Adalgisa Constantino

Anifa Ibraimo Molde

Gemildo Cipriano Segundo
Hélio Eusébio Gaita
Juvêncio Victor Escova

Alcanos
(Licenciatura em Química)

Universidade Rovuma
Nampula
2024

1
 Adalgisa Constantino

Anifa Ibraimo Molde

Gemildo Cipriano Segundo

Hélio Eusébio Gaita

Juvêncio Victor Escova

Alcanos
(Licenciatura em Química)

Trabalho de caracter avaliativo da cadeira

de Química Orgânica I, 2ºAno,
1ºsemestre, A ser leccionado pelo docente
MPH: Isidro Tomas Dunhe.

Universidade Rovuma

Nampula

2024

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Índice
Introdução..................................................................................................................................4
Objectivos..................................................................................................................................4
Objectivos Específicos...............................................................................................................4
Historial......................................................................................................................................5
Alcanos.......................................................................................................................................5
Características............................................................................................................................6
Propriedades dos alcanos...........................................................................................................6
Propriedades Físicas dos Alcanos..............................................................................................6
Propriedades Química s dos Alcanos.........................................................................................7
Nomenclatura dos alcanos..........................................................................................................9
Regras de nomenclatura de alcanos..........................................................................................11
Classificação dos átomos de carbono de um composto orgânico............................................12
Cicloalcanos.............................................................................................................................13
Nomenclatura IUPAC para cicloalcano...................................................................................14
Isomeria dos alcanos................................................................................................................15
Obtenção dos alcanos...............................................................................................................16
Principais fontes naturais dos alcanos......................................................................................16
Artificialmente pode ser obtido através desses métodos..........................................................16
A Importância dos Alcanos na Sociedade Moderna.................................................................18
Aplicações dos alcanos............................................................................................................19
Vantagens.................................................................................................................................19
Desvantagens............................................................................................................................19
Conclusão.................................................................................................................................20
Referências bibliográficas........................................................................................................21

Introdução

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Os alcanos, também conhecidos como hidrocarbonetos saturados, constituem uma classe
fundamental de compostos orgânicos, compostos exclusivamente por átomos de carbono e
hidrogénio. Sua relevância na Química é indiscutível, com aplicações que permeiam variados
sectores, desde a indústria até a síntese de produtos químicos. Este trabalho propõe uma
investigação abrangente sobre a estrutura, propriedades e aplicações dos alcanos. Nosso
objectivo é fornecer uma visão abrangente desses compostos, desde sua estrutura molecular
até suas implicações práticas, ressaltando sua significância no panorama científico e
industrial contemporâneo.

Historial

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Os alcanos, também conhecidos como hidrocarbonetos saturados, foram descobertos e
estudados desde os primórdios da Química Orgânica no século XVIII. No século XIX,
cientistas como Michel Eugène Chevreul cunharam o termo "hidrocarboneto" para descrever
compostos constituídos apenas por carbono e hidrogênio. Durante esse período, August
Kekulé e Archibald Scott Couper contribuíram significativamente para a compreensão da
estrutura molecular dos alcanos com a teoria da valência. No século XX, os alcanos
tornaram-se vitais na indústria petroquímica, graças aos avanços na síntese química. Hoje,
continuam a ser uma área de pesquisa ativa, com aplicações em energia, materiais e medicina.
(Lazzarotto, 2016)

Alcanos

Os alcanos são compostos orgânicos com ligações simples entre os átomos de carbono e
possuem a cadeia aberta. Os alcanos como não contem ligações múltiplas designam-se por
hidrocarbonetos saturados.

Em condições ambientais, os alcanos apresentam-se nos estados sólido, líquido ou gasoso,

dependendo do número de átomos de carbono da cadeia.
Os alcanos de cadeia normal constituídos por um a quatro átomos de carbono são gases, de
cinco a quinze átomos de carbono são líquidos e de dezasseis átomos de carbono em diante
são sólidos, nas condições normais de temperatura e pressão.
Os alcanos são compostos apolares, deste modo, são insolúveis em solventes polares como a
água, porém são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente
polarizados, como o álcool etílico.

Exemplo:

Formula estrutural condensada Fórmula molecular

CH 4 CH 4
CH 3−CH 3 C2 H6
CH 3−CH 2−CH 3 C3 H8
CH 3−CH 2−CH 2−CH 3 C 4 H 10

Generalizando,temos :C n H 2 n+2

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Classificação dos alcanos

Nomenclatura dos alcanos

Nomenclatura IUPAC dos Alcanos

A regra para nomear os compostos de carbono segue a regra estabelecida pela União
Internacional da Química Pura e Aplicada (International Union of Pure Apply Chemistry -
IUPAC, sigla em inglês). Para nomear os compostos de carbono, em geral, se identifica a sua
cadeia contínua mais longa, isto é, sequência de átomos de carbono denominada cadeia de
origem ou raiz, e um sufixo que descreve a espécie de ligações presente. Por exemplo: ano,
para alcano, eno, para alceno e ino, para alcino. Quando se observa a presença de mais de
uma insaturação ou grupo substituinte igual, prefixo grego ou latino é usado para indicar a
quantidade destes que se encontram na cadeia contínua mais longa.

Regra de nomenclatura dos alcanos cadeia linear

Quando num composto de carbono, todos os átomos encontram-se hibridizados sp3 (ligação
simples), é classificado como um alcano, sua nomenclatura segundo a IUPAC é designado
pelo sufixo ″ano″.

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 Formula molecular Prefixo Nome

CH4 Met Metano

C2H6 Et Etano
C3H8 Prop Propano
C4H10 But Butano
C5H12 Pent Pentano
C6H14 Hex Hexano
C7H16 Hept Heptano
C8H18 Oct Octano
C9H20 Non Nonano
C10H22 dec Decano

Os quatro alcanos mais simples, com até quatro átomos de carbono, têm nomes especiais, que
foram conservados por tradição e os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm uma
nomenclatura mais lógica. Seus nomes são formados por um prefixo (de origem grega ou
latina), que indica o número de átomos de carbono na molécula.
Regra de nomenclatura dos Alcanos ramificados

Quando o alcano tem cadeia ramificada, deve-se citar, além do nome da cadeia, o das
ramificações. As ramificações mais simples são os grupos derivados dos próprios alcanos,
pela “retirada” de apenas um átomo de hidrogénio. Seus nomes derivam do alcano
correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL (daí o nome genérico de grupos alquil
ou alquila).
No caso de alcanos de cadeia longa em que se encontra ligado alguns grupos substituintes, ou
seja, ramificações na cadeia, o nome do composto segue a ordem:

a) Primeiro determina-se a cadeia contínua mais longa que contenha o maior número de
grupos substituintes.

b) As ramificações mais simples seus nomes derivam do alcano correspondente,

trocando-se a terminação ANO por IL (daí o nome genérico de grupos alquil ou
alquila).

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 c) Em moléculas maiores, deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbónica
mais longa, e esta deve ser numerada para indicar a posição de cada ramificação.

d) A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações
recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).

e) Os números são separados uns dos outros por vírgulas e os números devem ser
separados das palavras por hífen.

f) Havendo duas ou mais ramificações iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra etc. para
indicar a quantidade dessas ramificações.

g) Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética.

Exemplos de alcanos ramificados:

Exemplo 1
1 2 3 4 5 6 7
CH3―CH―CH2―CH2 ―CH2―CH2―CH3
|
CH3
2 - metil-heptano

Exemplo 2
1 2 3 4 5 6 7
CH3―CH2―CH―CH―CH2―CH2―CH3
| |
CH3 CH3
3,4-dimetil-heptano

Exemplo 3
1 2 3 4 5 6 7
CH3―CH2―CH―CH―CH2―CH2 ― CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
4-etil-3-metil-heptano
Nomenclatura Usual dos Alcanos

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Além da nomenclatura oficial, existem outras nomenclaturas de cadeias ramificadas, e que
constituem a ″nomenclatura usual″. Uma delas considera o metano como base em que os
hidrogénios são substituídos por diversos constituintes:

Cicloalcanos
Os cicloalcanos são compostos de carbono e hidrogénio em que os átomos de carbono se
ligam de modo a formar anéis ou compostos cíclicos. Nos cicloalcanos não existem carbonos
primários como nos alcanos de cadeia continua e remificada.

Formula Geral

A fórmula geral dos cicloalcanos possui menos dois átomos de hidrogénio, os quais foram
“Eliminados” para que se estabelecesse a ligação entre os dois átomos de carbono terminais.
Deste modo, a fórmula geral dos cicloalcanos é:

CnH2n
Nomenclatura IUPAC dos Cicloalcanos
O sistema de nomenclatura IUPAC utilizado para dar nome a um cicloalcano é o seguinte:
a) O nome do cicloalcano é construído a partir do nome do alcano de cadeia aberta
correspondente, precedido pelo prefixo ciclo.
b) Numeração dos átomos do anel: no caso dos alcanos monossubstituídos, ao átomo de
carbono com o grupo substituinte será atribuído o número 1; no caso de cicloalcanos
polissubstituídos, a numeração é atribuída de modo que correspondam os números
mais baixos aos grupos substituintes correspondentes.
c) Em caso de igualdade entre duas numerações, opta-se pela que segue a ordem
alfabética dos substituintes.

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1, 4 – dimetilciclopentano

Isomeria em alcanos
Isomeria É o fenómeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular
apresentam fórmulas estruturais diferentes (iso = igual meros = parte). (Morrison & Boyd,
1992 )
Os alcanos apresentam isomeria plana de cadeia (é aquela onde os isómeros têm cadeias ou
núcleos diferentes) e de posição do radical (ocorre quando o isómero tem a mesma cadeia
carbónica, mas diferem pela posição de radicais)
Exemplo:
Isomeria de Cadeia: os isómeros pertencem à mesma função química apresentando, porém,
tipo diferente de cadeia.

Isomeria de posição ocorre quando os isómeros têm a mesma cadeia carbónica, mas diferem
pela posição de radicais.

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Propriedades dos alcanos

Propriedades Químicas dos Alcanos

a) Reacções de combustão
A combustão de uma substância é a queima em presença de oxigénio. De modo geral, toda
combustão de compostos orgânicos origina gás carbónico (CO2) e vapor de água. O
importante na combustão não é o produto obtido, mas sim o calor libertado, pois toda reacção
de combustão é exotérmica.

• Combustão completa: forma-se CO2 e H2O

CnH2n+2 + (3n+1) /2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O

C2H6 +7/2 O2 →2CO2 + 3H2O + Calor

• Combustão incompleta: forma-se CO e H2O
CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 → n CO + (n+1) H2O

C8H18 + 17/2 O2 →8CO + 9H2O + Calor

b) Reacções de substituição
Os alcanos sofrem reacções de substituição e, este constitui o tipo de reacção principal e
característica para os alcanos. Veremos a seguir como decorrem estas reacções, mas antes
preste atenção:
Os alcanos são compostos naturalmente pouco reactivos. Para fazer reagir um alcano é
preciso fornecer grande quantidade de energia, pois sua estrutura é muito estável e muito
difícil de ser quebrada. As reacções geralmente dão-se pela subtracção de hidrogénios do
alcano, rompendo a ligação.
Halogenação (substitui-se o hidrogénio por um halogéneo; F, Cl, Br e I)

Observe que o radical R combina com o cloro para formar um haleto orgânico R Cl e o
hidrogénio junta-se ao cloro.
CH3 – CH2H + Cl2 → CH3 – CH2 – Cl + HCl
Etano Cloroetano

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Ora quando o alcano tem mais de dois carbonos, a reacção de substituição obedece a regra de
Markovnicov, que diz o seguinte:
“Nas reacções de substituição, substitui-se o hidrogénio ligado ao carbono menos
hidrogenado da cadeia”.

Observa-se que retirado é o hidrogénio ligado ao carbono menos hidrogenado e no lugar dele
entra o bromo, de acordo com a regra de Markovnicov.
• Nitração (substitui-se o hidrogénio por um grupo –NO2 proveniente do ácido nítrico HNO3
=(HO-NO2)
Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se ácido nítrico concentrado em condições
enérgicas produzindo nitrocompostos:

Sulfonação (substitui-se o hidrogénio por um grupo –SO3H, proveniente do àcido sulfúrico

H2SO4 = HO-SO3H). Os alcanos podem ser sulfurados utilizando-se ácido sulfúrico
concentrado a alta temperatura, produzindo ácidos sulfônicos:

O ácido nítrico e o sulfúrico perdem um grupo OH que vai combinar com o hidrogénio
localizado no carbono menos hidrogenado da cadeia carbónica para formar água.

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Isomeria dos alcanos
Isomeria è o fenómeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular
apresentam fórmulas estruturais diferentes (iso = igual meros = parte). (Morrison & Boyd,
1992 )
Os alcanos apresentam isomeria plana de cadeia (é aquela onde os isómeros têm cadeias ou
núcleos diferentes) e de posição do radical (ocorre quando o isómero tem a mesma cadeia
carbónica, mas diferem pela posição de radicais)
Isomeria de Cadeia (ou de núcleo) é aquela em que os isômeros têm cadeias (ou núcleos)
diferentes
Exemplos:

Esses isômeros diferem entre si pelo fato de a cadeia (ou núcleo) aumentar ou diminuir,
havendo uma compensação na quantidade e tamanho das ramificações (veja o 1º e o 3º
exemplos). Nesse caso, pode ocorrer também a isomeria entre um composto acíclico e um
cíclico, como no 2º exemplo.

Isomeria de posição ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela
posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas.

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Nesse tipo de isomeria, os isômeros também pertencem sempre à mesma função química.
Obtenção dos alcanos

Principais fontes naturais dos alcanos

 Petróleo
 Gás natural
 Carvão mineral (hulha e antracite)
Artificialmente pode ser obtido através desses métodos
Método de Sabatier e Senderens, consiste na hidrogenação catalítica de alcenos ou alcinos
na presença de catalisadores, veja o exemplo:

CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3
Catalisador(Ni ou Pt)

Propeno Propano
Método Wurtz, consiste na reacção de um haleto orgânico com sódio, a equação geral é:
2R-X + 2Na → R - R + 2NaX
haleto orgânico
Os haletos orgânicos podem ser considerados como derivados de hidrocarbonetos pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por halogéneos (flúor, cloro, bromo e
iodo).
2CH3-Cl + 2Na →CH3-CH3 +2NaCl
Clorometano etano

Como você viu os dois átomos de sódio combinam com os dois de cloro para formar duas
moléculas de cloreto de sódio, tendo ficado os dois radicais metil que se juntam para
formar o etano. Portanto a equação acima pode-se representar assim.

Método de Dumas, consiste no aquecimento de sais de sódio de ácidos carboxílicos

saturados com cal sodada. A cal sodada é uma mistura de hidróxido de sódio (NaOH) com
Óxido de Cálcio (CaO).
O radical metil junta-se ao hidrogénio do Hidróxido de sódio (NaOH) para formar o metano.

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Metano
O Metano (CH4), gás dos pântanos, gás das minas ou grisu é o mais simples dos
hidrocarbonetos. A decomposição bacteriana anaeróbica (na ausência de oxigénio) da
celulose origina gases formados principalmente por metano.
Fermentação
(C6H10O5) n + n H2O ——→ 3n CH4 + 3n CO2
Esta é a sua origem nos pântanos. O metano constitui até 90% dos gases encerrados nas
minas de carvão.
O metano é um gás incolor, inodor, muito pouco solúvel em água e arde com chama pouco
luminosa. Por combustão incompleta forma água e carvão.
CH4 + O2 → C + 2H2O
Este carvão ou negro de fumo é usado como pigmento preto no fabrico de tintas, borracha e
eléctrodos.
O metano, isoladamente, é usado como combustível ou fazendo parte da mistura que é o gás
engarrafado.
Obtenção do Metano
A partir do Carbeto de Alumínio: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
A partir de iodeto de metila: CH3I + HI → CH4 + I2

Propriedades Química s do metano

Uma mistura de cloro e metano, exposta à luz solar dá lugar à ocorrência de uma reacção
onde o cloro substitui o hidrogénio do metano.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Clorometano/Cloreto de metila
Em presença de quantidade suficiente de cloro, a reacção continua operando-se sucessivas
substituições, tal como pode observar nas equações Química abaixo.
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
Diclorometano/ Cloreto de metileno
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

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Triclorometano/Clorofórmio
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Tetraclorometano/Tetracloreto de carbono
A reacção geral é: CH4 + 4Cl2 →CCl4 + 4HCl
O bromo reage da mesma forma que o cloro.

A Importância dos Alcanos na Sociedade Moderna

Os alcanos são componentes essenciais na sociedade contemporânea, desempenhando papéis
cruciais em diversas áreas que abrangem desde a energia até a indústria, passando pela
pesquisa científica. Sua simplicidade molecular, caracterizada por cadeias de carbono e
hidrogênio, esconde uma complexidade de aplicações e contribuições que moldaram o mundo
em que vivemos.
Em primeiro lugar, a indústria energética depende fortemente dos alcanos. Eles constituem a
base dos combustíveis fósseis, como gasolina, querosene e óleo diesel, que alimentam a
maioria dos meios de transporte e sistemas de geração de energia em todo o mundo. Sem
eles, a mobilidade e a infraestrutura energética moderna seriam impensáveis.
Além disso, os alcanos são a espinha dorsal da indústria petroQuímica . Eles são matéria-
prima para a produção de uma ampla gama de produtos, desde plásticos e borrachas até
solventes e produtos farmacêuticos. Esses compostos orgânicos são a base de muitos itens
essenciais da vida moderna, desde embalagens e dispositivos médicos até produtos de
limpeza e medicamentos.
Na esfera tecnológica, os alcanos desempenham um papel vital como lubrificantes em
máquinas e motores, reduzindo o desgaste e prolongando sua vida útil. Além disso, sua
capacidade de agir como solventes é crucial em uma variedade de processos industriais,
desde a produção de produtos químicos até a formulação de tintas e vernizes.
A pesquisa científica também se beneficia dos alcanos, que servem como blocos de
construção para a síntese de compostos mais complexos. Eles desempenham um papel
fundamental em avanços em áreas como medicina, agricultura e materiais avançados, abrindo
caminho para tratamentos médicos inovadores, técnicas agrícolas mais eficientes e materiais
revolucionários. (Solomons, 2018)

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Aplicações dos alcanos
Os alcanos são usados como:
 Fonte de energia: gás líquido (gás LP), gasolina, querosene, etc.
 Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.
 Asfalto usado na pavimentação das estradas.
 Ceras para velas.
 Óleos lubrificantes.
 Fonte de matérias-primas para a indústria petroQuímica .

Vantagens
 Fonte de energia abundante.
 Matéria-prima versátil para produtos químicos.
 Disponibilidade econômica.

Desvantagens
 Poluição atmosférica e emissões de gases de efeito estufa.
 Impacto ambiental dos derramamentos de petróleo.
 Contaminação do solo e da água.
 Dependência de recursos não renováveis.

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Conclusão
Os alcanos são moléculas fundamentais na Química Orgânica, representando a base sobre a
qual muitos outros compostos são construídos. Sua simplicidade estrutural e reatividade
limitada não diminuem sua importância, mas sim destacam sua estabilidade e versatilidade
em uma ampla gama de contextos.
Ao compreender os alcanos, adquirimos uma compreensão mais profunda não apenas da
Química Orgânica, mas também de muitos processos industriais e naturais. Seja na produção
de combustíveis que movem nossos veículos, na síntese de produtos farmacêuticos que
salvam vidas ou na criação de materiais que impulsionam a tecnologia, os alcanos
desempenham um papel vital.
Portanto, ao considerar a importância dos alcanos, é crucial reconhecer seu papel como
blocos de construção fundamentais na Química Orgânica e como impulsionadores de
progresso e inovação em nossa sociedade moderna. O estudo e a exploração contínuos dessas
moléculas simples são essenciais para avançarmos em direção a um futuro mais sustentável,
saudável e tecnologicamente avançado.

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Referências bibliográficas

«Quimica Feltre - Vol [Link]»

Fundamentos de Química Orgânica -Ciências da Vida e Saúde; Lazzarotto, Márcio - Editora

Paco (2016)

Solomons, Graham (2018). Química Orgânica . Rio de Janeiro: LTC

On-Line Encyclopedia of Integer Sequences (sequence A000602 in the OEIS)

R. T. Morrison; R. N. Boyd (1992). Organic Chemistry (6th ed.). New Jersey: Prentice
Hall. ISBN 978-0-13-643669-0

CDC - METHANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". [Link].

CDC - PROPANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". [Link].

CDC - BUTANE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". [Link].

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