UNIVERSIDADE FEDERAL TECNOLÓGICA DO PARANÁ - CAMPUS
MEDIANEIRA
Licenciatura em Química
ALM102 – BIOQUÍMICA
CARBOIDRATOS
Prof. Graciela Heep
Adaptado de: http://www.profmedeiros.com.br/arquivos/doc/bioquimica_carbo.ppt
Introdução
´Outras denominações:
- Hidratos de carbono
- Glicídios, glícides ou glucídios
- Açúcares.
´Ocorrência e funções gerais:
São amplamente distribuídos nas plantas e nos
animais, onde desempenham funções
estruturais e metabólicas (energética).
Carboidratos
´Reação de obtenção:
6CO2 + 6H20 è C6(H2O)6 + 602
Fotossíntese
Carboidratos
´ Composição
´ São formados por C, H, O.
´ Fórmula Geral
Cn(H2O)n Já foi derrubada!
´ Definição
§ São definidos como polihidroxialdeídos,
polihidroxicetonas, polihidroálcoois, polihidroxiácidos,
seus derivados e, polímeros desses compostos unidos
por ligaçõs hemiacetálicas
Classificação - quanto ao número de
monômeros
´ Monossacarídeos
´ Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem
absorvidos)
´ Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3
´ Propriedades:
´ solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos
´ brancos e cristalinos
´ maioria com saber doce
´ estão ligados à produção energética.
´ Dissacarídeos
´ Cadeias curtas de monossacarídeos unidos entre sí por ligações glicosídicas.
´ Polissacarídeos
´ Longas cadeias contendo centenas ou milhares de unidades de monossacarídeos.
Monossacarídeos
´O nome genérico do monossacarídeo é dado
baseado no número de carbonos mais a
terminação “ose”.
´03 carbonos – trioses
´04 carbonos – tetroses
´05 carbonos – pentoses
´06 carbonos – hexoses
´07 carbonos – heptoses
Podem ser classificados ainda como aldoses ou cetoses.
Monossacarídeos
´ Nomeclatura básica
´ Quanto à função:
o Aldeído = Aldose
o Cetona = Cetose
o Exemplo
Aldohexose è monossacarídeo com seis carbonos e com grupo
funcional aldeído
Cetotetrose è monossacarídeo com quatro carbonos e com
grupo funcional cetona
Monossacarídeos
´ Nomeclatura básica
É muito comum chamar o açúcar pelo seu nome
comum ou comercial com a série que ele pertence e
sua rotação ótica(ex: D (-)-frutose, D (+)-glicose)
A forma mais correta seria usar os nomes sistemáticos
recomendados pela IUPAC
Glicose = 6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol
Aldose x Cetose
Monossacarídeos
´Nomeclatura básica
Formas piranosídica e furanosídica
Monossacarídeos
´Possíveis Representações Estruturais
´ Projeção de Fisher – método bidimensional para
indicar a estrutura de um enantoômero.
´ Linhas horizontais indicam ligações que se projetam pra
frente do plano e linhas verticais indicam ligações que se
projetam para trás do plano.
´ Projeção de Haworth – representa melhor a forma
cíclica.
´ Tudo que está a direita na projeção de Fischer fica abaixo
na projeção de Harworth. O que está a esquerda em Fischer
fica acima em Harworth.
Monossacarídeos
´Isomeria ótica - Estereoisomeria
• Propriedade de desviar a luz polarizada em ângulos
para a direita (dextrógira) e esquerda (levógira)
• O primeiro composto da série (C=3, gliceraldeído) leva
em seu nome a letra D (dextrógiro) ou L (levógiro)
São opticamente Moléculas com N centros
ativas quirais
Estereoisômeros são divididos em dois
grupos que diferem na configuração
do centro quiral mais distante do grupo
carbonila: D isômeros e L isômeros.
Uma molécula com n centros quirais, pode ter 2n estereoisômeros!
Monossacarídeos
´Isomeria ótica – Enantiômeros D e L
• Os D e L-gliceraldeído são os isômeros óticos de
referência para todos os monossacarídeos
Monossacarídeos
´Isomeria ótica
Série dos monossacarídeos “D”
Epímeros
Monossacarídeos
´Rotação específica
MONOSSACARÍDEO ROTAÇÃO
ESPECÍFICA
D-GLICOSE +52,7º
D-FRUTOSE -92,4º
D-GALACTOSE +80,5º
Forma cíclicas
´ Os monossacarídeos com 5 ou mais carbonos, quando em solução,
normalmente ocorrem de forma cíclica.
´ Pode-se formar:
´ Hemiacetal – normalmente entre C1 e C5
´ Hemicetal – normalmente entre C2 e C5
´ O novo centro quiral é chamado de carbono anomérico e pode assumir
as formas ⍺ e ß.
Formas cíclicas
Monossacarídeos
´Mutarrotação
´ inversão da configuração β para ⍺ ou vice-
versa
Os mais importantes
´Glicose: é a forma de
açúcar mais comum e
frequente. Compõem o
amido e a celulose.
´Frutose: é o açúcar das
frutas.
´Galactose: faz parte da
lactose , o açúcar do
leite.
Dissacarídeos
´ São combinações de açúcares simples que, por
hidrólise, formam de 2 a 10 moléculas de
monossacarídeos, iguais ou diferentes.
´ Os principais são os dissacarídeos (duas unidades de
monossacarídeos)
Ligação Glicosídica (maltose)
Hemiacetal, ligação glicosídica, glicosídeo
DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE
Maltose Glicose + Glicose Cereais
Sacarose Glicose + Frutose Cana-de-açúcar
Lactose Glicose + Galactose Leite
Hidrólise da Sacarose
Sacarose è +66,5º
Glicose è + 52,5º
Frutose è -94,2º
Polissacarídeos
´São polímeros de monossacarídeos com mais
de 10 resíduos.
´São classificados em homo e
heteropolisacarídeos (homoèsó um tipo de
monossacarídeos e heteroèmais de um tipo)
´Possuem várias funções, entre elas: estrutural,
reserva energética e estabilizante
POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE
Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e
fungos
Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e
algas
Celulose Função estrutural. Compõe a parede
celular das células vegetais e algas
Quitina Função estrutural. Compõe a parede
celular de fungos e o exoesqueleto de
artrópodes
Ácido hialurônico Função estrutural. Cimento celular em
células animais
Amido
´ Formado pela amylose
e amilopectina
´ Apenas glicose na
formação
´ Produzido pelas plantas
verdes
´ Reserva energética das
plantas
´ Carboidrato mais
comum da
alimentação humana
Glicogênio
´ Sintetizado no fígado
´ Reserva energética de
animais
´ Responsável por
normalizar os níveis de
açúcar no sangue
Celulose
Ø É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira
e plantas fibrosas.
Ø Apresenta cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas
fibrosas sua força mecânica.
Ø Os animais não possuem as enzimas celulases, que são encontradas em
bactérias, incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins e animais de
pasto, como gados e cavalos.
Pectina
´ É o polissacarídeos que junto com a celulose e a
hemicelulose, forma o material estrutural da parede
celular dos vegetais
´ É encontrada em grande quantidade no mesocarpo
(parte média dos frutos)
´ A base é o polímero conhecido
como ácido poligalacturônico
´ Compõe as fibras solúveis
´ Principais fontes: frutas cítricas,
maracujá, goiaba, entre outras.
Curiosidades
1. Na rapadura encontramos 90% de
carboidratos. Sendo 80% de sacarose.
2. Os carboidratos da nossa dieta são oriundos
de alimentos de origem vegetal. A exceção
é a lactose, proveniente do leite e seus
derivados.
3. Mais da metade do carbono orgânico do
planeta está armazenado em apenas
duas moléculas de carboidratos: amido e
celulose.
Carência
´ A falta de carboidratos no organismo manifesta-se por
sintomas de fraqueza, tremores, mãos frias, nervosismo e
tonturas, o que pode levar até ao desmaio. É o que
acontece no jejum prolongado. A carência leva o
organismo a utilizar-se das gorduras e reservas do tecido
adiposo para fornecimento de energia, o que provoca
emagrecimento. A longo prazo, a queima de gordura é
reduzida!!!
Excesso
´ Os carboidratos, quando em excesso no organismo,
transformam-se em gordura e ficam acumulados nos
adipósitos, podendo causar obesidade e arterosclerose
(aumento dos triglicerídeos sangüíneos).
