ESCOLA SECUNDÁRIA DE MUCHATAZINA – BEIRA

TRABALHO DE QUÍMICA

Tema

Ácido Carboxílico e Esteres

Discentes
Eufrásia Alexandre Francisco Nº 31
Eunice Paulo Jovanisso Nº32
Flora Fernando João Nº33
Francisco Manuel Sora Nº34
Genómica Crenia António Nº35
Guerra Luís Zacuda Nº 36
Inácia da Glória Manuel Nº37
Inês Faustino Nº38
Ivone Canito Nº 39
Jaime Nº 40

Turma: B02
12ª Classe
C/D

Docente
drº Verissimmo

Beira
19 de Setembro de 24
Índice
1 Capitulo – I. Considerações Iniciais..........................................................................3

1.1 Introdução...........................................................................................................3

1.2 Objectivos...........................................................................................................3

1.2.1 Objectivos gerais.........................................................................................3

1.2.2 Objectivos específicos.................................................................................3

1.3 Metodologias......................................................................................................3

2 Capitulo – II. Marco Teórico.....................................................................................4

2.1 Ácido Carboxílico...............................................................................................4

2.1.1 Fórmula geral...............................................................................................4

2.1.2 Grupo funcional...........................................................................................4

2.2 Nomenclatura......................................................................................................4

2.3 Propriedades........................................................................................................4

2.3.1 Propriedades físicas.....................................................................................4

2.3.2 Propriedades Químicas................................................................................5

2.3.3 Preparação e aplicação................................................................................6

2.4 Ésteres.................................................................................................................6

2.4.1 Estrutura dos ésteres e Fórmula Geral.........................................................6

2.5 Grupo funcional..................................................................................................6

2.6 Nomenclatura dos ésteres...................................................................................7

2.7 As Propriedades Físicas dos Ésteres...................................................................8

2.8 As propriedades químicas dos ésteres................................................................8

2.9 Preparação e Aplicação dos Esteres....................................................................9

2.9.1 Principais aplicações dos éteres...................................................................9

3 Capitulo – III. Considerações Finais.......................................................................10

3.1 Conclusão..........................................................................................................10

3.2 Referência Bibliográficas.................................................................................11

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1 Capitulo – I. Considerações Iniciais

1.1 Introdução
Neste presente trabalho da disciplina de química, com o tema ácido carboxílicos
e esteres. Desde já importa salientar Os ácidos carboxílicos podem ser interconvertidos
em vários grupos de compostos, os quais são genericamente denominados de derivados
de ácidos carboxílicos:

Vários derivados de ácidos carboxílicos também têm ocorrência natural, tais

como a capsina (responsável pela pungência da pimenta, isolada de várias espécies de
pimenta, Capsicum sp.).

De referir que a maioria dos ácidos carboxílicos comuns foi

inicialmente usada de fontes naturais, especialmente de gorduras,
por isso é que eles são conhecidos como ácidos graxos. A
nomenclatura comum usada antes de ser conhecida suas estruturas
químicas refere-se à origem natural e não as estruturas, com isto, a
irritação causada por uma mordida de formiga é provocada em parte
ao ácido fórmico (do latim “formica”, formiga).

1.2 Objectivos

1.2.1 Objectivos gerais

 Mostrar as nomenclaturas dos ácidos carboxílicos, apresentar as propriedades
físicas do grupo carboxila e a síntese para a obtenção dos ácidos carboxílicos.

1.2.2 Objectivos específicos

 Compreender as propriedades físicas; e sintetizar ácidos carboxílicos.
 Identificar o grupo carboxilo;
 Nomear os ácidos carboxílicos;

1.3 Metodologias
Para elaboração do trabalho recorreu-se a método de observação indirecta
leitura, analise e síntese, consultas virtuais como internet e posterior a sistematização e
compilação do trabalho.

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2 Capitulo – II. Marco Teórico

2.1 Ácido Carboxílico

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pela presença de
um carboxilo (COOH), estão presentes nas frutas cítricas, no vinagre, em fármacos e
conservantes.

Os ácidos carboxílicos participam de reacções, como esterificação, utilizada na

produção de aromatizantes, entre outras. As características dos compostos desse grupo
funcional variam conforme o tamanho e estrutura da cadeia carbónica.

2.1.1 Fórmula geral

Ácidos carboxílicos designam uma função orgânica oxigenada, ou seja, que possui pelo
menos um átomo de oxigénio em sua estrutura. Esses ácidos são indicados pela fórmula
geral COOH e caracterizam-se, essencialmente, pela presença do grupo carboxilo em
sua estrutura.

2.1.2 Grupo funcional

Os grupos ligados ao C=O estão em um mesmo plano, com ligações a 120 o entre si. A
ligação C=O é mais curta do que a ligação C=O

2.2 Nomenclatura
Os nomes IUPAC dos ácidos carboxílicos são obtidos pelo prefixo de acordo com o
número de carbonos da cadeia principal, que contém o grupo carboxila, acrescentando a
terminação -oico precedido da palavra ácido. Exemplo: ácido 2-metil-pentanoico.
Muitos ácidos carboxílicos têm nomes usuais ou que chamamos de "vulgares,
“derivados de palavras latinas ou gregas, que indicam fontes naturais.

2.3 Propriedades

2.3.1 Propriedades físicas

São substâncias polares. Dímero de ácido carboxílico;

Podem, como os álcoois, formar dupla ligações de hidrogénio entre si, através de
ligações de hidrogénio dimétricas ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os
ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois,
quanto à solubilidade.

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Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos
de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos,
muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais
carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera,
insolúveis em água.

O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de
carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis
em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nos ácidos
fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga
rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais
que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de

carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de
hidrogénio e não apenas uma, como no álcool.

2.3.2 Propriedades Químicas

Os ácidos carboxílicos são ácidos de Brönsted moderados, com pK a na faixa de 3 a 5.
Dentre as funções orgânicas, é aquela que apresenta o comportamento ácido mais
acentuado, atribuído à estabilização da base conjugada, o carboxilato, pela
deslocalização da carga negativa por ressonância pelos dois átomos de oxigénio. Uma
evidência é o mesmo comprimento de ligação no carboxilato;

Reagem com bases para formar sais de

carboxilatos, nos quais o hidrogénio do
grupo -OH é substituído por
um íon metálico. Por exemplo, o ácido
acético reage com bicarbonato de
sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água:

2.3.3 Preparação e aplicação

Ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação total de álcoois primários,
passando pelo aldeído. Dentre os agentes oxidantes utilizados estão KMnO4, K2Cr2O7,
H2O2 e O2.

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2.4 Ésteres
Ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, pois são produzidos
a partir de uma reacção de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool.

Éster é uma função orgânica que pode ser identificada pela presença de um grupo R –
COO-R’, sendo R o radical orgânico. Os ésteres estão presentes nas ceras produzidas
por plantas e animais, para reduzir a perda de água, nas essências das frutas, em
produtos alimentícios artificiais e em medicamentos e biocombustível. Podem ser
formados por esterificação, em que os reagentes são um ácido carboxílico e um álcool.

2.4.1 Estrutura dos ésteres e Fórmula Geral

A estrutura de um éster é composta por dois oxigénios ligados a um mesmo carbono,
um deles realizando dupla ligação e outro se ligando a um radical orgânico.

2.5 Grupo funcional

Os ésteres possuem um radical carbónico no lugar do
hidrogénio dos carboxílicos, sendo essa a característica que
distingue um do outro. O grupo funcional dessa função
orgânica oxigenada é R— COO— R’.

O Éster não é solúvel em água, mas sim em solventes orgânicos, como álcool, éter e
clorofórmio. O ponto de ebulição do éster é menor do que o dos álcoois.

São exemplos de ésteres: butanoato de etila (aroma de morango),

etanoato de butila (aroma de maçã verde), etanoato de etila
(aroma de maçã), etanoato de propila (aroma de pera).

2.6 Nomenclatura dos ésteres

De acordo com a nomenclatura IUPAC, éteres adoptam o mesmo sufixo dos alcanos,
enquanto o radical ligado à cadeia principal recebe o sufixo -oxi.

Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa
(prefixo + infixo + o)

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O nome usual considera a função éter e o radical recebe o sufixo icó. Éteres simétricos
seguem uma regra mais simples, com o nome éter seguido pelo radical orgânico.

Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da
cadeia que contém o átomo de oxigénio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:

 CH3CH2-O-CH2CH3: etoxietano (conhecido comumente como éter etílico)

 CH3CH2-O-CH2CH2CH3: 1- etoxipropano

 CH3-O-CH (CH3) CH2CH3: 1-metóxi-1-metil-propano

Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigénio parte da
cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:

 O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos
quais o terceiro foi substituído pelo oxigénio. O nome ficaria: 3-oxapentano.

A nomenclatura oficial dos ésteres utiliza como princípios básicos os prefixos do

número de carbonos, os infixos sobre os tipos de ligações e os radicais orgânicos.

Para realizar a nomenclatura de um éster, além de conhecer a regra oficial, é

fundamental que dominemos a sua fórmula estrutural, já que seu nome depende da
organização dos átomos. Veja a seguir a fórmula geral de um éster:

O oxigénio que realiza uma ligação simples com o carbono está sempre ligado a
um radical, e o carbono que faz a ligação dupla com o outro oxigénio pode estar ligado
a um radical ou a um hidrogénio.

Segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), a

nomenclatura dos ésteres deve ser feita da seguinte forma:

1. Prefixo: indica o número de carbonos;

2. Intermédio: indica o tipo de ligação química;
3. Sufixo: -oato é acrescentado, tal como o elemento “de”;
4. Terminação: segue-se a terminação -ila.

7
 2.7 As Propriedades Físicas dos Ésteres
Ponto de fusão e ebulição: geralmente são baixos, pois os ésteres possuem ligações
intermoleculares relativamente fracas, como as forças de Van der Waals.

Solubilidade: muitos ésteres são solúveis em solventes orgânicos, como álcool e éter,
mas são pouco solúveis em água devido à natureza apolar da cadeia carbónica.

Odor: muitos ésteres possuem um

odor característico e são
frequentemente usados em perfumes
e aromatizantes.

Dados de alguns éteres alquílicos

éter Estrutura p.f. [Link]. (°C) Solubilidade Momento de

(°C) em 1 L de dipolo (D)
H2O

éter metílico CH3 –O–CH3 −138,5 −23,0 70 g 1,30

éter etílico CH3CH2 –O CH2CH3 −116,3 34,4 69 g 1,14

Tetrahidrofurano O(CH2)4 −108,4 66,0 Miscible 1,74

(THF)

1,4-dioxano O(C2H4)2O 11,8 101,3 Miscible 0,45

2.8 As propriedades químicas dos ésteres

Reacção de hidrólise: os ésteres podem ser hidrolisados em meio ácido ou básico,
resultando na formação de um ácido carboxílico e um álcool.

Reacção de esterificação: os ésteres podem ser formados pela reacção de um ácido

carboxílico com um álcool, conhecida como esterificação.

Reacção de saponificação: os ésteres podem ser convertidos em um sal de ácido

carboxílico e um álcool através da reacção com uma base forte, como hidróxido de
sódio. Essas são algumas das propriedades físicas e químicas dos ésteres. Se você tiver
alguma pergunta mais específica, por favor, me informe os detalhes adicionais para que
eu possa responder com mais precisão.
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2.9 Preparação e Aplicação dos Esteres
A metodologia consistiu basicamente em reagir o ácido levulínico 2 e ácido (R,S)‐
láctico 3 com diferentes álcoois (metanol, etanol, propanol, isopropanol, terc‐butanol,
ciclohexanol e n‐butanol), em presença de quantidade catalítica de ácido 4‐tolueno
sulfónico sob refluxo.

Os ésteres são muito conhecidos pelo uso como flavorizantes em alimentos

industrializados, ou seja, substâncias que simulam o sabor e o aroma característico de
alimentos naturais, como frutas. Além disso, os ésteres são usados ainda na fabricação
de medicamentos, cosméticos, perfumes e ceras.

O éter, do grupo funcional dos éteres, é utilizado na medicina e na farmacologia. É um

composto usado como anestésico e na fabricação de medicamentos.
Os éteres também são úteis como solventes para graxas e tintas, na obtenção de
gorduras, óleos e resinas, assim como fabricação de seda artificial e celulóide.

2.9.1 Principais aplicações dos éteres.

 Fabricação de seda artificial, como solvente na obtenção de gorduras, óleos e
resinas e na medicina, como como anestésico e preparação de medicamentos.

Os éteres também são aplicados na indústria, como solvente de tintas, óleos, resinas,
graxas, em razão da propriedade que possui de dissolver esses compostos.

Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional - O- (oxigénio) entre
dois radicais (carbonos), ou seja, se caracterizam pela presença de oxigénio ligado a
dois átomos de carbono.

A aplicação desses composta é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial,
celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas.
A aplicação de éteres na medicina é importante: é usado como anestésico e para
preparar medicamentos.

3 Capitulo – III. Considerações Finais

3.1 Conclusão
Apos uma longa indagação aos estudos dos ácidos carboxílicos e esteres,
chegamos a concluir que os ácidos carboxílicos também são produtos importantes da

9
bioquímica em condições de oxidação e, por isso, são encontrados em todos os seres
vivos.

Importa salientar que os ácidos carboxílicos são substâncias polares.

O grupo carboxi é muito polar, devido à ligação dupla da carbonila e
ao grupo hidroxilo, que capaz de formar ligações de hidrogénio com
as outras moléculas polarizá- viés, como os álcoois, a água e outros
ácidos carboxílicos. Os ácidos formam ligações de hidrogénio ainda
mais fortes do que os álcoois, porque as ligações O-H estão mais
fortemente polarizadas e a ponte de hidrogénio pode se ligar ao
oxigénio mais negativo da carbonila ao invés de se ligar ao oxigénio
de outro hidroxilo. Os ácidos carboxílicos nos estados sólidos e líquido
e mesmo, em curta proporção no estado de vapor existem na forma
de dímeros cíclicos. Não surpreende, portanto, que os ácidos
carboxílicos menores (até o ácido butanóico sejam completamente
solúveis em água. Puros e até mesmo em solução muito diluída (em
solventes paróticos), os ácidos carboxílicos existem principalmente
como dímeros em ligação hidrogénio. A energia de cada interacção O-
H-O varia entre 6 e 8 [Link]-1

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3.2 Referência Bibliográficas
Bruice, P. Y.; Química Orgânica - vol. 1 e 2, 4ª ed., Pearson - Prentice Hall, São Paulo,
2006.

CAREY, F. A.; Química Orgânica, 7ª ed., vol. 1 e 2, AMGH Editora Ltda, Porto
Alegre, 2011.

MORRISOM, R., BOYD, R., Química Orgânica, 8ª Edição, Fundação Calouste

Gulbenkian; Lisboa, 1985.

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