Introdução

O trabalho em alusão aborda o tema sobre , com ele traz os seguintes subtemas:
Classificação, definições, fórmulas gerais, nomenclaturas: IUPAC e usual, propriedades
físicas, propriedades químicas, os métodos de obtenção e as aplicações.

Portanto, o tema ilustrado leva-nos a compreender os pressupostos acima referidos no âmbito

da disciplina de Química.

O trabalho em alusão encontra-se estruturado da seguinte maneira: capa, contra capa, índice,
introdução, desenvolvimento, conclusão e bibliografia. De modo que este possibilite a
compreensão do leitor
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

 Estrutura. Ocorrência na natureza

Ácidos carboxílicos - são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbóxilo (- COOH)
ligado a um radical hidrocarboneto

O grupo carbóxilo é uma combinação dos grupos carbonilo (– CO –) e do grupo hidroxilo (–

OH).

Fórmula geral

CnH2n+1

Onde R é um radical alquilo, um átomo de hidrogénio ou um radical aromático.

Os ácidos carboxílicos são compostos que abundam na natureza, verificando – se sua

presença nos animais e plantas, onde ocorrem principalmente na forma de seus ésteres.

Todas as moléculas de proteínas são constituídas por aminoácidos, uma variedade de ácido
carboxílico.

O sabor azedo de alguns frutos verdes deve – se ao seu conteúdo ácido

O ácido propanoico combinado com outras substancias encontra – se na gordura de certos

animais. o sabor da manteiga rançosa, o queijo estragado e o cheiro do suor humano deve –
se a presença do ácido butirino.

 Classificação dos ácidos carboxílicos.

A classificação dos ácidos carboxílicos pode ser feita com base nos seguintes critérios:

 Quanto ao número de grupo funcional

Monocarboxílicos – a molécula apresenta um grupo carboxila (COOH)

Ácido dicarboxílicos – molécula com dois grupos carbóxilos (-COOH)

Ácido tricarboxílico – com três grupos funcionais.

 Quanto à saturação

Ácidos saturados – só contem ligações simples entre os átomos de carbono.

Ácidos insaturados – contem pelo menos uma ligação múltipla entre os átomos de carbono

 Quanto ao tipo se cadeia

Ácidos alifáticos – contem cadeias abertas

Ácidos aromáticos – contem pelo menos um anel benzênico.

 Nomenclatura IUPAC

Como acontece com os outros compostos orgânicos, a nomenclatura UIPAC dos ácidos
carboxílicos cumpre as regras já mencionadas atribuindo – se a terminação «óico» e palavra
«acido» no início.

Palavra «acido» + Nome do Hidrocarboneto + sufixo «óico»

Ácido metanóico Ácido etanóico Ácido propanóico

C6H5 COOH – Ácido benzoico

Para os ácidos carboxílicos de cadeia ramificada, a cadeia principal é a maior sequência que
contém o grupo carbóxilo. A enumeração começa no carbono que faz parte deste grupo
continuando de forma que as ramificações fiquem com menores números possíveis.
Ácido 3, 4-dimetil pentanoico

 Nomenclatura USUAL

Muitos dos nomes usuais foram dados sem uma associação logica com formulas. Em muitos
casos o nome relaciona – se a origem do composto ou a um determinado aspecto da sua
história ou descoberta.

 Ácido fórmico (do latim formica = formiga)

 Ácido acético (do latim acetum = vinagre)

 Ácido propiónico (do grego pro = precursor e pyon = gordura)

 Ácido butírico (do grego boutyron = manteiga)

 Propriedades físicas

Os primeiros três membros da série dos ácidos carboxílicos são líquidos, com cheiro forte e
irritante e solúveis em agua em todas as proporções. A solubilidade vai – se tornado limitados
com o aumento da cadeia carbônica. Os seguintes (até aproximadamente C 9) são líquidos
com características rançosas e os ácidos superiores são sólidos com aspecto de cera e
insolúveis em agua.

A ausência de substancias gasosas (tal como nos álcoois), deve – se à experiência de ponte de
hidrogênio, onde os ácidos carboxílicos associam – se fortemente dois a dois formando
dímeras cíclicos.
  São substâncias polares, podendo formar ligações intermoleculares por pontes de
hidrogénio entre si ou com moléculas de outra espécie.
 De C1 a C4, são líquidos incolores, miscíveis com água. De C5 a C8, são líquidos
incolores e viscosos, muito pouco solúveis. A partir de C9, são sólidos brancos,
insolúveis em água.
 Métodos de obtenção

Oxidação de aldeídos/álcoois primários

Em condições apropriadas, tanto os aldeídos como os álcoois primários podem ser oxidados,
originando os respectivos ácidos carboxílicos.

 Oxidação de aldeídos

Aldeídos ácido carboxílico

Esta oxidação também pode ser feita com o reagente de Tollens ou com o licor de Fehling .

Aldeídos ácido carboxílico

 Oxidação de álcoois primários

Hidrolise de ésteres

Um éster, na presença de agua, separa – se formando um ácido carboxílico e um álcool.

éster ácido carboxílico álcool

  Propriedades químicas

Todos os ácidos tem um sabor característico: sabor ácido = azedo, em solução aquosa
conduzem a corrente elétrica e reagem com indicadores, alternando a sua cor.

Os ácidos carboxílicos são mais fracos que ácidos inorgânicos, mas realizam reacções
idênticas obedecendo ao mesmo mecanismo.

Reacções com água (dissociação)

Os ácidos carboxílicos são ácidos de Arrhenius porque em solução aquosa sofrem ionização
soltando como catião os iões H+.

A facilidade de remoção do hidrogênio do grupo hidroxilo é maior que nos álcoois.

Tal como acontece com os ácidos inorgânicos, os ácidos carboxílicos em solução aquosa
realizam reações, produzindo sais que podem ser nomeados substituindo a terminação «ico»
do ácido por «ato»

Ácidos carboxílicos Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido acético

Radical ácido Metanoato Etanoato Acetato

correspondente

Os sais de ácidos carboxílico estão presentes em medicamentos, aditivos alimentares,

soluções fotográficas, corantes de tecido, detergentes, etc.

Reacções com metais activos

 Forma – se um sal e libera – se hidrogênio

Acetato de zinco ou etanoato de zinco

Reacção com bases

 Forma – se sal e água

Propano

de potássio

Reacção com ácidos metálicos

 Forma – se sal e água

acetato de magnésio

Reacção com sais

 Forma –se um novo sal e um novo acido

etanoato de sódio

Os ácidos carboxílicos ao contrário dos ácidos inorgânicos, podem reagir com álcoois.

Reação com álcoois(esterificação)

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois formando éster e água,

Ácido fórmico (ácido metanóico)

É um liquido incolor, caustico, de cheiro forte e irritante e muito solúvel em agua; tem o seu
ponto de ebulição relativamente elevado(p.e.=100,8oC).

Encontra – se em algumas plantas (urtigas), nas abelhas, vespas e formigas, é uma causa do
ardor das picadas. Na antiguidade eram extraídos das formigas (de onde surgiu o nome), por
destilação seca.
Na indústria química e frequentemente usado como redutor e como mordente (substancia que
fixa corante na fibra); é importante para a obtenção de diversos compostos orgânicos,
principalmente ésteres, usados como solventes e na indústria de perfumaria, na medicina
emprega – se no tratamento de doenças 1reumáticas (fricções com solução de fórmico).

A sua preparação e feita principalmente por oxidação do metano.

ácido fórmico

 Obtém – se também usando o monóxido de carbono como matéria – prima

1.a etapa

Metanoato de sódio (sal)

2.a etapa

As propriedades químicas de ácido fórmico são idênticas às dos outros ácidos carboxílicos
entretanto, devido a presença do oxigênio ligado ao grupo carbonilo, este ácido tem também
propriedades semelhantes às dos aldeídos, podendo reduzir os reagentes de Fehling e de
Tollens.

Ácido acético (ácido etanoico)

Ácido acético e um liquido incolor, de cheiro penetrante, sabor azedo e solúvel em água,
álcool e éter, apresenta o ponto de ebulição relevante elevado (p.e. =+118 oC), maior do que
ácido fórmico que apresenta menor número de átomos de carbono na sua cadeia

Quando puro (isento de agua), congela a sua temperatura de 16,7oC, tomando o aspecto de
gelo.
Daí o nome de ácido acético glacial. Encontra- se frequentemente nas excreções de insetos
(como liquido de defesa) e nas plantas (é a razão do sabor dos frutos verdes e azedos). É um
ácido de larga aplicação, podendo ser empregue na alimentação sob a forma de vinagre como
condimento e como conservante. Na indústria química serve para obter acetatos (sais) e
ésteres usados como solvente. É empregue como matéria – prima na produção de perfumes,
fibras sintáticas, corantes, medicamentos (por exemplo: produção de aspirina = AAS ácido
acetil salicílico).

Alguns dos seus derivados são usados como herbicidas.

A oxidação de hidrocarbonetos insaturados e fermentação acética são os principais métodos

de preparação do ácido acético.

Oxidação de hidrocarbonetos insaturados

etileno etanol acetaldeido ácido acético

etino acetaldeido ácido acético

Fermentação acética

A fermentação acética e método mais antigo de se fabricar o vinagre a partir do vingo,

baseando deixa – lo azedar. Nesta reacção o etanol presente no vinho reage com oxigênio e
transforma – se em ácido acético, num processo que decorre sob acção enzima alcooloxidas,
elaborada por microorganismos denominados mycoderma aceti.

etanol (presente no vinho) ácido acético (presente no vinagre)

Ácidos carboxílicos de cadeia longa

São conhecidos também como ácidos gordos ou ácidos graxos quando são derivados das
gorduras naturais. A designação ácido gordo é dada a um ácido carboxílico que possua uma
cadeia carbônica longa, em geral com doze ou mais átomos de carbono.
Na natureza existem em pequenas quantidades no estado livre, sendo contudo abundante os
seus ésteres (óleos e gorduras).

Contem número par de átomos de carbono são saturados ou insaturados.

Ácido gordos saturados

Os importantes dos ácidos gordos saturados são compostos de cadeia normal:

 Ácido palmítico (ácido hexadecanóico)

C15H31COOH = CH3 – (CH2)14 – COOH

 Ácido esteárico (ácido octodecanóico)

C17H35COOH = CH3 – (CH2)16 – COOH

Estes dois ácidos são sólidos, brancos e insolúveis em água e com um aspecto semelhante à
cera.

Ácido palmítico existe em grandes quantidades na gordura de palma e em pequenas

quantidades em quase todas gorduras e o ácido esteárico é comum em gorduras animais. São
principalmente usados na produção de sabões e diversos detergentes.

Sendo ácidos carboxílicos, eles participam em reações idênticas às dos outros ácidos
pertencentes a esta função: reagem com sais, com soluções alcalinas, com álcoois, etc.

2C17H35COOH + Na2CO3(aq) → 2C17H35COONa + H2O + CO2

Ácidos gordos insaturados

Podem possuir uma ou várias ligações duplas na molécula. Os mais importantes são:

 Ácido oleico – é um ácido gordo monoinsaturado e apresenta uma única ligação dupla
(uma no carbono – 9).

C17H33COOH ou CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

 Ácido linoleico: é um ácido gordo poli – insaturado que apresenta duas ligações
duplas (uma no carbono – 9 e outra no carbono - 12).

C17H33COOH ou CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

O ácido oleico e o ácido linoleico são líquidos semelhantes ao azeite. Ocorrem geralmente
em óleos vegetais: o ácido oleico encontra – se no azeite e o ácido linoleico no óleo de
linhaça.
Sais dos ácidos gordos

Os sais de ácidos são obtidos a partir de métodos já mencionados, destacam – se:

Reacção entre um ácido (carboxílico) e uma base

palmitato de potássio

Reacção entre um ácido (carboxílico) e um sal

estearato de sódio

Os sais de sódio e de potássio provenientes de ácidos gordos possuem propriedades

saponiformes.

Sob o ponto de vista químico, o sabão é um sal solúvel de ácido gordo (estearato, palmitato,
etc.),

Assim só os sais dos metais alcalinos e de amônio dos ácidos gordos são verdadeiros sabões
porque são os únicos solúveis em agua.

Podem existir diferentes tipos de sabão mas composição básica resume – se em:

 Sabões sólidos – são sabões duros ais cujo catião provém do sódio.
 Sabões líquidos – são os sabões moles cujo catião provém do potássio

A acção de um sabão durante a lavagem explica – se partindo da sua estrutura:

A extremidade carboxílica (por exemplo ião estearato) é altamente polar, por isso tende a
dissolver – se na agua e é chamada parte hidrofílica (atral a água). O radical longo do
hidrocarboneto é apolar e dissolve os óleos e gorduras (que também são apolares) e é
designada por parte hidrofóbica (repele a água).

Parte apolar (solúvel em óleos e gorduras) parte polar (solúvel em água)

O sabão tem, sobre os detergentes, as seguintes vantagens: é mais barato, não é toxico,
fabrica – se a partir de matéria – prima renovável (óleo e gorduras) é biodegradável, ou seja,
é consumido e destruído pelos microorganismos existentes na agua, evitando que poluída. O
sabão só apresenta problemas nos seguintes casos:

1.o Caso: Quando a agua utilizada tiver um carácter ácido, poderá formar – se o ácido gordo
nos tanques ou reservatórios.

R – COONa + H+ → R – COOH + Na+

Ácido graxo

2.o Caso: Quando a agua usado é dura, isto é, contém iões metálicos, Ca 2+ e Mg2+ que podem
substituir os iões Na+, ao combinarem – se com o radical ácido vai originar novos sais (de
ácido e/ou magnésio) dos ácidos gordos. Estes são insolventes e formam crostas nos tanques,
lavatórios, canos, etc.

2R – COONa + Ca2+ → (R-COOH)2Ca↓ + 2Na+

Os inconvenientes acabados de mencionar foram superados, em parte, pelos detergentes.

Os detergentes são sais de sódio de sulfatos alquilas de cadeia longa ou ácidos sulfônicos
também de cadeia longa.

CH3 – (CH2)11 – OSO3 – Na+  lauril – sulfato de sódio (é um sulfato misturado de alquila
e de sódio).

 p-dodecil-sulfato de sódio (é um sulfato de sódio).

Os detergentes agem, na limpeza, de modo semelhante aos sabões, pois também apresentam
uma cadeia orgânica longa apolar (solúvel em gorduras) e uma parte polar (solúvel em água).

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OSO-3Na+

Normalmente os detergentes comercializados são misturas que contem, além do próprio

detergente: fosfatos que neutralizam a agua, boxar que tira odores, descorantes que tiram
manchas, perfumes, etc.

Em tempos eram fabricados com compostos orgânicos de cadeia ramificada, substancias não
consumidas pelos organismos existentes em água. Desta forma iam – se acumulando nos rios
e lagos, causando uma enorme poluição e formando um volume enorme de espuma, que
impedia a entrada de oxigênio na agua, resultando na morte de animais e plantas aquáticas.
Atualmente, já é dada mais atenção ao problemas dos poluentes, sendo crescente o número de
produtos de fabrico industrial com características biodegradáveis.

Apesar do crescente uso de detergentes biodegradáveis, que não apresentam esses

inconvenientes e são formados por compostos orgânicos de cadeias linear, é importante ter
consciência do potencial poluente dos produtos industriais.

Os sabões, detergentes e outros produtos de limpeza e de higiene podem criar problemas

ambientais agravando, principalmente, a poluição das águas, quando na sua fabricação faz –
se o uso:

 Fosfatos atuam como fertilizantes das plantas e, quando atingem as águas dos rios e
lagos acabam por provocar um crescimento exagerado de certas algas, e plantas
aquáticas, que consomem uma boa parte de oxigênio da água. Isso acaba por impedir
a existência de outras formas de vida inclusive a dos peixes. Os fosfatos tem estado a
ser substituídos por outas substancias (carbonatos, silicatos) que provocam menos
danos.
 Produtos biodegradáveis que se acumulam formando uma camada de espuma nos
rios impedindo a entrada de gás oxigênio.
 Substancias toxicas, tais como soda caustica que poderá alterar o pH e contaminar os
cursos de agua afectando o solo, e fauna e a flora.
Conclusão

Foi notório o quão importante essas substâncias são e como é comum vê-las no dia-a-dia. Os ácidos
carboxílicos são compostos que abundam na natureza, verificando – se sua presença nos
animais e plantas, onde ocorrem principalmente na forma de seus ésteres, o sabor azedo de
alguns frutos verdes deve – se ao seu conteúdo ácido

O ácido propanoico encontra – se na gordura de certos animais, o sabor da manteiga rançosa,

o queijo estragado e o cheiro do suor humano deve – se a presença do ácido butirino.

Com isso vimos que é fácil encontrar e provar a existência dos ácidos carboxílicos na
natureza.

Portanto concluímos também que éteres

atuam na natureza como forma de sabor e o bom cheiro das flores e frutas, que também é
usado nas industrias para produção de cosméticos, perfumes, sabor artificiais dos doces,
refrescos etc.
Bibliografia

P. DE BARROS, José António. Química 10ª classe. Edição 06-2022. Plural Editora. Maputo,
Moçambique, 2022.

GUIBUNDA, Gina; JEQUE, João. Meu caderno de actividades. Química 10ª Classe.
MINEDH Moçambique.