Alcanos

Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre os

átomos de carbono, por isso são chamados de compostos saturados. Podem se
apresentar em cadeias lineares, ramificadas e cíclicas, neste último caso, são
conhecidos como cicloalcanos. Sua fórmula geral é: C nH2n+2.

De modo geral, os alcanos são pouco reativos, possuem caráter apolar, e suas
propriedades de ponto de fusão e de ebulição variam de forma proporcional à
extensão da cadeia carbônica. O petróleo e o gás natural são as principais
fontes de obtenção dos alcanos, os quais possuem uma infinidade de
aplicações, com destaque para os combustíveis.

O que são alcanos?

Os alcanos, também chamados de parafina, pertencem à classe dos

hidrocarbonetos e são compostos saturados que possuem apenas ligações
simples entre os átomos de carbono. Como são hidrocarbonetos, são
inteiramente constituídos por átomos de carbono e hidrogênio, não possuindo
outros grupos funcionais.

Os alcanos são as espécies de hidrocarbonetos mais simples. A imagem

abaixo apresenta o alcano formado por um único átomo de carbono, nomeado
metano, e o alcano constituído por dois átomos de carbono, denominado
etano.

Estrutura dos dois alcanos mais simples existentes. As esferas escuras representam o
átomo de carbono e as esferas brancas, o hidrogênio.
Os alcanos podem ser divididos em três grupos de acordo com a
configuração da cadeia carbônica. Veja esses grupos a seguir.

→ Alcanos de cadeia linear

Os alcanos de cadeia linear possuem como principal característica a ausência de

ramificações e são formados apenas por carbonos primários (unidos a apenas
um átomo de carbono) e secundários (unidos a outros dois átomos de
carbono), ou seja, a cadeia possui apenas duas extremidades. Também são
conhecidos como alcanos alifáticos ou acíclicos.

→ Alcanos de cadeia ramificada

Os alcanos de cadeia ramificada são moléculas que possuem mais de duas

extremidades, possuindo, ao menos, um carbono terciário (unido a outros três
átomos de carbono) ou quaternário (unido a outros quatro átomos de carbono),
no qual se localiza a ramificação.
 → Alcanos de cadeia cíclica (cicloalcano)

Os cicloalcanos ou alcanos cíclicos se diferenciam dos demais pelo fato de

que formam um anel de átomos de carbono, unidos entre si apenas por
ligações simples. Essas estruturas também são chamadas de alcanos de cadeia
fechada.

Veja também: Alcaloides — aminas que apresentam anéis heterocíclicos com o

nitrogênio

Características e propriedades dos alcanos

Os alcanos são os hidrocarbonetos mais simples. Costumam ser incolores e

inodoros, e são menos densos do que a água.

Uma característica que diferencia os alcanos dos demais hidrocarbonetos é a

sua baixa reatividade, que se explica pela inexistência de insaturações,
tornando as moléculas de alcanos estáveis quimicamente.

Nos alcanos, cada átomo de carbono estabelece quatro ligações simples, ou

seja, são ligações sigma (σ). As ligações sigma são mais estáveis e mais fortes do
que as ligações pi (π) em razão da maior interação que ocorre entre os orbitais
atômicos de cada átomo durante o estabelecimento da ligação química.

Em Química orgânica, as ligações π presentes nas ligações duplas e triplas ―

existentes nos alcenos e alcinos respectivamente ― tornam essas moléculas
mais reativas em comparação aos alcanos. Isso não significa que os alcanos não
sofrem nenhuma reação química. Na realidade, para que esse tipo de
hidrocarboneto reaja, é necessário um aporte de energia extra por meio de
calor ou de radiação.
A baixa reatividade dos alcanos proporciona aplicações interessantes em
laboratório. Por exemplo, a possibilidade de atuar como solvente em diferentes
reações químicas, garantindo a menor influência possível sobre o sistema em
estudo.

Os alcanos possuem diversas outras aplicações, mas uma delas merece

destaque: o seu uso como combustível. A gasolina, por exemplo, é uma mistura
de alcanos com diferentes massas molares. A eficiência dos alcanos como
combustíveis se deve à alta energia confinada nas ligações carbono-carbono
e carbono-hidrogênio, a qual é prontamente liberada em uma reação de
oxidação, como a combustão.

Os alcanos são substâncias não polares (ou apolares) e, por isso, são
imiscíveis em solventes polares, como a água. Por outro lado, são totalmente
miscíveis em outras substâncias de caráter apolar, como o benzeno ou tolueno.

Quando há um derramamento de petróleo no mar, essa substância não se

mistura à água, em razão das diferentes polaridades. O petróleo é formado por
uma mistura de alcanos, possuindo caráter apolar e, por isso, não é capaz de se
misturar à água, uma substância polar.

Derramamento de petróleo no mar. O petróleo não se mistura à água devido à

diferença de polaridade.

Os alcanos formados por até quatro átomos de carbono são substâncias

gasosas e de alta inflamabilidade. São exemplos disso o metano, o etano, o
propano e o butano.

A partir do pentano até o octadecano ― hidrocarboneto com cinco e 18

carbonos respectivamente ―, os alcanos são líquidos. O pentano possui
temperatura de ebulição relativamente baixa, em torno de 36 °C. Os alcanos
mais longos têm seus pontos de fusão aumentados gradativamente, em razão
da elevação da massa molecular.
Cadeias carbônicas com mais de 18 carbonos tendem a formar substâncias
cerosas e mais densas. As ceras das velas, por exemplo, são formadas por
cadeias com 20 a 25 átomos de carbonos.

O gráfico abaixo mostra a tendência de elevação das temperaturas de fusão (em

azul) e de ebulição (em vermelho), de acordo com o maior tamanho das cadeias
carbônicas, para uma sequência de alcanos de até 16 carbonos. Apesar de não
ser mostrado no gráfico, a tendência se mantém para cadeias mais longas.

Pontos de fusão (em azul) e pontos de ebulição (em vermelho) para alcanos de até 16
carbonos. A temperatura no eixo y está expressa em °C. [1]

Fórmula dos alcanos

A fórmula geral para os alcanos é C nH2n+2, sendo n o número de carbonos.

Considerando isso, o alcano mais simples que pode existir é o metano, que
possui um único átomo de carbono e, portanto, quatro átomos de hidrogênio.
 Fórmula estrutural para o alcano com n = 1: Metano
(CH4).

Pela fórmula geral para os alcanos, é possível prever a quantidade de

hidrogênios existentes na molécula com base no número de carbonos. Por
exemplo, quando n = 2, o número de hidrogênios é 6 e a fórmula molecular do
alcano é C2H6.

Fórmula estrutural para o alcano com n = 2: Etano

(C2H6).

Quando n = 3, o número de hidrogênios é 8 e a fórmula molecular do alcano é

C3H8.

Fórmula estrutural para o alcano com n = 3: Propano

(C3H8).

Quando n = 8, o número de hidrogênios é 18 e a fórmula molecular do alcano é

C8H18.
 Fórmula
estrutural para o alcano com n = 8: Octano (C8H18).

Importante: Quando se tratar de alcanos cíclicos (cicloalcanos), a fórmula geral

passa a ser CnH2n.

Qual a nomenclatura dos alcanos?

A nomenclatura dos alcanos deve seguir as regras definidas pela

Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry) para a nomenclatura
dos hidrocarbonetos.

O nome da molécula se inicia pelo prefixo, que corresponde ao número de

carbonos da cadeia principal. Em seguida, há o infixo, indicando a presença ou
não de insaturações. Para os alcanos, moléculas saturadas, o infixo será -an-,
terminado pelo sufixo -o, indicando que se trata de um hidrocarboneto.

A
nomenclatura de alcanos é realizada na ordem: prefixo – an – o.

A tabela apresentada na sequência traz os prefixos que devem ser utilizados a

depender do número de carbonos da cadeia principal da molécula de
hidrocarboneto.

Número de carbonos Prefixo

1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
 9 Non-
10 Dec-
Vejamos alguns exemplos:

Nos alcanos ramificados, a localização da ramificação deve ser identificada de

acordo com a numeração do carbono da cadeia principal no qual ela se localiza.
A identificação da ramificação vem antes do nome do alcano.

Veja:

Saiba mais: Nomenclatura dos alcadienos — como é estabelecida?

Isomeria dos alcanos

Isômeros são moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas

apresentam um arranjo diferente de átomos no espaço, excluídos quaisquer
arranjos que sejam simplesmente em razão de rotação da molécula em torno de
uma ligação.

No isomerismo estrutural, os átomos estão dispostos em ordens diferentes, e,

dentro desse tipo de isomeria, há diversos tipos. Para os alcanos, a isomeria em
cadeia é a mais relevante e ocorre em razão da possibilidade de existência
das ramificações na cadeia carbônica.
 Três
isômeros de cadeia possíveis para o pentano, um hidrocarboneto com cinco carbonos.

A quantidade de isômeros possíveis para um alcano aumenta de acordo com o

número de átomos da cadeia carbônica. Veja:

Quantidade de isômeros
Nome Fórmula molecular
possíveis
Metano CH4 1
Etano C2H6 2
Propano C3H8 1
Butano C4H10 2
Pentano C5H12 3
Hexano C6H14 5
Heptano C7H16 9
Octano C8H18 18
Nonano C9H20 35
Decano C10H22 75

Fontes de obtenção dos alcanos

Os alcanos são obtidos de duas principais fontes: o petróleo e gás

natural. Ambos ocorrem em formações geológicas específicas.

O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, contendo elevada

fração de alcanos. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeia
curta, contendo em maior quantidade metano e etano e, em menor proporção,
propano e butano.

O petróleo e o gás natural ficam contidos em rochas porosas que estão sob
formações rochosas impermeáveis. Essas substâncias têm origem na matéria
orgânica derivada de restos de animais e plantas que se acumularam no fundo
de mares antigos e foram sendo recobertos por camadas de sedimentos. Em
razão do ambiente com baixa oxigenação, alta temperatura e alta pressão, a
matéria orgânica foi lentamente convertida à sua forma atual, ao longo de
milhões de anos.
 Representação da localização dos poços de petróleo e gás natural.

O gás natural e o petróleo são utilizados como fonte de energia para veículos e
máquinas. Em razão do processo lento de formação, esses dois combustíveis
são considerados fontes não renováveis de energia, uma vez que não podem
ser novamente preparados em um curto intervalo de tempo.

O metano (CH4) ― hidrocarboneto mais simples existente ― é encontrado

no biogás, o gás gerado por animais e pela degradação da matéria orgânica. O
metano também é conhecido como gás de lixão ou gás de pântano, pois é
naturalmente produzido nesses locais em razão dos processos de
decomposição de matéria orgânica. O metano obtido dessas fontes é
considerado uma fonte renovável de energia.

O gás natural é prontamente obtido dos bolsões encontrados nas rochas

porosas, por meio de sua drenagem por um sistema de encanamento. Após a
mistura de hidrocarbonetos que forma o petróleo, os alcanos são isolados por
meio da destilação fracionada, um processo físico de separação executado em
equipamentos específicos em refinarias.
Processos químicos como a reforma catalítica e o craqueamento também são
empregados para a obtenção de alcanos das frações de elevada massa
molecular, separadas do petróleo por meio da destilação fracionada.

Representação do processo de destilação fracionada do petróleo com indicação da

altura de saída dos hidrocarbonetos.

Para que serve os alcanos?

Os alcanos são o principal constituinte da maioria dos combustíveis e de

óleos lubrificantes, sendo extensivamente utilizados na indústria química.

O metano e etano ― constituintes principais do gás natural ― são

empregados em sistemas de aquecimento e de cozimento. O gás natural
também é usado como combustível e é conhecido como gás natural veicular
(GNV).

Por meio da destilação fracionada do petróleo, são obtidas diferentes frações

de hidrocarbonetos, separados em função dos distintos pontos de ebulição,
propriedade que reflete os diferentes tamanhos da cadeia carbônica. Quanto
 mais elevado o ponto de ebulição, maior a quantidade de carbonos que
compõem a cadeia.

A tabela abaixo reúne informações sobre a extensão dos alcanos, suas

propriedades e principais aplicações.

Extensão da cadeia carbônica Propriedades e aplicações principais

Propano e butano são liquefeitos a baixas pressões e, por isso,
3 a 4 carbonos são utilizados como propulsores em aerossóis, queimados de
gás e isqueiros.
Alcanos em estado líquido e altamente voláteis. São
empregados como solventes apolares e como combustíveis
5 a 8 carbonos
em motores de combustão. O octano (C8H18) é um dos
principais constituintes da gasolina.
Alcanos líquidos de maior viscosidade empregados como óleo
9 a 16 carbonos
diesel e querosene (combustível de avião).
Alcanos líquidos de alta viscosidade ou sólidos. São utilizados
na composição de óleos lubrificantes e como agentes
17 a 35 carbonos
anticorrosão (em razão da natureza hidrofóbica). Os alcanos
sólidos são empregados como cera ou parafina (velas).
Alcanos utilizados para a pavimentação de estradas (asfalto).
Possuem pouca aplicação industrial, por isso, geralmente são
Mais de 35 carbonos
submetidos aos processos de craqueamento, sendo
transformados em alcanos de menor massa molar.
 Alcano
94 línguas

 Artigo
 Discussão
 Ler
 Editar
 Ver histórico
Ferramentas
















Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

O metano (CH ) é o alcano mais simples. É o principal

4

componente do gás natural.

Alcanos são compostos não-cíclicos formados somente por ligações

químicas e .[1]
Os alcanos pertencem à classe dos compostos químicos conhecida com
de hidrocarbonetos, que inclui também
os cicloalcanos, alcenos, alcinos, dienos, polienos, benzeno e derivados do
benzeno[2], formados apenas por carbono e hidrogênio.
A cadeia formada apenas por ligações simples é chamada de saturada,
enquanto a presença de ligações duplas caracteriza as cadeias insaturadas.
Os alcanos apresentam a fórmula geral , onde é o número de carbonos. A
designação parafinas para os alcanos é pouco utilizada atualmente.

Fontes de obtenção e principais aplicações

As principais fontes dos alcanos são o gás natural e o petróleo bruto.[3] O gás
natural é constituído principalmente por metano, enquanto o petróleo passa
por destilação fracionada para o isolamento das diferentes frações, dentre elas
a gasolina, o óleo diesel, o querosene e a parafina. Os três primeiros são
utilizados como combustível e a vaselina, também são utilizados na preparação
de cosméticos.

Propriedades físicas
O ponto de ebulição e o ponto de fusão dos alcanos são baixos quando
comparados com compostos orgânicos de mesma massa molecular e
insolúveis em água. Os alcanos são compostos apolares, apresentando forças
de atração dipolo induzido entre as moléculas, consideradas as mais fracas
dentre as interações intermoleculares. Os alcanos até 4 átomos de carbono
são gases em condições ambientes (de 25°C e 760 mmHg) e com o aumenta
do número de carbonos e da massa molecular, aumenta o ponto de fusão e
alcanos com 5 a 17 átomos de carbono são líquidos e os demais sólidos
pastosos.
Eles são insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares, como
o clorofórmio e o benzeno.
Ponto de ebulição, fusão e densidade de alcanos lineares

ponto de fusão e
ebulição de alcanos lineares

Alcano Fórmula Ponto de ebulição Ponto de fusão Densidade [g·cm−3] (a

 [°C] [°C] 20 °C)

Metano CH4 −162 −182 gás

Etano C2 H6 −89 −183 gás

Propano C3 H8 −42 −188 gás

Butano C4H10 0 −138 gás

Pentano C5H12 36 −130 0,626 (líquido)

Hexano C6H14 69 −95 0,659 (líquido)

Heptano C7H16 98 −91 0,684 (líquido)

Octano C8H18 126 −57 0,703 (líquido)

Nonano C9H20 151 −54 0,718 (líquido)

Decano C10H22 174 −30 0,730 (líquido)

Undecano C11H24 196 −26 0,740 (líquido)

Dodecano C12H26 216 −10 0,749 (líquido)

Hexadecano C16H34 287 18 0,773 (líquido)

Icosano C20H42 343 37 sólido

Triacontano C30H62 450 66 sólido

Tetracontano C40H82 525 82 sólido

Pentacontan
C50H102 575 91 sólido
o

Hexacontano C60H122 625 100 sólido

Propriedades espectroscópicas
espectroscopia no infravermelho
O estiramento da ligação carbono-hidrogênio resulta em uma forte absorção entre 2850 e
2960 cm-1, e o estiramento carbono-carbono absorve entre 800 e 1300 cm-1. Os modos de
flexão carbono-hidrogênio dependem da natureza do grupo: os radicais metil mostram
bandas em 1450 cm-1 e 1375 cm-1, enquanto os grupos metileno mostram bandas em 1465
cm-1 e 1450 cm-1. As cadeias de carbono com mais de quatro átomos de carbono mostram
uma absorção fraca em torno de 725 cm-1.
Espectroscopia de RMN
A absorção de ressonância de hidrogênio para os alcanos ocorre entre δH = 0,5-1,5,
enquanto a absorção de carbono-13 depende do número de átomos de hidrogênio ligados
ao carbono: δC = 8-30 (primário, metil, ), 15-55 (secundário, metileno, ), 20-60 (terciário,
metino, ) e quaternário. O sinal de carbono 13 dos átomos de carbono quaternários é
fraca, devido à falta de efeito Overhauser nuclear e ao longo tempo de relaxamento, e
pode ser perdida em amostras que não são adquiridas por um período de tempo
suficiente.
Espectrometria de massa
Os alcanos têm uma alta energia de ionização, e o íon molecular é geralmente fraco. O
padrão de fragmentação pode ser difícil de interpretar, mas, no caso de alcanos de cadeia
ramificada, a cadeia de carbono é clivada preferencialmente em carbonos terciários ou
quaternários devido à relativa estabilidade dos radicais livres resultantes. O fragmento
resultante da perda de um único grupo metil (M - 15) costuma estar ausente e outros
fragmentos são frequentemente espaçados por intervalos de catorze unidades de massa,
correspondendo à perda sequencial dos grupos CH2.

Nomenclatura
A nomenclatura dos alcanos não ramificados, conforme as determinações da IUPAC, é
construída a partir de um prefixo indicativo do número de átomos de carbono, acrescido
do infixo -AN-, que indica a saturação da cadeia, mais o sufixo -O (que caracteriza
os hidrocarbonetos).

Este alcano possui 6 átomos de carbono,

 logo, o seu nome oficial é hexano. Visão da molécula do hexano em 3D.

A nomenclatura de alcanos de cadeia ramificada é construída com a adição dos nomes

dos grupos substituintes antes da cadeia principal. Veja a seguir o exemplo do 2,2,4-
trimetilpentano, um dos componentes da gasolina.

A cadeia principal contém 5 átomos de

carbono, com a adição de 3
grupos metil nos carbonos 2, 2 e 4. Modelo espacial da molécula do 2,2,4-
Logo, o nome completo para este alcano trimetilpentano.
é: 2,2,4-trimetilpentano.

Isomeria
A cadeia carbônica dos alcanos com mais de três carbonos pode apresentar ramificações,
resultando em compostos de mesma fórmula molecular porém com estrutura diferente,
chamados de isômeros de cadeia. Por exemplo, um alcano com fórmula pode ser
o butano ou o metilpropano, também chamado de isobutano. O número de isômeros
aumenta rapidamente com o número de carbonos.[4]

 C1: somente metano

 C2: somente etano
 C3: somente propano
 Isômeros C4: 2: butano e isobutano
 Isômeros C5: 3: pentano, isopentano e neopentano
 Isômeros C6: 5: hexano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano e 2,3-
dimetilbutano
 Isômeros C7: 9: heptano, metil-hexano (2 isômeros), dimetilpentano (4 isômeros), 3-
etilpentano 2,2,3-trimetilbutano
 C12: 355 isômeros
 C32: 27.711.253.769 isômeros
 C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isômeros, muitos dos quais não são estáveis.
A lista acima não considera os enantiômeros.

Propriedades Químicas
Os alcanos são apenas fracamente reativos com a maioria dos compostos químicos.
Estima-se que os valores da constante de dissociação ácida (pKa) de todos os alcanos
variam seja próximo a 50, o que posiciona os alcanos como os ácidos mais fracos entre as
moléculas orgânicas.
As reações químicas via radicais livres ( moléculas com elétrons não emparelhados)
ocorrem por abstração de um átomo de hidrogênio e podem resultar na ramificação das
cadeias ou substituição de hidrogênio por outro elemento, porém a reação requer a
iniciação por radicais livres envolvendo intermediários de radicais livres, em particular com
oxigênio e halogênios. A reação com oxigênio (leva à combustão sem fumaça, produzindo
dióxido de carbono e água. Reações de halogenação de radicais livres ocorrem com
halogênios, levando à produção de haloalcanos.

Reações com oxigênio (reação de combustão)

Todos os alcanos reagem com o oxigênio em uma reação de combustão, embora se
tornem cada vez mais difíceis de inflamar à medida que o número de átomos de carbono
aumenta. A equação geral para combustão completa é:
A mudança de entalpia padrão de combustão, ΔHc⊖, para alcanos aumenta em cerca de
650 kJ / mol por grupo CH2. Os alcanos de cadeia ramificada têm valores mais baixos de
ΔHc⊖ do que os alcanos de cadeia linear com o mesmo número de átomos de carbono, o
que é uma evidência da maior estabilidade de alcanos lineares.

Reações com halogênios

Os alcanos reagem com halogênios via radicais livres. Os átomos de hidrogênio do alcano
são progressivamente substituídos por átomos de halogênio, conforme a disponibilidade
dos reagentes. A reação é altamente exotérmica e pode levar a uma explosão.

Essas reações são uma importante rota industrial para hidrocarbonetos halogenados.
Existem três etapas:

 Iniciação os radicais halogênio formam-se por homólise; geralmente, é necessária

energia na forma de calor ou luz;
 A reação em cadeia ou a propagação ocorre então - o radical halogênio abstrai um
hidrogênio do alcano para dar um radical alquil, que reage na sequência com uma
molécula de halogênio e formando um novo radical halogênio..
 Terminação da cadeia onde os radicais se recombinam.

bromação do propano
Experimentos mostraram que a halogenação produz uma mistura de todos os possíveis
isômeros, indicando que todos os átomos de hidrogênio são suscetíveis à reação. A
mistura produzida, no entanto, não é uma mistura estatística: átomos de hidrogênio
secundários e terciários são preferencialmente substituídos devido à maior estabilidade
dos radicais livres secundários e terciários. Um exemplo pode ser visto na monobromação
de propano.[5]
Craqueamento
O craqueamento é a quebra de moléculas maiores em moléculas menores, pelo método
térmico ou catalítico. O processo de craqueamento térmico segue um mecanismo
homolítico com formação de radicais livres e o processo de craqueamento catalítico
envolve a presença de catalisadores ácidos (geralmente ácidos sólidos como sílica-
alumina e zeólitos), que promovem uma quebra heterolítica (assimétrica) de ligações que
produzem pares de íons de cargas opostas, geralmente um carbocátion e o ânion hidreto
muito instável .
Os radicais livres e os cátions localizados em carbono são altamente instáveis e passam
por processos de rearranjo de cadeia, cisão C-C na posição beta (isto é, rachaduras) e
transferência de hidrogênio ou transferência de hidreto intra e intermolecular. Nos dois
tipos de processos, os intermediários reativos correspondentes (radicais, íons) são
regenerados permanentemente e, portanto, procedem por um mecanismo de cadeia de
auto-propagação. A cadeia de reações é eventualmente terminada por recombinação de
radicais ou íons.

Perigos
O metano é inflamável, explosivo e pode causar asfixia por ser um gás incolor e inodoro [6] e
por ser menos denso que o ar, "sobe" em ambientes fechados. O propano e o butano são
os elementos combustíveis do GLP, e são inflamáveis e explosivos.[7] [8] Pode causar
sonolência ou inconsciência se inalado. [52] O butano tem os mesmos riscos que o
propano. [53]
O metano é classificado como um gás causador de efeito estufa, com efeito maior do que
o dióxido de carbono. Embora a quantidade de metano na atmosfera seja baixa, ela
representa uma ameaça ao meio ambiente.[9]

Referências

1. ↑ «Quimica Feltre - Vol 3.pdf»

2. ↑ Fundamentos de Química Orgânica-Ciências da Vida e Saúde; Lazzarotto, Márcio -
Editora Paco (2016)
3. ↑ Solomons, Graham (2018). Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC
4. ↑ On-Line Encyclopedia of Integer Sequences (sequence A000602 in the OEIS)
5. ↑ R. T. Morrison; R. N. Boyd (1992). Organic Chemistry (6th ed.). New Jersey: Prentice
Hall. ISBN 978-0-13-643669-0
6. ↑ CDC - METHANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov.
7. ↑ CDC - PROPANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov.
8. ↑ CDC - BUTANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov.
9. ↑ "Pollutant Fact Sheet". apps.sepa.org.uk