23/10/2017
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Departamento de Alimentos e Nutrição Experimental Principais pigmentos nos alimentos:
- Compostos HEME
FBA – 0201 Mioglobina / hemoglobina
Bromatologia - Clorofilas
PIGMENTOS NOS ALIMENTOS - Carotenoides
- Antocianinas
Prof. Dr. João Paulo Fabi - Betalaínas
Outubro 2017
Compostos HEME HEMOGLOBINA:
Pigmentos responsáveis pela cor da carne: 4 mioglobinas ligadas entre si (tetrâmero)
Mioglobina (principal) - músculo Complexos reversíveis com o O2
Hemoglobina (secundário) – sangue Mioglobina – armazenamento de O2 muscular
- Removido no abate / sangria
MIOGLOBINA:
HEME: grupo profirina (4 anéis pirrólicos + Fe2+ + HIS)
1
23/10/2017
COR DA CARNE (estrutura química de mioglobina)
- Fe2+ + O2: oximioglobina
cor vermelho-púrpura (habitual)
- Fe2+ oxidado a Fe3+: metamioglobina – sem O2
cor vermelho-acastanhado (indesejável)
COR DA CARNE (estrutura química de mioglobina) COR DA CARNE (estrutura química de mioglobina)
- Fe2+ / Fe3+ + H2O2: coleglobina Carne curada:
cor verde (indesejável) - Nitratos + nitritos
- Fe2+ + H2S + O2: sulfomioglobina Cor e sabor + inibição de Closttridium botullinum
cor verde (indesejável) Mioglobina + óxido nítrico (NO):
CRESCIMENTO MICROBIANO Nitrosilmioglobina
Cor vermelha, brilhante e instável
APÓS AQUECIMENTO
Nitrosilhemocromo
Cor rosa, estável
+ AQUECIMENTO
Desnaturação da globina
cor rosa permanente
2
23/10/2017
CLOROFILAS
Absorvem luz em plantas verdes, algas e bactérias fotossintéticas.
CLOROPLASTOS
- 4 anéis pirrólicos: porfirina
Fe3+ Fe2+ NO+Fe2+ CO2+Fe2+ O2+Fe2+
METAMIOGLOBINA NITROSOMIOGLOBINA OXIMIOGLOBINA
MIOGLOBINA CARBOXIMIOGLOBINA
3
23/10/2017
11
Alteração clorofila – temperatura + ácido Alteração clorofila - enzimático
Aquecimento + ácido: Degradação da clorofila → clorofilase
2 grupos de compostos:
Catabólito de clorofila
COM Mg2+ no centro pirrólico (cor verde) não-fluorescentes
Fabi, 2010
(NCC)
SEM Mg2+ no centro pirrólico (marrom-oliva)
clorofilase
propriedades quelantes: Clorofilídeos a / b
Feoforbídeos a / b
- Zn2+ ou Cu2+ (cor verde)
Suslow and Cantwell, 2000
Clorofilas a / b
Pirofeoforbídeo a
fitol
Pueblo Fruit, Inc.
Kräutler, 2002
CAROTENOIDES CAROTENOIDES
Pigmentos lipossolúveis. Ação fotoprotetora secundária à clorofila
Sintetizados por algas oceânicas. Ação também ocorre nos seres humanos (alimentação)
Plantas superiores: mascarados pela presença de clorofila. PRÓ-VITAMINA A
Ex. folhas amarelas no outono / amadurecimento de frutos
DEGRADAÇÃO DA CLOROFILA
Pueblo Fruit, Inc.
Deficiência de vitamina A: afeta estruturas epitelias de órgãos – OLHO
PRECAUÇÃO: fumantes + suplementação aumentou câncer de pulmão
4
23/10/2017
10
QUALIDADE PÓS-COLHEITA
CAROTENOIDES
Biossíntese de carotenóides
Ação fotoprotetora secundária à clorofila
Ação também ocorre nos seres humanos (alimentação)
ISOPRENO
LICOPENO
AÇÃO ANTIOXIDANTE
α-CAROTENO β-CAROTENO
LUTEÍNA ZEAXANTINA
Últimos estágios de desenvolvimento em frutas
Fabi, 2010 Seymour, 2000
DIMINUI CÂNCER DE PRÓSTATA?
PIGMENTOS FENÓLICOS ANTOCIANINAS
FLAVONOIDES:
ANTOCIANIDINA + AÇÚCAR (R)
Plantas (frutas comestíveis, vegetais folhosos, raízes, tubérculos, bulbos, ervas, temperos, legumes, chá, café, vinho tinto)
Esqueleto carbônico C6C3C6 → 7 grupos: Responsáveis pelas cores de diversas plantas, como o azul,
roxo, violeta, magenta, vermelho e laranja.
Antocianinas
600 diferentes antocianinas
- antocianidinas glicosadas
- antocianidinas desglicosadas (agliconas)
GRANDE CAPACIDADE ANTIOXIDANTE
NADA COMPROVADO CIENTIFICAMENTE
cátion flavylium
CONSUMO COM CAUTELA
5
23/10/2017
ANTOCIANINAS
BLUEBERRY MIRTILO
Pigmentos instáveis
Maior estabilidade em meios ácidos (cátion flavillium)
Em pH superior, quebra do cátion (por adição de –OH)
- carbinal e chalcona (incolores)
Temp., O2, luz, metais: quanto maiores, menor estabilidade
Açúcares: quanto mais, maior estabilidade
Diminui Aa (Aw), diminuindo ataque da água
Ex. Geléia de morango (rico na antocianina pelargonidina)
8 7
QUALIDADE PÓS-COLHEITA Escurecimento Eznimático
Biossíntese de antocianinas
Butelli et al., 2008 Outros compostos fenólicos:
Tecido injuriado, frutas minimamente processadas
→ substrato para o escurecimento enzimático - INDESEJÁVEL
• Ação das enzimas polifenol oxidases (PPO)
• Compostos poliméricos de cor característica (escura)
• Conteúdo de fenólicos: frutas imaturas > frutas maduras > hortaliças
6
23/10/2017
BETALAÍNAS BETALAÍNAS
Mesma cor que plantas que contem antocianinas.
As batalaínas são um grupo de pigmentos que contem betacianinas Betanina e isobetanina: BETERRABA
(vermelho) e indicaxantinas (amarelo).
SE CONTEM BETALAÍNA, NÃO CONTEM ANTOCIANINA (vice-versa)
Hidrossolúveis, estáveis às mudanças de pH.
Temperatura + acidez, O2 + água: DEGRADAÇÃO
Armazenamento do corante em pó: baixa Aa (Aw)
ATIVIDADE PRÁTICA REFERÊNCIAS
Avaliar as propriedades dos pigmentos de diversas fontes vegetais e a ORDÓÑEZ, J. A. Tecnologia de alimentos: componentes dos
estabilidade frente às alterações de pH, temperatura, quantidade de sal alimentos e processos. Porto Alegre: Artmed, 2005. v. 1.
e presença de solvente orgânico. FENNEMA, O. R. Química de alimentos. [Link]. Porto Alegre:
Artmed, 2010.
- Comparar as cores dos pigmentos nos diferentes tratamentos ANTES e DEPOIS do
tratamento térmico relacionando com a cor do grupo controle (lembrado que serão COULTATE, T. P. Alimentos: a química de seus
efetuadas 3 leituras visuais das cores dos tubos: logo após a adição das soluções,
após 10 minutos da adição, e depois do tratamento térmico); componentes. 3 ed. Porto Alegre: Artmed, 2004.
- Visualizar os resultados FINAIS dos OUTROS GRUPOS e comparar com os
DE MAN, J.M. Principles of Food Chemistry. [Link].
resultados obtidos pelo seu grupo;
- Redigir o relatório falando quais são os compostos presentes nos pigmentos Gaithersburg, Maryland, 1999.
analisados pelo seu grupo, discutindo a ESTABILIDADE deles em comparação aos
tratamentos e em comparação à estabilidade dos pigmentos analisados pelos BELITZ, ·H.D.; GROSCH, W.; SCHIEBERLE, P. Food
OUTROS grupos (total de 6 pigmentos).
Chemistry. [Link]. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2009.