Experimento 1

identificação de
componentes de
analgésicos
usando
cromatografia
em camada
delgada (CCD)
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EXPERIMENTO 1 – identificação de componentes de analgésicos
usando cromatografia em camada delgada (CCD)

Introdução

COOH O

O
HO N
H
O

ácido acetilsalicílico acetaminofeno

N N

O N N

cafeína

Neste experimento a CCD será utilizada para determinar a composição de analgésicos

comerciais. Em uma placa serão aplicados os analgésicos e uma mistura de padrões e a mesma
será eluída em um sistema adequado e revelada com luz UV. Através da medida do fator de
retenção (Rf) vão ser identificadas as substâncias presentes nos analgésicos.

Materiais e Reagentes
• Acetaminofeno (paracetamol ou 4-acetamidofenol) padrão

• Cafeína padrão

• Ácido acetilsalicílico padrão

• Analgésicos comerciais (tylenol e cafiaspirina)

• Acetato de etila

• Cubas cromatográficas

• Placas cromatográficas de gel de sílica, sob suporte de alumínio (6 X 10 cm2)

• Câmara de revelação com luz UV

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 • Almofariz e pistilo

• Erlenmeyers de 125 mL

Procedimento
Inicialmente serão preparadas as amostras de analgésicos comerciais tylenol (D) e
cafiaspirina (E). Para tanto, pegar meio comprimido e triturar em um almofariz. A seguir,
transferir o sólido obtido para um erlenmeyer e adicionar 5 mL de acetato de etila puro. Misturar
bem até dissolução parcial dos comprimidos (os tabletes não se dissolvem totalmente devido à
presença de outras substâncias que são insolúveis nesse sistema de solvente, tais como silica-gel e
celulose microcristalina além de sais inorgânicos) e separar as amostras para serem aplicadas na
mesma placa cromatográfica dos padrões.

Em seguida, em uma placa cromatográfica (figura 1) e com o auxílio de um tubo capilar de vidro,
aplicar os padrões de cafeína (A), paracetamol (B) e ácido acetilsalicílico (C), previamente
dissolvidos no menor volume possível de acetato de etila puro e adicionar as amostras dos
comprimidos D e E.

10 cm

. . . . .
1 cm A B C D E

1 cm

6 cm

Figura 1. Esquema da placa cromatográfica onde serão aplicados os padrões de cafeína (A),
paracetamol (B) e ácido acetilsalicílico (C) e os analgésicos comerciais tylenol (D) e cafiaspirina
(E).

Desenvolver a placa em acetato de etila puro e revelar em luz UV, em câmera apropriada.
Calcular e comparar os fatores de retenção (Rf) e identificar as substâncias presentes nos
analgésicos.
Entregar na próxima aula relatório abaixo

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Química Orgânica
Experimental Identificação de componentes de analgésicos usando
cromatografia em camada delgada
EXPERIMENTO 01
Integrantes Assinaturas Nota

OBJETIVOS (descrição resumida)

COLE ou DESENHE SUA PLACA DE CCD AQUI Cálculos dos Rf (1.0 ponto)
´

CONCLUSÕES (1.0 ponto)

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1. Quais os princípios de separação em uma cromatografia em camada delgada? (2.0
pontos)

2. Como você explica a diferença no Rf do acido acetilsalicílico, acetoaminofeno e

cafeina? (2.0 pontos)

3. Se você tivesse usado metanol ao invés de acetato de etila como eluente, qual seria a
ordem dos Rf dos compostos analisados? Os Rf seriam maiores ou menores que os
encontrados em acetato de etila? Explique. (2.0 pontos)

4. Uma mistura de dois componentes, contendo 1-octeno e 1,4-dimetilbenzeno,

apresentou apenas uma única mancha com um valor de Rf = 0,95. O eluente utilizado
foi acetona. Qual o problema foi cometido ao executar esse procedimento? (2.0
pontos)

23
 Experimento 2
Extração da
cafeína a partir
das folhas do chá

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EXPERIMENTO 2 – Extração da cafeína a partir das folhas do chá

Introdução

O
CH3
H3C
N
N

O N N
CH3
cafeína

A extração da cafeína das folhas de chá é um processo que envolve várias técnicas
fundamentais de separação. O experimento começa com a extração sólido-líquido, onde as folhas
de chá são misturadas com água quente, liberando os compostos solúveis, como a cafeína, para o
solvente líquido. Após isso, é realizada a extração líquido-líquido, que usa um solvente orgânico
(como diclorometano) para isolar a cafeína do chá. Esse processo aproveita as diferentes
polaridades das substâncias para separá-las de forma eficiente.

Por fim, a Cromatografia em Camada Delgada (CCD) é usada para caracterizar a pureza da
cafeína extraída, identificando sua presença ao comparar com padrões de referência. Cada uma
dessas técnicas é crucial para garantir a separação eficaz e a análise dos componentes presentes
nas folhas do chá.

Materiais e Reagentes
• Carbonato de cálcio • Éter etílico

• Diclorometano • Acetato de etila

• Sulfato de sódio anidro • Metanol

• Água destilada • Cafeína padrão

• Placas cromatográficas recobertas de • Funil de Buchner

gel de sílica (3 X 10 cm2)
• Papel de filtro
• Balão de fundo redondo de 250 mL
• Kitassato de 250 mL
• Condensador de refluxo
• Funil de separação
• Manta de aquecimento

25
 • Erlenmeyers de 125 mL

Procedimento

Colocar 12,5 g de folhas secas de chá, 5 g de carbonato de cálcio e 125 mL de água

destilada em um balão de fundo redondo de 250 mL e adaptar um condensador de refluxo.
Aquecer a mistura levemente por 20 minutos agitando o balão ocasionalmente. Após o refluxo
esfriar a solução e filtrar a vácuo.

Após o filtrado ter esfriado, transferir para um funil de separação de 250 mL e extrair
com 20 mL de diclorometano.

Atenção: não agite fortemente o funil de separação para evitar a formação de emulsão!!!!!
Repetir o procedimento de extração para a fase aquosa que ficou no funil (adicionar mais
20 mL de diclorometano). Reunir os dois extratos em diclorometano e secar com sulfato de sódio
anidro.

Filtrar a solução orgânica em papel pregueado e evaporar o solvente em banho-maria em

um béquer de 100 mL previamente pesado (balança analítica) ou usando um sistema de
evaporação rotativa sob pressão reduzida (rotaevaporador).

Após a pesagem da massa de cafeína isolada, solubilizar uma pequena parte do produto
obtido com acetato de etila e aplicar em uma placa de sílica, juntamente com o padrão comercial
de cafeína. Eluir a placa com acetato de etila, aguardar a secagem e revelar com luz UV.

Entregar na próxima aula relatório abaixo

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Química Orgânica
Experimental Extração da cafeína a partir do chá preto
EXPERIMENTO 02
Integrantes Assinaturas Nota

OBJETIVOS (descrição resumida)

Considerando que a porcentagem de cafeína bruta usualmente extraída em folhas de chá

preto é ao redor de 2,1 %, você considera que a eficiência do seu processo foi adequada?
Calcule a % de cafeína que você retirou da sua amostra. Mostre todos os cálculos! (1.0
Pontos)
Resposta:

CONCLUSÕES (1.0 pontos). Discuta sobre o ponto de fusão nesse item! (1.0 Ponto)

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ELABORE UM FLUXOGRAMA DO PROCEDIMENTO DE HOJE, INDICANDO AS
PRINCIPAIS ESPÉCIES QUÍMICAS EM CADA UMA DAS ETAPAS E AS FASES
(AQUOSA/ORGÂNICA/PRECIPITADO/FILTRADO/DESTILADO E ETC). (4.0 pontos)

• 20 mim de aquecimento

• Filtração

• 2 extrações em diclorometano

• Secagem com MgSO4

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Coeficiente de Partição (K) é a razão entre a solubilidade de um composto em um solvente (1) e um solvente
2, ou seja, K=S1/S2, sendo S1 a solubilidade do soluto no solvente 1 e S2 a solubilidade desse mesmo soluto
no solvente 2. Essas solubilidades devem possuir as mesmas unidades !!! Considere que o K da cafeína em água
e diclorometano é igual a 10. Responda as seguintes questões. (4.0 pontos)
a) O que esse valor significa?
b) Se 5 g de cafeína estiver dissolvida em 100 mL de água e você realizar uma única extração com 50 mL
de diclorometano, quantos g de cafeína irá para a fase orgânica?
c) Se 5 g de cafeína estiver dissolvida em 100 mL de água e você realizar duas extrações com 25 mL de
diclorometano cada, quantos g de cafeína irá para a fase orgânica?

d) Com base nos dados obtidos no ítem (b) e (c), você acha melhor realizar 1 extração com 50 mL de
CH2Cl2 ou duas com 25 mL de CH2Cl2 cada?

29
30
 Experimento 3

Extração do óleo
essencial da canela
por hidrodestilação

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EXPERIMENTO 3 – Extração do óleo essencial da canela por hidro
destilação

Introdução
A extração do óleo essencial da canela por hidrodestilação é um processo que
utiliza vapor para separar os componentes voláteis da casca da canela. Neste método, a
água é aquecida até liberar vapor, que carrega os compostos aromáticos presentes na
casca. Esse vapor é resfriado e condensado, resultando em uma mistura de água e óleo
essencial. O óleo é então separado por decantação. O método de hidrodestilação ou
arraste de vapor é eficaz por preservar a integridade dos compostos, como o
cinamaldeído, principal componente da canela. Após a destilação, o óleo será extraído
com éter etílico e o rendimento do processo será determinado após secagem e
evaporação do solvente.

A caracterização do óleo essencial extraído é feita através da cromatografia

gasosa (CG), que identifica e quantifica os diferentes compostos presentes no óleo
essencial, assegurando sua qualidade e pureza.

Materiais e Reagentes
• Casca de canela

• Água destilada

• Éter etílico

• Sulfato de sódio anidro

• Aparelhagem de destilação

• Manta de aquecimento

• Funil de separação

Procedimento
Montar a aparelhagem para hidrodestilação, como apresentado na figura abaixo:

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 Figura 2. Aparelhagem de destilação simples a ser utilizada para hidrodestilação .

Colocar 50 g de casca de canela no balão e adicionar 300 mL de água destilada. Aquecer

o sistema por aproximadamente 1 hora, recolhendo o destilado em um erlenmeyer.

Colocar o destilado em um funil de separação e extrair com duas porções de 10 mL de

éter etílico. Separar as fases e descartar a fase aquosa. Secar a fase orgânica com sulfato de sódio
anidro, por 10 minutos sob agitação. Filtrar, transferir o filtrado para um béquer de 100 mL
previamente pesado (balança analítica) e concentrar a solução cuidadosamente um banho-maria
até que se obtenha como resíduo o óleo essencial. Pesar o material obtido e calcular o rendimento
do óleo a partir da quantidade de material inicial.

Análise do óleo essencial através de cromatografia a gás (CG)

cinamaldeído

constituínte majoritário do óleo essencial das cascas de canela

Analisar o óleo essencial obtido das cascas de canela por cromatografia a gás (CG), nas
condições sugeridas:

Cromatógrafo Shimadzu modelo CG-2010.

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Especificações da coluna capilar: RtX-5 (5% de fenil e 95% de polidimetilsiloxano) - 30 m de
comprimento x 0.32 mm de diâmetro x 0.25 m de espessura do filme.

Gás de arraste: N2

Condições de análise: 60C (2 min) - 210C (2 min) / taxa de aquecimento: 10C/ min

Temperatura do injetor: 180C

Temperatura do detector (DIC): 220C

Volume de injeção: 1 L com taxa de split: 1/100

Entregar na próxima aula relatório abaixo

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Química Orgânica Experimental Extração do óleo essencial das cascas de canela por
EXPERIMENTO 03 hidrodestilação

Integrantes Assinaturas Grupo

OBJETIVOS (descrição resumida)

1. ELABORE UM FLUXOGRAMA DO PROCEDIMENTO DE HOJE,

INDICANDO AS PRINCIPAIS ESPÉCIES QUÍMICAS EM CADA UMA DAS ETAPAS
E AS FASES (AQUOSA/ORGÂNICA/PRECIPITADO/FILTRADO/DESTILADO E
ETC). (2.0 pontos)

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2. Porquê foi feita a extração do composto de interesse com duas porções de éter etílico?
Poderia usar álcool etílico? Explique sua reposta. (1.5] ponto)

3. Qual a temperatura (ou intervalo de temperatura) você coletou o destilado?

Considerando que o PE da cinamaldeido é 248 oC a 760 mmHg, explique os seus dados. (1.0
ponto)

4. Que propriedade deve ter uma substância para ser “arrastável” por vapor e quando se
deve utilizar a destilação a vapor. (2.0 ponto)

5. Quais dos seguintes pares conseguem ser separados efetivamente por destilação
simples. Explique em termos de diferença de PE (oC a 1 atm). (1.5 ponto)
a) Acetona (PE =56) e anilina (PE = 184)
b) Acetato de etila (PE =77) e Butanol (PE =118)
c) Cicloexano (PE = 80 ) e ciloexanol (PE = 160)
d) Hexano (PE = 68 ) e tolueno (PE = 110)

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6. Utilizando o nomograna responda das seguintes questões: (2.0 ponto)
a) Qual é o PE a 760 mmHg ou 1 atm para um composto que ferve a 180 oC a 10 mmHg?
b) A que temperatura o composto em (a) entraria em ebulição se a pressão fosse de 40
mmHg.

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