FUNÇÕES ORGÂNICA II

FUNÇÕES ORGÂNICAS II

1. Haletos Orgânicos
Todo composto derivado de hidrocarboneto pela substituição de um ou mais hidrogênios da molécula
por átomos de halogênio: flúor,cloro, bromo ou iodo.
|

X  C  X = F, Cl, Br ou I
|
Nomenclatura:
Nome de haleto + de + nome do radical com terminação ila.

Ex.:
CH3  Cl Cloro metano ou monocloro metano ou cloreto de metila
Br 2-bromo propano ou 2-monobromopropano ou brometo de isopropila

1 2 3 4 5
CH3  CH  CH  CH2  CH3 2,3– dicloro-pentano
| |
Cl Cl
FUNÇÕES OXIGENADAS

1. Álcoois
São compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas (–OH ) ligadas a carbono saturado.

Fórmula geral  Cn H2n+2 O

Representação  R – OH
São mais reativos que hidrocarbonetos.

Classificação

a) Quanto a posição da hidroxila

- álcool primário  hidroxila em carbono primário.
HO – CH2 – CH3

- álcool secundário  hidroxila em carbono secundário.

CH3 – CH – CH3

OH

- álcool terciário  hidroxila em carbono terciário.

OH

CH3 – C – CH3

CH3

b) Quanto ao número de hidroxilas

- monoálcool  apenas uma hidroxila.
Ex.: OH
- diálcool  2 hidroxilas
Ex.: OH

OH
Nomenclatura

Oficial:
Prefixo do hidrocarboneto +OL

EX.: CH3 – CH2 – OH etanol

* A cadeia principal é a maior cadeia que apresente o grupamento funcional – OH.

** Numera-se a cadeia principal mais próximo do grupamento funcional.

Vulgar:

álcool + prefixo + ílico Ex.: CH3 – OH álcool metílico

Propriedades físicas dos álcoois

R – OH
Parte polar hidrofílica

(solúvel em H2O)
Parte apolar

(insolúvel em H2O)
* Os álcoois de cadeia pequena prevalecem as propriedades de compostos polares e os de cadeia longa
prevalecem as propriedades de compostos apolares, por isso o etanol é solúvel tanto em gasolina e água.

2. Fenóis
São compostos que apresentam hidroxila, ligada diretamente ao anel aromático.

OH

Classificação: 
- Monofenois – apresenta 1 hidroxila

Ex.: OH

- Difenois – apresentam 2 hidroxilas

Ex.: OH

OH
Nomenclatura

Oficial  hidroxibenzeno

Ex.: CH3 2-metil-hidroxibenzeno

orto- metil-hidroxibenzeno
OH orto-cresol (vulgar)

OH

- hidroxi-naftaleno
- naftol (vulgar)

 - hidroxi-naftaleno
OH  - naftol

ENOL
A hidroxila(-OH) está ligada a um carbono insaturado.

HC=C (OH)CH3 propen-2-ol

2

3. Éteres

São compostos que apresentam um oxigênio entre 2 radicais.

Representação  R – O – R`
Fórmula geral=> Cn H2n+n O
Nomenclatura

Oficial:
Nome do hidrocarboneto mais simples + OXI + nome do hidrocarboneto mais complexo.

Vulgar:
Éter + nome do radical mais simples + nome do radical mais complexo + ílico.

Exemplos:

CH3 – O – CH3 metóxi – metano

éter-dimetílico (vulgar)

CH3 – O – CH2 – CH3 metóxi – etano

éter – metil – etílico (vulgar)

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etóxi – etano

éter-dimetílico (vulgar)
éter-sulfúrico (comercial)

OBS.: Para radicais aromáticos é mais comum adotar a seguinte nomenclatura:

CH3 – O – * metil – fenil – éter
metoxi – benzeno
éter metil – fenílico (vulgar)

Exercícios de Fixação
1. Dê a nomenclatura Oficial dos seguintes álcoois.
C2H5

a) 

CH3 – CH2 – CH – CH(OH) – CH3

3-etil-pentan-2-ol CH2 – CH3

b) 

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – OH


HC(OH) – CH3
3-etil-heptan-2,5-diol.

c) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2

 

CH3 HO – CH

CH3  

d) 

CH3 – C(OH) – CH2 – CH – CH3

 
2. Qual a fórmula estrutural plana dos seguintes álcoois.
a) Ciclopentanol.
b) Álcool tércio-butílico.
c) 6-metil-3-heptanol.
d) 2,2-dimetil-1-butanol.

3. Os nomes seguintes correspondem a diversos álcoois:

I- butan-2-ol II- 2-metil-propan-2-ol
III- etanol IV- álcool isopropílico
Que alternativa contém a afirmativa correta referente a esses álcoois:

a) são todos álcoois primários.

b) são todos álcoois secundários.
c) I, II e IV são álcoois terciários.
d) I e III são álcoois primários.
e) I e IV são álcoois secundários.

4. Faça as estruturas dos éteres abaixo:

a) éter metil-isopropílico
b) éter metil-fenílico
c) éter etil-isobutílico

5. Dê a nomenclatura dos éteres abaixo:

 a) O

b) O

O
c)

d) O

6. Dê a nomenclatura dos fenóis abaixo:

a)
OH
OH

b)

OH
c)

OH
d)

7. Dê o nome dos fenóis abaixo:

OH
a)

CH3

b) CH3
 CH2 CH3

OH
8. Escreva a fórmula estrutural dos fenóis abaixo:
a) m-metil-fenol
b) 2,6 dimetil-hidróxi-benzeno
c) -hidróxi-naftaleno
d) 4-terc-butil-fenol
9. Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contra predadores herbívoros. Analise as
fórmulas abaixo que representam diferentes substâncias químicas.
CH2 OH
OH
HO OH

HO  CH2  CH2  OH

O  CH3
OH

H3  O  O  CH3
HO  OH
 Aquela que representa um polifenol é a de número:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

10. A maconha, uma das drogas ilegais mais difundidas, é obtida das flores e folhas de uma determinada
espécie de planta cânhamo, denominada Cannabis sativa. O principal ingrediente ativo é o
tetrahidrocarbinol (THC) presente na droga, cuja fórmula estrutural é:
CH3

OH
THC

Indique as funções orgânicas presentes no THC.

11. Com a fórmula C7H8O, há cinco compostos aromáticos.
I IV
CH2  OH CH3

II HO V
O  CH3 OH

III
CH3 CH3

OH

a) Indique a que função pertence cada um desses compostos.

b) Explique por que a substância V se assemelha mais, do ponto de vista químico, às substâncias III
e IV do que às substâncias I e II.

FUNÇÕES CARBONILADAS

1. Aldeídos
São substâncias que apresentam carbonila em carbono primário.
O
||
Representação  R  C  H ou RCHO

Fórmula geral  CnH2nO

São compostos bastante reativos; os alifáticos são mais reativos que os aromáticos, pois, quando a
carbonila está ligada ao núcleo aromática, os elétrons da ligação  do grupo carbonila entram em
ressonância com os elétrons  do núcleo aromático, diminuindo a reatividade desse composto.

Nomenclatura oficial

Nome do hidrocarboneto + AL

O
3
1
4 H
2
Ex.: butanal

nomenclatura nomenclatura
estrutura
oficial vulgar
O
aldeído
|| metanal
fórmico
HCH
O
aldeído
|| etanal
acético
CH3  C  H
O
aldeído
|| propanal
propiônico
CH3  CH2  C  H
O
|| aldeído
butanal
CH3  CH2 CH2  C H butírico

O
aldeído
|| pentanal
valérico
CH3  CH2  CH2  CH2  C  H

O
benzaldeído
H ou fenil-metanal

O
H orto-metil-benzaldeído
CH3

O O propanodial

1 3
H H
2

2. Cetonas
São compostos que apresentam o grupamento carbonila ligado a dois radicais.

O O
|| ||
Representação  R  C  R ou R  C  R’

Fórmula geral  CnH2nO

Também são compostos bastante reativos. As cetonas alifáticas são mais reativas que as
aromáticas devido ao problema de ressonância entre o grupo carbonila e o núcleo aromático.

Nomenclatura oficial

Nome do hidrocarboneto + ONA

Nomenclatura vulgar

menor radical – maior radical CETONA

Ex.:
 O 4 6
Hexan-2-ona
2
1 3 5

O
3
2
1
4 3-etil-heptan-2-ona
5

6
7

O O
Pentan-2,4-diona
2 4
1 3 5

2 4 6
3 -
1 5
O hex-5-en-3-ona
O
ciclopentanona

O
Ciclobutan-1,2-diona

3. Ácidos carboxílicos
São composto que apresentam o grupamento funcional carboxila
O
C
OH

O
Representação  ou
|| R COOH
R  C  OH

Fórmula geral  CnH2n O2

São bastante reativos, principalmente os mais simples, por apresentarem carboxila, são muito
polares e podem fazer o dobro de ligação hidrogênio que as moléculas dos álcoois.

Nomenclatura oficial

Ácido + nome do hidrocarboneto + óico

Ex.:
 2
1 OH propanóico

3
O

nomenclatura nomenclatura
estrutura oficial vulgar
O
ácido
|| metanóico
H  C  OH fórmico
O
|| etanóico ácido acético
CH3  C  OH
O
ácido
|| propanóico
CH3  CH2  C  OH propiônico
O
ácido
|| butanóico
CH3  CH2  CH2  C  OH butírico
O
ácido
|| pentanóico
CH3  CH2  CH2  CH2  C  OH valérico

Ex.:
O

OH ácido benzóico

O O

HO 1 3 OH ácido propanodióico
2

4 2
3 1 OH
5

O ácido 3-fenil-pentanóico

Obs.: os ácidos podem ser nomeados através do alfabeto grego seguindo o critério.

C2   (alfa) C3   (beta) C4   (gama)

Ex.:
6 4
5 3 1 OH
 2
 
O

ácido-3-etil- 2-metil-hexanóico
ou
ácido -metil--etil-hexanóico

Exercícios de Fixação
1. O aromatizante artificial antranilato de metila é utilizado por algunsfabricantes de gelatina de uva.
Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui as seguintes características:
 é um ácido carbolíxico aromático;
  apresenta um grupo amino na posição orto;
 possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele pertence.

2. Sabe-se que o metanol, utilizado como combustível nos carros de Fórmula Indy, apresenta diversos
efeitos nocivos, dentre eles a cegueira. Grande parte da toxicidade dessa substância deve-se aos
produtos sucessivos de sua oxidação, um aldeído e um ácido carboxílico.
Determine o número de oxidação do átomo de carbono respectivamente no aldeído e no ácido
carboxílico formados na oxidação do metanol.

3. “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo
errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células. As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal,
bem como a maioria dos óleos. Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como
glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.”
(Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98)

A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada
é:
a) C13H24O2
b) C14H30O2
c) C16H32O2
d) C18H34O2

4. Dê os nomes oficiais dos compostos abaixo:

O
||
a) CH3  C  CH2  CH2  CH2  CH3
O
||
b) CH3  CH  CH2  CH2  C  CH3
|
CH3
CH3 O
c) CH3 CH CH C
H
CH3
O

d) CH3 CH2 CH C
OH
C2H5
O

e) CH3 CH2 CH CH2 C

H
C H3

5. Faça as estruturas dos ácidos, aldeídos e cetonas que se seguem:

a) ácido 3-metil hexanóico
b) ácido 2,2-dimetil butírico
c) 2,3-dimetil butanal
d) 3-metil- pentan-2-ona
e) etil fenil cetona

6. A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

 O

a) 3,4 dimetil-5-hexanona;
b) 3-metil-4-etil-2-pentanona;
c) 3,4 dimetil-2-hexanona;
d) 3-metil-2-etil-4-pentanona;
e) 3-sec-butil-2-butanona.

7. Assinale a opção que apresenta o nome do menor aldeído que apresenta um carbono terciário.
a) 2-metil-butanal
b) 2-metil-propanal
c) 2-metil-butanol
d) 2-metil-butanona

8. A glicose pode ser definida como um aldeído com 6 átomos de carbono, penta hidroxilado, de cadeia
saturada e normal. A partir da construção de cadeia da glicose, indique a opção que apresenta a massa
molar da glicose em gramas por mol.
a) 360
b) 180
c) 174
d) 175
e) 362

9. A atropina é um dos medicamentos utilizados para reverter uma parada cardíaca. Como é um bloqueador
da via parassimpática, atua diminuindo a freqüência cardíaca.

Indique o nome da função hidroxilada presente no composto.

a) fenol.
b) éter
c) álcool
d) cetona
e) ácido carboxílico

10. Para os compostos:

CH3CH2CH2OH (R  OH), CH3  O  CH2CH3 (R’  O  R’’) e CH3  CH2COOH (R’’ 
COOH), a ordem crescente de pontos de ebulição é:
a) R’  O  R’’, R  OH, R’’  COOH;
b) R’’  COOH, R’  O  R’’, R  OH;
c) R’’  COOH, R  OH, R’  O  R’’;
d) R’  O  R’’, R’’  COOH, R  OH;
e) R  OH, R’ O  R’’, R’’ COOH.

11. COMPONENTES DA FUMAÇA DO CIGARRO

A brasa de um cigarro atinge temperatura por volta de 850ºc, suficientes para produzir reações
químicas que liberam mais de 4.000 substâncias em cada tragada. Um fumante que consome em
média 1 maço de cigarros por dia terá dado 100.000 tragadas em um ano. Aproximadamente 400
substâncias, entre as 4.000, são tóxicas – incluindo o monóxido de carbono e a nicotina. Essas
substâncias representam uma grande agressão aos lábios, à língua, ao nariz, à corrente sangüínea, aos
pulmões e ao coração do fumante.
O quadro a seguir mostra a algumas dessas substâncias tóxicas:
SUBSTÂNCIAS FÓRMULAS MOLECULARES E/OU
 ESTRUTURAIS
Propanona C3H6O
Amônia NH3
Anilina C6H7N
Antraceno

Benzeno C6H6
Benzopireno

Fenantreno

Metanal H2CO
Gás Cianídrico HCN
Metanol CH3OH
Naftaleno C10H8
a) Construa a fórmula estrutural dos compostos carbonilados presentes no quadro acima:
b) Indique os nomes dos compostos presentes no quadro que apresenta cadeia carbônica
classificada como: aromática, polinuclear e de núcleos condensados.

FUNÇÕES DERIVADAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Éster
Produzido pela reação de esterificação de Fisher, que consiste na condensação entre um ácido
carboxílico e um álcool.
São responsáveis pelas essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia.
O O
R C OH + HO R' R C O R' + H2O
H2O | H
ácido álcool éster
carboxílico

Fórmula geral  CnH2nO2

1.1. Nomenclatura Oficial

nome do radical + de + nome do radical

derivado
Ex.: do ácido + ato alquila
O
||
H  C  O  CH3
metanoato de metila
O

O benzoato de etila

3 2 1 O
4
 3- metil-butanoato
de isopropila

2. Sal Orgânico
São obtidos através da reação entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica. Esta reação
também pode ser chamada de saponificação porque partindo-se de óleos e gorduras obtemos sabões.

O O
|| ||
R  C  OH + X O H  R  C  OX + H2O
ácido base sal
inorgânica

Ex.:
O O
|| ||
CH3  C  OH + NaOH  CH3  C  ONa + H2O

O
Representação 
RC

O Me

2.1. Nomenclatura oficial

nome do radical + de + nome do metal derivado do ácido

Ex.:

O  +

||
CH3  C  O  Na etanoato de sódio

Obs.: Sabão (acetato de sódio)

Nas reações de saponificação são utilizados ésteres derivados de ácidos graxos (óleos de
gorduras).

3. Haleto de ácido ou haleto de acila

São obtidos pela substituição da hidroxila dos ácidos carboxílicos por um halogênio.
São reativos e polares, embora suas moléculas não façam pontes de hidrogênio entre si.

3.1. Nomenclatura Oficial

Ex.:

nome do halogênio + ETO + de + nome do radical derivado do

ácido + OÍLA
O

Cl
 Cloreto de fenil metanoíla
(cloreto de benzoíla)

4. Anidrido de ácidos carboxílicos

São obtidos através da reação de desidratação (perda de água) entre dois ácidos carboxílicos.
As moléculas dos anidridos são polares, mas não fazem pontes de hidrogênio entre si.

4.1. Nomenclatura oficial

Se R for igual a R’ anidrido nome do radical+ óico Ex= anidrido metanóico
Se R for diferente de R’ anidrido nome do menor radica radical+ óico + anidrido nome do maior
radical+ óico

R-CO-O-CO-R’ Ex: anidrido metanóico- etanóico

Exercícios de Fixação
1. Determine a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:
a)
CH3 C O CH3

O
b)
O

O
c)
O

CH3 CH2 C O Na
d)

OK

O
e)
O

f)
O

Br

g)
 O

h)

O
O
O

2. Dadas as colunas I e II, faça a associação entre fórmulas e funções e marque a alternativa correta.

a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-f, 5-d.

b) 1-a, 2-g, 3-d, 4-f, 5-b.
c) 1-b, 2-e, 3-c, 4-f, 5-a.
d) 1-c, 2-g, 3-b, 4-f, 5-a.
e) 1-c, 2-a, 3-d, 4-e, 5-g.

3. Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas:

Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) éter, aldeído, cetona e éster.
b) éter, aldeído, éster e cetona.
c) éter,álcool, cetona e éster.
d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona.
e) éster, álcool, éter e cetona.

4. A reação do ácido tereftálico (1) com etilenoglicol (2) produz politereftalato de etileno (PET), que é
um polímero impermeável, reciclável, usado para confecção de embalagens na indústria de
alimentos, de medicamentos, de cosméticos etc.
 COOH

(1) HOCH2 CH2OH (2)

COOH
Os grupos funcionais do ácido tereftálico (1) e do etilenoglicol (2) e as funções orgânicas a que
pertencem esses compostos são, respectivamente:
a) carbonila e hidroxila; fenol e álcool.
b) carbonila e carboxila; álcool e éster.
c) carboxila e hidroxila; ácido carboxílico e álcool.
d) hidroxila e carbonila; álcool e cetona.
e) hidroxila e carboxila; ácido carboxílico e aldeído.

5. A fenoftaleína e a aspirina podem ser representadas com as seguintes fórmulas:

aspirina
Com base nessas fórmulas responda:
Quais as funções orgânicas encontradas na fenolftaleína e na aspirina?
a) fenolftaleína: ______________________________
b) aspirina: __________________________________

6. Um éster de fórmula C7H14O2 apresenta odor de banana. Por hidrólise, esse éster fornece dois
produtos A e B, que apresentam as seguintes características:
A é um ácido presente no vinagre;
B por oxidação, produz um ácido carboxílico;
A fórmula estrutural plana do éster é:
a)
O

CH3 C O CH CH2 CH2 CH3

CH3
b)
O CH3

CH3 C O CH2 CH2 CH CH3

c)
O CH3

CH3 C O CH CH2 CH3

CH3
d)
O

CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH2 CH3

e)
 O CH3

CH3 CH2 C O C CH3

CH3

7. Considere os seguintes orgânicos:

Os compostos orgânicos I, II, III e IV classificam-se, respectivamente, como:

a) ácido, aldeído, éter, éster;
b) ácido, álcool, éster, cetona;
c) aldeído, álcool, éter, éster;
d) ácido, álcool, cetona, cetona;
e) éter, ácido, álcool, cetona.

8. Abaixo é representada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam
parte:

Os compostos orgânicos I, II e II pertencem, respectivamente, ás seguintes funções orgânicas:

a) aldeído, álcool, éter;
b) aldeído, ácido carboxílico, éster;
c) ácido carboxílico, aldeído, éster;
d) ácido carboxílico, álcool, éter;
e) ácido carboxílico, álcool, éster.

9. Considere a equação abaixo que representa a obtenção de um éster:

Qual o nome do éster formado, sabendo que o álcool que o originou é o isopropílico?