UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS
1
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E FÍSICA
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA
GDQF0037
COMPOSTOS HALOGENADOS
PROFA. ELIZABETH ALMEIDA LAFAYETTE
Areia/PB
QUÍMICA ORGÂNICA
COMPOSTOS HALOGENADOS 2
DQF/CCA/UFPB
o Compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura átomos da família
dos halogêneos.
o Flúor – Cloro – Bromo – Iodo
o São ligados covalentemente ao átomo de carbono, substituindo o
hidrogênio.
o São monovalantes.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 3
DQF/CCA/UFPB
Átomo de halogênio está ligado a um
carbono hibridizado em sp3.
δ-
δ+ ..
RX Halogênios são mais eletronegativos
do que o carbono.
R = radical alquila X = átomo de halogêneo
Ligação Polarizada
Klein, 2016.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 4
DQF/CCA/UFPB
Classificação
Haleto de Alquila 1° Haleto de Alquila 2° Haleto de Alquila 3°
Solomons, 2018.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 5
DQF/CCA/UFPB
NOMENCLATURA
1. Identificar e nomear a cadeia principal
2. Identificar e nomear os substituintes ou ramificações
3. Numerar a cadeia principal e atribuir a localização dos substituintes
4. Organizar em ordem alfabética a nomenclatura
1
1 3
Fluor-Pentano ou
Br
1-Fluor-Pentano 3-Bromo-Hexano
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 6
DQF/CCA/UFPB
NOMENCLATURA
1-Bromo-5-Cloro-Pentano
Klein, 2016.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 7
DQF/CCA/UFPB
NOMENCLATURA
5-Bromo-2,5-Dimetil-Heptano
Klein, 2016.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 8
DQF/CCA/UFPB
NOMENCLATURA
5
Cl 2
3 1
6 4 1
Br
2 3
B r
(Cis)-4-Bromo-3-Metil-Hex-2-eno 3-Bromo-1-Cloro-CicloPenteno
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 9
DQF/CCA/UFPB
Forças Intermoleculares
Forças dipolo-dipolo (maior intensidade)
Forças dipolo induzido-dipolo induzido
Mais eletronegativo Aumento do tamanho do átomo
Maior força da ligação C-X Maior comprimento da ligação C-X
Solomons, 2018.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 10
DQF/CCA/UFPB
Ponto de ebulição
Forças intermoleculares mais fortes do que os hidrocarbonetos.
Ponto de ebulição maior do que os hidrocarbonetos correspondentes.
Nos haletos de alquila, o ponto de ebulição aumento com o
aumento do tamanho do átomo de halogênio.
Solubilidade
Haletos de alquila são insolúveis em água ou pouco
Solomons, 2018.
solúveis em água.
Haletos de alquila são miscíveis entre si.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE ALQUILA ou HALOALCANOS 11
DQF/CCA/UFPB
Haletos de alquila simples e polihaloalcanos são
empregados como solventes.
Os compostos clorados são mais utilizados e mas
importantes devido ao baixo custo.
Tetraclorometano – CCl4
Diclorometano – CH2Cl2 (tetracloreto de carbono)
(cloreto de metileno) Triclorometano – CHCl3
(clorofórmio)
Solomons, 2018.
Alta toxicidade e Carcinogênicos
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE VINILA 12
DQF/CCA/UFPB
Compostos orgânicos onde o átomo de halogênio está ligado
a um carbono hibridizado em sp2.
H H
X H C l
HALETO DE VINILA Cloreto de vinila
Solomons, 2018.
QUÍMICA ORGÂNICA
HALETOS DE VINILA 13
DQF/CCA/UFPB
Cl 2 4
2 1 3
Trans-1-Cloro-But-1-eno ou
B r
Trans-Cloro-Buteno
(Z)-3-Bromo-4-Metil-Hex-2-eno
Solomons, 2018.
14
REFERÊNCIAS
[Link]
Carey, F.A. Química Orgânica. Vol. 1 e Vol. 2. Porto Alegre: AMGH Editora
Ltda., 7. ed., 2011.
Klein, D. Química Orgânica. Vol. 1 e Vol. 2. Rio de Janeiro: Editora LTC. 2.
ed.,2016.
Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. Química Orgânica. Vol. 1 e Vol. 2. Rio de Janeiro:
Editora LTC, 12. ed., 2018.
ATIVIDADE DE APRENDIZADO 15
1. Escreva a nomenclatura dos compostos abaixo, indicando a configuração da
dupla ligação e escreva a fórmula molecular.
Br
A) B)
C l
F
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