UNIVERSIDADE FEDERAL TECNOLÓGICA DO PARANÁ -
CAMPUS MEDIANEIRA
Licenciatura em Química
ALM102 – BIOQUÍMICA
LIPÍDEOS
Prof. Graciela Heep
Características Gerais
ü Insolúveis em água;
ü Solúveis em solventes orgânicos apolares ou de
baixa polaridade;
üGrupo bastante distinto.
Chamadas:
Ø Substâncias hidrofóbicas
Lipídios
´ Compostos orgânicos encontrados nos seres vivos, geralmente
insolúveis em água;
´ Solúveis em solventes orgânicos como o álcool, benzina, éter e
clorofórmio;
´ A família de compostos designados por lipídios é muito vasta;
´ Não são polímeros;
´ Por ser mais difícil de ser quebrada, o organismo a armazena
sob a forma de gordura.
Lipídeos
Substâncias gordurosas de origem animal ou
vegetal onde predominam dois grupos: ésteres de
ácidos graxos e esteróides.
Tipos de Lipídios
Funções
n Reserva de energia;
n Combustível celular;
n Componente estrutural das membranas
biológicas, secreções digestivas e hormônios;
n Isolamento e proteção de órgãos;
n Adicionam sabor e palatabilidade à dieta;
n Saciedade;
n Promovem a absorção das vitaminas lipossolúveis;
Funções dos lipídios
n Principais depósitos de energia: combustível celular ideal. (1 g de gordura = 9
kcal) Em animais e sementes oleaginosas, sendo a principal forma de
armazenamento os triacilgliceróis;
n Componente estrutural das membranas biológicas (principalmente
fosfolipídios e colesterol);
Funções dos lipídios
´ São moléculas que podem funcionar como combustível
alternativo à glicose, pois são os compostos bioquímicos
mais calóricos para geração de energia metabólica;
´ Dão origem a moléculas mensageiras hormônios
(testosterona e estrogênio), sais biliares e vitamina D;
´ Impermeabilizantes (gorduras das penas de aves, ceras das
folhas);
Funções dos lipídios
´ Oferecem isolamento térmico, elétrico e mecânico para proteção
de células e órgãos e para todo o organismo (panículo adiposo sob
a pele), o qual ajuda a dar a forma estética característica;
Hipoderme
UTILIZAÇÃO DOS LIPÍDIOS
São vários os usos dos lipídios:
´ Alimentação, como óleos de cozinha, margarina, manteiga,
maionese;
´ Produtos manufaturados: sabões, resinas, cosméticos,
lubrificantes;
´ Combustíveis alternativos, como é o caso do óleo vegetal.
Compostos anfipáticos
´ A maioria dos lipídios são
compostos anfipáticos:
• porção polar (hidrofílica)
• porção apolar (hidrofóbica)
Categorias mais importantes de lipídios
de acordo com a sua estrutura
´ 1-Ácidos graxos;
´ 2-Triacilglicerídios;
´ 3-Glicerofosfolipídios;
´ 4-Esfingolipídios;
´ 5-Esteróides.
Ácidos graxos
´ São unidades fundamentais da maioria
dos lipídios;
´ São ácidos monocarboxílicos,
geralmente de cadeia longa, com nº
par de carbonos e sem ramificações;
´ O grupo carboxila constitui a região
polar, e a cadeia carbônica, parte
apolar (molécula anfipática).
´ Esta cadeia longa pode ser saturada ou conter uma, duas ou mais
insaturações com geometria cis ou trans
Grupo Carboxila Grupo Carboxila
( Região Polar) (Região Polar)
Cadeia
Cadeia hidrocarbonada
hidrocarbonada (Região Apolar)
(Região Apolar)
Ácido Graxo Ácido Graxo
Saturado Insaturado
Ácidos graxos
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS: ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS:
*Possuem uma ou mais duplas
*Não possuem duplas ligações;
ligações, são mono ou
*São geralmente sólidos (com mais poliinsaturados;
de 14C) à temperatura ambiente;
*São geralmente líquidos à
*Gorduras de origem animal são temperatura ambiente;
geralmente ricas em ácidos *A dupla ligação, quando ocorre em
graxos saturados. um AG natural, é sempre do tipo cis;
*Os óleos de origem vegetal e peixes
são ricos em AG insaturados.
SATURADOS E INSATURADOS
São compostos formados por cadeias de átomos de
carbono ligados a hidrogênio, presentes em
gorduras e óleos.
Podem ser classificados:
- tamanho (curta, média, longa)
- tipo de ligação da cadeia hidrocarbonada
(saturados, mono e poliinsaturados).
´Ácidos Graxos Saturados
São normalmente encontrados na forma sólida (gordura) e em produtos
de origem animal como:
leite integral, manteiga, creme de leite, chantilly, queijos gordurosos
(provolone, parmesão, mussarela), banha, bacon, sebo, toucinho,
gordura das carnes, pele das aves e dos peixes.
Exceção: gordura do coco - rica em Ácidos Graxos saturados, apesar
de ser um alimento de origem vegetal.
Consumo de alimentos contendo Ácidos Graxos saturados, além da
quantidade desejada, é prejudicial, pois contribui para o aumento
das taxas de colesterol no sangue.
Ácidos Graxos insaturados
Encontrados na forma líquida (óleo) e em produtos de origem vegetal
Possui uma única dupla ligação – monoinsaturado;
Presentes no azeite de oliva e nos óleos de canola e de amendoim.
Possui duas ou mais ligações duplas - poliinsaturado.
Presentes nos óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de
peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa).
Consumo moderado: relacionado com a diminuição dos níveis de
colesterol circulantes/ menor risco para o aparecimento de doenças
cardiovasculares.
Ácidos graxos saturados
Não possuem dupla ligação entre seus átomos de carbono ou outro grupo funcional ao longo
da cadeia.
Possuem uma forma reta, o que permite seu armazenamento de forma muito eficiente.
Nome comum Nome sistemático Estrutura
Ácido butírico Ácido butinóico CH3(CH2)2COOH
Ácido capróico Ácido hexanóico CH3(CH2)4COOH
Ácido caprílico Ácido octanóico CH3(CH2)6COOH
Ácido cáprico Ácido decanóico CH3(CH2)8COOH
Ácido láurico Ácido dodecanóico CH3(CH2)10COOH
Ácido mirístico Ácido tetradecanóico CH3(CH2)12COOH
Ácido palmítico Ácido hexadecanóico CH3(CH2)14COOH
Ácido esteárico Ácido octadecanóico CH3(CH2)16COOH
Ácido araquídico Ácido eicosanóico CH3(CH2)18COOH
Ácido beênico Ácido docosanóico CH3(CH2)20COOH
Ácido palmitoleico Ácido cis-9-hexadecenóico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Ácido oleico Ácido cis-9-octadecenóico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Ácido cis-,cis-9,12-
Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
octadecadienóico
Os ácidos graxos livres são pouco
encontrados no organismo
Geralmente podem estar ligados ao:
´ Glicerol = triacilglicerois e glicerofosfolipídios
(esterificação);
´ Esfingosina = esfingolipídios
(ligação amídica).
Triglicerídios
´ Lipídios mais abundantes na natureza;
´ Constituídos por 3 moléculas de Ác.
Graxos esterificadas a uma molécula de
glicerol;
´ São essencialmente apolares
(hidrofóbicas);
´ Seus precursores: hidroxilas do glicerol e
carboxilas dos AG desapareceram após
esterificação.
´ Gorduras animais e vegetais são misturas de TAGs, diferem na composição do
AG;
´ Gorduras animais: TAGs ricos em Ác. Graxos saturados, o que dá consistência
sólida;
´ Óleos vegetais: TAGs ricos em AG insaturados, dando consistência líquida;
´ Produção de margarinas: a partir de óleos vegetais por PROCESSO DE
HIDROGENAÇÃO (diminui parte de insaturações).
Saponificação
´ Aquecimento com base forte
(NaOH, KOH);
´ Processo de hidrólise;
´ Liberação de ác. Graxos e glicerol (SAIS DE ÁCIDOS
GRAXOS)→ SABÕES.
Triacilglicerídios
´ Constituem a maneira mais eficiente de armazenar energia
nos seres vivos
Tecido adiposo:abundante na camada subcutânea e cavidade
Abdominal.Conteúdo em humanos: 21% em homens e 26% em mulheres
Glicerofosfolipídios
“FOSFOLIPÍDIOS”
n São derivados do glicerol que
contêm fosfato (P) na sua
estrutura;
n Principal componente lipídico das
membranas biológicas;
´ REGIÃO POLAR:
grupo fosfato e seus
constituintes;
´ REGIÃO APOLAR:
Ác. Graxos e glicerol.
Esfingolipídios
ØCOMPONENTES IMPORTANTES
DAS MEMBRANAS CELULARES;
ØNÃO CONTÊM GLICEROL;
ØComponente básico:
ESFINGOSINA;
ØREGIÃO APOLAR: esfingosina e
ác.graxos
A- ESFINGOMIELINA
forma a bainha de mielina, que
circunda os axônios nas células
nervosas.
Esclerose Múltipla: perda da
bainha de mielina leva à
lentidão ou à interrupção da
transmissão nervosa.
B- Cerebrosídios (encontrado no cérebro)
*Contêm açúcar (GLICOSE OU GALACTOSE):
Glicolipídios.
C-Gangliosídios (encontrado no cérebro)
* Contêm açúcar (OLIGOSSACARÍDIOS): glicolipídios;
* Os gangliosídeos são determinantes específicos do reconhecimento célula-
célula, exercendo função importante no crescimento e diferenciação de
tecidos e na carcinogênese.
Esteróides(Colesterol)
´ Apresentam núcleo tetracíclico;
´ É precursor de: hormônios
esteróides, sais biliares e vitamina
D;
´ Molécula tem caráter
fracamente anfipático;
´ Influencia a fluidez das
membranas celulares.
Colesterol
Colesterol
´ No organismo, é transportado pelas lipoproteínas plasmáticas;
´ Nos vegetais, o teor de colesterol é em média 100 vezes menor
que nos animais;
´ Óleo de oliva(extra virgem):colesterol considerado igual a zero.
´ 13 prêmios Nobel;
´ Isolado em 1784.
Lipoproteínas Plasmáticas
´ VLDL (Very Low Density Lipoproteins): origem hepática e transportam
TAGs e colesterol para outros tecidos;
´ LDL (Low Density Lipoproteins): ricas em colesterol, principal fonte de
colesterol para os tecidos; “MAU COLESTEROL”
´ HDL (High Density Lipoproteins): função oposta à do LDL, atua na
remoção do colesterol dos tecidos para o fígado. “BOM
COLESTEROL”
Apesar de desempenhar funções absolutamente
essenciais, é muito conhecido por sua associação com
arteriosclerose
*Processo patológico que ocorre quando o colesterol e outras
substâncias gordas se depositam nas paredes das artérias
sanguíneas, criando uma placa.
O colesterol depositado nas placas origina-se das partículas (LDL), presentes na
circulação: quanto maior o teor de LDL, mais rápido é o desenvolvimento da
ATEROSCLEROSE.
ALTO VALOR ENERGÉTICO DOS LIPÍDEOS
CLASSE DE C (%) O (%) H (%) N(%) Kcal/g
ALIMENTO
PROTEÍNA 53 23 7 16 4
CARBOIDRATO 44 49 6 - 4
LIPÍDEO 76 11 12 - 9
DEVIDO AO BAIXO CONTEÚDO DE OXIGÊNIO NA MOLÉCULA DO
LIPÍDEOS, O ÁTOMO DE CARBONO SE APRESENTA MAIS
REDUZIDO (BAIXO No DE OXIDAÇÃO), RESULTANDO EM
MAIOR VALOR CALÓRICO.
FORMAÇÃO DE ATP PELA OXIDAÇÃO BIOLÓGICA
COMPLETA DE UM TRIGLICERÍDEO
CH2 O CO (CH2)1 4 CH3 147 ATP
CH O CO (CH2)1 6 CH3 130 ATP
CH2 O CO (CH2)1 8 CH3 165 ATP
22 ATP 22 ATP
TOTAL = 454 ATP