Ácidos Carboxílicos: RC(=O)OH
• O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado carboxila
(carbonila + hidroxila).
Estrutura dos ácidos carboxilicos
• The carbon atom of a carboxylic acid group is sp2 hybridized and therefore
exhibits trigonal planar geometry with bond angles that are nearly 120°.
• Carboxylic acids can form two hydrogen-bonding interactions, allowing
molecules to associate with each other in pairs
• These hydrogen-bonding interactions explain the relatively high boiling
points of carboxylic acids.
Ácidos carboxílicos: Nomenclatura
Ácidos Carboxílicos: Propriedades físicas
• São substâncias polares
• Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com
água
• Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos pouco
solúveis
• Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante
à cera, insolúveis em água
• Ácidos de cadeia aberta com até seis carbonos possuem odor forte e
característico de manteiga rançosa, são relativamente voláteis.
Reação com bases para formar sais
(neutralização)
• Os sais de ácidos carboxílicos são formados quando o ácido
carboxílico reage com uma base, geralmente um hidróxido metálico,
resultando na substituição do hidrogênio do grupo carboxila pelo
metal. Essa reação forma um sal e água
Reação de esterificação
Reação de esterificação
(Ácido carboxílico com
mais de 11 carbonos)
Outras Reações
• Reação com agentes redutores para formar álcoois
• Ácido butanoico sendo reduzido para formar butanol na
presença de um agente redutor.
• CH3CH2CH2COOH + 2H2 → CH3CH2CH2CH2OH + H2O
• Reação de descarboxilação
• Ácido carboxílico passando por uma reação de
descarboxilação para formar um alcano e dióxido de
carbono.
• CH3COOH → CH4 + CO2
Ácidos monocarboxílicos
• Têm apenas um grupo carboxila (-COOH) em sua molécula.
Exemplos: ácido acético e ácido fórmico.
Ácidos dicarboxílicos
• Têm dois grupos carboxila em sua molécula. Exemplos: ácido oxálico e
ácido maleico.
Ácidos tricarboxílicos
• Têm três grupos carboxila em sua molécula
Ácidos alifáticos:
• Têm os grupos carboxila ligados a uma cadeia alifática (cadeia aberta
ou saturada). Exemplo: ácido butírico (butanoico) —
CH3CH2CH2COOH.
Ácidos aromáticos
• Têm os grupos carboxila ligados a um anel aromático. Exemplo: ácido
benzoico — C6H5COOH.
Ácidos carboxílicos presentes no dia a dia
• Ácido carbônico (OHCOOH): presente no sangue e em bebidas gaseificadas.
• Ácido acético ou etanoico (CH3COOH): presente no vinagre.
• Ácido butírico ou butanoico (CH3(CH2)2COOH): presente no leite e em
derivados.
• Ácido fórmico ou metanoico (HCOOH): presente no veneno da formiga-
vermelha.
• Ácido valérico ou pentanoico (CH3(CH2)3COOH): fármaco usado como
calmante/sedativo, aplicado também no tratamento de acnes.
• Ácido benzoico ou benzeno carboxílico (C6H5COOH): utilizado pela indústria
alimentícia como conservante e medicinalmente como fungicida.
Ácidos Carboxílicos: Aplicação
• Síntese orgânica: são utilizados como precursores na síntese de diversos
compostos orgânicos, incluindo ésteres, amidas, anidridos e muitos outros. A
reação de esterificação, por exemplo, ocorre por meio da conversão de ácidos
carboxílicos em ésteres.
• Produção de polímeros e resinas: incluindo poliamidas (como o nylon e a resina
poliéster) que têm aplicações em plásticos reforçados com fibra de vidro, uma
fibra sintética feita com etileno (um polímero termoplástico) por um processo
denominado polimerização.
• Conservantes: como exemplos, temos o ácido cítrico e o ácido ascórbico
(vitamina C), utilizados como conservantes em alimentos para prolongar sua vida
útil.
• Aromatizantes: contribuem para os sabores característicos de muitos alimentos.
O ácido acético, por exemplo, é encontrado no vinagre, enquanto o ácido butírico
contribui para o sabor da manteiga.
• Síntese de fármacos: muitos medicamentos são sintetizados com base em ácidos
carboxílicos ou seus derivados. Além disso, alguns deles têm aplicações diretas
como medicamentos, como o ácido acetilsalicílico (aspirina).
