ÁLCOOIS, FENÓIS,
ÉTERES,ALDEÍDOS E
CETONAS
Profº.Esp. Flávio Bacelar
Ananindeua-PA
ÁLCOOIS
• Grupo funcional –OH, hidroxila, ligada
diretamente a um carbono saturado.
• Classificação quanto ao número de
hidroxilas: monoálcool, diálcool, triálcool e
poliálcool.
• Quanto ao tipo de carbono a que a
hidroxila encontra-se ligada: Primários,
secundários eterciários.
ÁLCOOIS- IUPAC
• H3C — OH: met + an + ol = metanol
• H3C — CH2 — OH: et + an + ol = etanol
• H3C — CH2 — CH2 — OH: propan-1-ol
ÁLCOOIS- IUPAC
Exemplos de nomenclatura para
monoálcooisnão ramificados:
• OH
|
H3C — CH —CH3: propan-2-ol
• OH
|
H3C — CH — CH2 — CH3: butan-2-ol
• OH
|
H3C — CH2 — CH2 — CH —CH2 — CH3: hexan-3-ol
ÁLCOOIS- IUPAC
• Exemplos de nomenclatura para
monoálcooisramificados:
OH
|
H3C — CH = CH — CH — CH2 — CH3
hex-4-en-3-ol
ÁLCOOIS- IUPAC
• Poliálcoois são aqueles compostos que
apresentam mais de um grupo OH em sua
estrutura. Nesses casos, basta acrescentar
os sufixos que indicam a quantidade,
como: di, tri, tetra, etc.
• Exemplo de nomenclatura para poliálcoois:
OH OH
| |
H2C — CH2: etanodiol
ÁLCOOIS- USUAL
• Para monoálcoois inicia-se com a
palavra álcool seguida do nome do
radical ligado à hidroxila com
terminação –ico.
• Exemplos:
• H3C- OH -Álcool metílico
• OH
|
H3C— HC — CH3 – Álcool isopropílico
ÁLCOOIS- PROPRIEDADES FÍSICO-
QUÍMICAS
• O grupo hidroxila é bastante polar e as
moléculas dos álcoois podem realizar
ligações de hidrogênio.
• Possuem P.F e P.E muito maiores que
os hidrocarbonetos.
FENÓIS
• Compostos que possuem o grupo –OH
ligadadiretamente ao carbono de anel
aromático.
• Apresentam P.F, P.E, densidade e
solubilidade semelhante aos álcoois.
• Os fenóis são mais ácidos do que os
álcoois,seguindo uma ordem crescente de
acidez:
ÁLCOOIS< FENÓIS< ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FENÓIS- IUPAC E USUAL
• Fenol mais simples é o hidroxibenzeno, que
é chamado simplesmente de FENOL.
• Grande parte dos fenóis são
nomeados utilizando a palavra FENOL
seguido dos substituintes (radicais).
FENÓIS-IUPAC E USUAL
FENÓIS-IUPAC E USUAL
ÉTERES
• Compostos que possuem o oxigênio (-óxi),
entre carbonos. (-O-)
• Interações do tipo dipolo-dipolo ou
dipoloinstantâneo- dipolo induzido.
ÉTERES – IUPAC E USUAL
• Inicia-se com o nome do radical (cadeia com
menor número de carbonos) com
terminação
–óxi, adicionando-se o nome da cadeia com
maior número de carbonos.
• Inicia-se com a palavra éter, seguida dos
nomes dos radicais (em ordem de
complexidade), colocando-se no radical mais
complexo a terminação –ílico.
ÉTERES – IUPAC E USUAL
H3C— O —CH2 — CH3
Nomenclatura oficial IUPAC: metoxietano
Nomenclatura usual: éter metil-etílico
H3C—CH2 — O —CH2 — CH3
Nomenclatura oficial IUPAC: etoxietano
Nomenclatura usual: éter dietílico
EPÓXIDOS
• São éteres cíclicos com anéis de três
membros. Na nomenclatura da IUPAC,
osepóxidos são chamados de
OXIRANOS.
• O epóxido mais simples é nomeado
como óxido de etileno.
v
EPÓXIDOS
ALDEÍDOS
• Compostos que possuem o grupo carbonila
(C=O) em um carbono primário, ou seja,ligada
a pelo menos um hidrogênio. Aldo-carbonila.
• Este grupo funcional aparecerá
nas extremidades das cadeias.
ALDEÍDOS- IUPAC
• Deve-se substituir a terminação –o dos
hidrocarbonetos por –al. Para enumerar
acadeia principal, deve-se começar pelo
carbono da carbonila.
ALDEÍDOS- IUPAC
• H2C ═ O: met + an + al = Metanal
• H3C ─ HC ═ O: et + an + al = etanal
• H3C ─ CH ─ CH2 ─HC ═ O: but + an + al
=butanal
• O ═ CH ─ CH2 ─ HC ═ O : propandial
ALDEÍDOS- IUPAC
ALDEÍDOS- USUAL
• Inicia-se com a palavra aldeído precedida
dacadeia carbônica com terminação –
óico.
Exemplos:
• H2C ═ O: Aldeído fórmico ou formaldeído
• H3C ─ HC ═ O: Aldeído acético
ALDEÍDOS- USUAL
CETONAS
• Compostos que possuem a carbonila em
umcarbono secundário, ou seja, ligada a
dois átomos de carbono. Ceto-carbonila.
• O carbono vizinho à carbonila e denominado
carbono α,o vizinho a esse, carbono β,
que,por sua vez, temo como vizinho o
carbono
γ, e assim por diante.
CETONAS- IUPAC
• Substitui-se a terminação –o dos
hidrocarbonetos por –ona. Deve-se
enumerar a cadeia principal com ou mais
carbonos, começando pela extremidade
mais próxima dacarbonila.
• Em caso de mais uma carbonila usa-se
aterminação diona,triona, etc.
CETONAS- IUPAC
• O
║
H3C ─ C ─ CH3→ propanona
• O
║
H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: butanona
CETONAS-USUAL
Citam-se os nomes em ordem alfabética ou
de complexidade, dos radicais ligados à
carbonila e, em seguida, adiciona-se o termo
cetona.
• Alguns exemplos seguem a seguir:
CETONAS
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
DOS ALDEÍDOS E CETONAS
• Semelhantes em suas propriedades físicas
e muito diferentes nas propriedades
químicas.
• A carbonila é bastante polar, mas não
realizaligações de hidrogênio entre si.
• Interações dipolo-dipolo.
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
DOS ALDEÍDOS E CETONAS
• Aldeídos e cetonas podem fazer ligações
de hidrogênio com outras moléculas em
que háhidrogênio núcleo exposto. Água e
etanol.
• P.F e P.E menor que os álcoois e maiores
queos éteres.
• Solubilidade considerável para compostos
decadeias menores.
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
DOS ALDEÍDOS E CETONAS
• Aldeídos são bons redutores,ou seja,grande
facilidade de sofrer oxidação.
• A oxidação pode ocorrer através do
oxigênio atmosférico ou por oxidantes
fracos.
• As cetonas dificilmente reagem nessas
condições.
