COMPOSTOS ORGÂNICOS

DEFINIÇÃO

Compostos orgânicos são moléculas formadas por átomos de carbono ligados por meio
de ligações covalentes entre si e com outros elementos, como hidrogênio, oxigênio,
nitrogênio, fósforo e halogênios. Os compostos orgânicos naturais são aqueles
produzidos pela natureza ao longo dos anos. Por exemplo, o petróleo, um combustível
fóssil amplamente utilizado como fonte de energia e matéria-prima. Também são
classificados como naturais os carboidratos, as proteínas, os lipídios, etc. Os compostos
orgânicos sintéticos são criados em laboratório. Por exemplo, a ureia (NH2CONH2),
criada por Friedrich Wöhler a partir do composto inorgânico cianato de amônio
(NH4OCN). Outros sintéticos conhecidos são os plásticos, os medicamentos, os
agrotóxicos, entre outros. Antigamente, pensava-se que os compostos orgânicos apenas
poderiam ser produzidos por seres vivos, como plantas e animais, que precisavam de
uma "força vital" para serem criados. Já os compostos inorgânicos correspondiam aos
sistemas não vivos, como rochas e minérios. A criação de uma substância orgânica a
partir de um composto inorgânico foi responsável por uma nova divisão na Química.
Em 1858 Friedrich August Kekulé definiu a Química Orgânica como a química dos
compostos de carbono.

Os compostos orgânicos podem ser divididos em dois grupos de acordo com a natureza
dos compostos:

- Compostos orgânicos naturais: são aqueles encontrados diretamente na natureza, como

exemplos citam os produtos presentes na composição do petróleo, compostos presentes
nos vegetais, exemplo: Seres vivos (plantas, animais)

- Compostos orgânicos artificiais: são os produzidos em laboratórios pelo homem:

medicamentos, fertilizantes, tecidos, alimentos, etc.

CLASSES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

As diferentes formas como os átomos das cadeias carbônicas se ligam da origem a uma
quantidade quase infinita de compostos orgânicos. Com isso eles podem ser agrupados
de acordo com as classes funcionais, que é um conjunto de substância que apresentam
propriedades químicas parecidas. As principais classes são: hidrocarbonetos, álcoois,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas, amidas, haletos
orgânicos, fenóis, nitrocompostos, nitrilas, ácidos sulfônicos e compostos
organometálicos.

Além disso, podemos dividi-los em compostos orgânicos naturais ou sintéticos. Em

relação aos naturais temos os ácidos nucleicos (DNA e RNA) carboidratos, lipídios,
proteínas, gás metano, petróleo, entre outros. Já em relação aos sintéticos podemos
destacar os detergentes, solventes, tintas, medicamentos, agrotóxicos, plásticos,
combustíveis, etc.

Hidrocarbonetos: são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e

carbono. São substâncias apolares e consequentemente não conduzem corrente elétrica,
além de serem os compostos mais simples da Química Orgânica.

Saturados: Alcanos, ocorre apenas ligações simples entre os átomos

Ex: Emolientes (parafina, óleo mineral)

Insaturados: Alcenos, Alcinos pode apresentar ligação dupla ou tripla entre os átomos.

Ex: óleo natural utilizado para dar maciez e emoliência.

Cíclicos: Benzeno e Nafteno.

Ex: usados como solventes

Álcoois: São compostos que apresentam como grupo funcional a hidroxila (‒OH),
ligados a carbonos saturados, em sua estrutura. Podem possuir insaturações, cadeias
cíclicas e ramificações. Em geral são solúveis em água e até onze carbonos são líquidos.

Os álcoois podem ser considerados ácidos fracos pois, como o oxigênio é muito
eletronegativo, atrai os elétrons da ligação para si e deixa o hidrogênio com caráter
ácido. Isto faz com que os álcoois sejam capazes de realizar diversas reações.

Fórmula geral dos álcoois: R‒OH

Aldeídos: São compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) na

extremidade da cadeia, ou seja, o carbono da carbonila é primário. O odor dos aldeídos
que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos
aumenta, torna-se mais agradável. Se apresentam sob a forma gasosa, líquida ou sólida e
os aldeídos de cadeias pequenas são solúveis em água devido as ligações hidrogênio que
fazem, ganhando apolaridade conforme a cadeia de carbonos aumenta. Um fato
interessante sobre os aldeídos é que as suas moléculasnão realizam ligação hidrogênio
entre si, atraindo-se por forças de dipolo permanente.

Cetonas: (Função cetona) São compostos que apresentam o grupamento carbonila

(C=O) no meio da cadeia, ou seja, em um carbono secundário. São formadas pela
oxidação de álcoois secundários, onde um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é
retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da
cadeia. As cadeias desta classe de compostos podem ser tanto abertas quanto fechadas
(aromáticas ou não).

Ex: solventes de esmaltes

Ácidos Carboxílicos: São compostos que possuem o grupamento carboxila (carbonila+

hidroxila) na extremidade da cadeia. Em geral são mais fracos que os ácidos inorgânicos
e mais fortes que outros compostos orgânicos. São os compostos que dão origem aos
ácidos graxos (ácidos com mais de 10 carbonos) e lipídios e são os responsáveis pelo
suor característicos de cada ser humano.

O ácido carboxílico mais antigo que se em registro histórico é o ácido acético

(CH3COOH). Ele é o ácido que origina o vinagre, que é uma solução aquosa entre 4% a
7% de ácido acético (1 litro de vinagre tem de 40g até 70g de ácido acético) e é formado
pela fermentação aeróbica – na presença de oxigênio ‒ de várias bebidas alcoólicas por
ação de bactérias do gênero Acetobacter (fermentação acética), normalmente já
presentes em frutos, sucos, vinhos. Em geral, bebidas alcoólicas que contenham menos
que 7% de álcool “azedam” em contato com o ar, ou seja, sofrem fermentação alcoólica.

Éteres: Quando o hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis é substituído por um

grupo alquil ou aril, temos a classe dos éteres (função éter). Em resumo, éteres são
compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Éteres
são pouco polares e muito voláteis, sendo solúveis em água quando possuem mais de 4
carbonos por oxigênio.

Os éteres são pouco reativos e, em geral, só sofrem basicamente reações de clivagem-

quebra por ácidos, e devido a essa propriedade são muito usados como solventes para
outros compostos orgânicos. Alguns exemplos de éteres que são solventes clássicos de
laboratório são o tetraidrofurano (THF), o dimetoxietano (DME) e a dioxana.

Ésteres: (Função éster) O hidrogênio da carboxila (COOH) dos ácidos carboxílicos é

substituído por um radical orgânico (‒R). Quando esse processo ocorre formando um
éster cíclico, temos a formação de uma lactona. Os ésteres têm várias aplicações, como
solventes, polímeros (poliésteres), medicamentos (o ácido acetilsalicílico - AAS, por
exemplo, tem uma função éster), flavorizantes (na indústria alimentícia e de
medicamentos).

Os ésteres de massa molecular pequena são líquidos incolores e voláteis, de odor

agradável. Conforme a quantidade de carbonos vai aumentando, a viscosidade do éster
também aumenta, podendo chegar ao estado sólido (ceras). São insolúveis em água e
solúveis em solventes apolares.

Aminas: São substâncias orgânicas constituídas de uma cadeia carbônica ligada a um

átomo de nitrogênio. São compostos derivados da amônia (NH3), onde ocorre à
substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênios.

Em função dessa quantidade de hidrogênios que é substituído, podemos classificar as

aminas em primarias (R-NH2), secundárias (R1R2NH) e terciárias (R1R2R3N). Nas
aminas primárias apenas um dos hidrogênios é substituído por um radical orgânico,
como por exemplo, na molécula a seguir CH3 – NH2, nas secundárias temos a
substituição de dois átomos de hidrogênios, como no caso de CH3-NH-CH3 e nas
terciarias todos são substituídos.

Amidas: (Função amida) São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos

pela substituição da hidroxila (‒OH) pelo grupamento amino (‒NH2).

Da mesma forma que as aminas são classificadas em primárias, secundárias e terciárias

em função do número de substituintes do hidrogênio do grupo amino, as amidas
também recebem essa classificação. As amidas primárias possuem como ligante o ‒
NH2, as secundárias têm ligante ‒NHR e as terciárias tem ligante ‒NRR’.

Haletos Orgânicos: São compostos químicos que possuem qualquer um dos

representantes da família 7A (flúor, cloro, bromo, iodo e astato) com estado de oxidação
-1. Sendo que, a reação de síntese dessas espécies pode ser tanto com os halogênios
puros (em estado molecular: F2, Cl2) ou com ácidos HX (sendo X o respectivo íon: F-,
Cl-). Que, por serem muito eletronegativos, têm facilidade de se ligar até aos gases
nobres (como fluoretos de xenônio – XeF2, XeF4, XeF6 – mesmo que por um curto
espaço de tempo).

Fenóis: (Função fenol) São compostos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒
OH) ligados diretamente a um átomo de carbono do anel aromático.

Nitrocompostos: São compostos orgânicos que apresentam como característica a

presença em sua estrutura do grupo funcional nitro (NO2). Podem ser representados da
seguinte forma:

R─NO2

Onde R pode ser um anel aromático (anel contendo 6 carbonos com ligações simples e
duplas alternadas), ou uma cadeia alifática (cadeia carbônica aberta).

Nitrilas: Também conhecidas como cianetos, as nitrilas são substâncias químicas que
apresentam em sua composição o grupo funcional –CN, obtidas a partir da substituição
do hidrogênio do gás cianídrico ou cianeto de hidrogênio (HCN) por um radical
orgânico.

Trata-se de um grupo de compostos com propriedades físicas bastante peculiares: as

nitrilas que possuem até 14 carbonos em sua estrutura, denominadas nitrilas alifáticas,
são líquidas em temperatura ambiente e insolúveis em água. Já aquelas que possuem
mais de 15 carbonos na cadeia são sólidas e solúveis em água. Em ambas as situações,
as nitrilas apresentam altos pontos de fusão e ebulição, além de um expressivo teor de
toxidade.

Ácidos sulfônicos: São ácidos sulfúricos que perdem seu grupo hidroxila (-OH),
ganhando no lugar um radical derivado de hidrocarboneto. Sua nomenclatura se dá
através da colocação da palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto e por fim
sulfônico.

Podendo ser encontrado para vender comercialmente para fins de produção de produtos
com principal destinação para a limpeza, sendo um liquido viscoso de cor marrom
solúvel em água. A principal aplicação dos ácidos sulfônicos é a da produção de
detergentes líquidos e em pó.
Compostos organometálicos: Composto de Grignard. É um organometálico sendo o
magnésio o átomo metálico ligado ao carbono e a um halogênio (flúor (F), cloro (Cl),
bromo (Br) ou iodo (I)).
COMPOSTOS ORGÂNICOS NA COSMETOLOGIA

Hidrocarbonetos: São os derivados do petróleo. O petróleo é considerado uma matéria-

prima muito utilizada na fabricação de cosméticos artificiais, também chamados de
sintéticos, que tem como finalidades baratear o custo final do produto, dar emoliência,
ou seja, hidratar a pele, entre outras coisas. Alguns produtos derivados do petróleo que
estão contidos nos cosméticos como são os casos da: ureia, vaselina, óleo mineral,
parafina e a da nafta petroquímica. A fragrância das loções, shampoos, e em muitos
outros produtos cosméticos são compostas de hidrocarbonetos aromáticos.

Álcoois: Em cosméticos, o álcool é amplamente usado uma vez que apresenta diversas
funcionalidades tais como:

 Conservante
 Agente anti-espuma
 Agente adstringente
 Solvente
 Capacidade de melhorar absorção percutânea, apontando-se como principal
mecanismo a extração de lípidos intercelulares do estrato córneo.
 Capacidade de diminuir a viscosidade
 Agente volátil, é frequentemente usado em produtos capilares pois seca
rapidamente após sua aplicação. Também é muito usado em after-shaves e
desodorizantes pela sensação de frescura.

Alguns exemplos são a glicerina e o etanol (também conhecido como álcool de cereais).
Podemos encontrar o etanol em cremes faciais, corporais, nos tônicos, xampus,
amaciadores, pastas dentífricas. A concentração pode chegar a 10-12% na fase aquosa
nas emulsões, e até 20% em tônicos. Linalol é um composto químico que apresenta em
sua estrutura a função orgânica álcool. É utilizado como fixador de fragrâncias nos
cosméticos em geral. Propilenoglicol (também conhecido pelo nome sistemático
propano-1,2-diol), é um composto orgânico utilizado como agente condicionante em
xampus.

Na rotulagem dos produtos cosméticos, os álcoois existentes devem figurar em

conformidade com a denominação INCI (International Nomenclature Cosmetic
Ingredient)

INGREDIENTES NOME INCI

Metanol Methyl alcohol

Álcool etílico Alcohol

Álcool benzílico Benzyl alcohol

Álcool cetílico Cetyl alcohol

Álcool desnaturado Alcohol denat.

Fenóis: Os fenóis são largamente utilizados em nosso cotidiano como agente

bactericida. Os fenóis também são usados na indústria química, como matéria-prima
para a fabricação de cosméticos como perfumes, corantes, explosivos etc.

Éteres: - Diestearato de Glicol: é uma das substâncias usadas para colorir e dar textura
ao xampu. É ele que promove o brilho perolado também chamado de perolizante.

- Lauril éter sulfato de sódio: é um detergente e surfactante que faz parte de muitos
produtos de higiene, como os xampus.

Aldeídos: O aldeído mais simples é o metanal. Também conhecido como aldeído

fórmico ou formaldeído, é utilizado como desinfetante, como conservante de cadáveres
e de peças anatômicas, entre outras utilidades. Com o aumento da cadeia carbônica, os
aldeídos passam a ter cheiros e aromas agradáveis e suas moléculas maiores são
constituintes de diversas essências utilizadas como aromatizantes de produtos
alimentícios e em perfumes, como a essência de amêndoas amargas. A Anvisa proibiu o
uso de produtos à base de formaldeído em alisamento de cabelos.

Cetonas: Utilizada bastante em nosso dia a dia, a acetona comum é caracterizada por
ser um líquido incolor, inflamável e solúvel em água. Ela é produzida industrialmente
por hidratação do propeno. É utilizada muitas das vezes como solvente de esmaltes,
tintas, vernizes etc. Os perfumes podem conter dois tipos de substâncias oxigenadas:
álcoois e cetonas.

Ácidos carboxílicos: Há quatro ácidos que são muito importantes, como o ácido
acético, o ácido fórmico, o ácido cítrico e o ácido ascórbico. O ácido acético é o
principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e
na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona. O ácido fórmico é
utilizado para o tingimento de tecidos e na produção de desinfetante. O ácido cítrico é
utilizado na produção de xampus para correção de pH, também encontrado no suco de
limão. Já o ácido ascórbico é encontrado nas frutas cítricas, como a laranja, a tangerina,
o limão, a acerola, o kiwi, a ameixa e a tomate, e também é conhecido como vitamina C.

Ésteres: - Parabenos: é uma classe de produtos químicos muito utilizados em

cosméticos. São utilizados como conservantes eficazes, prolongando a vida útil do
produto e impedindo a proliferação de micro-organismos.

Aminas: As aminas são largamente utilizadas em sínteses orgânicas diversas, na

produção de certos tipos de sabões e na produção de sais de amônio, que são substâncias
amaciantes usadas em condicionadores para cabelos. Uma amina aromática importante
é a benzenoamina ou fenilamina, que é a anilina, usada como corante de diversas
tonalidades. As aminas aparecem nos seres vivos principalmente na forma de
aminoácidos, um dos mais importantes grupos de moléculas para a vida. Os
aminoácidos possuem o grupo amino e um grupo carboxila ligados à cadeia. São a partir
deles que as proteínas são formadas. Vitaminas são conhecidas como 'aminas vitais'
para o funcionamento do organismo. Esse termo genérico é utilizado para a
denominação de compostos biologicamente ativos: A, B1, B2, B3, B5, B6, B7, B9, B12, C,
D, E e K.

Amidas: A ureia é a amida mais conhecida e foi a primeira a ser sintetizada em

laboratório. Você sabia que um indivíduo pode eliminar até 30 gramas de ureia por dia
ao urinar. A ureia é usada como adubo (fertilizante), na produção de polímeros,
medicamentos e como umectante e hidratante em cremes e pomadas. Temos também o
náilon que é utilizado na produção de macas.

Ácido Sulfônico: É amplamente aplicado no ramo de produtos de limpeza e costuma

ser o principal componente ativo da formulação, pois é muito efetivo no abaixamento da
tensão superficial, promovendo a molhabilidade da superfície e emulsificação da
sujeira, além de possuir um alto poder espumante, é geralmente utilizado neutralizado
com hidróxido de sódio (soda cáustica) e/ou trietanolamina. Pode gerar formulações
viscosas e apresenta um maior poder de espessamento quando utilizado em conjunto
com algum eletrólito.

Nitrocompostos: São usados como solventes intermediários em sínteses orgânicas.

Haletos Orgânicos: São empregados como solventes industriais e também como

propelente em aerossóis.

Compostos Organolometálicos: São usados como iniciadores de polimerização para a

produção de elastômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas. Também são
empregados como solventes industriais e também como propelente em aerossóis. Ex:
Clorofórmio (como solvente) e CFC (Clorofluorcarbonetos).