UFPE – Universidade Federal de Pernambuco
Departamento de Engenharia Química (DEQ) – Campus Recife
Análise Orgânica
PRÁTICA 1: SÍNTESE E RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Giulia Fernandes, Laina Cavalcante, Lucas Fernando e Samara Lariza
Recife - PE, 2023
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Resumo: A recristalização é um processo usado para purificar uma substância. Este processo
é realizado colocando o composto impuro num solvente, aquecendo a solução de modo a que
o composto se dissolva e filtrando as impurezas. A principal base por trás da recristalização é
o fato de que as substâncias geralmente se tornam mais solúveis quando o solvente está
quente do que quando está frio. Dessa forma, este relatório tem o intuito de realizar a síntese e
recristalização para a purificação do ácido acetilsalicílico. Para isso, será necessário o uso dos
reagentes: Ácido salicílico, anidrido acético, ácido sulfúrico, água destilada e etanol.
Palavras-chave: Recristalização. Solvente. Ácido salicílico.
1. INTRODUÇÃO
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos à
temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um
solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem
menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais,
camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando
o resfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um
produto impuro.
O processo de recristalização tem por base a propriedade que muitos compostos variam a
solubilidade em função da temperatura, ou seja, aumentando a temperatura da solução a
solubilidade do sólido também aumenta. O fator crítico na recristalização é a escolha do
solvente. Existem 4 importantes propriedades do solvente que se deverá levar em conta para a
recristalização:
1. O composto deve ser muito solúvel a quente e pouco solúvel à temperatura ambiente.
Esta diferença de solubilidade, em função da temperatura, será essencial para o
processo de recristalização.
2. As impurezas devem ser solúveis à temperatura ambiente ou insolúvel à quente e
assim podem ser removidas por filtração. Desse modo, após a solução ser esfriada,
alguma impureza remanescente ficará dissolvida e o filtrado será descartado;
3. O solvente não deverá reagir com o composto de interesse, pois esse composto seria
perdido durante a recristalização;
4. O solvente deve ser volátil, para facilitar a cristalização e evitar que moléculas do
solvente se incorporem na rede cristalina do composto.
São necessárias as seguintes etapas para a recristalização de um composto:
● encontrar, mediante ensaios, um solvente ou uma mistura de solventes, adequado para
a recristalização;
● dissolver o sólido impuro em um volume mínimo do solvente quente (antes do seu
ponto de ebulição);
● realizar uma filtração, para eliminar impurezas insolúveis e recolha o filtrado;
● deixar a solução em repouso, até atingir a temperatura ambiente para cristalizar o
composto desejado;
● filtrar os cristais ou os micro-cristais, conforme o caso, para em seguida realizar a
recristalização.
As etapas do processo gravimétrico por cristalização consiste em:
1. Solubilizar (dissolução do cristal impuro)
2. Separação
3. Precipitação (Agente precipitante)
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4. Filtração (cadinho filtrante ou papel de filtro) sem lavagem
5. Secagem (estufa, vácuo, pistola de secagem ou ao ar)
6. Esfriamento do precipitado
7. Pesagem do precipitado
2. OBJETIVO
Síntese e recristalização do ácido acetilsalicílico.
3. MATERIAIS E REAGENTES
Materiais:
● Vidro de relógio
● Erlenmeyer
● Barra magnética
● Agitador
● Papel de filtro
● Béquer
● Espátula
● Funil de Büchner
● Capilar
● Fusiômetro Digital
● Balança analítica
Reagentes:
● Ácido salicílico
● Anidrido acético
● Ácido sulfúrico
● Água destilada
● Etanol
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Para este experimento iniciou-se pela síntese e em seguida se teve à recristalização.
Fase A – Síntese::
- Inicialmente, 5,0 g de ácido salicílico foram meticulosamente pesados em um vidro de
relógio e transferidos para um erlenmeyer de 250 ml.
- Em seguida, 10 ml de água destilada e 10 ml de anidrido acético foram adicionados ao
erlenmeyer, onde o conteúdo foi agitado com uma barra magnética até homogeneização,
levando cerca de 1 minuto e 20 segundos.
- Posteriormente, 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado foram cuidadosamente
introduzidas no sistema, que foi então aquecido em uma chapa a 60 °C por 15 minutos,
mantendo-se a agitação constante.
- Após o tempo determinado, o erlenmeyer foi resfriado em água corrente para induzir um
choque térmico, seguido pela adição de 100 ml de água destilada.
- Finalmente, a primeira fase foi concluída com uma filtração por gravidade usando papel
de filtro de faixa azul, separando o sólido.
Fase B – Recristalização:
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- O sólido foi transferido para um béquer de 100 ml e dissolvido em pequenas porções de
etanol sob aquecimento até completa dissolução.
- A solução foi filtrada por gravidade, separando o líquido, e o béquer com a solução foi
colocado em um banho de gelo por 15 minutos.
- Em seguida, a solução foi filtrada novamente, usando papel de filtro previamente pesado,
sob pressão reduzida para separar o sólido, que foi então deixado secar.
- A recristalização foi realizada usando tolueno como solvente, aquecendo-se levemente a
mistura até dissolução completa. Se necessário, a solução foi filtrada enquanto quente e
deixada em repouso até resfriar à temperatura ambiente para cristalização.
- Se nenhum cristal fosse formado, uma pequena quantidade de éter era adicionada e o
resfriamento era realizado em um banho de gelo, arranhando-se as paredes com um bastão de
vidro.
- O produto foi então coletado por filtração a vácuo e o ponto de fusão foi determinado. A
presença de fenol foi detectada utilizando FeCl3.
5. RESULTADO E DISCUSSÕES
Figura 1: Solução de ácido salicílico, água destilada, anidrido acético e ácido sulfúrico
durante o aquecimento.
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Figura 2: Solução após resfriamento e adição de 100ml de água destilada.
Figura 3: Separação do sólido por filtração.
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Figura 4: Sólido após filtração.
Figura 5: filtragem da solução do sólido dissolvido em etanol.
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Figura 6: Solução após banho de gelo.
Figura 7: Pesagem do sólido após a filtração a vácuo.
Ponto de fusão: O ponto de fusão obtido foi de 165,3º C, na literatura o ponto de fusão para o
ácido acetilsalicílico é de 135º. O que explica o valor alto do ponto de fusão obtido foram os
problemas da configuração do fusiômetro digital utilizado, que estava com a temperatura
elevada quando inseriu-se o capilar contendo o produto, dessa forma, os processo aconteceu
com muita velocidade e em altas temperaturas.
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Rendimento:
Com o intuito de calcular o rendimento da reação foi determinada a massa do produto com o
auxílio de uma balança análitica, proseguiu-se da seguinte forma:
Massa do papel de filtro (m1): 0,7302 g
Massa do papel de filtro + produto final (m2): 1,6191 g
Massa do produto :m2−m1
Massa do produto :0,8889 g
A partir da reação formada, é possível calcular o rendimento:
MM Ácido Salicílico: 138,12 g/mol
MM Anidrido Acético: 102,1 g/mol
MM Ácido Acetilsalicílico: 180,16 g/mol
MM Ácido Acético: 60,052 g/mol
Assim, é necessário inicialmente calcular a massa teórica esperada de C9H8O4 e, em seguida,
compará-la com a massa realmente obtida. O método utilizado pode ser uma regra de três
simples, onde consideramos apenas um dos produtos envolvidos. Utilizaremos o C9H8O4
para os cálculos, relacionando sua massa molecular à massa molecular do produto em questão
na primeira linha da regra de três. Na segunda linha, foi relacionada a massa que reage com a
massa teórica esperada do produto.
C7H6O3-------------------C9H8O4
138.123g/mol------------------- 180.16g/mol
5g-------------------- X
X = 6,52 g
6,52g de C7H6O3----------------- 100%
1,6191 g de C7H6O3--------------X
X = 24,83%
Dessa maneira, observamos que o rendimento reacional foi de 24,83%, indicando a
ocorrência de erros operacionais durante o procedimento laboratorial de síntese. Esses erros
podem incluir a utilização de reagentes de qualidade inferior, perdas durante a operação,
reação incompleta, entre outros fatores. Como resultado, não conseguimos obter a massa
esperada de 6,52g do produto considerado, mas apenas 1,6191 g. Esse resultado valida a
afirmativa de que a maioria dos processos laboratoriais não ocorre de maneira ideal.
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6. CONCLUSÃO
Ao final, podemos concluir que tanto o rendimento quanto o ponto de fusão não foram
satisfatórios. O rendimento apresentou um valor muito baixo devido a perdas durante a
operação, reação incompleta, entre outros fatores. Além disso, houve problemas na obtenção
do ponto de fusão, o que comprometeu a precisão do seu valor.
REFERÊNCIAS
Vogel, Artur . I. – Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa, vol.1, 3ª edição, R.J.
1979.
Purifying Compounds by Recrystallization | Organic Chemistry | JoVE (Translated to
Portuguese). Disponível em: <https://www.jove.com/v/10184/purifying-compounds-by-
recrystallization?language=Portuguese>. Acesso em: 21 fev. 2024.
Cristalização ou recristalização. Disponível em:
<https://cadernodefarmacia.blogspot.com/2013/05/cristalizacao-ou-recristalizacao.html?
m=1>. Acesso em: 21 fev. 2024.
BREDA, F. Recristalização. Disponível em:
<https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/recristalizacao>. Acesso em: 21 fev. 2024.
