QUÍMICA

A-
REVISÃO
18

PARTE 1 d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
QUESTÃO 1
(Espcex (Aman)) O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui QUESTÃO 4
uma arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele (Uece) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do
gera uma reação química em seu abdômen, liberando uma substância petróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do
denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um chamado “gás butano” existente em nossas cozinhas deve-se à
líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que
pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar. é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis vazamentos.

Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é

H3C  CH2  CH2  CH2  S  H, é correto afirmar-se que

a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea.

b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do tipo sp2.
Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas: c) sua função orgânica é denominada de tiol.
d) pertence à família dos hidrocarbonetos.
I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e
Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. QUESTÃO 5
II. Sua fórmula molecular é C6H4O2. (Pucrj) A substância representada possui um aroma agradável e é
III. Ela pertence à função fenol. encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmim.

Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:

a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

QUESTÃO 2
(Uel) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:
medida em octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida a) etanoato de fenila.
com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica b) etanoato de benzila.
produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que c) etanoato de heptila.
o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano d) acetato de fenila.
(isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 e) acetato de heptila.
é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre QUESTÃO 6
hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir. (Ufsm) A biodiversidade do Brasil é considerada uma fonte de
substâncias biologicamente ativas. Sua preservação é fundamental tanto
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos pelo valor intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto pelo seu
orgânicos citados? enorme potencial como fonte de novos fármacos. Plantas, animais,
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão micro-organismos terrestres e marinhos têm sido a fonte de substâncias
completa de cada um dos hidrocarbonetos usados. com atividade farmacológica. A maioria dos fármacos em uso clínico ou
são de origem natural ou foram desenvolvidos por síntese química
QUESTÃO 3 planejada a partir de produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado
A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é no tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir do alcaloide
conhecida por apresentar atividade antifúngica e é empregada em papaverina.
diversos medicamentos com esta função.

Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina.

I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em lados opostos da

ligação, assim apresentando configuração cis.
II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto afirmar que possui
ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação
a) cadeias alicíclicas heterogêneas.
tripla, uma ligação dupla e um grupo funcional amida, sua fórmula
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2.
molecular é C21H25N.
c) anéis aromáticos e funções éter.
d) ligação pi entre carbonos sp3.
Assinale a alternativa correta. e) anéis saturados e função amida.
a) Somente a afirmativa I é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira. QUESTÃO 7
c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
(Uemg) O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida)
é o componente ativo das pimentas. É irritante para os mamíferos, uma
vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com
que entre em contato, entretanto as sementes das plantas Capsicum são
dispersas por pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico,
em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como
capsaicinoides e são produzidos como um metabólico secundário pelas
pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A
De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as funções na molécula
capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro.
de sacarose:
A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir: a) álcool e fenol
b) álcool e éter
c) álcool e cetona
d) cetona e álcool
e) éter e cetona

QUESTÃO 11
(Uespi) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos codificados pelo código
É CORRETO afirmar que a capsaicina genético, sendo, portanto, um dos componentes das proteínas dos seres
vivos. É um aminoácido não essencial. Sabendo que sua fórmula
a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona. estrutural é:
b) é insolúvel em água.
c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.
d) tem cor e odor característicos.

QUESTÃO 8
(Pucrj) A substância representada é conhecida comercialmente como assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido glutâmico de
azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, acordo com a nomenclatura IUPAC.
amendoim e arroz, no combate às pragas. a) ácido 2-aminopentanodioico.
b) ácido 4-aminopentanodioico.
c) ácido 2-aminopropanodioico.
d) ácido 4-aminopropanoico.
e) 2-aminoácido propanoico.

QUESTÃO 12
(Upe) A cetamina, um anestésico de uso veterinário, apresenta meia-
vida de eliminação igual a 2 horas.
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina O seu efeito de anestesia deixa de existir quando há menos de 1,5 mg
possui as seguintes funções orgânicas: da droga por quilograma do animal no qual foi administrada.
a) éter e éster. Normalmente, o isômero levógiro da cetamina é o utilizado como
b) éster e cetona. medicamento. Há relatos de uso ilegal desse analgésico como droga de
c) álcool e fenol. abuso misturado à cocaína (meia-vida de eliminação igual a 1 hora) e ao
d) aldeído e éter. ecstasy (MDMA, meia-vida de eliminação igual a 6 horas) por causa dos
e) ácido carboxílico e amina. seus efeitos psicotrópicos.

QUESTÃO 9
(Unesp) Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é capaz
de capturar elevadas quantidades de água do ar. Eles revestiram fibras
naturais de algodão com o polímero I, que tem a propriedade de sofrer
transições rápidas e reversíveis em resposta a mudanças de
temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como uma “esponja
de algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do algodão revestido se abrem,
coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do
tecido se fecham, liberando toda a água retida em seu interior - uma
água totalmente pura, sem traços do material sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

Use as informações contidas no texto e as estruturas desses compostos

para analisar as afirmações a seguir:

I. A mistura ilegal usada como droga de abuso é constituída por três

Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia aminas secundárias.
polimérica que se repete n vezes para a formação da macromolécula. II. A cetamina apresenta dois isômeros ópticos, que podem apresentar
Essa unidade polimérica apresenta um grupo funcional classificado como propriedades farmacológicas distintas.
a) amina. III. Se 200 mg desse anestésico for administrado a um cão cuja massa é
b) amida. igual a 20 kg, após 4 horas da administração, não será mais
c) aldeído. observado o efeito de anestesia.
d) hidrocarboneto. IV. Desprezando efeitos de interação medicamentosa, se uma mistura
e) éster. contendo 40 mg de cada uma das drogas apresentadas for
QUESTÃO 10 administrada, após 6 horas, haverá 5 mg de cetamina, 625 μg de
(Ibmecrj) A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar de cocaína e 20 mg de MDMA.
mesa, é um tipo de glicídio formado por uma molécula de glicose e uma
de uma frutose produzida pela planta ao realizar o processo de Está CORRETO o que se afirma em
fotossíntese. a) I e III.
b) I e IV. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) II e III. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
d) II e IV. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
e) II, III e IV. e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.

QUESTÃO 13 QUESTÃO 16
(Unesp) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o (Uece) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não
uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado
propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária,
citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica.
citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida Comercialmente é vendido como Advil.
a seguir.

Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta.

a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse

composto não apresenta isomeria óptica.
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades
físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
intensidade e direção.
a) apresenta isomeria ótica.
c) O carbono vizinho ao grupo -COOH é assimétrico.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
atividades fisiológicas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.
QUESTÃO 17
QUESTÃO 14
(Pucrs) Analise o texto, as fórmulas e as afirmativas a seguir.
(Cefet MG) Considere que as substâncias e misturas equimolares
seguintes foram analisadas em um polarímetro.
A erva-mate é usada tradicionalmente pelos povos sul-americanos para
a preparação de bebidas como o chimarrão, o chá de mate e o tererê,
entre outras. As propriedades estimulantes dessas bebidas estão rela-
cionadas à presença de alguns alcaloides derivados da xantina, entre os
quais a teofilina, a teobromina e, principalmente, a cafeína. As estruturas
desses compostos orgânicos são mostradas abaixo.

NÃO apresenta desvio do plano da luz polarizada igual a zero, a

substância/mistura

a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

QUESTÃO 15
(Ufpr) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são
classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos
dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e
hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.

Com base nessas informações, é correto afirmar que

a) a cafeína tem menor massa molar do que a teofilina.

b) a cafeína e a teobromina são isômeros geométricos, sendo a
teobromina o isômero trans.
c) a teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares
desses alcaloides são iguais.
d) a xantina e a cafeína têm átomos de carbono distribuídos de maneiras
diferentes, sendo isômeros de posição.
e) na xantina, as ligações químicas N-H são iônicas porque há grande
diferença de eletronegatividade entre esses elementos.

QUESTÃO 18
(Uepg) Assinale o que for correto.
A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a
seguir: 01) O composto éter etilmetílico e o propanol são isômeros funcionais.
02) O composto etanoato de metila é isômero funcional do ácido
1. A testosterona possui seis carbonos quirais. propanoico.
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 04) Com a fórmula molecular C7H8 O, podem-se escrever fórmulas
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. estruturais de 3 compostos aromáticos que apresentam isomeria de
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de posição.
isomeria. 08) O ácido butenodioico admite 2 isômeros espaciais, que apresentam
propriedades físicas diferentes.
Assinale a alternativa correta. 16) O benzeno e o ciclo metilpentano são isômeros de cadeia.
a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
QUESTÃO 19 d) I e IV, apenas.
(Cefet MG) Dentre os compostos orgânicos e) II e IV, apenas.

I. butan-2-ol QUESTÃO 24
II. pent-1-eno (Unesp) Um composto orgânico tem as seguintes características:
III. hex-2-eno - fórmula mínima CH2O;
IV. 2-metil-cicloexanol
- pode formar-se pela ação de bactérias no leite;
V. cicloexeno
- apresenta isomeria óptica;
aqueles que apresentam isomeria geométrica são - reage com alcoóis para formar ésteres.

a) I e IV. b) I e V. c) II e III. d) II e V. e) III e IV.

Esse composto é:
QUESTÃO 20
(Uerj) A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica
desconhecida, no estado gasoso e com comportamento ideal, produziu
8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela reação de combustão
completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27 °C, ocupa o
volume de 1,2 L. Sabendo-se que essa substância apresenta isômeros
espaciais, determine sua fórmula molecular e escreva as estruturas dos
estereoisômeros correspondentes. Dado: R  0,08 atm.L.mol1.K 1 .

QUESTÃO 21
(Uerj 2011) O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito
utilizados na culinária, e seus principais constituintes são,
respectivamente, o eugenol e o isoeugenol.
Observe suas fórmulas estruturais:

QUESTÃO 25
(Uemg) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios
de laboratório.

“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram

lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram
publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o
Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas
e nomeie aquela que apresenta isomeria espacial geométrica. Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois
que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um
QUESTÃO 22 parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do
(Unesp) A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o
cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estruturas recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas
simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol
fornecidas a seguir. 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou
leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da
suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório
afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg,
na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de
hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas,
Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”

As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são

mostradas a seguir:

Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos

monossacarídeos frutose e galactose são, quando representadas na
forma linear, respectivamente,
a) de posição e de função.
b) ótica e de função.
c) de função e de função.
d) ótica e de posição.
e) de função e ótica.

QUESTÃO 23
(Unesp) Considere os compostos I, II, III e IV.
I. ácido 2-hidroxipropanoico
II. 2-bromopropano
III. 2-bromopentano
IV. etanal

Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros

ópticos:
a) I, apenas.
b) II e III, apenas. Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três
c) I e III, apenas. substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional
a) fenol. b) amina. c) amida. d) álcool. QUESTÃO 29
(Unioeste) O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos
alimentos.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do
Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias
dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores
dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso Dentre as afirmações, está(ão) correta(s):
desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.
01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários.
02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma.
04. Possui funções cetona e éter.
08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada.
16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
32. Possui função éster.
64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são
ligações sigma.

QUESTÃO 30
(Pucrj) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

QUESTÃO 26
(Unesp) A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale
a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as
funções orgânicas presentes.

a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.

b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica
ramificada.
QUESTÃO 27
c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica
As três substâncias indicadas a seguir são usadas em remédios para
insaturada.
gripe, devido a sua ação como descongestionantes nasais:
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica
saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica
ramificada.

QUESTÃO 31
(Pucrj) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

Essas três substâncias apresentam em comum, em suas estruturas, o

grupo funcional
Essa substância possui fórmula molecular
a) benzeno. b) fenol. c) álcool. d) amida. e) amina. a) C4H6 O2 e 2 ligações pi ( π).
b) C4H6 O2 e 4 ligações pi ( π).
QUESTÃO 28 c) C5H8 O2 e 4 ligações pi ( π).
O surto da doença ebola já atinge vários países da África, causando
centenas de mortes. O Japão pode oferecer uma medicação, o d) C5H8 O2 e 10 ligações sigma (σ ).
favipiravir. Entretanto, ela ainda não recebeu aprovação para uso.
e) C5H8 O2 e 14 ligações sigma (σ ).

QUESTÃO 32
(Uema) Leia o texto abaixo adaptado de um jornal local.

Os esmaltes não são tão inofensivos quanto aparentam e podem causar

alergias. No entanto, diversas marcas já têm linhas hipoalergênicas, que
sinalizam a ausência de formaldeído (metanal) e tolueno (metil
benzeno), compostos presentes no produto e que, segundo os médicos,
Na molécula do favipiravir, o número total de átomos de carbono que têm altíssimo potencial alérgico, provocando irritação nas pálpebras,
fazem ligações do tipo π e o grupo funcional destacado na estrutura área mais comum de reação a esmaltes.
são, respectivamente:
a) 1 e amina. As substâncias químicas destacadas no texto podem ser representadas,
respectivamente, por
b) 3 e amida.
c) 3 e amina. a) CHO2 e C6H5 CH3
d) 5 e amina.
b) CH2O e C6H5 CH3
e) 5 e amida.
c) CH2O e C6H4 CH3
d) CHO2 e C6H5
e) CH2O e C6H5

QUESTÃO 33
(Uece) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a
aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido
acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em
buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para
proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de
coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte.
Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação
verdadeira.

01) Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é

1.
02) Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é
saturada e em D é insaturada.
a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol. 04) Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é
b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos um ácido carboxílico.
secundários e um carbono terciário. 08) Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C
c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: é um aromático.
16) Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e
C9H8 O4 . E é o octanol.
d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma).
QUESTÃO 37
QUESTÃO 34 (Fgv) O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado
(Ufrgs) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido
considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo
Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a
dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína
haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz
assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.
tabaco.

A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da

Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. substância I são, correta e respectivamente:
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. a) C10H10N2O; 16.
III. Possui a fórmula molecular C10 H14 N2 . b) C11H6N2O; 16.
c) C10H6N2O; 22.
d) C11H10N2O; 22.
Quais estão corretas?
e) C11H6N2O; 22.
a) Apenas I.
b) Apenas II.
QUESTÃO 38
c) Apenas III.
(Mackenzie) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes
d) Apenas I e II.
características:
e) I, II e III.
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.
QUESTÃO 35
II. Possui carbono carbonílico.
(Pucrj) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.
III. Possui enantiômeros.
I. Possui cadeia carbônica normal.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
II. Possui fórmula molecular C6H14 .
III. É um hidrocarboneto insaturado. O composto orgânico que apresenta todas as características citadas
IV. Possui três átomos de carbono primários. acima está representado em

É correto o que se afirma somente em:

a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV

QUESTÃO 36
(Uem) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir,
assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em a)
relação às suas características.
b)

O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a

c) pseudoefedrina é

a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.
QUESTÃO 41
(Uem-pas) A coagulação sanguínea excessiva pode causar graves
d) problemas médicos, tais como derrame, ataque cardíaco e incapacidade
de respirar. A warfarina é um fármaco anticoagulante que pode ser
utilizado na prevenção e no tratamento de coágulos. Com base na
estrutura química da warfarina, assinale o que for correto:

e)
QUESTÃO 39
(Ufsc)

01) A warfarina pode ser comercializada na forma de dois isômeros

ópticos.
02) A estrutura da warfarina possui 14 átomos de carbono com
2
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre hibridização sp .
de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo 04) A função éster presente na warfarina pode ser hidrolisada em meio
estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento neutro, reação conhecida como saponificação.
de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises 08) A warfarina pode formar ligação de hidrogênio.
epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo 16) Na síntese da warfarina são obtidos dois enantiômeros, os quais
com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o podem ser separados por diferença de solubilidade.
medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias
de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento QUESTÃO 42
precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, (Mackenzie) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina
que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas
requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como
legalização do medicamento. “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido
3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2 . 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
presentes em um anel benzênico. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol. c) que apresenta isomeria geométrica.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 2
d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp .
ligações covalentes do tipo sigma (σ ) e 5 ligações covalentes do e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
tipo pi ( π).
QUESTÃO 43
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos (Ufrgs) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma
presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio. esponja marinha presente na costa da Espanha.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de
valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

QUESTÃO 40
(Ufrgs) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White
começou a produzir metanfetamina a partir da extração de
pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S, 2 S)  pseudoefedrina é mostrada abaixo.

I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.

II. Apresenta ligações duplas trans e cis.
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.

QUESTÃO 44
(Ufpr) A retina do olho humano contém dois tipos de células
especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma
transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da
conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá
outras transformações.

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:

I. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal.

II. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de
isomerização.
III. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do
retinol.
IV. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa I é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

QUESTÃO 45
(Uerj) Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de
cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o
isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em
menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo
de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos
cresóis.

QUESTÃO 46
(Unesp) O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado
predominantemente por radiações ultravioletas (UV)
(100  400nm), (400  800 nm) e radiações
radiações visíveis
infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiaçaÞo UV se
divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a
320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e
humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que isomeria óptica, respectivamente:
estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a
forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples a) PABA e octildim etilPABA.
inflamações até graves queimaduras.
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas
b) BMDM e PABA.
pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, c) BMDM e octildim etilPABA.
prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir d) PABA e BMDM.
as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três e) octildim etilPABA e BMDM.
filtros solares orgânicos.
QUESTÃO 47
(Ufrgs) Em 2013, cientistas conseguiram pela primeira vez “fotografar”
uma reação de rearranjo de uma molécula orgânica em resolução
10
atômica (3 Å  3  10 m), usando microscopia de força atômica. A
imagem obtida é mostrada abaixo. A representação das estruturas do
reagente e do produto, como se costuma encontrar em livros de química, I. metil-ciclobutano.
também está mostrada abaixo, e a semelhança entre ambas é marcante. II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é

a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III.

QUESTÃO 50
(Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase
catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a
seguinte equação química:

Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos.

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada
I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos. de:
II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria a) cadeia
trigonal plana. b) função
III. Reagentes e produtos são compostos isômeros. c) posição
d) compensação
Quais estão corretas?
a) Apenas I. QUESTÃO 51
b) Apenas II. (Uema) A canela (Cinnamonum zeylanicum) é uma especiaria muito
c) Apenas III. utilizada em pratos típicos do período junino, tais como a canjica e o
d) Apenas I e II. mingau de milho, por ter um sabor picante e adocicado e aroma peculiar.
e) I, II e III. Essas características organolépticas são provenientes do aldeído
cinâmico (3-fenil propenal) que apresenta duas estruturas distintas em
QUESTÃO 48 razão de sua isomeria geométrica, uma cis e a outra trans.
(Ufsm) Cientistas brasileiros definem como transgênico um "organismo
cujo genoma foi alterado pela introdução de DNA exógeno, que pode ser A partir da nomenclatura oficial desse aldeído, desenhe as duas
derivado de outros indivíduos da mesma espécie, de uma espécie estruturas isoméricas. A seguir, identifique as estruturas cis e trans,
completamente diferente ou até mesmo de uma construção gênica respectivamente. Justifique sua resposta.
sintética". A tecnologia de produção de alimentos transgênicos começou
com o desenvolvimento de técnicas de engenharia genética que visavam QUESTÃO 52
a um melhoramento genético que pudesse promover a resistência de (Unesp) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o
vegetais a doenças e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela
melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por maior propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de
produtividade e maior variabilidade levou ao desenvolvimento da citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de
clonagem de genes. Essa técnica tornou possível isolar um gene de um citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida
organismo e introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta que, a seguir.
ao expressar esse gene, manifestará a característica que ele determina.

Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.

Com relação ao citronelal, é correto afirmar que

a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
No processo químico mostrado acima, a substância A é um __________ d) não sofre reação de hidrogenação.
da citosina. e) apresenta a função cetona.

O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o QUESTÃO 53

a) metâmero. (Unesp) Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande
b) isômero de posição. preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as
c) enantiômero. classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no
d) isômero geométrico. organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como
e) tautômero. antiansiolíticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso
QUESTÃO 49 desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.
(Mackenzie) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes
hidrocarbonetos.
 Na estrutura da oleína, a função orgânica e o tipo de isomeria presentes
são:

a) ácido carboxílico; geométrica

b) álcool; óptica
c) cetona; óptica
d) aldeído; geométrica
e) éster; geométrica
Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural
apresentada, é correto afirmar que o propranolol apresenta GABARITO

a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido 1. [D]

porque pode tornar os atletas mais sonolentos. 2. a) Teremos:
b) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido
porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.
c) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido
porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão
dos atletas.
d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é
proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.
e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido
porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão
dos atletas. b) Equações químicas das combustões:
1C7H16  11O2  7CO2  8H2O
QUESTÃO 54   
(Uerj) Um processo petroquímico gerou a mistura, em partes iguais, dos hep tano
alcinos com fórmula molecular C6H10 . Por meio de um procedimento 25
1 C8H18  O2  8CO2  9H2O
de análise, determinou-se que essa mistura continha 24 gramas de    2
isoc tano
moléculas de alcinos que possuem átomo de hidrogênio ligado a átomo
de carbono insaturado. ou
2 C8H18  25O2  16 CO2  18H2O
A massa da mistura, em gramas, corresponde a:   
isoc tano
a) 30
b) 36 3. [E]
c) 42 A molécula possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não
d) 48 realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas, pois não apresenta
o grupo N–H.

QUESTÃO 55
(Uerj) A nanotecnologia surgiu na segunda metade do século XX,
possibilitando estimar o tamanho de moléculas e o comprimento de
ligações químicas em nanômetros (nm), sendo 1 nm igual a 10-9 m.
A tabela a seguir apresenta os comprimentos das ligações químicas
presentes na molécula do cis-1,2-dicloroeteno:

4. [C]
A butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é
Ligação Comprimento H3C  CH2  CH2  CH2  S  H, é classificada como tiol devido à
(nm)
presença do átomo de enxofre no grupo SH.
C–H 0,107 Todos os carbonos deste composto apresentam hibridização do tipo
C=C 0,136 3
C – C 0,176 sp .

Admita que: 5. [B]

• os núcleos atômicos têm dimensões desprezíveis;
• os comprimentos das ligações correspondem à distância entre os 6. [C]
núcleos. Comentários sobre as alternativas:
[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos
A distância, em nanômetros, entre os dois núcleos de hidrogênio na benzênicos.
molécula do cis-1,2-dicloroeteno equivale a: [B] Não há carbonos sp.
[C] Observe a figura a seguir:
a) 0,214 b) 0,243 c) 0,272 d) 0,283

QUESTÃO 56
(Uea) O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte
encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações medicinais
como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está
representada a seguir.
 Análise das afirmações:
[1] Verdadeira. A testosterona possui seis carbonos quirais (*).

[2] Verdadeira. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos

(dextrogiro e levogiro), pois possui um carbono quiral (*).
[D] Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à
sobreposição frontal dos orbitais ligantes.
[E] Não há anéis saturados nem função amida.

7. [B]
A capsaicina possui as funções: amida, fenol e éter, possui cadeia
carbônica homogênea e insaturada (apresenta duplas ligações em sua [3] Falsa. A hidroclorotiazida não possui isômeros geométricos (plano de
estrutura). referência com ligantes diferentes no mesmo carbono da ligação pi).
Como é hidrofóbico, não é solúvel em água, e como o enunciado afirma,
por ser inodoro e incolor, não pode apresentar cor e odor característico. [4] Verdadeira. As três substâncias utilizadas em doping apresentam
algum tipo de isomeria (plana ou espacial).
8. [A]
9. [B] 16. [C]
10. [B] O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico, pois está ligado a
11. [A] quatro ligantes diferentes entre si.

12. [D]
[I] Incorreta. A cocaína possui uma amina terciária:

17. [C]
A teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares
desses alcaloides são iguais (180 g.mol-1).

[II] Correta. A cetamina possui um carbono quiral, portanto 21  2

isômeros opticamente ativos.
[III] Incorreta. Após 4 horas, terão passadas 2 meias-vidas do
anestésico, ou seja, haverá 50mg, como a massa do cachorro é de
20kg, teremos cerca de 2,5mg/kg. Assim, o efeito da anestesia não
terá passado.
[IV]. Correta:
Cetamida  40mg 20mg 10mg 5mg
MDMA  40mg 20mg 18. 01 + 02 + 04 + 08 = 15.
Cocaína  40mg 20mg 10mg 5mg 2,50mg 1,25mg 0,625mg ou 625µg 01) Verdadeira. Em ambos os casos, a fórmula molecular é C 3H8O, com
13.[A] as seguintes estruturas:
[A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico
ou quiral:

02) Verdadeira. Em ambos os casos, a fórmula molecular é C3H6O2, com

as seguintes estruturas:

[B] Incorreta. Tem fórmula molecular C9H16 O.

04) Verdadeira. Os compostos são os seguintes:
[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas).
[D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações.
[E] Incorreta. Apresenta a função aldeído.

14. [E]
Nesse caso como a molécula, não apresenta desvio igual a zero, ela
desvia o plano da luz, tratando-se, de uma molécula que possui carbono
assimétrico, no caso dessa molécula, o carbono marcado com asterisco
é assimétrico. 08) Verdadeira. Os isômeros são cis e trans. Observe as estruturas:

15. [C]
 29. F V F F F V V
16) Falsa. Não são isômeros, pois não apresentam a mesma fórmula 30. [C]
molecular. 31. [E]

19. [E]
Aqueles que apresentam isomeria geométrica são hex-2-eno e 2-metil-
cicloexanol:
A fórmula molecular do composto será: C5H8 O2 , com 14 ligações tipo
sigma (σ ).

32. [B]

33. [C]
20.Teremos: [A] Incorreta. O ácido acetilsalicílico possui fórmula molecular C9H8 O4
C xHy : substância orgânica
de massa molecular 180g/mol.
P V  nR T
T  27  273  300 K; R  0,08 atm.L.mol1.K 1 [B] Incorreta.

2,8
1 1,2   0,08  300
M
M  56 g
2x  y
1C xH2y  O2  xCO2  yH2O
2
56 g 44x g 18y g
2,8 g 8,8 g 3,6 g
[C] Correta. Existem diferentes estruturas isômeras formadas a partir da
56 g 44x g 
  x  4 fórmula C9H8 O4 .
2,8 g 8,8 g 
 C xH2y  C4H8 (fórmula molecular)
56 g 18y g [D] Incorreta. Possui 5 ligações pi e 21 ligações do tipo sigma.
  y  4
2,8 g 3,6 g 
34. [E]
Análise das afirmações:
Estereoisômeros correspondentes: [I] Correta. Contém dois heterociclos.

21. Isomeria plana do tipo posição. O Isoeugenol apresenta isomeria

espacial geométrica.
[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
22. [E]
23. [C]
24. [D]
25. [C]
26. [A]
27. [E]
28. [E]
[III] Correta. Possui a fórmula molecular C10 H14 N2 .
40. [D]
A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*), então:

Isômeros ativos  2n
n2
sômeros ativos  22  4

35. [E]
36. 01 + 08 + 16 = 25.
41. 01 + 08 = 09.
37. [E]
[01] Correta. Pois possui apenas um carbono quiral. Portanto,
n 1
2  2  2;
[02] Incorreta. Os carbonos que possuem hibridação sp2 , são aqueles
que possuem ligação dupla, na estrutura da warfarina, existem 16
2
átomos de carbono, com hibridação sp ;
[04] Incorreta. A saponificação é uma reação que acontece entre um
éster e uma base forte;
38. [E]
[08] Correta. A ligação de hidrogênio irá acontecer na hidroxila presente
O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila.
na molécula;
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático),
[16] Incorreta. Os enantiômeros apresentam os mesmos pontos de
saturada (ligações simples entre os carbonos), ramificada (possui
fusão, ebulição e apresentam o mesmo peso molecular, porém, desviam
carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo):
de forma diferente o plano de luz polarizada.

42. [C]
O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que
apresenta isomeria geométrica (cis-trans).

39. 01 + 04 + 08 + 64 = 77.

[01] Correta. O canabidiol apresenta C21H30 O2 .

[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a carbonos

insaturados.

43. [D]
Análise das afirmações:

[I] Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença do grupo OH

ligado a carbono saturado).

[II] Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis.

[04] Correta.
C  12  21  252
H  1 30  30
O  16  2  32
252  30  32  314 g / mol

[08] Correta.

[III] Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos eletronegativo será:

oxigênio  carbono  hidrogênio.

[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de valência.]

[64] Incorreta. Na molécula do canabiol, os carbonos da dupla ligação

44. [C]
apresentam ligantes iguais: o hidrogênio.
[I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído
no retinal.

[II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma

reação de isomerização (cis-trans).

[III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação

superior ao do retinol, percebe-se a partir da análise do número de
oxidação do carbono do grupo carbinol (-1) e do carbono do grupo
carbonila do aldeído (+1).

[IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro quiral no

carbono 15, pois este carbono apresenta dois ligantes iguais entre
si, ou seja, dois átomos de hidrogênio.

47. [E]
[I] Ambos são hidrocarbonetos aromáticos, pois apresentam núcleo
benzênico.
45. Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor [II] Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria
proporção, ou seja, orto e meta: trigonal plana, ou seja, carbonos que apresentam hibridização sp2 ou
duas ligações simples e uma dupla.
[III] Reagentes e produtos são compostos isômeros, pois possuem a
mesma fórmula molecular (C26H14 ).

48. [E]
No processo químico mostrado acima, a substância A é um tautômero da
Fórmulas estruturais planas do dois compostos aromáticos isômeros de citosina, ou seja, a ligação pi ( π) presente no oxigênio muda de
função (éter e álcool) dos cresóis: posição.

49. [C]
[I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.

46. [C]

50. [C]
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada
de posição, pois a posição do grupo OH é diferente nos dois ânions.
 C6H10  82
Total de
isômeros
  
7  82 g 4  82 g (alcinos com H ligado a C insaturado)
m 24 g
51. Estruturas isoméricas: m  42 g
55. [B]

52. [A]
[A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico
ou quiral:

[B] Incorreta. Tem fórmula molecular C9H16 O.

[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas).
[D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações.
[E] Incorreta. Apresenta a função aldeído.

53. [E]
O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4
ligantes diferentes, apresentando portanto isomeria óptica. É proibido
porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos 56. [A]
atletas.

54. [C]
Teremos os seguintes isômeros dos alcinos com fórmula molecular
C6H10 .