– FUNÇÕES NITROGENADAS (vem do nitrogênio)

1. Aminas
São compostos derivados da amônia (NH3), pela substituição de um
ou mais hidrogênios por igual número de radicais alquilas ou arilas.
As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio pode oferecer
um par de elétrons através de uma ligação COORDENADA.

-1H  CH3NH2 amina primária

NH3 -2H  CH3  NH  CH3 amina secundária

-3H  CH3  N  CH3 amina terciária

|
CH3

Nomenclatura oficial
Amino + nome do hidrocarboneto

Nomenclatura vulgar
nome dos radicais em ordem alfabética ligados ao
nitrogênio + amina

Ex.: CH3  NH2 metil-amina

amino-metano

CH3  CH2 N  CH2  CH2  CH3

| etil-metil-propil-amina
CH3
NH2
fenil-amina
(anilina)

2. Amidas
São compostos que podem ser obtidos pela substituição de um ou
mais hidrogênios do NH3 por igual número de radicais acila.(-C=O)
São obtidos normalmente da reação entre um ácido carboxílico e
uma amina.
O
||
R  C  NH2 amida primária

O O
|| || amida secundária
NH3 RCNCR
 O

Nomenclatura oficial
prefixo do ácido –+ amida

Ex.:
O
|| metanamida
H  C  NH2 (formamida)

O
|| etanamida
CH3  C  NH2 (acetamida)

O
fenil-metanamida
NH2 (benzamida)

O
HN
2 butano diamida
NH2
O

Quando amidas primárias que apresentam o H do grupo amino

(NH2) substituídos por radicais a nomenclatura se da pela seguinte forma:
O nome da amida que é precedido dos nomes
dos radicais ligados ao nitrogênio com a letra N
Ex.: CH2 CH2

CH3 N
\ C  CH2  CH3
||
O

N  N  etil – metil – propanamida

O
3
1 N
4 2

N  isopropil  butanamida

3. Nitrilas
São compostos derivados de cianeto de hidrogênio, H  C  N, que
pode ser considerado o nitrito mais simples. São obtidos através da
substituição do hidrogênio do ácido cianídrico (HCN) por um radical.

RCN
Representação 

Nomenclatura

oficial  nome do hidrocarboneto + nitrila

vulgar  cianeto + de + nome do radical

Ex.:
CH3  CH2  CN propanonitrila
cianeto de etila

CH3  CH  CN 2-metil-propano nitrila

| cianeto de isopropila
CH3

1. Isonitrilas
 Também são chamadas de carbilaminas, soa compostos derivados
do isocianeto
= de hidrogênio, R N C, que pode ser
considerado como isonitrido mais simples. São obtidos pela substituição
do hidrogênio do ácido isocianídrico por um radical.

Representação  R-NC

Nomenclatura
oficial  nome do hidrocarboneto + isonitrila

vulgar  isocianeto + de + nome do radical

Ex.:
3HC  CH2  NC propano isonitrila ( isocianeto de etila)

5. Nitrocompostos
São obtidos pela substituição da hidroxila (OH) do ácido nítrico.
(HNO3) por um radical. São compostos muito polares.
R  NO2
Representação 

Nomenclatura
Nitro + nome do hidrocarboneto

Ex.:
CH3  NO2 nitrometano
NO2
4 2-nitro-pentano
3
2
1

CH3
NO2 2,4,6 – trinitro tolueno
(TNT)
ON
2

NO2
Outras funções

1. Compostos de Grignard
São organometálicos, isto é, possuem um metal diretamente ligado
a cadeia carbônica.
Podem ser obtidos utilizando a seguinte reação:
X = Cl, Br, I
R  X + Mg   R  Mg  X
éter

R  Mg  X

Representação 
Nomenclatura
Nome do halogênio + ETO + de + nome do
radical + magnésio

Ex.:

CH3  Mg I iodeto de metil-magnésio

CH3 – CH2  Mg Cl cloreto de etil-magnésio

Reações dos compostos de Grignard com aldeídos e cetonas

São utilizados na obtenção de álcoois.

CO2  ácido carboxílico
Compostos metanal  álcool primário
de Grignard outro aldeído  álcool secundário
cetona  álcool terciário

O OMgCl OH

H C H +
CH3 Mg Cl H C H H2 O H C CH3 + Mg (OH)

CH3 H
Metanol
Álcool primário

O OMgCl OH
CH3 C CH3 + CH3 H2 O CH3 +
Mg (OH) Cl
MgCl CH3 C CH3 CH3 C

CH3 CH3

Álcool terciário
Síntese de Grignard

Podem ser utilizados para obtenção de hidrocarbonetos. Podem ser

feitas com água e ácido em geral, dando uma reação de hidrólise.

R  MgBr + HOH  Mg (OH) Br + R  H hidrocarboneto

R  MgCl + HCl  MgCl2 + R  H hidrocarboneto

Reagente de Grignard R-Mg-X CH3-MgCl cloreto de metil-magnésio

2. Ácidos Sulfônicos R-SO3H

Representação 
| Ex.: SO3H
 C  SO3 H Ácido benzeno
| sulfônico

Ácido metano sulfônico

3. Tiocompostos (Tio(S) álcool e tio éter)

Representação 
| Ex.: CH3  SH
 C  SH tio metanol
|

CH3-S-CH3 dimetil – tio- éter

4. Funções mistas

São aquelas que apresentam dois ou mais grupamentos funcionais

diferentes.
Ex.: O
|| ácido 2-amino propanóico
CH3  CH  C  OH
| ácido
NH2
amina

A IUPAC recomenda a seguinte ordem de preferência para nomenclatura

oficial:
 1- ácido;2- amida;3- aldeído; 4-cetona;5- amina;6-
álcool;7- haleto
->menos importante

Ex.:
OH
3
2 1 1-hidroxi-butan-2-ona
4
O

Cl
2 6 8 4-cloro-octan-3-ol
3 4
1 5 7
OH

4-Cloro-3-hidroxi-octano ou 4-cloro-octan-3-ol
Exercícios de Fixação

1. O alucinógeno mescalina tem a seguinte fórmula estrutural:

Nela estão presentes as funções orgânicas:

a) éster e amida.
b) éster e amina.
c) éter e amina.
d) éter e fenol.
e) fenol e amina.

2. Os derivados carbonilados constituem uma das mais importantes

classes de compostos na química orgânica:

Analisando os compostos acima, a opção que apresenta a classificação

correta para as funções químicas presentes em cada um deles é
 a) I – amida; II – aldeído; III – éster; IV – cetona; V – anidrido; VI –
ácido carboxílico.
b) I – cetona; II – aldeído; III –anidrido; IV – amida; V – éster; VI – ácido
carboxílico.
c) I – cetona; II – ácido carboxílico; III – anidrido; IV – amida; V – éster;
VI – aldeído.
d) I – cetona; II – aldeído; III – anidrido; IV – éster; V – amida; VI –
ácido carboxílico.
e) I – ácido carboxílico; II - éster; III – anidrido; IV- cetona; V –
aldeído;VI – cetona.

3. Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C 

MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a
água, origina o composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol
b) 2-pentanona
c) pentanal
d) 3-metil-2-butanol
e) 2-pentanol

4. O aminoácido triptofano, de fórmula estrutural:

se transforma no neurotransmissor serotonina após sofrer duas

reações, uma de hidroxilação do anel benzênico e outra de
desacarboxilação (perda de CO2). A molécula de serotonina apresenta
as funções químicas:
a) álcool e amida.
b) álcool e cetona.
c) ácido e amida.
d) fenol e amina.
e) fenol e ácido.

5. Associe cada composto a sua função química

 a) Ácido carboxílico f) Cetoéter
b) Amida g) Cetona
c) Amina h) Éster
d) Aminoácido i) Hidroxialdeído
e) Aminocetona
a) I – a, II – f, III – h, IV – i, V – c
b) I – d, II – g, III – b, IV – a, V – e
c) I – e, II – h, III – d, IV – g, V – b
d) I – e, II – f, III – c, IV – i, V – b
e) I – d, II – h, III – b, IV – a, V – c

6.

A nicotina é um alcalóide altamente venenoso, que ocorre nas folhas

do tabaco. A análise da fórmula estrutural da nicotina, apresentada
anteriormente, permite classificá-la como um (uma):
a) alceno com fórmula molecular C10H16.
b) álcool insaturado com fórmula molecular C10H14N2O.
c) amina aromática com fórmula mínima C5H7N.
d) amina insaturada com fórmula molecular C10H13N2.
e) amida com fórmula mínima C5H8N2O.

7. O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento

 de pacientes HIV-positivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural:

a) Escreva a fórmula molecular do AZT.

b) Identifique as funções nele presentes.

8.

As funções orgânicas presentes na substâncias epinefrina, dada

anteriormente, são:
a) álcool, amina e aldeído.
b) hidroicarboneto, álcool e nitrila.
c) fenol, álcool e amina.
d) fenol, amina e hidrocarboneto.
e) ácool, fenol e amida.

9. Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados

no Brasil e no mundo foi “o caso Ronaldinho”. Especialistas apontaram:
estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má
atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse,
teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas
excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a dopamina
–n, cujas estruturas estão abaixo representadas:
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
a) amida e fenol.
b) amina e fenol.
c) amida e álcool.
d) amina e álcool.