1) Marque V ou F, sublinhando e corrigindo os erros ao lado de cada sentença.

(V) O acetil-SCoA funciona como ponto de partida para a biossíntese de metabólitos

primários quanto de metabólitos secundários das plantas.
→ metabólito primário: basal, ácido graxo; metabólito secundário: policetídeos, antraquinona

(F) A goma xantana é um polissacarídeo sintetizado por uma bactéria fitopatogênica do

gênero Xanthomonas, que vem sendo utilizada na indústria alimentícia como corante natural.
→ usada como espessante (textura)

(F) A parte utilizada do sene são as cascas.

→ folhas (folículo) e frutos

(F) As gomas e mucilagens possuem composição química similar e com sua hidrólise
formam uma mistura de açúcares e/ou ácidos urônicos. Ambas são produtos patológicos
produzidos por injúrias nas plantas.
→ somente a goma é produzida por injúria

(V) As moléculas de glicosídeos podem ser hidrolisáveis por métodos químicos ou

biológicos. A atividade fisiológica dos heterosídeos, na maioria das vezes, está relacionada
com a parte não glicosídica (genina) da molécula.
→ geninas conferem a atividade laxativa
(F) As partes utilizadas da cáscara-sagrada são as cascas e os rizomas.

(V) As drogas (sene) Cassia angustifolia, (babosa) Aloe vera, (cáscara) Rhamnus purshiana e
(ruibarbo) Rheum palmatum contém antraquinonas como componentes majoritários.
Falsa pq são espécies?

(F) A coloração amarela resultante da adição de uma base diluída ao extrato orgânico
contendo antraquinonas livres é proveniente da reação de Bornträger.
→ coloração rósea/vermelha; amarela (microssublimação)

(F) Dentre as técnicas de extração destacam-se a maceração, a percolação, a sucção, a infusão

e a decocção.

(F) O padrão de substituição dos aromáticos derivados da via do acetato/malonato é

orto-substituído.
→ meta substituído

(F) Os ácidos graxos são biossintetizados pela via do acetato/mevalonato.

→ acetato/malonato

(V) Os fatores que influenciam no processo de extração são solvente, pH, temperatura,
agitação, granulometria e tempo.

(V) A “alimentação” de Penicillium islandium (espécie que produz vários derivados

antraquinônicos) com acetato “marcado” isotopicamente revelou que a distribuição da
radioatividade nessas substâncias acompanha a condensação das unidades de pirofosfato de
isopentenila e de pirofosfato de dimetilalila produzindo um intermediário poli-B-cetoéster
que, a seguir, dá origem aos vários derivados aromáticos oxigenados.

(F) A técnica de extração que consiste em manter o material vegetal em contato, durante um
determinado período de tempo, com um solvente em ebulição, normalmente a água e é
empregado para a extração de substâncias de materiais vegetais duros e de natureza lenhosa
é chamado de extração por Soxhlet.
→ decocção

(F) As antraquinonas podem estar ligadas a ácidos graxos (na forma de glicosídeos
antraquinônicos) ou livres (agliconas ou geninas).
→ ligadas a açúcares (polissacarídeos, carboidratos)

(V) Fitoterápicos são definidos como produto obtido de matéria-prima ativa vegetal, exceto
substâncias isoladas, com finalidade profilática, curativa ou paliativa, incluindo medicamento
fitoterápico e produto tradicional fitoterápico, podendo ser simples, quando o ativo é
proveniente de uma única espécie vegetal medicinal, ou composto, quando o ativo é
proveniente de mais de uma espécie vegetal.
→ somente complexos de substâncias, nunca substâncias isoladas

(F) Cápsula de Gingko biloba 80 mg contendo extrato seco padronizado são classificados
como medicamento alopático.
→ medicamento fitoterápico

(F) Comprimido contendo digoxina 0,25 mg isolada de folhas de Digitalis lanata é um

exemplo de medicamento fitoterápico.
→ medicamento alopático

(V) Derivado vegetal é o produto da extração da planta medicinal in natura ou da droga

vegetal, podendo ocorrer na forma de extrato, tintura, óleo fixo e volátil, etc.
→ derivado vegetal ou derivado de droga vegetal
→ droga derivada: coletada diretamente da natureza

(V) Etnofarmacologia, quimiotaxonomia, extrativismo e busca aleatória são critérios para a

escolha e estudo de uma planta medicinal, visando a obtenção de um produto natural a ser
utilizado como medicamento.

(V) Fitofármaco é a substância quimicamente caracterizada, isolada de plantas, cuja ação

farmacológica é conhecida e responsável, total ou parcialmente, pelos efeitos terapêuticos do
medicamento.

(V) Marcador químico é o componente ou classe química, tais como, alcaloides, flavonoides,
etc., presente na matéria-prima vegetal, preferencialmente que tenha correlação com o efeito
terapêutico, que é utilizado como referência no controle de qualidade da matéria-prima
vegetal e dos medicamentos fitoterápicos.

(V) O ácido linolênico (18:3 ômega-3) e o ácido linoleico (18:2 ômega-6) são considerados
óleos essenciais para a alimentação humana.

(V) Os óleos essenciais das classes 18:2 Δ9,12 e Δ9,12,15 são encontrados na maioria das
sementes, germe de trigo, óleo de fígado de bacalhau, óleos vegetais de cor dourada (milho,
soja, girassol, prímula), linhaça, salmão, sardinha, etc.

(F) Pomada preparada com tintura de arnica (Arnica montana) e salicilato de metila é
classificada como medicamento homeopático.
→ alopático
2) De acordo com a RDC 26/2014, que dispõe sobre registro de medicamentos fitoterápicos e
o registro e o registro e a notificação de produtos tradicionais fitoterápicos, podem ser
considerados como medicamentos fitoterápicos apenas:
( ) Tintura de própolis → derivado de droga vegetal, extrato. se fosse a tintura
INCORPORADA NUMA FORMA FARMACÊUTICA (solução, comprimido, xarope) ai
sim seria medicamento fitoterápico
( ) Chá de erva-cidreira (Melissa officinalis) em saquinhos → droga vegetal
( ) Pomada preparada com ureia e tintura de camomila (Matricaria chamomilla) → ureia é
substância isolada
( ) Geleia de Isabelline composto de extrato seco de Senna alexandrina e Cassia fistula → o
que é uma geleia de isabeline?
( ) Comprimidos de ginseng (Panax ginseng) e cafeína → cafeína é substância isolada
(X) Cápsulas do pó moído das cascas de cáscara-sagrada (Rhammus purshiana)

3) Sabendo que a maioria das substâncias abaixo é formada a partir da via do

acetato/malonato, classifique-as (classe e subclasse) e marque com asteriscos (*) ou bolinhas
todos os átomos de carbono derivados da carbonila do acetil-SCoA e do malonil-SCoA,
quando houver.

Polissacarídeo Ácido graxo poli-insaturado w-3

Derivado de policetídeo Policetídeo - Antraquinona O-glicosilada

Ácido graxo saturado

4) Do óleo essencial de cravo-da-índia Syzygium aromaticum (Myrtaceae) são isolados
pentacetídeos, dentre eles a eugenona. Responda:

a) Proponha a biossíntese do derivado pentacetídeo (“Intermediário”) a partir da acetil-SCoA

e malonil-SCoA.

b) Proponha a biossíntese da eugenona a partir de condensação intramolecular de Claisen,

enolização e posterior reações de metilação do precursor intermediário.

5) Fluxograma de extração e identificação de antraquinonas, responder:

a) Qual é o objetivo do emprego das soluções de NH4OH 5%?
O hidróxido de amônio

b) Qual é o objetivo do emprego das soluções H2SO4 5%?

O ácido sulfúrico

c) Qual é o objetivo do emprego das soluções FeCl3 5%?

d) Qual é o objetivo do emprego do aquecimento?

e) Qual é a coloração observada na fase 1 (extrato orgânico) antes da adição de NH4OH 5%?
Justifique a sua resposta.

f) Qual é a coloração observada na fase 1 (extrato aquoso) após da adição de NH4OH 5%?
Justifique a sua resposta.

g) Qual é o nome da reação que consiste na adição de uma base diluída ao extrato orgânico
(fases 1, 6 e 7)?

h) Cite um exemplo de espécie vegetal conhecida pela presença de antraquinonas.

i) Dentre as substâncias abaixo, quais poderão possuir atividade para o tratamento de

constipação intestinal? Justifique a sua resposta?

j) A partir das estruturas químicas abaixo, quais substâncias serão encontradas nas fases 1 e
2?
a) Fase 1:
b) Fase 2:
Prova 23/2 Noturno
1)Medicamento contendo Cassia senna, Tamarine, Coriandrum sativum (coentro), alcaçuz

2) Biossíntese de ácidos graxos

3) Identificar substâncias e classes

4) V F igual da prova antiga

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