Reações Pericíclicas e Sigmatrópicas

O documento resume as principais reações pericíclicas, incluindo reações eletrocíclicas, sigmatrópicas e de cicloadição. Explica que essas reações ocorrem através de um estado de transição cíclico e concertado, mantendo a interação ligante dos orbitais participantes. Também discute os métodos de Fukui, Dewar-Zimmerman e Woodward-Hoffmann para explicar o curso das reações pericíclicas.

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Universidade Federal de Goiás

campus Catalão

Reações Pericíclicas

química orgânica 2
Claudio Roberto
Reações pericíclicas
> Introdução a Reações Periciclicas
> Reações Eletrocíclicas
> Reações Sigmatrópicas
> Reações de Cicloadição
Reações Pericíclicas
Introdução/Definições
• Uma reação periciclica é caracterizada por uma mudança nas
ligações que ocorre em virtude do processo de reoganização de
eletrons continua e concertada.

• O termo concertada significa um único estado de transição e não

intermediarios estão envolvidos nos processo. Para manter um fluxo
continuo de elétrons, reações periciclicas ocorrem através de
estado de transição cliclico.

• Mais precisamente: um estado de transição cíclico deve ocorrer a

um arranjo em que os orbitais participantes dos componentes tem
que manter uma interação ligante durante o decorrer da reação.
Reações periciclicas
As teorias
três coisas são comumente utilizadas para
explicar e prever o curso de reações periciclicas

• 1- Fukui:interação de orbitais moleculares de

fronteira.

• 2-Dewar-Zimmerman : estado de transição

aromatico

• 3-Woodward-Hoffmann: conservação de
simetria de orbitais
Três métodos

• Destes três nos discutiremos dois: o

método de orbitais de fronteira e o método
de Mobius-Huckel.

• O terceiro é chamado de método de

correlação de diagrama, é menos
conveniente.
Os cinco principais tipos de
Reações Periciclicas
(2) Reações de
cicloadição/Retroadição
(3) Reação Queletrópicas
(4) Rearranjo Sigmatrópicos:
(5)Reações de transferência de
grupo
Reações eletrociclicas de abertura
e fechamento de anéis
Reação de cicloadição
Reação de cicloadição: reação de Diels-Ader
Considerações de Simetria de orbitais para a
reação de Diels-Alder
Explicação de orbitais de fronteira para regra Endo
Outra possibilidade de Dimerização
para o Butadieno
Modelagem do estado de transição
Reação de Diels-Alder: analise de orbitais moleculares
Catálise por acido de lewis:
Catalise por acido de lewis aumenta
diastereosseletividade endo
Analise de orbitais de fronteira
Problema interessante
Bibliografia:
> Houk Jorgensen. J. 1993- cap.: 115, 111 pag: 2942

> Chem.A. Sauer. 1980, cap 19 pag: 779 - 807

> [Link] e Eaton 1960 cap. :82 pag:4436

> Carey e Sundeberg: Parte A ; capitulo 11 Reações Periciclicas

Concertadas.

Solomons, T.W. Graham, 1934-

Quimica orgânica. V.2 :/ T.W. Graham Solomons. Craing [Link]:
tradução de Robson Mendes Matos: revisão técnica Délio Soares
Taslen.
Rio de Janeiro: LTC. 2006
Obrigado!!!
• Tenham bons estudos