SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PARÁ
CURSO DE QUÍMICA – PROF ASOLANGE VINAGRE
DISCIPLINA – QUÍMICA APLICADA
TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
As reações orgânicas podem se enquadrar em vários tipos diferentes, abordaremos os seguintes
tipos:
1) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÕES OU DESLOCAMENTO: são aquelas em que um átomo ou
radical da molécula é substituído por outro átomo ou radical.
Ex:
CH3 - H + Cl - Cl CH3Cl + HCl
2) REAÇÕES DE ADIÇÃO: ocorrem quando um reagente se adiciona a uma ligação dupla ou tripla da
substância orgânica.
Ex: CH2 = CH2 + Cl - Cl CH2 - CH2
Cl Cl
3) REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO: são aquelas nas quais alguns átomos ou radicais são eliminados da
molécula orgânica, surgindo ligações duplas ou triplas.
Ex:
CH2 - CH2 + Zn CH2 = CH2 + ZnCl2
Cl Cl
4) REAÇÕES DE OXIDAÇÃO-REDUÇÃO: ocorrem com transferência de elétrons, mudando o nox
do átomo de carbono. A oxidação pode ser interpretada, na química orgânica, como o aumento do
número de átomos de oxigênio e a redução como o aumento do número de hidrogênio nas moléculas.
H3C – CH2 – CH2OH + KMnO4/H+ H3C – CH2 – COOH
Às vezes uma reação global complexa pode cair em mais de uma categoria, mas as fases características
que constituem a reação complexa podem ser enquadradas em uma das classificações mencionadas.
As reações também podem ser classificadas em reações heterolíticas ou homolíticas. Isto se refere,
respectivamente, se as ligações são rompidas desigualmente, permanecendo ambos os elétrons com um
dos átomos, ou igualmente, ficando um elétron em cada um dos átomos. As reações heterolíticas
recebem, às vezes, o nome de Reações Iônicas, ao passo que os processos homolíticos são envolvidos
em reações de radicais livres.
EXERCÍCIOS
1) A reação representada abaixo, entre um haleto orgânico e hidróxido de potássio em meio alcóolico:
H3C- CHBr-CH3 + KOH álcool/ H3C-CH=CH2; exemplifica uma reação de
a) oxirredução b) eliminação c) hidrólise d) substituição e) adição
2) U. F. Lavras-MG. Com respeito à equação HBr + X → C6H13Br. Pode-se afirmar que X,
a) é um alcano e a reação é de adição. d) é um alqueno e a reação é de adição.
b) é um alquino e a reação é de eliminação. e) é um alquino e a reação é de redução.
c) é um alcano e a reação é de eliminação.
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3) F. M. Itajubá-MG. Em relação às equações químicas:
I– H3C - CH = CH2 + HCl → H3C- CH2-- CH2--Cl
1 2 3
II – H3C – CH = CH2 + HCl → H3C - CH(Cl) - CH3
1 2 3
Afirmamos:
1. O hidrogênio adiciona-se ao carbono 2.
2. O hidrogênio adiciona-se ao carbono 3.
3. O cloro adiciona-se ao carbono 2.
4. O cloro adiciona-se ao carbono 3.
5. A equação I é correta pois segue a regra de Markownicoff.
6. A equação II segue a regra de Markownicoff.
São afirmativas corretas:
a) 1, 4 e 5. b) 2, 3 e 5. c) 2, 3 e 6. d) 1, 3 e 6. e) 2, 3 e 4.
4) Indique o nome oficial do (s) produtos orgânicos obtidos nas seguintes reações de substituição feitas
na presença de luz (λ) e aquecimento.
a) H3C - CH3 + Cl2 →
b) H3C– CH2-CH3 + Br2 →
c) H3C–CH(CH3)-CH3 + Cl2 →
5) U. F. Lavras-MG. Qual é o reagente a ser utilizado na oxidação de etanol para ácido acético?
a) H2 b) HCl c) KMnO4 d) HBr e) NaOH
6) UFRN. Numa reação de adição de HCl ao CH3 – CH = CH2, obtém-se como produto principal o 2-
cloropropano.A explicação para esse resultado é que o átomo de carbono secundário é
a) menos hidrogenado e mais positivo.
b) menos hidrogenado e mais negativo.
c) mais hidrogenado e mais positivo.
d) mais hidrogenado e mais negativo.
7) Fuvest-SP. Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente,
à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H 2 na proporção, em mols, de 1 : 1, obtendo-se, em
cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C 4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam
ser:
a) 1-butino e 1-buteno. d) 2-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. e) 2-buteno e 2-metilpropano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno
8) Unifor-CE. A reação representada abaixo, entre um álcool insaturado e brometo de hidrogênio:
H2C= CH-CH2OH + HBr → H3C-CHBr-CH2OH; exemplifica uma reação de
a) oxirredução b) eliminação c) hidrólise d) substituição e) adição
9)UFR-RJ. Dentre as substâncias, abaixo relacionadas, a que irá produzir ácido propanóico e propanona
quando tratada com permanganato de potássio (KMnO 4) em meio ácido é a:
a) 2-metil-2-buteno. d) 3-metil-2-penteno.
b) 2,3-dimetil-2-penteno. e) 2,3-dimetil-2-buteno.
c) 2-metil-2-penteno.
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10) Um composto orgânico, de fórmula C3H4, apresenta as seguintes características: é acíclico,
possui grupamento metila e reage com gás hidrogênio em presença de paládio, de acordo com a
equação abaixo. O composto em questão é:
C3H4 + H2 Pd
a) propeno b) propino c) ciclo-propeno d) butino e) propano
11) PUC-PR. Qual o produto obtido pela seguinte reação:
CH3CH2CH2CH(Cl)CH3 KOH/ ÁLCOOL
a) 1–penteno b) 1–pentino c) 2–penteno d) 2–pentino e) 2–pentanol
12) PUC-PR. Dada a reação: CH3CH2CH2CH(OH)CH3 K2Cr2O7 X
H2SO4
O composto X é:
a) o ácido pentanóico-2 d) o penteno-2
b) a pentanona-2 e) por ser álcool secundário não ocorre tal reação
c) o pentanal-2
13) Unifor-CE. Vinho pode virar vinagre. Quando isso ocorre, pode-se afirmar que o
a) metanol foi reduzido a metanal.
b) ácido etanóico foi oxidado a dióxido de carbono.
c) etanol foi oxidado a dióxido de carbono.
d) etanol foi oxidado a ácido etanóico.
e) ácido etanóico foi reduzido a etanol
14) Pela síntese de Friedel-Crafts, para obter propilfenilcetona, deve-se reagir benzeno com
cloreto de:
a) propanoíla. b) fenila. c) propila. d) benzoíla. e) etanoíla.
15)) A reação de esterificação consiste em fazer reagir um álcool com um ácido orgânico ou com
um ácido mineral. O produto orgânico resultante desse processo é um éster. Observe o
exemplo:
CH3CH2CH2 – COOH + HO – CH2CH2CH3 H+ CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2CH2CH3
16) I.E.Superior de Brasília-DF. O direito de cada ser humano ter sua própria crença ou religião
deve ser respeitado por todos, independente de qual seja a sua fé. Nesse sentido, deve-se também
respeitar os rituais associados a cada um dos cultos religiosos que a Humanidade possui. Para os
católicos, por exemplo, a missa tem como um dos seus momentos mais importantes aquele em que o
sacerdote que a celebra se utiliza da simbologia do pão e do vinho para reverenciar Jesus Cristo. O
vinho é uma bebida alcoólica cuja garrafa deve ser guardada na posição horizontal, sob pena de
“avinagrar”.
Utilizando o texto acima como referência e seus conhecimentos de Química, julgue os itens
como verdadeiros ou falsos.
( ) O álcool que está presente em quantidades variáveis nas bebidas alcoólicas é proveniente
dos vegetais por simples extração.
( ) O etanol é o principal álcool constituinte do vinho.
( ) A rolha da garrafa é que libera substâncias que azedam o vinho.
( ) Guardado na posição horizontal, o vinho se oxida mais lentamente porque a rolha,
umedecida, impede a entrada do gás oxigênio na garrafa.
( ) A formação de vinagre a partir do vinho se dá pela oxidação do etanol a etanal.