acetofenona.
Importante: Nesse caso, se tiver somente um grupo aromático como radical, como no exemplo
acima, ela poderá ser classificada também como mista, conforme será explicado a seguir.
Cetonas mistas: Os grupos ligados ao grupo carbonila são diferentes. Exemplo: propiofenona (um
grupo arila e um grupo alquila).
→ Classificação das cetonas quanto à disposição das cadeias dos radicais
Cetonas alicíclicas: A carbonila está ligada a átomos de carbono que fazem parte de um anel
alicíclico, ou seja, um anel de átomos de carbono que não contém átomos de outros elementos e não
é aromático. Exemplo: ciclopentanona.
Cetonas simétricas: Ambos os grupos ligados ao grupo carbonila são iguais. Caso contrário, será
assimétrica. Exemplo: propan-3-ona (dois grupos etila -CH2CH3).
Aldeído
O aldeído é uma função oxigenada da Química orgânica em que há a presença de uma carbonila
ligada a um átomo de hidrogênio e a um outro grupamento, o qual pode ser tanto uma cadeia
carbônica quanto outro átomo de hidrogênio. Os aldeídos são nomeados oficialmente pela adição do
sufixo -al. São obtidos por redução de álcoois, via ozonólise de alcenos, ou por redução de
derivados de ácidos carboxílicos.
Os aldeídos possuem ponto de ebulição parelho com cetonas e ésteres, por conta do caráter polar da
carbonila. Esse caráter polar também confere uma boa solubilidade em água em aldeídos com até
quatro carbonos. O formaldeído é o principal aldeído, usado, entre muitas coisas, como conservante.
Contudo, aldeídos também podem ser usados na fabricação de perfumes e flavorizantes.
Quais são os principais aldeídos?
•Metanal (HCHO): é um dos aldeídos mais comuns, também é conhecido como
formaldeído ou, mais popularmente, como formol. Essa substância é empregada como
monômero em síntese de polímeros, agente desinfetante, germicida, fungicida e em
processos industriais e farmacêuticos.
•Etanal (CH3CHO) ou acetaldeído (nome comum): é um aldeído de cadeia curta usado na
síntese de solventes químicos, perfumes, flavorizantes e corantes.
•Benzaldeído (C6H5CHO): é um aldeído aromático utilizado na indústria de alimentos e
bebidas como agente flavorizante e na síntese de corantes e perfumes. Essa substância está
presente nas amêndoas.
•Vanilina (C8H8O3): é aldeído aromático extraído da semente da baunilha e é um aldeído
extensamente empregado como agente aromatizante em alimentos, bebidas, cosméticos e
produtos farmacêuticos.
•Retinal: é uma das formas de apresentação da vitamina A e está envolvido nos processos
químicos relacionados à visão.
•Piridoxal fosfato: é a forma ativa da vitamina B6 e participa de uma série de reações
enzimáticas em organismos vivos.
•Glicose: é um monossacarídeo do tipo aldose que possui em sua estrutura química, além de
grupos hidroxila (álcoois), o grupamento aldeído. A molécula da glicose se apresenta tanto
na forma linear (cadeia aberta) como na cíclica (cadeia fechada). A glicose é o açúcar mais
comum no corpo humano, sendo usado como fonte energética, e está presente em muitos
alimentos.
Diferença entre aldeídos e cetonas
Os aldeídos e as cetonas compartilham o fato de terem o grupo funcional carbonila (C=O). No
entanto, nos aldeídos, a carbonila está sempre localizada na extremidade da cadeia, estando o átomo
de carbono da carbonila unido a, pelo menos, um átomo de hidrogênio.
O grupo funcional cetona se caracteriza por possuir o átomo de carbono da carbonila entre outros
dois átomos de carbono.