a) Quanto ao número de hidroxilas:

AULA 24 – FUNÇÕES OXIGENADAS

Monoálcool: Apresenta apenas uma hidroxila
(OH).
1) CONCEITO:

São funções que possuem o átomo de oxigênio propan-1-ol

em seu grupo funcional.
Diálcool: Se caracteriza pela presença de duas
hidroxilas.

2) ÁLCOOL 1,2 - Propanol

2.1 – CONCEITO:

Álcool é toda substância orgânica que contém um Triálcool: Apresentam três grupos OH ligados à
ou mais gruposhidroxila (OH) ligado diretamente cadeia carbônica.
a átomos de carbono saturados.

Ex.:

2.2 – NOMENCLATURA: Glicerol: tri-álcool com três carbonos.

De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a Poliálcool: Apresentam vários grupos OH.
terminação OL, quem vem da palavra álcool. A
cadeia principal é aquela que contém o carbono
ligado à hidroxila.

A numeração é feita a partir da extremidade que

contém o grupo OH. O nome do álcool será o do
hidrocarboneto correspondente á cadeia
principal.

prefixo + infixo + ol
b) Quanto ao carbono ligado ao grupo OH:

Álcool primário: classificação dada ao álcool cuja

Ex.:
hidroxila está ligada a carbono primário.
Metanol propan-2-ol
Etanol

Repare que o grupo OH está ligado à um

carbono que é primário.
Álcool Benzílico Álcool secundário: a hidroxila localiza-se entre
dois carbonos.
A nomenclatura usual é dada por: álcool + nome
2 – Propanol
do radical+ ico.
Ex.:
O carbono ligado a OH é secundário, temos então
Álcool n-propílico
um álcool secundário.

Álcool terciário: quando o grupo Hidroxila se liga

2.3 – CLASSIFICAÇÕES:
a carbono terciário dá origem a este tipo de álcool.
 Devido a presença de uma ligação 𝜋𝜋 próxima a um
átomo de oxigênio.

metilpropan-2-ol Ex.: H3C─ CH ═ C ─ CH2 ─ CH3 pent-2-en-3-ol

│
OH

3) FENOL A nomenclatura é igual à dos Alcoois!

3.1 – CONCEITO:
5) ÉTER
Denomina-se fenol todo composto orgânico que
possui um grupo –OH ligado diretamente em um 5.1 – CONCEITO:
carbono que pertence a um composto aromático.
Éter é todo composto orgânico onde a cadeia
Exemplo: carbônica apresenta –O– entre dois carbonos. O
oxigênio deve estar ligado diretamente a dois
radicais orgânicos (alquila ou arila). A fórmula
genérica do éter é R–O–R, onde o R é o radical e
o O é o oxigênio.

Ex.:

3.2 – NOMENCLATURA:
5.2 – NOMENCLATURA:
De acordo com a IUPAC, o nome dos fenóis é
dado a partir do prefixo hidróxi. A numeração
O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura
inicia-se no carbono da hidroxila e prossegue no IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o nome dos
sentido que proporciona números menores.
dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o
prefixo do menor número de carbonos. E o último
hidróxi + nome das ramificações + aromático
nome com o nome do hidrocarboneto que contém
(em ordem alfabética)
o maior número de carbonos.
Ex.:
Ex.:

metóxietano metóximetano
1-hidróxi-3-metil-benzeno

1-hidróxi-naftaleno
metóxibenzeno

4) ENÓIS
6) ALDEÍDO
4.1 – CONCEITO:
6.1 – CONCEITO:
Os enóis são compostos instáveis que não
existem na forma isolada. Denomina-se enol todo
composto orgânico que possui um grupo OH
ligado a um carbono que faz uma dupla ligação.
Os aldeídos fazem parte de um conjunto de Ex.:
grupos funcionais classificados como
carbonílicos ou carbonilados, ou seja, que
apresentam a carbonila (C=O) em sua
construção. 7.2 – NOMENCLATURA:

Aldeído é todo composto orgânico que possui a O nome IUPAC de uma cetona segue o esquema:
carbonila na extremidade da cadeia.
prefixo + infixo + ona

Ex.:
Ex.:

6.2 – NOMENCLATURA:

Deve ser utilizada na terminação dos aldeídos a

Propanona ciclobutanona
palavra AL, de acordo com a IUPAC.

prefixo + infixo + al

Ex.:

hexan-3-ona

8) ÁCIDO CARBOXÍLICO
metanal ou 2-metilbutanal
Aldeído Fórmico ou 8.1 – CONCEITO:
Formaldeído
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos
que apresentam o grupo carboxila (COOH)
ligados à cadeia de carbonos.

Carboxila (carbonila + hidroxila):

Benzaldeído
Ex.:
7) CETONA

7.1 – CONCEITO: 8.2 – NOMENCLATURA:

Cetona é todo composto orgânico que possui O nome oficial de um ácido carboxílico segue:
carbonila (C=O) entre átomos de carbono. Ácido + prefixo + infixo + óico. A numeração
sempre começa do carbono da carboxila.
Ex.:

Ácido Benzóico Ácido propanoico

3-metilpentanoato de benzila

10) SAIS ORGÂNICOS:

10.1 – CONCEITO:

São obtidos da reação de neutralização entre os

Ácido 2-metilbutanóico ácidos carboxílicos e uma base inorgânica.

R – COO- Me+

9) ÉSTERES
O
9.1 – CONCEITO:

Éster é todo composto orgânico que apresenta a
seguinte fórmula genérica: Exemplo: CH3 – CH2 – C – O- Na+

10.2 – NOMENCLATURA:

prefixo + infixo + oato + de + nome do cátion

onde R e R´ são radicais, não necessariamente
iguais. Os ésteres são obtidos através da reação
entre ácidos carboxílicos e álcoois.

Ex.:

9.2 – NOMENCLATURA:

A nomenclatura oficial dos ésteres segue o

esquema: prefixo + infixo + oato + de + prefixo
+ ila.

Sendo que a numeração deve começar no

carbono da carbonila. 10.3 – SABÃO:

Uma grande aplicação dos sais orgânicos, é

Ex.: serem constituintes dos sabões.

propanoato de etila
 São compostos obtidos a partir de ácidos por
meio de uma desidratação.

Ex:

São produzidos através de uma reação de

saponificação:

11.2 – NOMENCLATURA:

Anidrido + nome do ácido1 + nome do ácido2

(em ordem alfabética)

Ex:

Mas como um sabão atua?

Veja:

Anidrido butanoico pentanóico

12) HALETOS DE ACILA:

12.1 – CONCEITO:

São compostos orgânicos derivados da

11) ANIDRIDOS: substituição da hidroxila da carboxila por um
halogênio (F, Cl, Br ou I).
11.1 – CONCEITO:
12.2 – NOMENCLATURA:

haleto + de + prefixo + infixo + oíla

Ex:
 3. (Uece 2017) Na composição dos enxaguantes
EXERCÍCIOS NÍVEL BÁSICO bucais existe um antisséptico para matar as bactérias
que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui
a seguinte estrutura:
1. (Puccamp 2018) Na cultura de produtos orgânicos
é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida
metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do
Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função
orgânica representada por

Esse composto é identificado com a função química

dos
a) fenóis.
Essa função orgânica é denominada b) álcoois.
a) álcool. c) ácidos carboxílicos.
b) cetona. d) aromáticos polinucleares.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
4. (Puccamp 2017) Um dos materiais dos CDs e
e) éster.
DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está
representada abaixo.
2. (G1 - ifsul 2017) Especiarias, como anis-estrelado,
canela e cravo-da-índia, são deliciosas, sendo
comumente utilizadas na gastronomia, devido aos
seus deliciosos aromas. Também são utilizadas na
fabricação de doces, como chicletes, balas e
bolachas, na perfumaria e na aromatização de
ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de
três compostos orgânicos, presentes no aroma dessas
especiarias.
Esse polímero possui
a) radical fenil.
b) cadeia simples.
c) cadeia homogênea.
d) anel aromático.
e) grupo carbonila.

5. (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta

herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da
China, e é utilizado mundialmente na culinária para o
preparo de pratos doces e salgados. Seu caule
subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao
gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a
seguir:

Esses compostos apresentam em suas fórmulas

estruturais os grupos funcionais
a) álcool, cetona e fenol.
b) aldeído, álcool, éter e fenol. Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura
c) aldeído, álcool, cetona e éter. do gingerol?
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol. a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.
6. (G1 - ifba 2017) O ano de 2016 foi declarado Ano Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-
Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a perigosa-do-mundo-segundo-o-livro-dos-
Organização para a Alimentação e Agricultura das recordes.html>. Adaptado.
Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a Acesso em: 18 jul. 2016.
execução das atividades, em colaboração com os
governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de Considere a fórmula estrutural do forbol representada
muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de abaixo.
muitos países com o objetivo de eliminar pragas que
infestam as plantações. Porém, quando esses
compostos são usados em excesso podem causar
sérios problemas de intoxicação no organismo
humano.

Na figura são apresentadas as estruturas químicas da

Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito
utilizados no combate a pragas nas plantações),
identifique as funções orgânicas presentes
simultaneamente nas estruturas apresentadas:

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos

grupamentos funcionais presentes em sua molécula
são, respectivamente,
a) fenol e carbonila
b) cetona e carboxila
c) aldeído e hidroxila
d) álcool e carboxila
e) álcool e carbonila

8. (Fatec 2017) Leia o texto.

Feromônios são substâncias químicas

secretadas pelos indivíduos que permitem a
comunicação com outros seres vivos. Nos seres
humanos, há evidências de que algumas substâncias,
como o androstenol e a copulina, atuam como
feromônios.
<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016.
Adaptado.

a) Éter e Éster As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina

b) Cetona e Éster encontram-se representadas
c) Aldeído e Cetona
d) Éter e Ácido Carboxílico
e) Álcool e Cetona

7. (Fmp 2017) Árvore da morte

Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por

quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos
com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos.
Também é conhecida como Mancenilheira da Areia –
mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve
a realidade. As funções orgânicas oxigenadas encontradas no
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente androstenol e na copulina são, respectivamente,
químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele a) fenol e ácido carboxílico.
pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se b) álcool e ácido carboxílico.
debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical c) álcool e aldeído.
também pode ser desastroso, porque até a seiva d) álcool e cetona.
diluída pode causar uma erupção cutânea grave. e) fenol e éster.
 b) fenol.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: c) ácido carboxílico.
Recentemente as denúncias das Operações da d) benzeno.
Polícia Federal contra as fraudes em frigoríficos e) cetona.
reacenderam os debates sobre o uso de aditivos
alimentares e segurança alimentar. Dentre os diversos TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
grupos de aditivos alimentares, estão os acidulantes, Considere o texto abaixo para responder à(s)
quest(ões) a seguir.
definidos pela ANVISA como “substância que aumenta
a acidez ou confere um sabor ácido aos alimentos” “Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter
(ANVISA, Portaria 540/1997). São exemplos de sido flagrado no exame antidoping, conforme
acidulantes o ácido fosfórico, o ácido cítrico e o ácido divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a
acético. drostanolona, substância encontrada em seu
organismo, serve para aumentar a potência muscular -
e traz uma série de problemas a curto e longo prazos.”
9. (G1 - ifsul 2017) O ácido acético, fórmula estrutural Disponível em:
H3 C − COOH, oficialmente é chamado de ácido <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-
a) acetoico.
anderson-
b) etanoico.
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015.
c) metanoico.
d) propanoico.
e) butanoico
12. (Fmp 2016) O Propionato de Drostanolona é um
10. (Pucrj 2016) A seguir está representada a esteroide, também conhecido pelo nome comercial
estrutura de uma substância orgânica de origem Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por
natural. apresentar uma série de vantagens sobre outras
drogas sintéticas.

Sua fórmula estrutural é

Nessa substância estão presentes as funções

orgânicas
a) álcool e éter.
b) álcool e cetona.
c) éter e cetona.
d) éster e aldeído.
e) éster e ácido carboxílico.

11. (Puccamp 2016) Na revelação de uma fotografia

analógica, ou seja, de película, uma das etapas
consiste em utilizar uma solução reveladora, cuja e apresenta as seguintes funções orgânicas:
composição contém hidroquinona. a) aldeído e ácido carboxílico
b) aldeído e éter
c) éter e cetona
d) éster e fenol
e) éster e cetona

13. (Uff 2010) Vinhos resinados eram produzidos

desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de
textos antigos descrevem a utilização de remédios,
preparados através de processo de maceração,
infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e
bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e
A função orgânica que caracteriza esse composto é
cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de
vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas
em “prescrições médicas”. Essas conclusões se
a) álcool.
 formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato
baseiam nas substâncias já identificadas, como as de etila.
mostradas a seguir, e nos estudos de textos antigos. c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos
porque apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque
apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um
álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando uma cetona.

EXERCÍCIOS NÍVEL MÉDIO

1. (Espcex (Aman) 2019) Acidulantes são substâncias

utilizadas principalmente para intensificar o gosto
ácido de bebidas e outros alimentos. Diversos são os
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: ácidos empregados para essa finalidade. Alguns
a) a substância denominada reteno é a mais ácida de podem ser classificados como ácidos orgânicos e
todas. outros como ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os
b) existe apenas uma substância com anel aromático. quatro descritos pelas fórmulas moleculares e
c) as cadeias apresentadas são somente alifáticas. estruturais abaixo.
d) todas as substâncias têm carbono quiral presente
em sua estrutura química.
e) em pelo menos uma, podem-se encontrar as
funções orgânicas ácido carboxílico e cetona.

14. (Ufop 2010) A curcumina é um pigmento de

ocorrência natural, utilizado como corante para
alimentos, e está presente em 2 a 5% no açafrão-da-
índia. Alguns pesquisadores vêm testanto em
laboratório a curcumina, pois acreditam que ela
poderá auxiliar no tratamento do mal de Alzheimer. A alternativa que descreve, respectivamente, a correta
nomenclatura oficial destes ácidos é:
a) 1 - Ácido etânico; 2 - Ácido fenóico; 3 - Ácido
fosfórico; 4 - Ácido bórico.
b) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido
fosfórico; 4 - Ácido bórico.
c) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido
fosforoso; 4 - Ácido borático.
d) 1 - Ácido propílico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido
Com relação às funções orgânicas presentes na fosfático; 4 - Ácido boroso.
estrutura da curcumina, marque a alternativa correta. e) 1 - Ácido etanoso; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido
a) Cetona, ácido carboxílico, fenol e enol. fosforoso; 4 - Ácido bárico.
b) Éter, álcool, cetona e fenol.
c) Fenol, aldeído, álcool e éster. 2. (G1 - ifpe 2018) O ácido salicílico foi originalmente
d) Éter, cetona, fenol e enol. descoberto devido às suas ações antipirética e
analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse
15. (Udesc 2011) Analisando a reação a seguir, pode- ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do
se afirmar que: estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado
um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel
aromático, dando origem a um éster de acetato,
chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos
corrosivo, mas, também, menos potente.

a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um

álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de
etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um
álcool, respectivamente, que reagem entre si
 c) hexanal – aldeído
A estrutura química do ácido salicílico, representada d) butanoato de etila – éster
acima, apresenta
a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. 6. (Ufrgs 2017) Um trabalho publicado na Nature
b) um carbono com hibridação sp . 3 Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um
componente do extrato da planta Withania somnifera
c) funções orgânicas éster e álcool.
(cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%,
d) fórmula molecular C6H2O3 .
em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de
e) funções orgânicas fenol e álcool.
gorduras.
3. (Mackenzie 2018) Associe o composto orgânico à
sua fórmula molecular.

1) benzaldeído ( ) C4H8 O

2) ácido benzoico ( ) C6H6 O

3) álcool t-butílico ( ) C4H8 O2

4) butanona ( ) C7H6 O

5) acetato de etila ( ) C7H6 O2

6) ácido fênico ( ) C4H10 O

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A,
estão
A sequência correta de preenchimento dos a) ácido carboxílico e cetona.
parênteses, de cima para baixo, é b) aldeído e éter.
a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4. c) cetona e hidroxila alcoólica.
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1. d) cetona e éster.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3. e) éster e hidroxila fenólica.
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3. 7. (Unisc 2017) A vanilina (fórmula a seguir),

4. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em

grande quantidade em substituição às substâncias
naturais. Por exemplo, a produção da essência de
abacaxi usada em preparados para bolos é obtida
através da reação de esterificação realizada com
aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos
compostos I e II apresentados a seguir:

é o composto principal do aroma essencial da

baunilha, largamente empregada como aromatizante
em alimentos. Em sua estrutura química, observa-se a
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são presença dos grupos funcionais das funções químicas
respectivamente a) cetona, éster e fenol.
a) etóxi-etano e butanoato de etila. b) cetona, álcool e fenol.
b) ácido butanoico e butanoato de etila. c) fenol, cetona, éter.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. d) fenol, aldeído e éter.
d) butanal e hexano-4-ona. e) álcool, aldeído e éter.

5. (Uece 2018) O ácido butanoico tem um odor dos 8. (Pucrs 2016) Para responder à questão, analise a
mais desagradáveis: está presente na manteiga fórmula e o texto abaixo, que contém lacunas.
rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao
reagir com etanol, forma o agradável aroma de
abacaxi. Assinale a opção que apresenta
corretamente o composto responsável por esse aroma
e a respectiva função orgânica a que pertence.
a) hexanamida – amida
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido
 a) éter.
b) ácido.
c) álcool.
d) aldeído.

11. (Unisc 2016) A síntese da substância 1 (óleo

essencial de banana) é obtida através da reação
clássica conhecida com esterificação de Fischer.

A lactose é um __________ encontrado em diversos

tipos de leite e, junto com as gorduras, é uma das
fontes de energia para filhotes de mamíferos. A
estrutura dessa molécula apresenta numerosos Em relação à reação apresentada, podemos afirmar
grupos funcionais característicos dos __________, que
que conferem a ela boa solubilidade em água. A a) os reagentes empregados são aldeído e éter.
digestão da lactose exige uma enzima específica, a b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido.
lactase, que normalmente os filhotes de mamíferos c) o produto orgânico obtido é denominado de
possuem, mas não os adultos. A lactase é uma etanoato de isoamila.
proteína que age como __________, acelerando a d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC,
reação de quebra da molécula da lactose. A falta 2 − metil bu tan− 4 − ol.
dessa enzima no organismo origina a intolerância à e) os reagentes empregados são cetona e éster.
lactose, que acomete parte da população.
12. (Pucsp 2016) O eugenol e o anetol são
Assinale a alternativa com as palavras que preenchem
substâncias aromáticas presentes em óleos
corretamente as lacunas.
essenciais, com aplicações nas indústrias de
a) carboidrato – álcoois – catalisador
cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente
b) carboidrato – fenóis – regulador de pH
principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás,
c) carboidrato – ésteres – aminoácido
já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis
d) ácido graxo – álcoois – inibidor de reação
e anis estrelado.
e) ácido graxo – fenóis – solvente

9. (Pucmg 2016) A Prednisona é um anti-inflamatório

indicado para o tratamento de doenças endócrinas,
respiratórias, dentre outras. Sua estrutura está
representada abaixo.

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes

afirmações.

I. Ambos apresentam isomeria geométrica.

II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto
que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2 ,
enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular
C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior
do que o eugenol.
É uma função orgânica presente na estrutura da
Prednisona: Estão corretas APENAS as afirmações:
a) Éster a) I e II.
b) Aldeído b) I e IV.
c) Cetona c) II e III.
d) Fenol d) III e IV.

10. (G1 - ifsul 2016) Uma substância orgânica que 13. (Ufjf-pism 2 2015) A seguir, está representada a
apresenta fórmula molecular C2H4 O2 deve ser estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente
classificada como antiviral de origem terpênica.
 d) C10H8 O4 ; éster e álcool.
e) C9H8 O4 ; éster e ácido carboxílico.

15. (Uece 2015) Existem compostos orgânicos

oxigenados que são naturais e estão presentes em
processos metabólicos importantes, tais como o
açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem
também compostos orgânicos presentes em produtos
utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos,
combustíveis, essências, entre outros. Esses
compostos possuem grande importância econômica,
pois participam de muitas reações realizadas em
indústrias para a produção de diversos materiais.

Assinale a opção que corresponde somente a

compostos orgânicos oxigenados.
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.
as seguintes afirmações: b) Anilina, vinagre, adrenalina.
c) Naftaleno, éter etílico, ureia.
I. notam-se nove átomos de carbonos com d) Propanol, clorofórmio, creolina.
hibridização sp2 .
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são
álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono EXERCÍCIOS NÍVEL ENEM:
quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C20H26 O3 . 1. (Enem 2015) Uma forma de organização de um
sistema biológico é a presença de sinais diversos
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No
Assinale a alternativa CORRETA.
caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
utilizados podem ser feromônios. Para saírem e
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
indica a trilha percorrida por elas (Composto A).
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
de alarme (Composto B), que serve de sinal para um
combate coletivo. O que diferencia cada um desses
14. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e
funções orgânicas dos feromônios.
ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo.
Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico
(AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula
estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada de trilha e de alarme são, respectivamente,
do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a a) álcool e éster.
fórmula molecular do composto e os grupos funcionais b) aldeído e cetona.
orgânicos presentes na estrutura é: c) éter e hidrocarboneto.
a) C9H8 O4 ; amina e ácido carboxílico. d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
b) C10H8 O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4 O4 ; ácido carboxílico e éter.
 O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o
2. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a éster em apreço por meio da reação de esterificação
eficiência de um sabão dependem de sua propriedade são, respectivamente,
de formar micelas estáveis, que arrastam com
facilidade as moléculas impregnadas no material a ser a) ácido benzoico e etanol.
limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes b) ácido propanoico e hexanol.
capazes de interagir com substâncias polares, como a c) ácido fenilacético e metanol.
água, e partes que podem interagir com substâncias d) ácido propiônico e cicloexanol.
apolares, como as gorduras e os óleos. e) ácido acético e álcool benzílico.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e
sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 5. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos
(adaptado). poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de
controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o
A substância capaz de formar as estruturas uso frequente dos agrotóxicos pode causar
mencionadas é contaminação em solos, águas superficiais e
a) C18H36 . subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
b) C17H33 COONa. biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm
sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos
c) CH3 CH2COONa.
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos
d) CH3 CH2CH2COOH. agrotóxicos.
e) CH3 CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .

3. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um

acidente ambiental em decorrência do derramamento
de grande quantidade de um hidrocarboneto que se
apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente.
Um químico ambiental utilizou uma quantidade
apropriada de uma solução de para-dodecil-
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo
sintético, para diminuir os impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o
ambiente porque
a) promove uma reação de substituição no
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao
ambiente.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de
sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão
do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade
dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do
hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do Identifique as funções orgânicas presentes
ambiente. simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
4. (Enem 2012) A própolis é um produto natural a) Éter e éster.
conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e b) Cetona e éster.
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 c) Álcool e cetona.
compostos identificados até o momento. Dentre eles, d) Aldeído e cetona.
alguns são de estrutura simples, como é o caso do e) Éter e ácido carboxílico.
C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a
seguir.
 Resposta da questão 6:
[B]
GABARITO NÍVEL BÁSICO:

Resposta da questão 1:
[E]

Resposta da questão 2:
[B]

Resposta da questão 7:
[E]

Resposta da questão 3:
[A]

Resposta da questão 4:
[D] Resposta da questão 8:
[B]
A estrutura do monômero do policarbonato apresenta
2 anéis aromáticos em sua estrutura.

Resposta da questão 5:
[E]

Resposta da questão 9:
[B]

O ácido apresenta 2 carbonos, portanto, seu nome

oficial será ácido etanoico.
Resposta da questão 10: Resposta da questão 14:
[C] [D]

Teremos:

Resposta da questão 15:

[B]

Nomes das substâncias:

Resposta da questão 11:
[B] 1 – Ácido Etanoico (função: ácido carboxílico);
2 – Etanol (função: álcool);
O fenol é uma função orgânica, caracterizada pela 3 – Etanoato de etila (função: éster);
presença de hidroxila ligada diretamente ao anel 4 – água.
benzênico.
Observação: A reação em questão é chamada de
Resposta da questão 12: esterificação.
[E]

GABARITO NÍVEM MÉDIO:

Resposta da questão 1:
[B]

Resposta da questão 2:
[A]

[A] Correta.

Resposta da questão 13:

[E]

Segundo as estruturas apresentadas, podemos

encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e
cetona no ácido 7-oxodesidroabiético.

[B] Incorreta. Todos os carbonos presentes na

estrutura apresentam uma dupla ligação, ou seja,
apresenta hibridação do tipo sp2 .
[C] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e
fenol.
[D] Incorreta. Sua fórmula molecular é: C7H6 O3 .
[E] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e
fenol.

Resposta da questão 3:
[E]

Resposta da questão 7:
[D]

Então:
1) benzaldeído (4) C4H8 O
2) ácido benzoico (6) C6H6 O
Resposta da questão 8:
3) álcool t-butílico (5) C4H8 O2
[A]
4) butanona (1) C7H6 O
5) acetato de etila (2) C7H6 O2 A lactose é um carboidrato (dissacarídeo) encontrado
(3) C4H10 O em diversos tipos de leite e, junto com as gorduras, é
6) ácido fênico
uma das fontes de energia para filhotes de mamíferos.
A estrutura dessa molécula apresenta numerosos
grupos funcionais (OH ligado a carbono saturado)
Resposta da questão 4: característicos dos álcoois, que conferem a ela boa
[B] solubilidade em água, pois fazem ligações de
hidrogênio. A digestão da lactose exige uma enzima
específica, a lactase, que normalmente os filhotes de
mamíferos possuem, mas não os adultos. A lactase é
uma proteína que age como catalisador, acelerando a
reação de quebra da molécula da lactose, pois diminui
a energia de ativação do processo.
Resposta da questão 5:
[D] Resposta da questão 9:
[C]

Resposta da questão 6:
[C]
Resposta da questão 10:
[B]

Ácido carboxílico:

Resposta da questão 11:

[C]
[II] Incorreta. A molécula apresenta as funções: álcool
[A] Incorreta. Os reagentes empregados possuem as e ácido carboxílico.
funções: ácido carboxílico e álcool.
[B] Incorreta. A reação se processa em meio ácido.
[C] Correta. O éster formado recebe o nome de
acetato de isopentila ou etanoato de isoamila.
[D] Incorreta. O álcool é denominado de 3-metil butan-
1-ol.
[E] Incorreta. Os reagentes empregados são: ácido
carboxílico e álcool.

Resposta da questão 12:

[C]

[I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria

geométrica, ou seja, os carbonos da dupla ligação
ilustrado, possui 2 ligantes diferentes.

[III] Incorreta. A molécula apresenta apenas 2 átomos

de carbono quaternário.

[II] Correta.

[III] Correta.
C10H12O2 (eugenol)
C10H12O (anetol)

[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do

eugenol, formam ligações de hidrogênio, fazendo com
que seu P.E. seja maior que o anetol. [IV] Correta. A molécula apresenta 20 átomos de
carbono, 26 de hidrogênio e 3 de oxigênio.
Resposta da questão 13: C20H26 O3
[B]
Resposta da questão 14:
[I] Correta. [E]
A fórmula molecular do composto é C9H8 O4 .
Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura
são éster e ácido carboxílico.

Resposta da questão 3:
[D]

O hidrocarboneto é apolar e pode ser solubilizado pela

região apolar do tensoativo.

Resposta da questão 15:

[A]

São compostos orgânicos oxigenados: formol

(apresenta o grupo carbonila), vitamina C (apresenta
hidroxilas e grupo éster), benzoato de etila (apresenta
o grupo éster). Resposta da questão 4:
[A]

Teremos:

GABARITO NÍVEL ENEM:

Resposta da questão 1:
[A]

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios

de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e
éster.

Resposta da questão 5:
Resposta da questão 2: [B]
[B]
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de dois biopesticidas apresentados:
interagir com substâncias polares, como a água, e
partes que podem interagir com substâncias apolares,
como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata
de um sabão, C17H33 COONa.