2.

Alcanos

Os alcanos são uma classe de hidrocarbonetos em que todos os carbonos possuem

hibridização sp³, ou seja, realizam apenas ligações simples e, assim, possuem geometria
tetraédrica. Além disso, os alcanos possuem cadeia carbónica aberta. Por serem
hidrocarbonetos, devemos lembrar que os alcanos possuem apenas carbono e hidrogénio em
sua constituição.

Os alcanos possuem fórmula geral C nH2n+2, são apolares e, por isso, insolúveis em água. Os
pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam conforme a cadeia carbônica aumenta.
São pouco reativos e obtidos do petróleo e do gás natural basicamente. Entre suas
aplicações, destaca-se a utilização como combustíveis fósseis.

Série homóloga de alcanos

Uma série homóloga de alcanos é uma sequência de compostos orgânicos que pertencem à
mesma família química e que diferem entre si por um grupo metileno (-CH ₂-). Os alcanos
são hidrocarbonetos saturados, o que significa que contêm apenas ligações simples entre os
átomos de carbono. A fórmula geral dos alcanos é CnH 2n+2, onde n é o número de átomos de
carbono.

Aqui está uma lista dos primeiros membros da série homóloga dos alcanos:

1. Metano (CH4)

2. Etano (C2H6)

3. Propano (C₃H₈)

4. Butano (C₄H₁₀)

5. Pentano (C₅H₁₂)

6. Hexano (C₆H₁₄)

7. Heptano (C₇H₁₆)

8. Octano (C₈H₁₈)

9. Nonano (C₉H₂₀)
 10. Decano (C₁₀H₂₂)

Cada membro desta série homóloga tem propriedades químicas semelhantes, mas suas
propriedades físicas, como ponto de ebulição e densidade, variam de maneira previsível à
medida que aumenta o número de átomos de carbono.

2.1. Estrutura Geral dos Alcanos

2.1.1. Hibridização sp³

Os átomos de carbono em alcanos estão hibridizados no estado sp³. Isso significa que cada
átomo de carbono tem quatro orbitais híbridos sp³ que formam ligações sigma (σ) com
outros átomos de carbono ou hidrogênio.

2.1.2. Geometria Tetraédrica

Cada átomo de carbono forma quatro ligações sigma, e a geometria ao redor de cada átomo
de carbono é tetraédrica com ângulos de ligação de aproximadamente 109,5°.

2.1.3. Representações Estruturais

2.1.3.1. Estrutura Linear

Para alcanos lineares, os carbonos estão conectados em uma linha reta.

 Metano (CH₄): O mais simples dos alcanos, com um átomo de carbono central
ligado a quatro átomos de hidrogênio.

Estrutura:

H
¿
H−¿C−¿ H
¿
H

 Etano (C₂H₆): Dois átomos de carbono ligados por uma única ligação simples, cada
um com três átomos de hidrogênio.

Estrutura:

H H

H-C-C-H
 H H

2.1.3.2. Estrutura Ramificada

Para alcanos ramificados, há cadeias laterais ou ramificações conectadas ao esqueleto

principal.

 Isobutano (ou 2-metilpropano, C₄H₁₀): Um exemplo de alcano ramificado, com

uma cadeia principal de três carbonos e um grupo metil (CH ₃) ligado ao segundo
carbono.

Estrutura:

CH₃

CH₃-C-CH₃

CH₃

 Neopentano (ou 2,2-dimetilpropano, C₅H₁₂): Um exemplo com uma estrutura

mais ramificada, onde um carbono central está ligado a quatro grupos metil.

Estrutura:

CH₃

CH₃-C-CH₃

CH₃

2.2. Nomenclatura dos alcanos

Os alcanos seguem, como todos os compostos orgânicos, as regras oficiais da International

Union of Pure and Applied Chemistry (Iupac). A última atualização ocorreu no ano de 2013,
e as regras estão dispostas no que a Iupac chama de Blue Book (Livro azul).

Seguindo as recomendações, os alcanos devem possuir a estrutura básica de:

 Prefixo (que determina o número de carbonos na cadeia principal);

  Infixo (que determina a presença de ligações simples, duplas ou triplas na cadeia
principal);
 Sufixo (que determina a função orgânica da cadeia principal).

Os alcanos, como hidrocarbonetos, possuem sempre o sufixo -o, e, além disso, como sempre
serão uma cadeia saturada (apenas ligações simples entre carbonos), possuem o infixo -an-.
A única variação básica será a questão do prefixo, pois temos alcanos de todos os tamanhos
possíveis. A tabela a seguir relembra os prefixos de acordo com o número de carbonos na
cadeia principal.

Prefixo Número de carbonos na cadeia principal

Met- 1
Et- 2
Prop- 3
But- 4
Pent- 5
Hex- 6
Hept- 7
Oct- 8
Non- 9
Dec- 10
Undec- 11
Dodec- 12
Eicos- 20

Para alcanos normais (não ramificados), deve-se então juntar o prefixo, o infixo e o sufixo.
Por exemplo:

 Para um carbono: prefixo met-, infixo -an- e sufixo -o, sendo, assim, metano.
 Para três carbonos: prefixo prop-, infixo -an- e sufixo -o, sendo, assim, propano.
 Para 12 carbonos: prefixo dodec-, infixo -an- e sufixo -o, sendo, assim, dodecano.
Usando os alcanos possuem ramificações, elas devem ser numeradas antes da cadeia
principal. A cadeia principal é a com maior número de carbonos que podemos contar dentro
da estrutura a partir de um carbono da extremidade, sendo ramificação toda e qualquer
cadeia que não esteja na cadeia principal.

A seguir, temos o exemplo de uma cadeia ramificada, o 3-etil-4-metil-heptano.

Em vermelho, estão os números dos carbonos da cadeia principal. Perceba que nos carbonos
3 e 4 há cadeias que saem da cadeia principal, sendo consideradas então ramificações. Toda
ramificação recebe nome de radical, ou seja, prefixo correspondente ao número de carbonos,
mais o sufixo -il, sem a presença de infixos. Nesse caso, a ramificação de dois carbonos
chama-se etil, enquanto a de um único carbono se chama metil.

A numeração deve começar do carbono de extremidade mais próxima das ramificações (por
isso o sentido da contagem é da esquerda para a direita). No nome oficial, as ramificações
devem estar em ordem alfabética, assim, a ramificação etil deve ser nomeada primeiramente.
O nome oficial fica como: 3-etil-4-metil-heptano."

Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura de alcanos segue as regras estabelecidas pela União Internacional da

Química Pura e Aplicada (Iupac) e é composta por:

nome + posição da ramificação (se houver) + prefixo + an + o

Nome do radical e prefixo variam de acordo com o número de carbonos em cada um. O
infixo “-an-” indica que a cadeia é saturada, ou seja, não possui duplas ou triplas ligações.
Por último, o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos, que é o tipo de molécula a que
pertence a função alcano.

→ Prefixo

 1 carbono = met-

 2 carbonos = et-

 3 carbonos = prop-

 4 carbonos = but-

 5 carbonos = pent-

 6 carbonos = hex-

 7 carbonos = hept-

 8 carbonos = oct-

 9 carbonos = non-

 10 carbonos = dec-

→ Nome e posição da ramificação

Para indicar a posição da ramificação, devemos numerar a cadeia carbônica principal do

alcano, começando sempre pelo lado mais próximo da ramificação. Assim, a localização da
ramificação é o número do carbono ao qual ela está ligada. O nome dado ao radical será
composto por prefixo (indicando quantos carbonos têm no radical) + il ou ila.

Quando houver mais de uma ramificação, deve-se usar ordem alfabética para posicioná-las
na nomenclatura do composto. Caso sejam duas ou três ramificações iguais, é possível ainda
usar “di-, -tri, -tetra...” antes do nome do radical.

Exemplos:

 CH3-CH3 → Etano

 CH3-CH2-CH3 → Propano

 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → Pentano

→ Metil-propano

Observe que nesse caso não há a indicação da posição da ramificação. Isso acontece porque
essa informação torna-se desnecessária, pois não há outra posição para uma ramificação.
Caso o metil estivesse no carbono 1, ele não seria um radical, e sim continuação da cadeia
principal.

→ 4-etil-2-metil-hexano

Nesse caso há duas ramificações. Perceba que a contagem foi feita da direita para a
esquerda, de forma que os numerais que aparecem na nomenclatura são os de menor valor.

→ 2,3 dimetil-butano

Para dois radicais iguais, ambos com um carbono, cabe o uso do “di”.
Formação de ligações alcanos
A formação de ligações em alcanos, que são hidrocarbonetos saturados, envolve apenas
ligações simples entre os átomos de carbono e hidrogénio. Aqui está um resumo de como
essas ligações se formam:

Estrutura dos Alcanos

1. Átomos de Carbono: Cada átomo de carbono em um alcano forma quatro ligações

covalentes, obedecendo à regra do octeto. Essas quatro ligações são orientadas em
uma geometria tetraédrica ao redor do átomo de carbono.
2. Átomos de Hidrogênio: Cada átomo de hidrogénio forma uma ligação covalente
simples com um átomo de carbono.

Ligações Sigma (σ)

As ligações nos alcanos são todas ligações sigma (σ), que são formadas pela sobreposição
frontal de orbitais atômicos:

 C-C: A ligação entre dois átomos de carbono é uma ligação sigma, formada pela
sobreposição frontal de dois orbitais sp³ híbridos.
 C-H: A ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio é uma ligação
sigma, formada pela sobreposição frontal de um orbital sp³ do carbono com o orbital
1s do hidrogênio.

 No etano (C₂H₆), há uma ligação sigma entre os dois átomos de carbono.

o Estrutura: H₃C-CH₃

C-H:

 No metano (CH₄), há quatro ligações sigma entre o átomo de carbono e os quatro

átomos de hidrogênio.
o Estrutura: H
 H-C-H
H

Hibridização

Os átomos de carbono nos alcanos são sp³ hibridizados, o que significa que um orbital 2s e
três orbitais 2p se combinam para formar quatro orbitais sp³ equivalentes. Esses orbitais sp³
têm um arranjo tetraédrico com um ângulo de ligação de aproximadamente 109.5°.

Exemplos de Alcanos Simples

1. Metano (CH₄): O alcano mais simples, onde um átomo de carbono forma quatro
ligações sigma com quatro átomos de hidrogênio.
2. Etano (C₂H₆): Dois átomos de carbono formam uma ligação sigma entre si, e cada
carbono forma três ligações sigma adicionais com átomos de hidrogênio.
3. Propano (C₃H₈): Três átomos de carbono formam uma cadeia, com cada carbono
formando ligações sigma suficientes para atingir quatro ligações totais.

Exemplos de Alcanos Simples

Metano (CH₄):

 Estrutura: Um átomo de carbono ligado a quatro átomos de hidrogênio.

o Fórmula Molecular: CH₄
o Fórmula Estrutural:

mathematica
Copiar código
H
|
H-C-H
|
H

Etano (C₂H₆):

 Estrutura: Dois átomos de carbono ligados entre si e cada um ligado a três átomos de
hidrogênio.
o Fórmula Molecular: C₂H₆
o Fórmula Estrutural:

mathematica
Copiar código
H H
\ /
 C-C
/ \
H H

Propano (C₃H₈):

 Estrutura: Três átomos de carbono em uma cadeia, com cada carbono fazendo
ligações suficientes para totalizar quatro ligações.
o Fórmula Molecular: C₃H₈
o Fórmula Estrutural:

mathematica
Copiar código
H H H
\ / \ /
C-C-C
/ \ / \
H H H

Diagramas Estruturais

 Fórmula Molecular: Representa o número total de átomos de cada elemento (ex.

C₃H₈ para propano).
 Fórmula Estrutural: Mostra como os átomos estão ligados entre si.
 Fórmula Condensada: Uma forma abreviada de representar a fórmula estrutural
(ex. CH₃-CH₂-CH₃ para propano).

Fórmula Molecular:

 Propano: C₃H₈

Fórmula Estrutural:

 Propano:

mathematica

Copiar código

H H H

C-C-C

H H H
Fórmula Condensada:

 Propano: CH₃-CH₂-CH₃

Propriedades

Os alcanos são geralmente não polares devido à distribuição uniforme dos elétrons ao longo
das ligações sigma, resultando em forças de dispersão de London como a principal força
intermolecular. Eles são menos reativos comparados a outros tipos de hidrocarbonetos,
como alcenos e alcinos, devido à força e estabilidade das ligações sigma.

Non-polaridade:

 Devido à distribuição uniforme dos elétrons nas ligações sigma, os alcanos são não
polares.

Forças Intermoleculares:

 As forças de dispersão de London são as principais forças intermoleculares nos

alcanos.

Reatividade:

 Os alcanos são menos reativos comparados a outros hidrocarbonetos, como alcenos e

alcinos, devido à estabilidade das ligações sigma.

Esses exemplos ajudam a ilustrar cada ponto de forma clara e prática. Se precisar de mais
informações ou explicações adicionais, estou aqui para ajudar!

Estrutura dos alcanos

A estrutura dos alcanos é bastante simples, refletindo sua natureza de hidrocarbonetos

saturados. Aqui está uma descrição detalhada da estrutura dos alcanos, incluindo suas
representações e exemplos:

Isomerias dos alcanos

Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenómeno da isomeria pode se dar de
diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos:
isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado
pode ser subdividido, como mostra a seguir:

1. Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula

molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de
isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.

1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia.
Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia
normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui
cadeia heterogênea.

Exemplo: Fórmula molecular C4H10

1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de

um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Exemplo: Fórmula molecular C4H6

1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de

posição, em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.
Exemplo: Fórmula molecular C4H10O

1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que

os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de
tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um
enol (equilíbrio aldoenólico).

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só

pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de
esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis

possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no
mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.

Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2

Esses compostos são chamados de esteroisômeros.

2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz
polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas
se desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra
e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros."

Propriedades físicas dos alcanos

Os alcanos, também conhecidos como parafinas, são hidrocarbonetos saturados com a
fórmula geral CnH2n+2. Aqui estão algumas de suas propriedades físicas principais:

1. Estado Físico:
o Alcanos de 1 a 4 carbonos (metano, etano, propano e butano) são gases à
temperatura e pressão ambientes.
o Alcanos de 5 a 17 carbonos (pentano a heptadecano) são líquidos.
o Alcanos com 18 carbonos ou mais (octadecano e superiores) são sólidos.
2. Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição:
o Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam com o aumento da
cadeia de carbono. Isso ocorre porque as forças de dispersão de London (ou
forças de van der Waals) aumentam com o tamanho da molécula, tornando as
interações intermoleculares mais fortes.
3. Solubilidade:
o Alcanos são insolúveis em água devido à sua natureza apolar, mas são
solúveis em solventes apolares, como outros hidrocarbonetos e solventes
orgânicos como éter e clorofórmio.
4. Densidade:
o A densidade dos alcanos é geralmente menor que a da água (1 g/cm³), o que
faz com que flutuem na água. A densidade aumenta com o aumento da massa
molecular.
5. Viscosidade:
 o A viscosidade dos alcanos aumenta com o comprimento da cadeia. Alcanos
maiores tendem a ser mais viscosos do que os menores devido ao aumento
das forças intermoleculares.
6. Estrutura e Forma:
o Os alcanos têm uma estrutura tetraédrica ao redor dos átomos de carbono. As
moléculas tendem a ser mais compactas e lineares ou ramificadas,
influenciando suas propriedades físicas.

Essas propriedades fazem com que os alcanos sejam usados em uma ampla gama de
aplicações, desde combustíveis e lubrificantes até produtos químicos industriais e materiais
sintéticos.

Reacções
Os alcanos são relativamente inertes em comparação com outros tipos de hidrocarbonetos,
mas eles podem participar de algumas reacções químicas importantes. Aqui estão as
principais reações dos alcanos:

1. Reacção de Combustão:

Os alcanos queimam em presença de oxigénio para formar dióxido de carbono e água,

liberando energia.

Exemplo:

3n+1
CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n + 1) H2O
2

Reacção do metano (alcano mais simples):

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

2. Reação de Halogenação (ou Substituição Radicalar):

Os alcanos reagem com halogénios (como cloro ou bromo) na presença de luz ou calor,
substituindo átomos de hidrogénio por átomos de halogénio. Esta é uma reacção radicalar.

Exemplo:
 hν
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Onde o metano (CH₄) reage com cloro (Cl₂) para formar cloreto de metila (CH ₃Cl) e ácido
clorídrico (HCl).

3. Reação de Cracking:

Os alcanos maiores podem ser quebrados em alcanos menores e alquenos por processos de
cracking térmico ou catalítico.

Exemplo:

C10H22 → C5H12 + C5H10

o Onde o decano (C₁₀H₂₂) é quebrado em pentano (C₅H₁₂) e penteno

(C₅H₁₀).
4. Reação com Ácidos e Bases Fortes:
o Alcanos não reagem facilmente com ácidos ou bases fortes, devido à
estabilidade das ligações C-H.
5. Reações com Metais Alcalinos:
o Os alcanos reagem com metais alcalinos, como sódio, formando alcanoatos e
liberando hidrogênio.
o Exemplo:

2R − H + 2Na →2R−Na+H2

Onde R-H é um alcano e R-Na é o alcanoato de sódio.

Essas reações são fundamentais na química orgânica e na indústria, sendo usadas para obter
produtos químicos, combustíveis e materiais.

Cicloalcanos

Os cicloalcanos ou ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja, são compostos

formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia fechada e com apenas
ligações simples.
Eles também são chamados de cicloparafinas porque o termo parafinas vem do
latim parum, que é igual a “pequena”, e affinis, que é “afinidade”, significando, então,
“pouco reactivas”. A maioria dos cicloalcanos são muito estáveis e reagem com dificuldade,
com excepção dos ciclanos que apresentam de 3 a 5 átomos de carbono na cadeia, que são
razoavelmente reactivos.

A fórmula geral desse grupo é CnH2n, sendo que n é um número inteiro. Essa fórmula nos
mostra que o número de hidrogénios para os cicloalcanos é sempre igual ao dobro do
número de carbonos. Por exemplo, um ciclano com 4 carbonos terá 8 hidrogénios:

n =4 → CnH2n → C4 H2 . 4 → C4H8

Os cicloalcanos costumam ser representados por figuras geométricas simples. Por exemplo,
o composto anterior é representado por um quadrado. Veja esse e outros exemplos a seguir:

Série homóloga dos cicloalcanos

A série homóloga dos cicloalcanos é uma sequência de compostos que têm a fórmula geral
CnH2n, onde n é o número de átomos de carbono no anel. Cada membro da série difere do
anterior por um grupo metileno (-CH₂-). Aqui estão alguns exemplos:

1. Ciclopropano (C₃H₆): O cicloalcano mais simples, com três átomos de carbono no

anel.
2. Ciclobutano (C₄H₈): Tem quatro átomos de carbono no anel.
3. Ciclopentano (C₅H₁₀): Contém cinco átomos de carbono no anel.
4. Ciclohexano (C₆H₁₂): Seis átomos de carbono no anel.
5. Ciclopenano (C₇H₁₄): Sete átomos de carbono no anel, e assim por diante.

Cada cicloalcano da série é um composto saturado com estrutura de anel.

Estrutura dos cicloalcanos

Os cicloalcanos são compostos orgânicos que possuem uma estrutura de anel saturado, ou
seja, todos os átomos de carbono estão unidos por ligações simples. A estrutura dos
cicloalcanos varia conforme o número de átomos de carbono no anel:

1. Ciclopropano (C₃H₆): Tem um anel triangular com três átomos de carbono. Devido
à geometria angular, os ângulos de ligação são de cerca de 60°, o que gera tensão
angular.

Fórmula Molecular: C₃H₆

Fórmula Estrutural:
H H
\ /
C-C
/ \
H H

2. Ciclobutano (C₄H₈): Apresenta um anel quadrado com quatro átomos de carbono.

Os ângulos de ligação são de cerca de 90°, também resultando em tensão angular.

Fórmula Molecular: C₄H₈

Fórmula Estrutural:
 H H
\ /
C-C
| |
C-C
/ \
H H

3. Ciclopentano (C₅H₁₀): Tem um anel pentagonal com cinco átomos de carbono. Os

ângulos de ligação são de cerca de 108°, o que reduz a tensão angular em
comparação com o ciclopropano e o ciclobutano.

 Fórmula Molecular: C₅H₁₀

 Fórmula Estrutural:
H H
\ /
C-C
/ \
C C
\ /
C-C
/ \
H H

4. Ciclohexano (C₆H₁₂): Apresenta um anel hexagonal com seis átomos de carbono.

O ciclohexano pode adotar conformações diferentes, como a conformação de cadeira
e a conformação de meia-cadeira, que minimizam a tensão angular e torsional.

Fórmula Molecular: C₆H₁₂

 Fórmula Estrutural:
mathematica
Copiar código
H H
\ /
H-C-C-H
/ \
H-C C-H
| |
H-C C-H
\ /
H H
Os cicloalcanos maiores continuam a adicionar átomos de carbono em anéis que podem
adotar formas mais complexas, mas seguem o padrão de anel saturado com ligações simples.
A geometria dos anéis maiores tende a se aproximar de formas mais planas ou ajustadas para
minimizar a tensão.

Nomenclatura

A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra para os alcanos, porém com o
acréscimo da palavra “ciclo” no início:

Exemplos:
O cicloalcano mais importante é o mais simples também, o ciclopropano. Ele é um gás
inflamável usado como anestésico em cirurgias. Ele costuma ser administrado ao paciente
por inalação, misturado com oxigênio em proporções adequadas.

Isomeria dos cicloalcanos

Os cicloalcanos, sendo hidrocarbonetos cíclicos, podem apresentar várias formas de

isomeria. Abaixo estão as principais formas de isomeria que os cicloalcanos podem exibir:

1. Isomeria de Cadeia

Embora menos comum em cicloalcanos do que em alcanos lineares, a isomeria de cadeia

pode ocorrer quando o cicloalcano tem ramificações.

Exemplo:

Metilciclopentano (C₆H₁₂)

Metilciclopentano: um anel de ciclopentano com um grupo metil.

Ciclohexano: um anel de seis átomos de carbono sem ramificações.

2. Isomeria Posicional
Esta isomeria ocorre em cicloalcanos quando grupos substituintes estão localizados em
diferentes posições ao redor do anel.

Exemplo:

1,2-Dimetilciclohexano (C₈H₁₆)

 1,2-Dimetilciclohexano: grupos metil nos carbonos 1 e 2.

 1,3-Dimetilciclohexano: grupos metil nos carbonos 1 e 3.

3. Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

A isomeria geométrica é comum em cicloalcanos com dois ou mais substituintes. Os

substituintes podem estar na mesma face do anel (cis) ou em faces opostas (trans).

Exemplo:

1,2-Dicloro-ciclohexano (C₆H₁₀Cl₂)

 Cis-1,2-dicloro-ciclohexano: os dois átomos de cloro estão do mesmo lado do anel.

 Trans-1,2-dicloro-ciclohexano: os dois átomos de cloro estão em lados opostos do
anel.

4. Isomeria Óptica

Cicloalcanos com átomos de carbono quirais (assimétricos) podem exibir isomeria óptica,
resultando em enantiômeros, que são imagens especulares não superponíveis.

Exemplo:

 1,2-Dimetilciclopentano (C₇H₁₄)

o Se os grupos metil estão em posições assimétricas, a molécula pode ter

enantiômeros (formas D e L).

Resumo

Os cicloalcanos podem exibir várias formas de isomeria, incluindo:

 Isomeria de Cadeia: Diferentes estruturas cíclicas ou ramificações.

 Isomeria Posicional: Diferentes posições de substituintes ao redor do anel.

  Isomeria Geométrica (Cis-Trans): Substituintes na mesma face ou em faces
opostas do anel.

 Isomeria Óptica: Presença de átomos de carbono quirais levando a enantiômeros.

Essas isomerias influenciam as propriedades físicas e químicas dos cicloalcanos e são

importantes para a sua identificação e utilização em diferentes aplicações químicas e
industriais.

Formação de ligações cicloalcano

Cicloalcanos são hidrocarbonetos saturados que contêm átomos de carbono ligados em uma
estrutura cíclica. A formação de ligações em cicloalcanos segue princípios similares aos
alcanos lineares, mas com algumas diferenças devido à natureza cíclica das moléculas.

Formação de Ligações em Cicloalcanos

1. Estrutura Básica:
o Cicloalcanos possuem a fórmula geral CnH2n, onde n é o número de átomos
de carbono no anel.
o Exemplos incluem ciclopropano (C3H6), ciclobutano (C4H8), ciclopentano
(C5H10), e ciclohexano (C6H12).
2. Hibridização:
o Os átomos de carbono nos cicloalcanos geralmente são sp3 hibridizados,
formando ligações sigma (σ) com ângulos de ligação próximos a 109,5o.
3. Tensão Angular:
o Devido à geometria cíclica, os ângulos de ligação nos cicloalcanos podem ser
desviados do ângulo tetraédrico ideal de 109,5o, levando à tensão angular.
o Ciclopropano e ciclobutano têm ângulos de ligação significativamente
menores que 109,5o, resultando em alta tensão angular.
o Ciclopentano e ciclohexano conseguem minimizar a tensão adotando
conformações não planas, como a conformação de cadeira no ciclohexano.
4. Conformações:
o Ciclohexano é especialmente conhecido por suas várias conformações, sendo
a conformação de cadeira a mais estável devido à minimização da tensão
torsional e angular.
 5. Reatividade:

 Devido à tensão angular e torsional, cicloalcanos menores (como ciclopropano e

ciclobutano) são mais reativos do que os cicloalcanos maiores.
 Ciclohexano e cicloalcanos maiores tendem a ser menos reativos e mais estáveis
devido à sua capacidade de adotar conformações que minimizam a tensão.

Exemplo: Ciclohexano

 No ciclohexano, cada átomo de carbono é sp3sp^3sp3 hibridizado e forma quatro

ligações sigma.
 A conformação de cadeira é a mais estável, onde os átomos de carbono alternam
entre posições axiais e equatoriais, reduzindo a tensão torsional e angular.

Isomeria do cicloalcano
A isomeria dos cicloalcanos refere-se à existência de diferentes compostos que possuem a
mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos de átomos. Nos cicloalcanos, isso pode
ocorrer de várias maneiras:

1. Isomeria de Cadeia

Os cicloalcanos podem ter diferentes tamanhos e formas de anéis. Por exemplo, o

ciclopropano (C₃H₆), ciclobutano (C₄H₈), ciclopentano (C₅H₁₀) e ciclohexano (C ₆H ₁₂)
são todos isômeros de cadeia, pois têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes números
de átomos no anel.

2. Isomeria Geométrica (cis-trans)

Nos cicloalcanos, a isomeria geométrica ocorre devido à rigidez do anel, que impede a
rotação livre em torno das ligações carbono-carbono. Um exemplo clássico é o 1,2-dicloro-
cicloexano, que pode existir em duas formas: cis (os dois átomos de cloro no mesmo lado do
anel) e trans (os dois átomos de cloro em lados opostos do anel).

3. Isomeria de Posição
A isomeria de posição ocorre quando substituintes (grupos funcionais) estão localizados em
diferentes posições no anel. Por exemplo, o metilciclohexano pode ter o grupo metil em
diferentes carbonos do anel, levando a diferentes isômeros de posição.

4. Isomeria Óptica

A isomeria óptica ocorre em cicloalcanos quando há um carbono assimétrico (um carbono

ligado a quatro grupos diferentes). Isso cria isômeros que são imagens especulares não
sobreponíveis, conhecidos como enantiômeros.

Exemplos de Isomeria em Cicloalcanos

1. Ciclopentano e Metilciclobutano
o Ambos têm a fórmula molecular C₅H₁₀, mas o ciclopentano tem um anel de
cinco membros, enquanto o metilciclobutano tem um anel de quatro membros
com um grupo metil.
2. 1,2-Dibromociclobutano (cis e trans)
o A forma cis tem os dois átomos de bromo no mesmo lado do anel, enquanto a
forma trans tem os átomos de bromo em lados opostos.

A compreensão da isomeria em cicloalcanos é fundamental na química orgânica, pois ajuda

a explicar as propriedades físicas e químicas dos compostos e sua reatividade.
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São
Paulo/SP – 1995.

PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito); CANTO, Eduardo Leite; Química na Abordagem do

Cotidiano, Ed. Moderna, vol.1, São Paulo/SP- 1998.

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Cicloalcanos"; Brasil Escola. Disponível em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cicloalcanos.htm. Acesso em 02 de agosto de 2024.