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RESUMO DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
Alifática = Cadeia aberta e não-aromática; Aliciclíca = Cadeia fechada e não-aromática
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC. De
acordo com as regras da IUPAC, o nome de um composto orgânico é formado pela
união de três fragmentos: prefixo + infixo + sufixo. O prefixo, a parte inicial, indica o
número de átomos de carbono presentes na molécula.
N⁰ de Carbonos Prefixo N⁰ de Carbonos Prefixo N⁰ de Carbonos Prefixo
1 met 11 undec 50 pentacont
2 et 12 dodec 60 hexacont
3 prop 20 eicos 70 heptacont
4 but 21 heneicos 80 octacont
5 pent 22 docos 90 nonacont
6 hex 30 triacont 100 hen-hect
7 hept 31 hentriacont 132 dotriconta-hect
8 oct 32 dotriacont 200 dict
9 non 40 tetracont 221 henicosadict
10 dec 41 hentetracont
O infixo indica o tipo de ligação química entre os átomos de carbono.
Infixo Tipo de Ligação
an Exclusivamente ligações simples
en Uma ligação dupla
In Uma ligação tripla
adien Duas ligações duplas
atriin Três ligações triplas
O sufixo, a parte final, indica a classe funcional do composto.
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Classificações dos Hidrocarbonetos
ALCANOS (ou PARAFINAS):
ALCENOS (ou OLEFINAS):
Note que, no exemplo abaixo, ambas as posições para a dupla ligação são
equivalentes.
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É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma
posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da
extremidade mais próxima da insaturação.
Assim, ao escrever o nome devemos colocar, antes do infixo en, o menor dos dois
números que recaem sobre os carbonos da insaturação.
Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado incorreto, pois, de acordo com a
regra, a numeração teria começado pela extremidade errada.
Existe um outro alceno não ramificado com quatro carbonos:
Em Química Orgânica é preciso muita atenção, pois há casos em que duas estruturas
representam moléculas diferentes e há casos em que representam a mesma molécula.
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Exemplos de ALCENOS:
ALCINOS:
ALCADIENO (ou DIENOS):
Classificações dos Alcadienos
Para os alcadienos, a recomendação da IUPAC é que se acrescenta a letra “a” ao final
do prefixo indicativo do número de carbonos:
Exemplos de ALCADIENOS:
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Exemplo de um ALCATRIENO:
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Atenção!!!
As regras de nomenclatura apresentadas neste resumo encontram-se
atualizadas com as recomendações da IUPAC. No entanto, em algumas
publicações e alguns exames vestibulares, os nomes de alguns
compostos orgânicos ainda seguem recomendações anteriores da
IUPAC. Por exemplo, em vez das grafias but-1-eno, but-2-eno, pent-1-ino e hex-3-ino, é
comum encontrarmos 1-buteno, 2-buteno, 1-pentino e 3-hexino, pois a
recomendação anterior da IUPAC era para que se colocasse o número antes do nome.
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CICLANOS:
CICLENOS:
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração
deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores
números possíveis.
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PRINCIPAIS GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS (OU RAMIFICAÇÃO)
A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente, grupos orgânicos é
utilizada para designar qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas
moléculas orgânicas.
Nome Fórmula Estrutural Fórmula de Bastões
metil
etil
propil (ou n-
propril)
isopropil
butil (ou n-
butil)
isobutil
s-butil (ou sec-
butil)
t-butil (ou
terc-butil)
isoamil
s-amil (ou sec-
amil)
neopentil
metenil
vinil (ou etenil)
propen-1-il
isopropenil (ou
propen-2-il)
alil (ou
propen-3-il)
etinil
propinil
propargil (ou
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propin-2-il)
fenil
benzil
o-toluil (ou
orto-toluil)
m-tolui (ou
meta-toluil)
p-toluil (ou
para-toluil)
naft-1-il (ou α-
naftil)
naft-2-il (ou β-
naftil)
Algumas pessoas utilizam o termo radical como sinônimo de grupos orgânicos.
Atualmente, no entanto, a maioria dos químicos usa a palavra radical apenas para
designar um fragmento molecular com o octeto incompleto gerado pela quebra de
uma ligação covalente.
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Atenção!!!
Há exercícios de vestibular que utilizam a palavra “radical” como
sinônimo de grupo orgânico substituinte, embora não seja essa a
determinação da IUPAC.
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Cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas e
triplas (se existirem), e contenha a função orgânica. Em caso de duas sequências
igualmente longas, a principal será a mais ramificada. Os carbonos que não fazem
parte da cadeia principal pertencem às ramificações.
1⁰ exemplo: A cadeia principal é a maior sequência de carbonos.
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2⁰ exemplo: A cadeia principal nem sempre está escrita na horizontal.
3⁰ exemplo: No caso de duas ou mais sequências igualmente longas, a cadeia principal
é a mais ramificada.
4⁰ exemplo: Podem existir duas ou mais cadeias principais equivalentes, como neste
caso:
5⁰ exemplo: Havendo insaturação (dupla ou tripla) na cadeia carbônica, ela deve estar
incluída na cadeia principal.
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REGRAS GERAIS PARA HIDROCARBONETOS DE CADEIA RAMIFICADA
1. Localize a cadeia principal.
2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve
começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação mais
próxima a ela.
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais
próxima a ela.
3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um
hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação. Por exemplo, se
houver um grupo CH3 como ramificação no segundo carbono da cadeia principal, deve-
se escrever 2-metil.
Os prefixos di, tri, tetra, penta etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim de
indicar sua quantidade. Assim, por exemplo, se houver dois grupos CH 3 como
ramificações nos carbonos 2 e 4, deve-se escrever 2,4-dimetil.
Escreva o nome e o número de localização das ramificações seguindo a ordem
alfabética (ignorando os prefixos di, tri etc. e também sec e terc, mas não iso e neo).
4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal,
separando-o do nome da ramificação por um hífen.
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Atenção!!!
Algumas dessas regras eram diferentes no passado. Em livros mais
antigos existem indicações, como, por exemplo, usar “ordem de
complexidade” em vez de ordem alfabética. As recomendações atuais da
IUPAC são as aqui apresentadas.
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4⁰ exemplo: Se houver mais de um substituinte, deve-se numerar a cadeia principal
começando pela extremidade da qual haja uma ramificação mais próxima. (Alguns
denominam essa determinação da IUPAC de regra do menor número no primeiro
ponto de diferença.)
Nesse 4⁰ exemplo, se a numeração começasse pela outra extremidade, o nome ficaria
incorreto.
5⁰ exemplo: Ainda que substituintes iguais (por exemplo, -CH3) estejam em um mesmo
carbono, devemos repetir o número de localização.
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9⁰ exemplo: Ao numerar a cadeia, a extremidade mais próxima da insaturação
prevalece sobre a mais próxima da ramificação, ou seja, insaturação tem precedência
sobre ramificação.
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REGRAS GERAIS PARA HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA
Quando há dois substituintes diferentes, eles devem ser citados em ordem alfabética.
O número 1 é dado ao substituinte citado primeiro, de acordo com a ordem alfabética.
Se houver mais de dois substituintes o número 1 deve ser dado ao substituinte que
permitir que um segundo substituinte receba o menor número possível. As
ramificações também serão citados em ordem alfabética.
CARACTERÍSTICAS DO BENZENO
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Massa molar: 78,11 g.mol-1
É apolar, possui geometria molecular plana hexagonal regular, tem todos os 6
carbonos hibridizados em sp2, e todos os seis comprimentos de ligação com 1,53 Å.
Sofre o efeito de ressonância que é a existência de várias disposições dos elétrons
dentro de uma dada molécula, sem que haja mudança na posição dos átomos.
Por isso é mais adequadamente representado desta forma:
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Quando uma molécula de benzeno contém dois grupos substituintes ligados ao anel,
além da maneira de nomear que acabamos de ver, existe outra, igualmente correta.
Trata-se do uso dos prefixos orto, meta e para.
• orto indica posição 1,2; • meta indica posição 1,3; • para indica posição 1,4.
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PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
benzeno naftaleno bifenilo antraceno
naftaceno fenantreno pireno
coroneno
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Atenção!!!
Um breve esclarecimento sobre o hífen : Por conveniência didática,
usamos o hífen antes do nome da cadeia principal e também após o
prefixo ciclo. Assim, por exemplo, o que na regra IUPAC seria escrito 2-
metilpentano, optamos, por conveniência didática, por escrever 2-metil-pentano. Da
mesma maneira, onde a regra conduziria a escrever ciclobutano, optamos por escrever
ciclo-butano.
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No naftaleno é costume antigo (e que tende ao desuso) indicar a posição do
substituinte utilizando as letras gregas α e β.
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O emprego de α e β é, no entanto, usual e restrito à presença de apenas um grupo
ligado ao anel no naftaleno. A nomenclatura IUPAC, por outro lado, pode ser
empregada mesmo quando houver mais de um substituinte no naftaleno.
Segue abaixo a numeração previamente estabelecida para alguns compostos
aromáticos polinucleados:
Exemplos de nomenclatura de naftalenos polissubstituídos:
A nomenclatura dos compostos orgânicos ainda conserva muitos nomes anteriores à
elaboração das regras sistemáticas da IUPAC. São, em geral, nomes alusivos à origem
das substâncias. Quando se utilizam nomes diferentes dos propostos pelas regras
sistemáticas da IUPAC para designar um composto, diz-se que se está empregando a
nomenclatura trivial (ou usual).
Alguns exemplos de nomes triviais de hidrocarbonetos aromáticos são:
benzeno cumeno estireno estilbeno fenol anilina
o-xileno m-xileno p-xileno o-cumeno m-cumeno p-cumeno
o-cresol m-cresol p-cresol vic-mesitileno ass-metileno sim-mesitileno
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PRINCIPAIS COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS
furano tiofeno pirrol pirano piridina benzofurano quinolina
REGRA DE HÜCKEL
A regra de Hückel é aplicada a compostos formados por um anel plano e que cada
átomo possua um orbital p, tal como o benzeno. Para generalizar a ideia de
“aromaticidade” pode-se dizer que: possui caráter aromático todos os compostos
cíclicos, de anéis planos que seguem a regra 4n +2 = nº elétrons p, se n for um número
inteiro.
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